メテノロンエナント酸エステル（英語ではmetenolone enanthate、またはmethenolone enanthateとも綴られます）は、Primobolan Depot（プリモボラン・デポー）として販売されている注射用のアナボリック・アンドロゲン性ステロイドです。ジヒドロテストステロン（DHT）骨格を持つステロイドであるメテノロンの徐放性エステルであり、1960年代初頭に欧州で消耗性疾患、術後の回復、および一部のがんに対して臨床使用が開始されました。

米国ではFDA（米国食品医薬品局）承認薬ではなく、スケジュールIII（Schedule III）の規制物質に指定されています。一方、一部の国では現在も承認されており、スペインではバイエル社のPrimobolan Depot 100 mgが1961年から承認され、販売中として登録されています（AEMPS登録）。その公式な製品情報（製品概要、SmPC）がこのページの主な規制情報源となっています。ヒトにおける対照試験は数が少なく、小規模で、ほとんどが数十年前の古いものです。

このページでは、スペインの製品情報、公表された臨床研究、および規制当局が報告している内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。

項目	詳細
薬効分類	アナボリック・アンドロゲン性ステロイド（アンドロスタン誘導体）、ATCコード A14AA04
商品名 / 承認	Primobolan Depot（バイエル）；スペインで1961年から承認
投与経路	筋肉内注射のみ
規格	安息香酸ベンジルを含むヒマシ油中の100 mg/mLアンプル
添付文書上の成人用量（スペイン）	2週間ごとに100 mg；初期反応が良好な場合は3–4週間ごと
半減期	製品情報に記載なし；注射後6–11日で最高血中濃度に到達
エストロゲンへの変換	製品情報によればなし
米国での位置づけ	FDA未承認；スケジュールIII規制物質
WADAの位置づけ	常時禁止（クラスS1.1、蛋白同化男性化ステロイド薬）

概要

メテノロンの化学名は17β-hydroxy-1-methyl-5α-androst-1-en-3-oneであり、米国の規制物質スケジュールでもこの名称が使用されています（21 CFR 1308.13）。DHT（17β-hydroxy-5α-androstan-3-one）と比較すると、A環に二つの変更点があります：

変更点	その働き
炭素1位と2位の間の二重結合	3-ケト基に隣接するA環の構造を変化させる。
炭素1位のメチル基	分子名（「1-methyl」）の由来となっている。オキサンドロロンやメタンジエノンなどの経口ステロイドに肝臓での分解への抵抗性を持たせる17α-メチル基とは異なる。

エナント酸エステル型は、17β-ヒドロキシ基に炭素数七つの脂肪酸（ヘプタン酸、別名エナント酸）が付加されたものです。これにより分子の脂溶性が高まり、油性注射部位からゆっくりと放出されるようになります。以下の数値はPubChemに基づいています（metenolone enanthate；metenolone）：

形態	分子式	分子量	メテノロンの重量比
メテノロン（遊離ステロイド）	C₂₀H₃₀O₂	302.5 g/mol	100%
メテノロンエナント酸エステル	C₂₇H₄₂O₃	414.6 g/mol	約73%

したがって、エナント酸エステル100 mgの投与は約73 mgのメテノロンを送達することになります。同じ親ステロイドは経口で使用される酢酸エステルとしても販売されています（プリモボラン（メテノロン酢酸エステル）および経口プリモボランを参照）。

エナント酸エステルに関する最も初期の論文は1962年に遡り、動物における成長および体組成への作用の研究（Joechle and Langecker, Arzneimittelforschung 1962）や術後の使用に関する臨床報告（Fixson, Med Welt 1962）があります。

受容体結合

メテノロンはアンドロゲン受容体を介して作用します。ラットおよびウサギの組織を用いた1984年の研究において、アンドロゲン受容体への結合親和性はナンドロロンより低くテストステロンより高い順位にありました（Saartok et al., Endocrinology 1984）。この研究からは他にも二つの重要な所見が得られています：

メテノロンは、テストステロンを運搬する血中蛋白質である性ホルモン結合グロブリン（SHBG）にはごく弱くしか結合しなかった。
試験されたほとんどのステロイドにおいて、骨格筋と前立腺での結合は同様であった（筋肉対前立腺の比は約0.4–1.7）。受容体結合だけでは筋肉選択的な「アナボリック」ステロイドであることは示されなかった。

アナボリック対アンドロゲン比の主張について。 スペインの製品情報には、メテノロンの蛋白同化作用は幅広い用量域にわたって男性化作用を上回ると記載されていますが、具体的な比率や測定法は示されていません。オンライン上で引用されている数値比率は一次資料で裏づけられなかったため、このページでは記載しません。

薬物動態

スペインのSmPCが規制当局による唯一の薬物動態データを示しています（AEMPS SmPC）：

パラメータ	製品情報の記載内容
筋肉内注射後のバイオアベイラビリティ	完全（100%）
放出	注射部位から徐々に放出された後、メテノロンとエナント酸に切断される
最高血中濃度	メテノロンおよび代謝物の合計で約250 ng当量/mL
最高血中濃度到達時間	注射後6–11日
ピーク後の推移	濃度は緩やかに低下する
排泄	代謝物の約80%が尿中、20%が胆汁中に排泄；尿中に未変化体エステルはなし
エストロゲン様代謝物	生成されない

SmPCには消失半減期は記載されておらず、それを測定したヒトの公表研究も確認されませんでした。製品情報には、アンプル一本あたりの単回投与後に蛋白質合成の測定可能な増加（窒素排泄量の減少によって示される）が二週間以上持続することが記されており、これは2〜4週間ごとの投与スケジュールと一致しています。

代謝および検出

ヒトにおける代謝データの大部分は、同じメテノロンを放出する酢酸エステルから得られています。男性二名にメテノロン酢酸エステル50 mgを経口投与した後、研究者らは尿中から十二種類の代謝物を同定しました（Goudreault and Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1990）：

主代謝物は3α-hydroxy-1-methylen-5α-androstan-17-oneであった。
未変化体のメテノロンは最長90時間まで尿中から検出された。
未変化体は投与量のわずか1.63%を占めるにすぎなかった。

アンチ・ドーピング検査機関はより長く残るマーカーを次々と見いだしています。ある排泄試験では、硫酸抱合体代謝物によって検出可能期間が最長17日間まで延長されました（Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020）。またボランティア一名においては、経口投与後最長40日間まで一つの硫酸抱合体代謝物が検出可能でした（He et al., Steroids 2016）。

承認されている医療用途

スペインにおいて、Primobolan Depotは処方箋医薬品です。製品情報に記載された適応症は、蛋白質合成の亢進または異化（組織分解）過程からの保護を必要とする疾患および状態であり（AEMPS SmPC）、以下のようなものが挙げられています：

消耗性疾患；
悪液質（重度の体重および筋肉の減少）；
進行した乳がんまたは女性生殖器がん。

製品情報には、アナボリックステロイドは健康な人における筋肉発達の促進や身体能力の向上を適応とするものではないと明記されています。

対象集団	添付文書上の用量（スペイン）
成人	2週間ごとに100 mgを筋肉内注射；初期反応が良好な場合は3–4週間ごとに100 mg
非常に痩せた女性	2–3週間ごとに50 mgを超えないこと
急性または重度の蛋白質欠乏	初回200 mg、その後は週100 mg；維持期は2–4週間ごと
極度の悪液質（進行乳がんなど）	1–2週間ごとに100 mg、または2–3週間ごとに200 mg
体重50 kg超の15–18歳の青少年	2週間ごとに50 mg；思春期完了前は4週間のコースごとに4–6週間の休薬期間を設ける
小児	使用すべきではない

米国では、FDAのDrugs@FDAデータを検索してもメテノロン製品は該当しません（openFDA）。メテノロン（そのエステルを含む）はスケジュールIIIのアナボリックステロイドとして記載されています（21 CFR 1308.13(f)）。

研究でわかっていること

脳卒中後の筋肉

筋肉に関する現代の唯一の対照データは、脳卒中リハビリテーションに関する日本の二つの小規模研究から得られています。いずれもメテノロンエナント酸エステル100 mgを週一回、6週間にわたり筋肉内注射しました。

ランダム化試験では、亜急性期リハビリテーション中の片麻痺脳卒中患者26名が、特別な追加トレーニングを行わずにメテノロンエナント酸エステル投与群または無投薬群に割り付けられました（Okamoto et al., Am J Phys Med Rehabil 2011）。大腿筋の断面積がCTによって測定されました：

群	麻痺側下肢	非麻痺側下肢
対照群	+3.3%	+5.2%
メテノロンエナント酸エステル群	+13.4%	+14.5%

群間差は統計学的に有意であり、開始時の運動機能が最も低かった患者で最大の増加がみられました。

二つ目の非ランダム化非盲検研究では、入院患者25名がメテノロンエナント酸エステル＋非麻痺側下肢の筋力トレーニング併用群（n = 14）またはトレーニング単独群（n = 11）に割り付けられました（Shimodozono et al., Int J Neurosci 2010）：

2週時点で、ステロイド群では10の測定条件中9条件で最大膝関節トルクが有意に上昇したのに対し、対照群では10条件中1条件であった。
6週時点では、それぞれ10条件中8条件および10条件中5条件であった。
著者らはこの効果を傾向（トレンド）と表現し、治療上の問題は生じなかったと報告した。

健康な成人やトレーニングを積んだ成人を対象とした対照試験は存在しません。

進行乳がん

現代のホルモン療法が登場する前、メテノロンエナント酸エステルは転移性乳がんに対するアンドロゲン療法として検証され、米国国立がん研究所（NCI）でもNSC-64967として試験されました（Kennedy and Yarbro, Cancer 1968）。対照群を置かない症例集積研究の結果は以下の通りです：

研究	患者数	用法・用量	結果
Notter, Acta Radiol 1975	女性43名（評価可能41名）	400–1,200 mg/週を少なくとも3か月間	41名中8名で3か月以上持続する客観的寛解；肝転移および脳転移には奏効せず
Hartmann et al., Med Klin 1981	女性66名（診療録調査）	メテノロン（抄録にエステル形態の記載なし）	26名で寛解、平均持続期間8.2か月；内臓転移よりも骨転移で良好に奏効

Notterは、テストステロンプロピオン酸エステルとほぼ同等の有効性でありながら、男性化作用（男性型の変化を引き起こす作用）はより少ないと評価しました。これらはランダム化試験ではなく、用量は添付文書上の用量をはるかに上回るものでした。

骨髄不全による貧血

他のアンドロゲンと同様に、メテノロンは骨髄不全における赤血球産生を刺激するために使用されました：

再生不良性貧血： メテノロンエナント酸エステルで治療された患者26名において、無効例は良好または部分奏効例とほぼ同数でした。血小板減少は通常持続し、効果を判定するには少なくとも二か月間の治療が必要でした（Krug, Z Gesamte Inn Med 1980）。
難治性貧血： メテノロン（抄録にエステル形態の記載なし）を投与された連続患者19名において7名で寛解がみられましたが、生存期間の明らかな延長はありませんでした（Lockner, Acta Med Scand 1979）。

肝硬変

代償性肝硬変の患者15名において、200 mg/週を四週間投与したところアルブミン代謝回転が増加し、開始時の代謝回転が最も低かった患者で最大の増加がみられました（Knöbel and Becker, Z Gastroenterol 1975）。対照群はなく、臨床的アウトカムも報告されていません。

副作用とリスク

肝臓

メテノロンは経口ステロイドにおける肝障害と関連づけられている17α-メチル基を持ちませんが、製品情報には依然として肝臓に関する警告が記載されています（AEMPS SmPC）：

このようなホルモン物質の使用後に、良性（まれに悪性）の肝腫瘍を伴い、生命を脅かす腹腔内出血が散発的に報告されている。
激しい上腹部痛、肝腫大、または内出血の徴候がみられた場合は、肝腫瘍の有無を調べる必要がある。
肝機能検査を定期的に実施すべきであり、臨床的に有意な数値上昇や新たな胆石が生じた場合は投与を中止する必要がある。
副作用として黄疸が記載されている。

コレステロール

転移性乳がんを有する閉経後女性28名にメテノロンエナント酸エステルを投与したところ、12名で血中脂質の増加（高リポ蛋白血症：IIa型10名、IIb型2名）が生じました（Garbrecht et al., Dtsch Med Wochenschr 1981）。IIb型の患者のうち一名は治療中に心筋梗塞を発症しました。脂質の変化は用量とは連動せず、投与中止後に全例で回復しました。SmPCにも副作用として高コレステロールが記載されています。

女性における男性化徴候

製品情報では、アンドロゲンに感受性のある女性ではまれにざ瘡（ニキビ）、多毛、および声の変化が生じることがあると警告しています。使用を続けると変化が不可逆的になる可能性があるため、声の変化の最初の徴候（声の疲れやすさ、嗄声）が現れた時点で治療を中止すべきであるとされています。特に職業上声を使う女性に対しては、事前に警告するよう処方医に求めています。

記載されているその他の副作用

SmPCには以下の副作用が記載されており、高用量や長期使用でより多くみられます：

浮腫（体液貯留）；
悪心、嘔吐、および下痢；
興奮および不眠；
高カルシウム血症および白血球減少；
青少年における骨端の早期閉鎖および成長抑制。

進行した乳がんまたは生殖器がんの女性において、高カルシウム血症が生じた場合は投与を中止すべきです。女性66名の乳がん症例集積研究では、胆汁うっ滞（胆汁の流れの停滞）、肺塞栓症、または高カルシウム血症のために四名の患者で治療が中止されました（Hartmann et al., 1981）。

ホルモン抑制と妊孕性（生殖能力）

メテノロンエナント酸エステルの投与中にLH、FSH、またはテストステロンを測定したヒト対照試験は確認されなかったため、体内のホルモン産生に対する抑制の程度は記録されていません。しかし、これは抑制が起きないことを意味するものではありません。ある症例報告では、使用中止から一年後も持続性の無精子症（精液中に精子がない状態）を呈していたボディビルダーがメテノロンエナント酸エステルを含む複数のステロイドを使用しており、hCGおよびhMG治療によってようやく回復しました（Menon, Fertil Steril 2003）。

相互作用

SmPCには三つの相互作用が記載されています：

抗凝固薬： 作用を増強させる可能性があるため、経口抗凝固薬を服用中の患者では開始時または中止時に綿密なモニタリングが必要である。
糖尿病治療薬： 経口血糖降下薬やインスリンの用量調節が必要になる場合がある。
シクロスポリン： メチルテストステロンはシクロスポリン濃度を上昇させ、他のアンドロゲンも同様に作用して腎毒性リスクを高める可能性がある。

また、チロキシン結合グロブリンを低下させることがあり、その場合、遊離甲状腺ホルモンは正常に保たれたまま総T4が低下します。

使用すべきでない人

スペインの製品情報には以下の禁忌が挙げられています：

男性の乳がん；
前立腺がん；
重度の肝不全または腎不全；
現在または過去の肝腫瘍；
女性胎児の男性化リスクがあるため、妊娠中。

また、心不全、冠動脈疾患、心筋梗塞の既往、高血圧、浮腫、てんかん、片頭痛、または尿路閉塞を伴う前立腺肥大のある人においては注意するよう求めています。

法的位置づけと医療目的以外の使用

米国： エステルを含め、スケジュールIIIのアナボリックステロイドです（21 CFR 1308.13(f)）。FDA承認製品は存在しないため、米国で販売されているメテノロンエナント酸エステルはすべて正規の医薬品流通経路以外から出回っているものです。
スポーツ： スペインの公式官報に掲載された2026年禁止表によれば、メテノロンはS1.1（蛋白同化男性化ステロイド薬）に個別名で記載されており、競技会（時）および競技会外を問わず常時禁止されています（BOE-A-2025-26460）。SmPC自体にも、ドーピング検査で陽性となる可能性がある旨のアスリート向け警告が記されています。
食品中の残留物： ある実験では、メテノロンヘプタン酸エステル（エナント酸エステルの別名）を注射した鶏肉を食べた男性の尿検体の50%が24時間後に陽性となりました。一方、経口酢酸エステルを混ぜた飼料で育てた鶏肉では陽性反応は生じませんでした（Kicman et al., Clin Chem 1994）。

要点

長時間作用型の注射用DHT誘導体である。 100 mgアンプル一本の注射後6–11日で最高血中濃度に達し、添付文書では2–4週間ごとの投与とされています。公表されたヒト半減期はありません。
エストロゲンを生成しない。 製品情報には、メテノロンはエストロゲン様代謝物に変換されないと明記されています。
ヒトにおける対照データは極めて少ない。 最も有力な筋肉データは、100 mg/週を6週間投与した脳卒中リハビリテーションの二つの小規模研究（うち一つはn = 26のランダム化試験）であり、大腿筋が対照群の3–5%に対し約13–15%増加しました。
無リスクではない。 添付文書では出血を伴う肝腫瘍、黄疸、および女性の声の変化について警告しています。ある症例集積研究では、女性28名中12名で血中脂質の上昇がみられました。
「マイルド」であることは検証済みであることと同じではない。 体内のテストステロン産生をどの程度抑制するかを測定した研究はありません。
規制物質であり、スポーツでは禁止されている。 米国ではスケジュールIIIかつFDA未承認であり、スポーツでは常時禁止されています。

出典

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プリモボラン（メテノロンエナント酸エステル）

概要