DIM（3,3’-ジインドリルメタン）は、ブロッコリー、キャベツ、芽キャベツなどのアブラナ科野菜を摂取した際に胃の中で生成される化合物です。「がん予防」や「身体能力の増強」などの用途でサプリメント（栄養補助食品）として販売されており（Bui et al., Case Rep Med 2016）、テストステロンやその他のアナボリック・アンドロゲン性ステロイド（AAS）を使用する男性を含め、「エストロゲン管理」を目的として宣伝されることがよくあります。
最も重要な事実は、DIMがアロマターゼ阻害薬として働くことを示したヒトの研究は存在しないということです。最もよく裏づけられている作用は、尿中で測定されるエストロゲン分解経路の変化です。最大のプラセボ対照試験では、DIMを12か月間摂取しても血中エストラジオールは変化しませんでした。これに対し、アナストロゾールなどの処方箋医薬品のアロマターゼ阻害薬は、閉経後女性のエストラジオールをおよそ70–95%低下させます。テストステロンやAASを使用している男性においてDIMを検討した対照試験はありません。
このページでは、臨床試験、薬物動態研究、および規制当局が報告している内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 分類 | 食事由来インドール化合物；アブラナ科野菜由来のインドール-3-カルビノールの縮合生成物 |
| 化学的性質 | C₁₇H₁₄N₂、分子量246.31 g/mol（PubChem CID 3071） |
| 米国での位置づけ | サプリメント（栄養補助食品）として販売；FDA（米国食品医薬品局）承認の医薬品申請なし。FDAは市販前にサプリメントを承認しない |
| 投与経路 | 経口（カプセル、多くは吸収改善製剤） |
| 試験での用量 | ほとんどの対照試験で約75–300 mg/日のDIMを使用；がんの第I相試験一つでは最大300 mgを一日二回投与 |
| 半減期 | 約2.6–4.5 h（健康な成人における単回投与の用量群別平均） |
| 主な確認済み作用 | 尿中の2-ヒドロキシエストロンと16α-ヒドロキシエストロンの比率を上昇させる |
| 血中エストラジオールへの影響 | 最大のランダム化試験において、12か月間でプラセボに対し有意な変化なし |
| WADAでの位置づけ | 2026年禁止表国際基準（Prohibited List）に記載なし |
概要
アブラナ科野菜には、含硫植物化合物であるグルコブラシシンが含まれています。植物が切られたり噛まれたりすると、グルコブラシシンはインドール-3-カルビノール（I3C）に分解されます。胃酸の中でI3C分子同士が結合し、その主な生成物がDIM（二つのインドール環が一つの炭素でつながった構造）です（Reed et al., Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2008；Sanderson et al., Toxicol Sci 2001）。化学名は3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indoleです（PubChem）。
第I相試験で女性がI3Cそのものを摂取した際、血中からはI3Cは検出されず、検出された唯一のI3C由来生成物がDIMでした（Reed et al., Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2006）。この所見が、研究者がDIMそのものの研究へと移行した理由の一つです（Reed et al., 2008）。
DIMは主に乳がん、子宮頸がん、および前立腺がんに対するがん予防薬候補として開発されました。提唱されている作用機序は主に細胞および動物での研究に基づいています。
- エストロゲン代謝。 細胞培養において、DIMはエストロゲン代謝に関与する酵素であるCYP1A1およびCYP1B1を誘導します（Sanderson et al., Toxicol Sci 2001）。ヒトでは、DIMはエストロゲンの分解を16α-水酸化から2-水酸化の方向へとシフトさせます。研究者らは、2-ヒドロキシ代謝物を抗腫瘍性、16α-ヒドロキシ代謝物を腫瘍促進性と記述しています（Thomson et al., Breast Cancer Res Treat 2017）。これは尿中2/16α-ヒドロキシエストロン比の上昇として測定され、試験で最も一貫して認められる作用です。
- 芳香族炭化水素受容体（AhR）。 DIMは弱いAhRアゴニストです。AhRは薬物代謝酵素のスイッチを入れるセンサータンパク質です（Sanderson et al., Toxicol Sci 2001）。
- アンドロゲン受容体。 前立腺がん細胞において、DIMはアンドロゲン受容体をめぐってDHT（ジヒドロテストステロン）と競合し、受容体が核内へ移動するのを阻害しました。著者らは細胞培養において強力なアンドロゲン拮抗薬であると記述しています（Le et al., J Biol Chem 2003）。これはヒトでは示されていません。
DIMはアロマターゼを阻害するか？
アロマターゼはテストステロンをエストラジオールに変換する酵素です。DIMとアロマターゼに関する細胞データは相反する両方向の結果を示しています。
| 研究（細胞培養のみ） | 細胞 | アロマターゼに対するDIMの作用 |
|---|---|---|
| Sanderson et al., Toxicol Sci 2001 | H295Rヒト副腎がん細胞 | アロマターゼ活性が増加（10 µMで最大約2倍） |
| Licznerska et al., Eur J Nutr 2013 | MCF7乳がん細胞 | アロマターゼ発現が減少 |
| Licznerska et al., Eur J Nutr 2013 | MDA-MB-231乳がん細胞 | アロマターゼ発現が1.5–2.0倍に増加 |
処方箋医薬品のアロマターゼ阻害薬の特性評価に用いられる検査である全身のアロマターゼによる変換（芳香化）に対するDIMの作用を測定したヒト研究は見当たりませんでした。
薬物動態
DIM自体は吸収が悪いため、ほとんどの試験ではBioResponse-DIM（BR-DIM）と呼ばれる吸収改善製剤が使用されました。これはDIMをコハク酸ビタミンE、ホスファチジルコリン、およびシリカとともにデンプン中にマイクロカプセル化したものです（Reed et al., Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2008）。
健康な男女を対象とした単回漸増投与試験（各用量群でDIM三名、プラセボ一名；300 mg群ではDIM六名）では、50 mg用量でDIMが検出されたのは一名のみでした。より高用量での結果は以下のとおりです。
| 単回用量 | DIM投与人数 | 最高濃度到達時間（h） | 半減期（h） | 最高血中濃度（ng/mL） |
|---|---|---|---|---|
| 100 mg | 3 | 2.7 | 3.7 | 32 |
| 150 mg | 3 | 1.8 | 3.0 | 79 |
| 200 mg | 3 | 2.5 | 2.6 | 104 |
| 300 mg | 6 | 2.2 | 4.5 | 108 |
二つの点が際立っています。第一に、半減期は数時間と短いことです。第二に、200 mgから300 mgへ増量しても最高血中濃度は上昇しなかったことです。著者らはまた、このような製剤なしではDIMは腸管からほとんど吸収されないと指摘しています。
BR-DIMを一日二回摂取した去勢抵抗性前立腺がん患者では、初回投与後の最高血中濃度は75–300 mgの用量範囲で41.6から236.4 ng/mLへと上昇し、一日二回投与により比較的安定した曝露が得られました（Heath et al., Am J Transl Res 2010）。
DIMはまた、初期の研究が示唆していた以上に代謝を受けます。BR-DIMを一週間摂取した成人七名において、血液および尿中から二種類のモノ水酸化代謝物と一種類のジ水酸化代謝物、ならびにそれらの硫酸抱合体およびグルクロン酸抱合体が検出されました。細胞アッセイでは、ある代謝物はDIMよりも強力なAhRアゴニストでした（Vermillion Maier et al., Drug Metab Dispos 2021）。
規制上の位置づけ
- 米国。 DIMはサプリメント（栄養補助食品）として販売されています。栄養補助食品健康教育法のもとでは、FDAには市販前にサプリメントを承認する権限がありません（FDA）。Drugs@FDAを検索しても、ジインドリルメタンの承認済み医薬品申請は該当がありません（openFDA）。
- スポーツ。 DIMは世界アンチ・ドーピング機構（WADA）の2026年禁止表国際基準（Prohibited List）に記載されていません。クラスS4.1（アロマターゼ阻害薬）にはアナストロゾール、レトロゾール、エキセメスタンなどが挙げられており、開放型リスト（「これらに限定されない」）となっています。
研究でわかっていること
尿中エストロゲン代謝物
尿中2/16α-ヒドロキシエストロン比は、ほとんどのDIM試験における主要評価項目でした。この比率が高いほど乳がんリスクが低くなると提唱されていますが、証明はされていません。
| 試験 | デザインおよび人数（n） | DIM用量および期間 | 結果 |
|---|---|---|---|
| Dalessandri et al., Nutr Cancer 2004 | パイロットRCT、乳がん既往のある閉経後女性19名 | 108 mg/日、30日間 | 2-ヒドロキシエストロンが上昇（p = 0.020）；比率は1.46から2.14へ47%上昇したが有意に至らず（p = 0.059） |
| Thomson et al., Breast Cancer Res Treat 2017 | 二重盲検RCT、タモキシフェン服用中の女性130名（98名が完了） | 150 mgを一日二回、12か月間 | 比率がプラセボの−0.7に対し+3.2（p値が0.001未満） |
| Gee et al., Eur J Cancer Prev 2016 | 二重盲検RCT、前立腺がん手術前の男性45名 | BR-DIM 100または200 mgを一日二回、21–28日間 | 400 mg/日でのみプラセボに対し比率が上昇 |
| Godínez-Martínez et al., Nutr Cancer 2023 | 二重盲検RCT、閉経前女性60名 | 75 mg/日、30日間 | 比率の有意な上昇なし |
エストロゲンがどのように分解されるかに対する作用は、比較的高用量ではかなり一貫しています。しかしそれは、血中のエストロゲン量を減らすこととは別の事柄です。
血中エストラジオール、およびアロマターゼ阻害薬との比較
「エストロゲン管理」向けに販売されている製品は、しばしばアロマターゼ阻害薬の天然の代替品として紹介されます。しかし、試験データはそのような比較を裏づけていません。
12か月間のThomsonらの試験では、DIMはプラセボと比較して血清エストラジオールもエストロンも変化させませんでした（エストラジオール p = 0.297；女性33名で測定）。変化したのはSHBG（性ホルモン結合グロブリン、テストステロンやエストラジオールを運ぶ血中タンパク質）であり、プラセボ群の+1.1 nmol/Lに対しDIM群では+25 nmol/Lでした（Thomson et al., Breast Cancer Res Treat 2017）。
DIM 100 mg/日を一年間摂取したBRCA変異保有者23名の単群研究では、平均エストラジオールが159から102 pmol/Lへ低下しました。プラセボ群はなく、著者らはこの低下の一部は加齢を反映している可能性があると指摘しています（Yerushalmi et al., Carcinogenesis 2020）。
処方箋医薬品のアロマターゼ阻害薬はまったく異なるスケールで作用します。
| 薬剤および用量 | 出典および対象集団 | エストロゲンに対する作用 |
|---|---|---|
| アナストロゾール 1 mg/日 | Arimidex添付文書；閉経後女性 | エストラジオールが24 h以内に約70%、14日後に約80%低下 |
| レトロゾール 0.1–5 mg/日 | Femara添付文書；閉経後女性 | エストラジオール、エストロン、およびエストロン硫酸塩が2–3日以内に75–95%低下 |
| エキセメスタン 25 mg/日 | Aromasin添付文書 | 血漿エストロゲンが少なくとも85–95%低下 |
| アナストロゾール 1 mg vs レトロゾール 2.5 mg | Geisler et al., JCO 2002；クロスオーバー、女性12名 | 全身の芳香化が97.3% vs 99.1%超阻害；エストラジオールが84.9% vs 87.8%低下 |
| アナストロゾール 1 mg/日、12週間 | Leder et al., JCEM 2004；RCT、高齢男性37名 | エストラジオールが26から17 pg/mLへ低下；総テストステロンが343から572 ng/dLへ上昇 |
| DIM 150 mg一日二回、12か月間 | Thomson et al., 2017；RCT、タモキシフェン服用中の女性 | プラセボに対しエストラジオールに有意な変化なし |
「DIMは天然のアロマターゼ阻害薬である」という主張について。 この主張はサプリメントの宣伝やインターネット上の助言でよく見られます。細胞培養では、DIMは一部の細胞種でアロマターゼを増加させ、別の細胞種では減少させました。ヒトにおいては、DIMが芳香化を阻害することを示した研究はなく、最大のランダム化試験でも血中エストラジオールに変化は認められませんでした。確認されている作用（尿中エストロゲン代謝物のシフトおよびSHBGの上昇）は、アナストロゾール、レトロゾール、またはエキセメスタンの作用とは種類も大きさも異なります。
男性、テストステロン、およびアンドロゲン作用
健康な男性、テストステロン療法を受けている男性、またはAAS使用者を対象としたDIMの対照試験はありません。男性に関して入手可能なデータは前立腺がんの研究から得られたものです。
- 前立腺手術を控えた男性45名を対象としたGeeらの試験では、血中テストステロン、PSA（前立腺特異抗原）、およびその他の血液マーカーの変化は統計学的に有意ではありませんでした。前立腺組織検体28個のうちDIMが検出されたのは7個のみでした（Gee et al., Eur J Cancer Prev 2016）。
- 去勢抵抗性前立腺がんの男性12名を対象としたHeathらの第I相試験では、一名でPSAが50%低下し、一名でPSAが安定しましたが、他の患者は最終的に進行しました（Heath et al., Am J Transl Res 2010）。
細胞培養でみられたアンドロゲン受容体遮断作用（Le et al., J Biol Chem 2003）はヒトでは検証されていません。同様に、女性でみられたSHBGの上昇が男性において遊離テストステロンを低下させるかどうかも研究されていません。
がん予防に関する評価項目
これまでのところ、バイオマーカーの変化は明確な臨床的有益性には結びついていません。
- 子宮頸部異常。 二重盲検試験において、新たに軽度の細胞診異常が見つかった女性551名がDIM 150 mg/日またはプラセボを6か月間摂取しました。CIN2以上（中等度以上の前がん病変）が見つかった割合は9% vs 12%（RR 0.7、95% CI 0.4–1.2）でした。著者らは、CIN2以上に対する効果には不確実性が残るものの、DIMが細胞診所見やHPV感染に影響を与える可能性は低いと結論づけました（Castañon et al., Br J Cancer 2012）。
- 乳房濃度。 Thomsonらの試験では、DIMはマンモグラフィやMRIでの乳房濃度を変化させませんでした。
- 体脂肪。 30日間のGodínez-Martínezらの試験では、体脂肪率がプラセボよりもDIM群で大きく低下しました（p = 0.04）。これは女性60名における副次評価項目であり、再現は確認されていません。
副作用とリスク
試験における忍容性
短期間および中期間の試験において、DIMはおおむね良好な忍容性を示しました。
| 研究 | 用量 | 報告された有害作用 |
|---|---|---|
| Reed et al., 2008 | 単回投与 50–300 mg | 200 mgまではなし；300 mgで6名中1名に軽度の悪心と頭痛、一名に嘔吐 |
| Thomson et al., 2017 | 150 mgを一日二回、12か月間 | DIM使用者の40%に尿の変色がみられた以外はプラセボと差なし |
| Yerushalmi et al., 2020 | 100 mg/日、1年間 | すべてグレード1（軽度）：便通の変化、頭痛、悪心、皮膚の発赤一例 |
| Heath et al., 2010 | 75–300 mgを一日二回 | 300 mg一日二回群の男性4名中2名にグレード3の無症候性低ナトリウム血症（血中ナトリウム低下） |
Dalessandriらのパイロット試験では、プラセボと比較してDIM群で尿中コルチゾールも上昇しました（p = 0.039）（Dalessandri et al., Nutr Cancer 2004）。
タモキシフェンとの相互作用
これは最もよく裏づけられている相互作用です。Thomsonらの試験において、DIMはタモキシフェンの活性代謝物であるエンドキシフェンおよび4-ヒドロキシタモキシフェン、ならびにN-デスメチルタモキシフェンの血中濃度を低下させました（最初の二つについてはp値が0.001未満）。DIM群では、提案されているエンドキシフェンの治療閾値（5.6 ng/mL）を下回る女性が多くなりました。著者らはこれを「懸念される（concerning）」事態と呼び、タモキシフェンの治療効果を減弱させるかどうかは不明であると述べています（Thomson et al., Breast Cancer Res Treat 2017）。
この試験は乳がんの女性を対象としたものですが、この所見はDIMとタモキシフェンを併用するすべての人に関連します。DIMによる薬物代謝酵素の誘導（Sanderson et al., 2001）やその活性代謝物（Vermillion Maier et al., 2021）を考えると、他の薬物相互作用も起こりえますが、ヒトでは研究されていません。
症例報告
単一の症例報告からDIMが原因であったと証明することはできませんが、以下の報告があります。
- 血栓。 DIMを3–4か月間毎日摂取していた65歳の男性が、深部静脈血栓症および両側肺塞栓症を発症しました。この男性には喫煙、年齢、過去の肺塞栓症の疑いなど、他のリスク因子もありました（Bui et al., Case Rep Med 2016）。
- 重度の薬疹。 重篤な薬物反応であるDRESS（好酸球増加と全身症状を伴う薬物反応）の一例がDIMに起因するものとして報告されました（Le et al., J Allergy Clin Immunol Pract 2016）。
- 眼。 ざ瘡のために過剰な一日の用量のDIMを2か月間摂取していた女性が、両眼に中心性漿液性脈絡網膜症（網膜下の液体貯留）を発症しました。中止から8週間後に視力はベースラインに戻りました（Bussel et al., Ophthalmic Surg Lasers Imaging Retina 2014）。
製品表示
DIM製品に表示されているミリグラム数は、常に同じものを意味するとは限りません。Vermillion Maierらの研究では、「BR-DIM 150 mg」カプセル一個あたり45.3 mgのDIMが含まれていましたが、Reedらの研究ではBR-DIM 150カプセル一個あたり50 mgのDIMを含むと記載されていました。Godínez-Martínezらの試験では、300 mgのDIM-BRから75 mgのDIMが供給されました。本ページの試験用量は、研究でDIM含有量が報告されている場合はその量を指しています。Geeらの試験における「BR-DIM」の用量およびReedらの研究における単回用量は、論文の記載どおりに示しています。
要点
- 野菜由来の化合物で、サプリメントとして販売されている。 DIMは胃酸の中でインドール-3-カルビノールから生成されます。FDAに承認された医薬品用途はなく、FDAは市販前にサプリメントを承認しません。
- エストロゲン濃度ではなく、エストロゲンの分解経路を変化させる。 試験では尿中2/16α-ヒドロキシエストロン比の上昇とSHBGの上昇が示されています。最大のランダム化試験では、12か月間で血中エストラジオールに変化は認められませんでした。
- アロマターゼ阻害薬とは比較にならない。 アナストロゾール、レトロゾール、およびエキセメスタンはエストラジオールをおよそ70–95%低下させます。細胞研究では、DIMは細胞種によってアロマターゼを増加させることも減少させることも示されています。
- テストステロンやAASを使用している男性でのデータはない。 男性での研究は前立腺がんに限られており、そこでは3–4週間でテストステロンやPSAに有意な変化はみられませんでした。
- 短い半減期と限られた吸収。 半減期は約2.6–4.5時間であり、200 mgから300 mgへ増量しても最高血中濃度は上昇しませんでした。
- タモキシフェンの活性代謝物を低下させる。 DIMはタモキシフェン服用中の女性においてエンドキシフェン濃度を低下させました。症例報告には血栓、重度の薬疹、および網膜疾患が含まれます。
出典
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