1-アンドロステンジオール（5α-androst-1-ene-3β,17β-diol）は、「1-Andro」、ときに「1-AD」という名称で販売されていた合成ステロイドで、2000年前後に米国で市販の「プロホルモン」サプリメントとして販売されていました。体内で1-テストステロン（現在「DHB」として販売されている強力なアンドロゲン）に変換されるという考えが、この製品の根拠でした（Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004、Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007）。
最も重要な事実は、1-アンドロステンジオールが承認された医薬品であったことはなく、ヒトを対象とした対照試験で検討されたこともないという点です。この物質について発表されている情報は、そのほとんどがドーピング検査機関によるもので、代謝のされ方や検出方法が調べられています。米国では2004年のAnabolic Steroid Control Actの施行以降、スケジュールIII（Schedule III）の規制物質とされており、スポーツでは常に禁止されています。
このページでは、実験室での研究、ドーピング検査に関する研究、規制当局の報告内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬剤の分類 | 合成アンドロゲン前駆体（「プロホルモン」）；アンドロステンジオールの1-エン異性体 |
| 化学名 | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol |
| 化学式 / 分子量 | C₁₉H₃₀O₂、290.4 g/mol（PubChem CID 11300765） |
| 承認 | 承認された医薬品ではない；医療上の適応も表示用量もない |
| 投与経路（販売時） | 経口サプリメント |
| 活性型と想定されるもの | 1-テストステロン（17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one） |
| ヒトでの主な尿中代謝経路 | 1-アンドロステンジオンへの酸化 |
| 半減期 | ヒトでは測定されていない |
| 米国での位置づけ | スケジュールIIIのアナボリックステロイド（Anabolic Steroid Control Act of 2004に明記） |
| WADAでの位置づけ | 常時禁止（S1.1）；非特定物質 |
概要
1-アンドロステンジオールは19個の炭素をもつステロイドで、3位と17位の炭素にヒドロキシル基（OH）があり、どちらもβ位にあります。A環の1位と2位の炭素の間には二重結合があります。5位の炭素の水素はα位にあるため、テストステロンそのものよりも、ジヒドロテストステロン（DHT）のような5α還元型アンドロゲンに近い構造です（PubChem）。
これは「1-エン」ステロイドと呼ばれる小さなグループの一つで、A環の構造は共通し、3位と17位の炭素にある基だけが異なります。
| 化合物 | 化学名 | 3位の基 | 17位の基 |
|---|---|---|---|
| 1-アンドロステンジオール（1-Andro） | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | ヒドロキシル基 | ヒドロキシル基 |
| 1-アンドロステンジオン（1-AD） | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | ケトン基 | ケトン基 |
| 1-テストステロン（「DHB」） | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | ケトン基 | ヒドロキシル基 |
| 1-エピアンドロステロン | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | ヒドロキシル基 | ケトン基 |
名称はWADAのリストに従っています（WADA 2026 Prohibited List）。1-エンステロイドでは、テストステロンの4位と5位の間の二重結合の代わりに、1位と2位の間に二重結合があります（Verheyden et al., 2007）。4-エン異性体や5-エン異性体（4-アンドロステンジオールと通常の5-アンドロステンジオール）とは別の化合物であり、混同しないよう注意が必要です。これらは米国の法律でもWADAのリストでも別々に記載されています（Public Law 108-358）。
「1-AD」という名称の問題
このグループの製品名は、あいまいに使われていました。ReillyとCrouchは、「1AD」として販売されていたサプリメントにはジオール、ジオン、またはその両方が含まれていると述べています（J Anal Toxicol 2004）。そのため、「1-AD」と表示された製品には、1-アンドロステンジオール、1-アンドロステンジオン、またはその両方が入っていた可能性があります。ジオンについては別のページがあります：1-アンドロステンジオン（1-AD）。
ブタの脂肪から検出
2003年、研究者らがブタの脂肪の抽出物から、ガスクロマトグラフィー質量分析法によって5α-androst-1-ene-3β,17β-diolを検出したと報告しました。この化合物は当時「栄養補助食品」として販売されていましたが、食品供給の中に天然に存在するという報告はそれまでになかったため、著者らはこれを予想外の結果としています（McGregor & Erickson, J Nat Prod 2003）。この知見は、サプリメント製品が食品に由来していたことを意味するものではありません。製品は合成されたものでした。
体内での作用
他の1-エンステロイドへの変換
1-アンドロステンジオールが使われた理由は、酵素が3β位のヒドロキシル基をケトンに酸化し、1-テストステロンが生じるというものです。その根拠は次のとおりです。
- ヒトの尿。 市販の1-アンドロステンジオール製品を用いたベルギーの排泄研究では、1-アンドロステンジオールから1-アンドロステンジオンへの酸化が、主な腎代謝経路であるように見えました（Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002）。
- 1-テストステロンへの変換。 1-エンステロイドを研究したドーピング検査のグループは、1-androstene-3β,17β-diolが経口投与後に1-テストステロンに変換されると述べています（Verheyden et al., 2007）。
- ラットの組織。 ラットの肝ミクロソームと精巣ホモジネートでは、ジオール、ジオン、1-テストステロンが互いに変換されました（Reilly & Crouch, 2004）。
- 関連ステロイドの代謝物として。 「1-Androsterone」（1-エピアンドロステロン）として販売されていたサプリメントを一カプセル摂取した男性の尿中に、5α-Androst-1-ene-3β,17β-diolが現れました（Parr et al., Steroids 2011）。1-テストステロンを経口投与されたウマでは、八つの尿中代謝物のうちの一つでした（Kwok et al., Drug Test Anal 2013）。
これらの研究は、1-エンステロイドが体内で相互に変換されることを示しています。ある用量の1-アンドロステンジオールから、実際にどれだけの1-テストステロンが生じるかは、ヒトでは報告されていません。
最終産物の活性
実際に作用すると考えられている化合物の1-テストステロンは、細胞とラットで特性が調べられています。アンドロゲン受容体に選択的に結合しました。ラットでは、等モル用量でプロピオン酸テストステロンと同程度に、前立腺、精嚢、肛門挙筋の成長を促し、肝臓の重量も増加させました（Friedel et al., Toxicol Lett 2006）。これらは動物での結果です。1-テストステロンについては、DHBのページでさらに詳しく扱っています。
「エストロゲンなし」という宣伝について。 1-エンのプロホルモンは、エストロゲンへの変換による副作用なしに、テストステロンのような効果が得られると宣伝されていました（Reilly & Crouch, 2004は、これを謳われた利点として記述しています）。1-アンドロステンジオールの摂取後にエストラジオール、体組成、副作用を測定したヒトの研究はないため、これは測定された結果ではなく、宣伝文句にとどまっています。
薬物動態
1-アンドロステンジオールのヒトでの吸収、血中濃度のピーク、半減期、作用持続時間を報告した研究はありません。ReillyとCrouchは、1ADの化合物および関連ホルモンの血液・尿の測定法を開発しましたが、代謝を調べたのはラットの組織のみでした（J Anal Toxicol 2004）。存在するヒトの排泄データは、どの代謝物がどれくらいの期間尿中に現れるかを示すもので、血中動態を示すものではありません（Delbeke et al., 2002）。
規制上の位置づけ
- 承認された医薬品ではない。 1-アンドロステンジオールを医療用途として承認した規制当局はありません。
- 米国、2005年より前。 スポーツで禁止されているテストステロンやナンドロロンの前駆体は、栄養補助食品として処方箋なしに合法的に販売されていました（Delbeke et al., 2002）。
- 米国、2005年以降。 2004年10月22日に承認されたAnabolic Steroid Control Act of 2004は、「1-androstenediol (3β,17β-dihydroxy-5α-androst-1-ene)」とその3α異性体の両方を連邦法上のアナボリックステロイドの定義に加え、施行は成立から90日後でした（Public Law 108-358）。両方の異性体がスケジュールIIIに掲載されています（21 CFR 1308.13）。研究者らは、米国でのプロホルモン禁止を2005年の初めからとしています（Friedel et al., 2006）。
- スポーツ。 1-アンドロステンジオール（5α-androst-1-ene-3β,17β-diol）は、WADAリストのクラスS1.1（アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）に明記されています。競技会（時）でも競技会外でも禁止されており、クラスS1の物質はすべて非特定物質です（WADA 2026 Prohibited List）。
研究でわかっていること
1-アンドロステンジオールの試験はない
筋肉、筋力、体組成、あるいは医療上のいかなる転帰についても、1-アンドロステンジオールを検討したランダム化試験や対照のあるヒトの研究はありません。効果に関する主張は、試験ではなく宣伝や体験談に基づくものです。
最も近いヒトのデータ：関連するプロホルモン
1-エンのグループで、対照のあるヒトの試験が行われたのは1-エピアンドロステロン（「1-Androsterone」として販売）のみで、体内ではその一部が1-テストステロン、1-アンドロステンジオン、1-アンドロステンジオールに変換されます（Parr et al., 2011）。レジスタンストレーニングを行っている男性十七名が、4週間のトレーニングプログラム中に、330 mg/日（n = 9）または砂糖のプラセボ（n = 8）にランダムに割り付けられました（Granados et al., J Appl Physiol 2014）。
| 転帰（4週間での変化） | プロホルモン 330 mg/日 | プラセボ |
|---|---|---|
| 除脂肪体重 | +6.3% | +0.5% |
| バックスクワット1RM | +14.3% | +5.7% |
| HDLコレステロール | −38.7% | 有意な変化なし |
| LDLコレステロール | +32.8% | 有意な変化なし |
| AST（肝酵素） | +113.8%（p = 0.05） | 有意な変化なし |
| 血清クレアチニン | +19.6% | 有意な変化なし |
著者らは、害が潜在的な利益を上回ると結論づけました。これらの結果は別の化合物に関するものであり、そのまま1-アンドロステンジオールに当てはめることはできませんが、1-エンのプロホルモンのグループがヒトにどのように作用するかを示す最良の手がかりです。
スポーツでの検出
1-アンドロステンジオールに関する研究の大半は、その使用を見つけ出すことに関するものです。
- プロホルモンや汚染されたサプリメントに関するベルギーの一連の排泄研究では、推奨用量をはるかに下回る量を摂取しても、最長120時間にわたってドーピング検査で陽性となりうることが示されました（Delbeke et al., 2002）。
- 1-テストステロン、1-androstene-3β,17β-diol、関連ステロイドの質量分析法が発表されており、既知の化合物とスペクトルが似ているために解釈を誤らせるおそれがあるという注意も示されています（Verheyden et al., 2007）。
- 2020年にWADAは、5α-androst-1-ene-3β,17β-diolを含むいくつかの「擬似内因性」ステロイドについて、同位体比質量分析法（IRMS：炭素同位体の特徴によって合成ステロイドと天然に産生されたステロイドを区別する方法）を推奨しました。これと他の1-エンステロイドを対象とする検証済みのIRMS法は、2022年に発表されました（Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022）。
副作用とリスク
1-アンドロステンジオールそのもののヒトでの安全性データはありません。リスクは関連する化合物から推測するしかありません。
- 脂質。 1-エピアンドロステロンの試験では、4週間でHDLが38.7%低下し、LDLが32.8%上昇しました（Granados et al., 2014）。
- 肝臓。 同じ試験で、ASTが113.8%上昇しました。ラットでは、1-テストステロンによって肝臓の重量が増加しました（Friedel et al., 2006）。
- 腎臓。 1-エピアンドロステロンの試験では、血清クレアチニンが19.6%上昇し、糸球体濾過量が18.0%低下しました（Granados et al., 2014）。
- クラス全体にみられる影響。 Friedelらは、1-テストステロンの使用にはアナボリックステロイドに典型的な副作用が伴うと想定しなければならないと結論づけました。市販のデザイナーステロイド全般では、報告されている重い影響として、肝毒性、胆汁うっ滞（胆汁の流れが妨げられ、黄疸の原因となる状態）、腎不全、性腺機能低下症、女性化乳房、不妊症が挙げられています（Rahnema et al., Andrology 2015）。
製品の品質
ベルギーの排泄研究で使われた市販の1-アンドロステンジオール製剤は、他の複数のアナボリックステロイドに汚染されていました（Delbeke et al., 2002）。「1-AD」がジオールとジオンの両方に使われていたため、製品名からも中身を確実に知ることはできませんでした（Reilly & Crouch, 2004）。現在販売されている製品は、いずれも規制された医薬品の流通の外にあります。
要点
- 1-テストステロンのプロホルモン。 1-アンドロステンジオールは1-エンステロイドの3β,17β-ジオール体で、1-テストステロン（「DHB」）の前駆体として販売されていました。
- ヒトでの試験はない。 効果、用量反応、半減期はヒトで検討されたことがなく、根拠は化学的知見、ラットの組織、尿中代謝物の研究にとどまります。
- 主に1-アンドロステンジオンに代謝される。 ヒトの排泄研究では、ジオンへの酸化が主な尿中の経路であり、1-エンステロイドは相互に変換されます。
- このグループはヒトで作用があり、有害でもある。 関連する1-エンのプロホルモンは、小規模な4週間の試験で除脂肪体重と筋力を増やしましたが、HDLを38.7%低下させ、ASTとクレアチニンを上昇させました。
- 規制され、禁止されている。 米国ではAnabolic Steroid Control Act of 2004の施行以降スケジュールIIIであり、WADAのS1.1では常時禁止されています。
出典
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- McGregor SJ, Erickson AJ. Identification of 5alpha-androst-1-ene-3beta,17beta-diol in the fat of Sus scrofa L.: a “nutritional supplement” not found previously in the food supply. J Nat Prod. 2003;66(9):1147–1148. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Kwok WH, Ho EN, Leung GN, et al. Metabolic studies of 1-testosterone in horses. Drug Test Anal. 2013;5(2):81–88. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11300765, 1-Androstenediol. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (October 22, 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.