DMAA（1,3-ジメチルアミルアミン：メチルヘキサンアミンや「ゲラナミン」とも呼ばれます）は、合成の精神刺激薬（興奮薬）です。1944年にEli Lilly社が鼻充血除去薬として開発しました。その後2006年頃に、Jack3dやOxyELITE Proといったプレワークアウト（運動前）サプリメントや体重減少用製品の成分として再び登場し、多くの場合カフェインと配合されていました。

最も重要な事実は、FDA（米国食品医薬品局）はDMAAが合法的なダイエタリー成分（栄養補助食品成分）ではなく、それを含有するサプリメントとして販売される製品は違法であると明言しているという点です。連邦控訴裁判所も2019年にその見解を支持しました。現在、DMAAに認められた医療用途はなく、世界アンチ・ドーピング機構（WADA）によって競技会（時）に禁止されています。

このページでは、FDA、裁判所、少数の対照研究、および発表されている症例報告の内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。

項目	詳細
分類	脂肪族アミン系刺激薬（交感神経刺激薬）
化学名	4-methylhexan-2-amine；C₇H₁₇N；115.22 g/mol
過去の医療用途	鼻充血除去薬（Forthane、Eli Lilly）；FDAは現在この用途での承認はないとしている
投与経路	経口（サプリメントとして販売されていた形態）
唯一存在する薬物動態研究での用量	25 mgの単回経口投与
半減期	8.45 ± 1.9 h（健康な男性7名、25 mg投与）
作用機序の要点	主にノルアドレナリンを放出させることで間接的に作用する（ラットのデータ）
米国での位置づけ	FDAによれば合法的なダイエタリー成分ではない；DEA（米国麻薬取締局）の規制物質スケジュールには未収載
WADA	競技会（時）に禁止、S6.B 特定興奮薬

概要

DMAAは環状構造をもたない小型で単純なアミンであり、化学名は4-methylhexan-2-amine、化学式はC₇H₁₇Nです（PubChem）。分子内に二つのキラル中心をもつため、市販の原料は立体異性体の混合物となっています。2013年の薬物動態研究では、この理由からクロマトグラフィー上で二重のピークとして検出されました（Schilling et al., BMC Pharmacol Toxicol 2013）。

DolanとGatchのまとめ（Drug Alcohol Depend 2015）による略歴は以下のとおりです。

1944年。 Eli Lilly社が鼻充血除去薬として開発（米国特許 2,350,318）。
1983年。 鼻充血除去薬としての使用が終了。
2006年頃。 Jack3dやOxyELITE Proなどのワークアウト用および体重減少用サプリメントの成分として再登場。

DMAAは、メチルヘキサンアミン、1,3-ジメチルペンチルアミン、2-アミノ-4-メチルヘキサン、ゲラナミンとしても知られています。FDAによると、製品ラベルには「ゼラニウム抽出物（geranium extract）」や「Pelargonium graveolens抽出物」と記載されていることがあります（FDA）。

DMAAはゼラニウム由来なのか？ サプリメント製造業者は、DMAAはゼラニウムの天然成分であり、したがってダイエタリー成分に該当すると主張しました。ある多施設共同研究では、ペラルゴニウム属（Pelargonium）6種の植物検体18点とゼラニウムオイル9点を4つの検査機関に分けて分析しました。約10 ppbの検出限界において、DMAAが検出された検体は一つもありませんでした（ElSohly et al., Drug Test Anal 2015）。FDAは、DMAAが植物中に天然に存在することを示す「信頼できる科学的根拠は把握していない」と述べています。

作用機序

作用機序に関する研究は限られており、動物実験および細胞実験から得られています。

ノルアドレナリンの放出（ラット）。 麻酔下のラットにおいて、DMAAは同程度の用量で心拍数と血圧を上昇させました。これらの作用は交感神経を化学的に破壊するとほぼ消失したため、直接的な受容体刺激ではなくノルアドレナリン放出を介した間接的な作用であることが示唆されます（Alsufyani and Docherty, Eur J Pharmacol 2019）。
ドパミントランスポーター（細胞培養）。 ヒトのドパミントランスポーターを発現させたヒト腎細胞において、DMAAはドパミンの取り込みを競合的に阻害し、いくつかの点でアンフェタミンと似たトランスポーター基質様の挙動を示しました（Small et al., J Pharmacol Exp Ther 2023）。
乱用関連行動（げっ歯類）。 ラットの薬物弁別試験において、DMAAはコカインに対して完全に、メタンフェタミンに対して部分的に般化し、マウスでは中間用量で条件づけ場所嗜好性を生じさせました。著者らは、乱用の可能性があると結論づけています（Dolan and Gatch 2015）。

FDAはDMAAを、血管や動脈を収縮させて血圧を上昇させる可能性があるアンフェタミン誘導体と説明しています（FDA）。

薬物動態

ヒトでDMAAの薬物動態を測定した研究は一件のみです。健康な男性八名が一晩の絶食後に25 mgを単回経口摂取し、24時間にわたり採血が行われました（Schilling et al. 2013）。一名は投与前から高いDMAA濃度を示したため除外されました。残る七名の結果は以下のとおりです。

パラメータ	値（平均 ± SD）
終末相半減期	8.45 ± 1.9 h
血中に現れるまでのラグタイム	約8 min（0.14 ± 0.13 h）
最高血中濃度到達時間	3〜5 h
最高血漿中濃度	約70 ng/mL
経口クリアランス	20.02 ± 5 L/h
経口分布容積	236 ± 38 L

著者らは、この半減期はカフェインよりも長いと指摘しています。半減期が約8.5時間であるため、単回投与量がほぼ完全に消失するまでには約五半減期（約42 h）を要します。

二つの限界があります。この研究は単一用量のみを用いているため、より高い用量で比例的な動態を示すかどうかはわかりません。また、カプセルを提供したJack3dおよびOxyELITE Proの製造元であるUSPlabs社から資金提供を受けて実施されました。

規制上の位置づけ

米国

DMAAに関するページ（FDA）に示されているFDAの見解は以下のとおりです。

DMAAはダイエタリー成分ではなく、サプリメント（栄養補助食品）として販売されるDMAA含有製品は違法である。
サプリメントにDMAAが添加された場合、FDAはそれを安全でない食品添加物とみなす。
DMAAはかつて鼻充血除去薬として承認されていたが、現在は承認されておらず、いかなる医療用途も認められていない。

同FDAページによる法執行の経緯は以下のとおりです。

日付	措置
2012年4月24日	USPlabs社を含む10社に警告書（Warning Letter）を発出；2017年までさらなる警告書が続いた
2013年	FDAがOxyELITE ProおよびJack3dを留置；USPlabs社は小売価格で8百万ドル超に相当する製品を廃棄し、DMAAの使用中止に合意
2013年	FDAがHi-Tech Pharmaceuticals社からDMAA製品を押収
2017年4月	連邦地方裁判所が、押収された製品を不良品（adulterated）と認定
2019年8月	第十一巡回区控訴裁判所が原判決を支持し、DMAAはダイエタリー成分ではなく、一般に安全と認められる（GRAS）ものでもないと認定（United States v. Hi-Tech Pharmaceuticals, 11th Cir. 2019）
2020年	連邦最高裁判所が上告を受理せず；2020年11月12日に製品が廃棄された

DMAAはDEAの規制物質スケジュールには記載されていません（21 CFR Part 1308）。米国の法執行は、その代わりに食品およびサプリメントに関する法律に基づいて行われてきました。

スポーツ

WADAは、4-methylhexan-2-amine（1,3-ジメチルアミルアミン、メチルヘキサンアミン）をS6.B（特定興奮薬）に物質名で明記し、競技会（時）に禁止しています（WADA 2026年禁止表国際基準（Prohibited List））。1,4-DMAAや1,3-ジメチルブチルアミン（DMBA）など、いくつかの構造類似体も物質名で収載されています。

研究でわかっていること

パフォーマンスと体組成

DMAAはワークアウトのパフォーマンス向上や脂肪減少をうたって販売されましたが、ヒトでのエビデンスは乏しいものです。2017年の批判的レビューでは、適格な研究として症例報告8件と実験的研究8件の計16件が見出されました（Dunn, Int J Drug Policy 2017）。実験的研究はいずれも検出力が低く、そのうちのいくつかは業界とつながりのある一つの研究グループによるものでした。結果は一貫しておらず、単回投与で血圧が上昇した一方、いくつかの研究では体重や体脂肪指標の減少が報告されました。

DMAA単独で筋力、筋肉量の増加、または持久力が向上することを示す対照試験は見つかりませんでした。薬物動態研究の著者らは、DMAAとカフェインの併用によるランニングのパフォーマンス向上効果は「まだ裏づけられていない」と述べています（Schilling et al. 2013）。上記のレビューは、有害性に関するエビデンス、およびそれを超えると害が生じる用量に関するエビデンスは「浅い」と結論づけています。

血圧と心拍数

管理されたヒト研究の概要は以下のとおりです。いずれも小規模であり、大半は同じメンフィス大学（University of Memphis）のグループによって実施されました。

研究	デザインと対象人数	用量	主な結果
Bloomer et al., Phys Sportsmed 2011	ランダム化二重盲検クロスオーバー；男女10名；単回投与	DMAA 50または75 mg、カフェイン250 mgの併用ありまたはなし	心拍数は変化なし；血圧は主に用量依存的に上昇。DMAA 75 mg + カフェインの60 min時点での最高値：収縮期血圧約+20%、拡張期血圧約+17%
Schilling et al. 2013	非盲検、単回投与；男性7名を解析	DMAA 25 mg	心拍数、血圧、体温は「ほとんど影響を受けず」
Whitehead et al., Nutr Metab Insights 2012	ランダム化；男性25名；10週間	トレーニング日にDMAA含有製品（Jack3d）を摂取	プラセボとの間で血圧に有意差はなかったが、製品摂取群では収縮期血圧が約6 mmHg上昇
Bloomer et al., Hum Exp Toxicol 2013	ランダム化；男性50名；12週間	プラセボ、カフェイン250 mg/日、DMAA 50 mg/日、またはその両方	血圧、心電図、血算、代謝パネル、脂質パネルに有意な変化なし

10週間の試験と薬物動態研究は、Jack3dの製造元であるUSPlabs社の資金提供を受けていました。これらの研究は、実験室で安静にしている健康な若年成人を対象としたものであり、重篤な事象の大半が報告された状況（高用量、他の刺激薬、アルコール、暑熱環境、激しい運動）を検証したものではありません。

副作用とリスク

心血管系および神経系の事象

FDAは、DMAA（特にカフェインなどの他の刺激薬と併用した場合）が血圧を上昇させ、「息切れや胸の締めつけ感から心臓発作に至るまで」の様々な問題や、不整脈、けいれん発作、その他の神経学的・精神医学的状態を引き起こす可能性があると警告しています（FDA）。米陸軍の研究グループによると、FDAが措置に踏み切ったのは、六件の死亡例を含む100件以上のDMAAに起因するとされる健康被害報告を受けた後でした（Lieberman et al., Public Health Nutr 2018）。

発表されている症例報告には以下のものがあります。

脳出血。 ニュージーランドにおいて、21歳の男性がDMAAの「パーティーピル」二カプセルを服用した直後に脳出血を起こしました（Gee et al., N Z Med J 2010）。その後の検査室分析で、一カプセルあたり278 mg（合計約556 mg）のDMAAが含まれており、150 mgのカフェインおよび缶ビール一缶とともに摂取されていたことが判明しました（Schilling et al. 2013）。2012年の報告では、DMAA使用後に脳出血を起こした成人三名が記述されています（Gee et al., Ann Emerg Med 2012）。
兵士の死亡。 DMAAを含む複数成分配合のサプリメントを摂取していた米軍兵士二名が、身体活動中に心停止で倒れ、死亡しました（Eliason et al., Mil Med 2012）。
マラソン中の死亡。 英国の報告では、DMAAの使用に関連したマラソン中の死亡例が記述されています（Archer et al., Drug Test Anal 2015）。

症例報告だけでは、DMAAがこれらの事象を引き起こしたことを証明することはできません。多くの患者はカフェイン、アルコール、その他の成分も摂取していました。ニュージーランドの患者で測定された血漿DMAA濃度（760〜2,310 ng/mL）は、25 mg投与後にみられた最高値（約70 ng/mL）をはるかに上回っていました（Schilling et al. 2013）。企業資金を受けた著者らは、これらの患者がおそらく約15〜30倍高い用量を摂取していたのではないかと推測しています。いずれにせよ、重篤な害が始まる用量は不明です。

常用者における症状

DMAAがまだ販売されていた2010〜2011年に米軍兵士4,374名を対象として実施された調査では、11%がDMAAと表示されたサプリメントを少なくとも週一回使用していました（Lieberman et al. 2018）。非使用者と比較して、常用者は以下の症状を報告する確率が高くなっていました。

動悸（速い心拍）、振戦（ふるえ）、めまいを報告する確率が二倍超
しびれやピリピリ感を報告する確率が三倍超

乱用の可能性

前述のげっ歯類での知見（コカイン様の弁別刺激効果および場所嗜好性）は、DMAAに乱用の可能性があることを示唆しています（Dolan and Gatch 2015）。またDMAAは、娯楽用の「パーティーピル」興奮薬としても販売されてきました（Gee et al. 2012）。ヒトにおける乱用傾向（abuse liability）の研究は存在しません。

アンフェタミン検査での偽陽性

DMAAはアンフェタミンの免疫測定スクリーニング検査で陽性反応を引き起こすことがあります。米国防総省の検査室でアンフェタミンのスクリーニング検査が陽性となり、その後の確認検査で陰性と判明した尿検体134点のうち、92.3%からDMAAが検出されました（Vorce et al., J Anal Toxicol 2011）。質量分析法による確認検査を行えば、両者を区別することができます。

品質と混入物

FDAの措置後も、サプリメントからDMAAやその構造類似体が検出され続けています。

米国の製品、2018年。 サプリメント六ブランドの検査では、一部の製品から一回分あたり24〜35 mgの1,3-DMAAが検出されたほか、1,4-DMAA（一回分あたり21〜94 mg）やオクトドリンといった未検証の新しい類似体も検出されました（Cohen et al., Clin Toxicol 2018）。
オランダのウェブショップ、2021年。 高リスクのスポーツサプリメント66製品のうち、25製品（38%）に未申告のドーピング物質が含まれており、検出された興奮薬の中にDMAAも含まれていました（Duiven et al., J Sports Sci Med 2021）。

アスリートにとっては、DMAAと表示されていない製品であってもドーピング検査で陽性になる可能性があることを意味します。このライブラリ内の関連する刺激薬のページ：エフェドリン、シネフリン、およびヨヒンビン。

要点

植物抽出物ではなく、かつての鼻充血除去薬。 DMAAは1944年に開発された合成薬であり、複数機関による検査でもゼラニウムの植物やオイルからDMAAは検出されませんでした。
米国のサプリメントへの配合は違法。 FDAはDMAAがダイエタリー成分ではないとしており、2019年に連邦控訴裁判所がその見解を支持しました。WADAは競技会（時）の使用を禁止しています。
刺激薬としては作用時間が長い。 唯一存在するヒト薬物動態研究では、25 mg投与後の半減期は約8.5時間でした。
血圧を上昇させる。 主に企業資金による小規模な試験では、特にカフェインとの併用時に急性の血圧上昇が認められましたが、控えめな用量での10〜12週間にわたる試験では一貫した変化はみられませんでした。
重篤な事象が報告されている。 症例報告では脳出血、心停止、死亡が記述されており、多くの場合、他の刺激薬、高用量、または激しい運動を伴っていました。安全な用量は一度も確立されていません。
現在も製品中から検出される。 DMAAや未検証の類似体は、ときにラベルに記載されないままサプリメントに混入し続けています。

出典

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United States v. Hi-Tech Pharmaceuticals, Inc., 936 F.3d 1341 (11th Cir. 2019), No. 17-13376, decided August 30, 2019. Opinion PDF.
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DMAA

概要