注射剤

ボルデノン酢酸エステル

ボルデノン酢酸エステルは、17β位に炭素二つの短い酢酸エステルが結合したボルデノンです。ボルデノン自体はアナボリック・アンドロゲン性ステロイド(AAS)で、テストステロンとはA環の二重結合が一つ多い点が異なります。酢酸エステルは、馬用に販売されているエステルであるボルデノンウンデシレン酸エステル(Equipoise)より作用時間の短い仲間です。

ボルデノン酢酸エステルについて最も重要なのは、どれだけわかっていないかという点です。米国では、ヒトにも動物にも承認された医薬品ではなく、ヒトでの作用や動態を測定した公表研究もありません。 米国連邦の動物用医薬品規則に載っているボルデノン製品は、馬用のウンデシレン酸エステルだけです(21 CFR 522.204)。酢酸エステルについて言えるのは、その化学的性質、ステロイドエステルに関する一般的な法則、ボルデノン自体に関するヒトのデータに由来する内容にとどまります。

このページでは、化学データベース、規制当局、限られたボルデノン研究が報告している内容をまとめています。教育目的のみの情報であり、医学的助言ではありません。

項目 詳細
薬剤クラス 注射用のアナボリック・アンドロゲン性ステロイド;ボルデノンの17β-酢酸エステル
化学名 17β-アセトキシアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オン(CAS 2363-59-9)
化学式と分子量 C₂₁H₂₈O₃、328.4 g/mol
ボルデノンの含有率 エステルの重量の約87%
承認 米国ではヒトにも動物にもなし;米国で承認されているボルデノン製品はウンデシレン酸エステル(馬用)のみ
用量 ヒトで承認された、または試験で検証された用量はなし
半減期 ヒトでも動物でも公表された測定値なし;短いエステルは長いエステルより速く放出されると予想される
米国の規制区分 規制物質、スケジュールIII(ボルデノン、そのエステルを含む)
WADAでの位置づけ 常に禁止(S1.1 アナボリック剤)、非特定物質

概要

ボルデノンの化学名は17β-ヒドロキシアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オンです(21 CFR 1308.13)。ボルデノン酢酸エステルは、同じ分子の17β位のヒドロキシ基に酢酸が結合したものです。PubChemでは「1-dehydrotestosterone acetate」や「boldenone 17-acetate」として掲載されており、化学式は C₂₁H₂₈O₃、分子量は 328.4 g/mol です(PubChem: boldenone acetate)。ボルデノン自体の分子量は 286.4 g/mol です(PubChem: boldenone)。

ボルデノンの構造、テストステロン、メタンジエノン(Dianabol)、ジヒドロボルデノンとの関係、体内にごく少量が天然に存在することについては、Equipoiseのページで扱っています。このページでは、酢酸エステルが何を変えるかに焦点を当てます。

エステルは薬をどう変えるか

エステル自体にホルモン活性はありません。注射用のステロイドは、油性の溶媒からの吸収を遅くするために、通常は17β位のヒドロキシ基でエステル化されます。循環血中に入ると、血中のエステラーゼがエステルを切断して、活性のあるステロイドを放出します(Kicman, Br J Pharmacol 2008)。Kicmanは、作用時間は注射部位からの吸収に左右され、「一般に」エステル鎖が長いほど放出が遅くなると述べています。

このライブラリにあるボルデノンのエステルを比較すると、次のようになります。追加される炭素の数とボルデノンの割合は、PubChemの化学式と分子量から計算したものです(PubChem: acetate;cypionate;undecylenate)。

形態 化学式 分子量 エステルで追加される炭素 ボルデノンの重量比
ボルデノン(遊離ステロイド) C₁₉H₂₆O₂ 286.4 g/mol 0 100%
ボルデノン酢酸エステル C₂₁H₂₈O₃ 328.4 g/mol 2 ≈ 87%
ボルデノンシピオン酸エステル C₂₇H₃₈O₃ 410.6 g/mol 8 ≈ 70%
ボルデノンウンデシレン酸エステル(Equipoise) C₃₀H₄₄O₃ 452.7 g/mol 11 ≈ 63%

ここから、実用上の点が二つ導かれます。

  • ミリグラムあたりのボルデノンが多い。 酢酸基は小さいため、エステル 100 mg のうち約87 mgがボルデノンです。ウンデシレン酸エステルでは約63 mgです。
  • 放出が速いと予想される。 鎖の長さに関する一般的な法則からは、酢酸エステルはシピオン酸エステルやウンデシレン酸エステルより速く油の貯留部から出ていくはずです。これはステロイドエステルの薬理学からの推測であり、ボルデノン酢酸エステルについて測定されたものではありません。

半減期について。 オンラインの情報源では、ボルデノン酢酸エステルの半減期がよく引用されています。ヒトでも動物でも、ボルデノン酢酸エステルの薬物動態試験は見つからなかったため、ここでは数値を示しません。測定されているボルデノンの動態は、馬でのウンデシレン酸エステルのみで、Equipoiseのページで説明しています。

ボルデノンの体内での動態

酢酸エステルが切断されると、血中にある薬は、他のどのエステルから生じたものとも同じ、通常のボルデノンです。ボルデノン自体に関するヒトのデータは、ドーピング検査の研究に限られています。

  • 代謝。 男性三人と女性三人が、それぞれボルデノン(エステルではない)30 mgを単回経口投与しました。ボルデノン、その代謝物である5β-アンドロスト-1-エン-17β-オール-3-オン(BM1)、その17α-エピマーが尿中に排泄されました。ほとんどのボランティアで、BM1の濃度はボルデノンより高く、代謝のパターンに男女差はありませんでした(Wu et al., J Pharm Biomed Anal 2015)。
  • 天然のバックグラウンド。 同じ研究で、尿中にボルデノン、BM1、17α-ボルデノンが天然に低濃度で存在することも明らかになりました。アスリートの尿から低濃度のボルデノンが検出された場合、外部由来であることを確認するには、同位体比質量分析(炭素の特徴から合成ステロイドと体内で作られたステロイドを区別する検査)が必要になることがあります(Gómez et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2012)。
  • エステル自体の検出。 血中でそのままのステロイドエステルが見つかれば、そのステロイドが外部から投与されたことの疑いようのない証拠とみなされます。アンチ・ドーピング検査機関は、テストステロン、ナンドロロン、ボルデノンのエステルを直接検出する乾燥血液スポット法を開発しています(Sakellariou et al., Drug Test Anal 2026)。

ヒトで、ボルデノンがどれだけエストロゲンに変換されるか、テストステロンと比べてアンドロゲン受容体にどれだけ強く結合するか、体内でのテストステロン産生をどのように抑制するかは、ヒトを対象とした研究では測定されていません。

規制上の位置づけ

  • 承認された製品はなし。 FDAの医薬品データベースに、ボルデノン酢酸エステルの製品は見つかりませんでした。動物用医薬品としてのボルデノンに関する連邦規則は、衰弱した馬に対する 25 mg/mL または 50 mg/mL のボルデノンウンデシレン酸エステルのみを規定しています(21 CFR 522.204)。Kicmanのレビューは、一部の国ではボルデノンは獣医学用途に限定されていると述べています(Kicman 2008)。
  • 米国の規制物質。 ボルデノンはスケジュールIIIに名指しで掲載されたアナボリックステロイドで、その掲載は「その塩、エステル、エーテル」を対象としているため、ボルデノン酢酸エステルもスケジュールIIIです(21 CFR 1308.13)。
  • スポーツ。 2026年のWADA禁止表(Prohibited List)は、S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイドにボルデノンを挙げており、あわせて「そのエステルを含め、化学構造または生物学的作用が類似するその他の物質」も対象としています。S1の物質は競技会中も競技会外も禁止で、非特定物質です(WADA 2026 Prohibited List)。

研究でわかっていること

ボルデノン酢酸エステルについて、またはどのような形のボルデノンでも、ヒトの筋肉、筋力、体組成、あるいは何らかの病気に対する効果を検証したランダム化試験や対照試験はありません。PubMedでボルデノン酢酸エステルを検索すると、出てくるのはほとんどがドーピング検査や食品中の残留物管理のための分析法で、臨床研究はありません。

酢酸エステルは他のボルデノンエステルより「効果が早く出る」「水分の貯留が少ない」「引き締まって見える」といった主張は、使用者の報告に由来するものです。エステルが外れれば、活性のある薬は同じボルデノンなので、違いがあるとすれば質ではなく、時間的な経過です。筋肉に対するAASのクラス全体の効果は、テストステロンで十分に記録されています(テストステロンシピオン酸エステルを参照)。ヒトでボルデノンがテストステロンと異なるかどうかは、研究されていません。

副作用とリスク

ボルデノン酢酸エステルの安全性データはありません。ヒトのボルデノンについてわかっていることは、他のエステルや詳細不明の形態に関する症例報告に由来し、たいていは他の薬も併用されています。したがって、リスクに関する情報は、主にAASというクラスに基づいています。

ボルデノンに関する症例報告

  • 腎臓のマーカー。 クレアチニンの上昇と推算糸球体濾過量(eGFR)の異常で紹介された37歳の男性は、他に腎疾患の徴候がなく、ボルデノンを使用していることがわかりました。著者らはクレアチニンの上昇をボルデノンと結びつけ、クレアチニンだけでは腎疾患と誤診するおそれがあると警告しました(Winnett et al., Nephrol Dial Transplant 2011)。
  • 心不全。 39歳のウェイトリフターが、左室収縮機能が15%と推定される劇症心不全を発症しました。彼の拡張型心筋症は、過去3か月間のテストステロンとボルデノンの使用に起因すると考えられました(White et al., Can J Cardiol 2018)。

単一の症例報告では、ボルデノンがこれらの問題を引き起こしたことを証明することはできません。動物での毒性試験を含む詳細は、Equipoiseのページにあります。

アナボリックステロイドのクラスとしての影響

内分泌学会の科学的声明は、パフォーマンス向上薬の使用を、死亡、さらに心血管、精神、代謝、内分泌、肝臓、腎臓の障害のリスクの上昇と結びつけています(Pope et al., Endocr Rev 2014)。AAS使用者でそれが述べている影響には、次のものがあります。

  • 心筋症、HDL(「善玉」)コレステロールの低下とLDLコレステロールの上昇;
  • LH、FSH、体内のテストステロンの抑制、精子数の減少、精巣萎縮;
  • ヘモグロビンとヘマトクリット(血液に占める赤血球の割合)の上昇。

ボルデノン酢酸エステルがこれらの影響を免れることを示すものは何もありません。放出が速いエステルだからといって、薬が穏やかになるわけではなく、濃度の上がり方と下がり方の速さが変わるだけです。

使用すべきでない人

ボルデノン酢酸エステルには承認された添付文書がないため、公式な禁忌や用量はありません。すべてのAASと同様に、女性では不可逆的な男性化(男性的な特徴の出現)が既知のリスクです(Kicman 2008)。

品質と混入物

流通しているボルデノン酢酸エステルは、規制された医薬品の供給網の外から来ているため、その同一性、用量、無菌性は確認されていません。押収品や使用者が入手した製品の分析は、この市場がいかに信頼できないかを示しています。

研究 検査された製品 主な所見
チェコとスロバキア(Tircova et al., Drug Test Anal 2019) 使用者からのAAS製品358点 58.9%がラベルと一致;15.9%に有効成分なし;16.8%は用量不足;4.5%は別の物質;3.6%は過量
デンマーク(Heinsvig et al., Drug Test Anal 2023) 警察が押収した製品764点 25〜34%の製品で有効成分(API)がないか、誤った有効成分

どちらの研究もボルデノン酢酸エステルを個別には報告していませんが、その所見は違法なAAS市場全体に当てはまります。

要点

  • ボルデノンの短いエステルです。 ボルデノン酢酸エステルは、炭素二つのエステルが結合したボルデノンで、重量の約87%がボルデノンです。
  • 承認された製品はなく、ヒトのデータもありません。 米国で承認された、ヒト用または動物用のボルデノン酢酸エステル製品はなく、ヒトでの作用や動態を測定した研究もありません。
  • 放出が速いというのは推測であり、測定されたものではありません。 短いエステルは一般に注射部位から速く出ていきますが、ボルデノン酢酸エステルの半減期は公表されていません。
  • 切断後は同じ薬です。 エステルが外れれば、活性のあるステロイドは通常のボルデノンで、他のAASと同じクラス全体のリスクがあります。
  • 規制され、スポーツでは禁止されています。 ボルデノンとそのエステルは、米国ではスケジュールIIIで、WADAによって常に禁止されています。

出典

  1. National Center for Biotechnology Information. Boldenone acetate, PubChem CID 102247. PubChem.
  2. National Center for Biotechnology Information. Boldenone, PubChem CID 13308. PubChem.
  3. National Center for Biotechnology Information. Boldenone cypionate, PubChem CID 71314193. PubChem.
  4. National Center for Biotechnology Information. Boldenone undecylenate, PubChem CID 11954310. PubChem.
  5. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PubMed.
  6. 21 CFR 522.204. Boldenone. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  7. 21 CFR 1308.13. Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  8. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. In effect from January 1, 2026. WADA.
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