注射剤

ボルデノンシピオン酸エステル

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ボルデノンシピオン酸エステルは、ボルデノンにシクロペンチルプロピオン酸（「シピオン酸」）エステルが結合したものです。これはテストステロンシピオン酸エステルに使われているものと同じエステルで、別のステロイドに付けられています。承認された医療用途のないアナボリック・アンドロゲン性ステロイド（AAS）であり、この名称で販売されている製品は、いずれも規制された医薬品の流通経路の外から来ています。

ボルデノンシピオン酸エステルは、米国では人にも動物にも承認された医薬品ではありません。 承認されているボルデノン製品は、ウンデシレン酸エステルのみで、馬用のEquipoiseとして販売されています（21 CFR 522.204）。シピオン酸エステルを特に名指しした臨床試験、薬物動態試験、症例報告は見つかりませんでした。これについて言えることは、化学的性質、ボルデノンに関する文献全般、および規制当局の情報から得られたものです。

このページは、化学データベース、規制当局、および限られたボルデノン研究が報告している内容をまとめたものです。教育目的のみの情報であり、医学的助言ではありません。

項目 詳細
薬剤分類 注射用アナボリック・アンドロゲン性ステロイド；ボルデノンの17β-シピオン酸エステル
承認 米国ではなし（ヒト用・動物用ともに）
化学式 / 分子量 C₂₇H₃₈O₃、410.6 g/mol（PubChem CID 71314193）
ボルデノン含有量 エステルの重量の≈70%（エステル100 mg ≈ ボルデノン70 mg）
半減期 ヒトでも動物でも測定されていない；テストステロンに結合した同じエステルでは、添付文書上の半減期は約8日
ヒトでの試験 なし
米国でのスケジュール 規制物質、スケジュールIII（Schedule III）（ボルデノン、そのエステルを含む）
WADAでの位置づけ 常時禁止（S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）

概要

ボルデノンは、A環の1位と2位の炭素の間に二重結合が一つ加わったテストステロンです。化学名は17β-hydroxyandrost-1,4-diene-3-oneです（21 CFR 1308.13）。親化合物のステロイド、メタンジエノンやジヒドロボルデノンなどの類縁化合物、および自然界での存在については、Equipoiseのページでより詳しく扱っています。

シピオン酸エステル型では、3-シクロペンチルプロパン酸が17β-ヒドロキシ基に結合しています。PubChemはこの化合物を「Boldenone Cypionate」、CAS 106505-90-2として掲載しており、化学式はC₂₇H₃₈O₃、分子量は410.6 g/molです（PubChem: boldenone cypionate）。ボルデノン単独の分子量は286.4 g/molであり（PubChem: boldenone）、表示されている各ミリグラムのうち約70%がボルデノンです。

PubChemの分子量が示すように、エステルの違いによって、各ミリグラムに含まれるボルデノンの量が変わります。

エステル 化学式 分子量 重量あたりのボルデノンの割合
ボルデノン酢酸エステル C₂₁H₂₈O₃ 328.4 g/mol ≈87%
ボルデノンシピオン酸エステル C₂₇H₃₈O₃ 410.6 g/mol ≈70%
ボルデノンウンデシレン酸エステル（Equipoise） C₃₀H₄₄O₃ 452.7 g/mol ≈63%

出典：PubChem: boldenone acetate；PubChem: boldenone undecylenate。

医薬品としてのボルデノンシピオン酸エステル製品の記録は見つかりませんでした。注射用ステロイド製剤に使われるエステルを列挙した2008年の薬理学レビューは、ボルデノンについてはウンデシレン酸エステルを挙げており、シピオン酸エステルには触れていません。同じレビューは、ボルデノンは一部の国では獣医用に限られているものの、運動選手やボディビルダーには今も使われていると述べています（Kicman, Br J Pharmacol 2008）。

体内での動態

ボルデノンシピオン酸エステルについては、どの動物種でも薬物動態のデータがありません。わかっているのは、ステロイドエステル全般に共通することです。

  • エステルは放出の仕組みです。 17β-ヒドロキシ基のエステル化により、油性の溶媒（ビヒクル）からの吸収が遅くなります。循環血中に入ると、血液中のエステラーゼがすぐにエステルを切断し、活性のあるステロイドを遊離させます（Kicman 2008）。
  • 鎖の長さが速度を決めます。 一般に、酸の鎖が長いほど、薬物の放出はゆっくりになり、作用が長く続きます。製剤や油の種類も影響します（Kicman 2008）。
  • テストステロンに結合した同じエステル。 Depo-Testosteroneの添付文書は、筋肉内に投与したテストステロンシピオン酸エステルの半減期を約八日としています（FDA label）。

このテストステロンの数値を、そのまま当てはめることはできません。ボルデノンは別のステロイドであり、ボルデノンシピオン酸エステルが注射部位のデポからどれだけ速く離れるかを測定した研究はありません。測定されたボルデノンの動態は、馬に1.1 mg/kgを筋肉内注射した研究のみで、消失半減期の中央値は123 hでした（Soma et al., J Vet Pharmacol Ther 2007）。これは動物用のウンデシレン酸エステルの場合であり、動物種も異なります。

エステルが外れると、体は、どのエステルに由来するかにかかわらず、同じようにボルデノンを処理します。男性3人と女性3人がそれぞれボルデノン30 mgを単回経口投与した研究では、尿中にボルデノン、その17α-エピマー、および代謝物の5β-androst-1-en-17β-ol-3-one（BM1）が含まれていました。ほとんどのボランティアで、BM1の濃度はボルデノンより高く、そのパターンに性差はありませんでした（Wu et al., J Pharm Biomed Anal 2015）。

規制上の位置づけ

  • 承認された製品はありません。 FDA（米国食品医薬品局）のボルデノンに関する動物用医薬品規則が対象とするのは、衰弱した馬に対する25または50 mg/mLのボルデノンウンデシレン酸エステルのみで、体重あたり0.5 mg/ポンドを筋肉内に投与し、3週間隔で繰り返してよいとされています（21 CFR 522.204）。ボルデノンのどのエステルも、ヒト用の承認はありません。
  • 米国の規制物質です。 スケジュールIII（Schedule III）は、ボルデノンをアナボリックステロイドとして挙げ、「その塩、エステルおよびエーテル」を対象としているため、シピオン酸エステルもウンデシレン酸エステルと同じ扱いで規制されます（21 CFR 1308.13）。
  • スポーツ。 WADA 2026年禁止表国際基準（Prohibited List）は、S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイドの下にボルデノンを挙げています。S1の物質は、競技会時も競技会外も禁止されており、非特定物質です（WADA 2026 Prohibited List）。

研究でわかっていること

ヒトでの研究

ボルデノンシピオン酸エステル、あるいはどんな形のボルデノンであっても、筋肉、筋力、体組成、または何らかの病態について検証したランダム化試験や対照試験はありません。シピオン酸エステルがウンデシレン酸エステルより速く作用する、あるいは独自の作用プロファイルを持つという主張は、公表された測定結果に裏づけられていません。

パフォーマンス向上薬に関する米国内分泌学会の科学的声明は、米国の違法使用者で最も多く検出される薬物は、テストステロン、ボルデノン、トレンボロンであると報告しています。ボルデノンが獣医用ステロイドであるという位置づけは、その人気を下げていないとも述べています（Pope et al., Endocr Rev 2014）。この声明は、どのエステルが関わっていたかには触れていません。

ドーピング検査

少量のボルデノンは尿中に自然に存在することがあるため、ドーピング検査機関は炭素同位体比を用いて、注射されたボルデノンと体内でつくられたものを見分けます。2013年から2018年の間にスイスとドイツで押収された39件のボルデノン製剤では、すべてが合成ステロイドで予想される範囲の同位体比（−26.7〜−30.3‰）を示しました（Piper and Thevis, Drug Test Anal 2022）。

もう一つの方法は、エステラーゼが切断する前の、血液中の無傷のエステルを検出することです。これにより、遊離したステロイドが尿中では体内でつくられたものと区別がつきにくくなるという問題を避けられます。日本のアンチ・ドーピング検査機関は、ステロイドエステル28種のうち六種類のボルデノンエステルを、検出限界0.1 ng/mL未満から0.9 ng/mLで検出できる乾燥血液スポット法を開発しました（Miyamoto et al., Drug Test Anal 2025）。

副作用とリスク

ボルデノンシピオン酸エステルに特有の安全性データはありません。ヒトでの数少ない報告は、エステルが明記されていないボルデノンに関するもので、通常は他の薬剤との併用であり、主なエビデンスはAASというクラス全体に関するものです。

ボルデノンが関わった報告

  • 腎臓。 37歳の男性が、他の腎疾患の徴候がないまま、クレアチニンの上昇と推定腎機能の低下のため紹介されました。著者らはクレアチニンの上昇をボルデノンの使用と関連づけ、クレアチニンだけでは腎疾患を誤診しうると警告しました（Winnett et al., Nephrol Dial Transplant 2011）。
  • 心臓。 39歳のウェイトリフターが劇症心不全で受診し、左室収縮機能（主要な心室のポンプ機能の強さ）は15%と推定されました。拡張型心筋症は、直前の3か月間のテストステロンとボルデノンの使用によるものとされました（White et al., Can J Cardiol 2018）。

個々の症例報告では、ボルデノンがこれらの問題を引き起こしたことを証明できません。

アナボリックステロイドのクラス全体の作用

米国内分泌学会の声明は、次のAASの作用を、よく認識されており、深刻な懸念が生じる可能性が高いものと評価しています（Pope et al. 2014）。

  • 脂質異常症（HDLの低下、LDLの上昇）と動脈硬化性疾患。
  • 心筋症。
  • 視床下部-下垂体-精巣軸の抑制、および中止後の性腺機能低下症。
  • 女性での男性化作用。

また、多血症（赤血球が多すぎる状態）、女性化乳房（男性での乳腺組織の増殖）、高血圧もよく認識されている作用として挙げ、ステロイド注射による軟部組織の膿瘍を報告しています。ボルデノンシピオン酸エステルがこれらのいずれかの例外であることを示すものはありません。

製品の品質

承認された製品が存在しないため、ボルデノンシピオン酸エステルは、いずれも規制された医薬品の流通経路の外から来ています。押収されたステロイドの研究は、そこに伴うリスクを示しています。

  • ブラジル連邦警察が2006年から2011年の間に押収して分析した、アナボリック製品2,818点のうち、31.7%が偽造品でした。偽造品のほぼ半数には、表示された物質が含まれていませんでした（da Justa Neves et al., Forensic Sci Int 2013）。
  • ブラジルで押収された油性のステロイド製品115点では、ボルデノンを含む薬物が大きくばらついた濃度で見つかり、いずれも表示量より少ない量でした（Coimbra et al., Forensic Sci Int 2021）。

要点

  • 未承認のエステルです。 ボルデノンシピオン酸エステルは、米国ではヒト用にも動物用にも承認されていません。承認されているボルデノン製品は、馬用のウンデシレン酸エステルのみです。
  • 重量の約70%がボルデノンです。 シピオン酸エステルはウンデシレン酸エステルより軽いため、各ミリグラムに含まれるボルデノンはやや多くなります。
  • 半減期は不明です。 動態を測定した研究はありません。テストステロンシピオン酸エステルの添付文書上の約8日という半減期は別のステロイドのものであり、当てはまると考えることはできません。
  • ヒトでの試験はありません。 その作用に関する主張は、使用者の報告によるものです。ボルデノンの安全性に関するシグナルは、少数の症例報告と、AASのクラス全体の作用に由来します。
  • 規制物質であり、スポーツでは禁止されています。 ボルデノンとそのエステルは、米国ではスケジュールIII（Schedule III）であり、WADAによって常時禁止されています。

出典

  1. National Center for Biotechnology Information. Boldenone cypionate, PubChem CID 71314193. PubChem.
  2. National Center for Biotechnology Information. Boldenone, PubChem CID 13308. PubChem.
  3. National Center for Biotechnology Information. Boldenone acetate, PubChem CID 102247. PubChem.
  4. National Center for Biotechnology Information. Boldenone undecylenate, PubChem CID 11954310. PubChem.
  5. 21 CFR 522.204. Boldenone. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  6. 21 CFR 1308.13. Schedule III. eCFR.
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