テストステロン酢酸エステルは、17β位に酢酸が結合したテストステロンです。酢酸エステルは炭素原子がわずか二つしかない最も短いテストステロンエステルであり、通常のテストステロンに最も近いエステルです。他のエステル類と同様にプロドラッグであり、ホルモンが作用する前に体内でエステルが切り離される必要があります。
20世紀半ばには欧州で医薬品として使用されていました。1946年のフランスの症例報告には50回の注射が記述されており、1957年のハンガリーの論文ではAndrofortという製品が言及されています。現在、FDA（米国食品医薬品局）に承認されたテストステロン酢酸エステル製品はなく、ヒトの体内でどのように振る舞うかについての公表された研究も確認できませんでした。ヒトにおける半減期は測定されていません。本物質に関する最近の研究のほとんどは、ステロイドエステルの検査における標的物質としてこれを使用するドーピング検査機関や食品安全検査機関から発表されたものです。
本ページは、化学データベース、実験室および動物での研究、ならびに規制当局の報告内容と、テストステロン自体についてわかっていることをまとめたものです。教育目的の情報提供のみを意図しており、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬効分類 | アンドロゲン；アナボリック・アンドロゲン性ステロイド（テストステロンエステル） |
| 化学的特性 | テストステロン 17β-酢酸エステル、C₂₁H₃₀O₃、330.5 g/mol（PubChem CID 92145） |
| テストステロン含有率 | エステルの重量の ≈87%（エステル 100 mg ≈ テストステロン 87 mg） |
| 承認製品 | FDAのDrugs@FDAまたはNDC Directoryデータベースに該当なし |
| 公表研究における投与経路 | 過去のヒトの報告では注射；動物実験では皮下、腹腔内、およびバッカル（頬粘膜）投与 |
| ヒトでの半減期 | 未確立；ヒト薬物動態試験は確認されず |
| 活性型 | エステラーゼが酢酸基を切断した際に放出されるテストステロン |
| 米国での位置づけ | スケジュールIII（Schedule III）；テストステロンの項目にそのエステル類も含まれる |
| WADAの位置づけ | 常時禁止（S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド） |
概要
テストステロン酢酸エステルは、テストステロン（C₁₉H₂₈O₂、288.4 g/mol）に小さな修飾を加えたものです。酢酸基によって 42 g/mol 増加するため、分子全体の重量の約13%を占めます（PubChem: testosterone acetate；PubChem: testosterone）。これは他のいかなる一般的なエステルよりも小さい割合です。
| エステル | 分子式 | 分子量 | エステル鎖の炭素数 | 重量に占めるテストステロンの割合 | XLogP3（脂溶性指標） |
|---|---|---|---|---|---|
| なし（テストステロン） | C₁₉H₂₈O₂ | 288.4 | 0 | 100% | 3.3 |
| 酢酸エステル | C₂₁H₃₀O₃ | 330.5 | 2 | ≈87% | 3.9 |
| プロピオン酸エステル | C₂₂H₃₂O₃ | 344.5 | 3 | ≈84% | 4.4 |
| エナント酸エステル | C₂₆H₄₀O₃ | 400.6 | 7 | ≈72% | 6.3 |
| シピオン酸エステル | C₂₇H₄₀O₃ | 412.6 | 8 | ≈70% | 6.4 |
| ウンデカン酸エステル | C₃₀H₄₈O₃ | 456.7 | 11 | ≈63% | 8.5 |
分子量およびXLogP3の値はPubChemによる計算値であり、テストステロンの割合はテストステロンの分子量をエステルの分子量で割ったものです。
ステロイドエステルは受容体への親和性を欠くことが多く、直接的なホルモン活性をほとんど示しません。動物飼料のスクリーニングを行う食品安全検査機関はこの点を指摘し、モデルエステルとしてテストステロン酢酸エステルを用い、酵母アンドロゲン・バイオアッセイで試験する前に加水分解（エステルの切断）によってこれを活性化させました（Rijk et al., Anal Chim Acta 2011）。
いったん酢酸基が取り除かれれば、残るのは通常のテストステロンです。その後は、どの供給源から入ったテストステロンとも同じように、アンドロゲン受容体に直接作用するほか、ジヒドロテストステロン（DHT）やエストラジオールに変換された後にも作用します。ヒト胎盤組織を用いた酵素研究では、標識されたテストステロン酢酸エステルはまずテストステロンに加水分解され、そのテストステロンがその後エストラジオールに変換されました。エストラジオール酢酸エステルはほとんど生成されなかったため、エステル体のまま直接芳香化されることはないと考えられます（Larner et al., Steroids 1992）。
体内での動態
エステルが重要である理由
エステルの唯一の役割は、テストステロンが放出される速度を変えることです。Depo-Testosteroneの添付文書（FDAラベル）では、一般的な原理が次のように説明されています。テストステロンエステルは遊離テストステロンよりも極性が低く、油に溶かして注射すると油性デポ（貯留部位）からゆっくりと吸収されます（FDA label）。エステル鎖が長いほど分子の水溶性が低くなり、作用の持続時間が長くなります（Bellmann et al., Acta Endocrinol 1976）。
上の表にあるエステルの中で、酢酸エステルは最も脂溶性が低いものです。これは本物質を短時間作用型のエステルとする一般的な説明と一致します。しかし、テストステロン酢酸エステルがどれくらいの期間にわたって血中テストステロンを上昇させるかを測定したヒトでの研究は確認できなかったため、信頼できる半減期や投与間隔を示すことはできません。炭素が一つ長いエステルでヒトのデータが存在するテストステロンプロピオン酸エステルのページが、記録のある最も近い比較対象となります。
ヒト組織におけるエステルの切断
ある試験管内（in vitro）研究では、女性のヒト組織検体がテストステロン酢酸エステルとテストステロンエナント酸エステルをどれくらい速く切断するかが比較されました（Bellmann et al., Acta Endocrinol 1976）。
| ヒト組織（in vitro） | より速く切断されたエステル |
|---|---|
| 皮下脂肪 | 長鎖エステル（エナント酸エステル） |
| 子宮筋層および子宮内膜 | 長鎖エステル |
| 胃粘膜、腹直筋、胎盤、腟粘膜 | 短鎖エステル（酢酸エステル） |
著者らは、短鎖と長鎖のステロイドエステルはおそらく異なる酵素によって切断されると結論付けました。これらは試験管内の結果であり、体内での半減期を示すものではありません。
動物データ
テストステロン酢酸エステルに関する少数の生体内（in vivo）研究は、動物で行われたものです。
- イヌにおけるバッカル錠。 去勢した雄イヌにおいて、頬の内側に貼り付けた生体付着性錠剤は、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、エナント酸エステル、またはデカン酸エステルを含む錠剤よりも効率よくテストステロンそのものを送達しました。著者らはこれをエステル類の溶解度の低さによるものとしています（Voorspoels et al., Pharm Res 1996）。
- ラットにおける毛髪検査。 テストステロン酢酸エステル 10 mg/kg/日 を5日間にわたり腹腔内注射されたラットの毛髪からは、テストステロンもテストステロン酢酸エステルも検出されませんでした（Höld et al., J Anal Toxicol 1999）。
規制上の位置づけ
- 米国。 FDAのDrugs@FDAまたは国家医薬品コード（NDC）Directoryデータベースには、テストステロン酢酸エステル製品は確認できませんでした（openFDA）。それでも規制物質には該当します。スケジュールIIIにはテストステロンが「その塩、エステル、およびエーテルを含めて」収載されているためです（21 CFR 1308.13）。
- スポーツ。 テストステロンはWADA禁止表のセクションS1.1のアナボリック・アンドロゲン性ステロイドに該当し、競技会（時）および競技会外を問わず禁止されています。このリストは「そのエステル類を含め」類似の構造または作用を持つ物質にも適用されます（WADA 2026 Prohibited List）。
- サスタノン250には含まれない。 複数エステルの配合剤であるサスタノン250には、テストステロンプロピオン酸エステル、フェニルプロピオン酸エステル、イソカプロン酸エステル、およびデカン酸エステルが含まれており、酢酸エステルは含まれていません（Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015）。サスタノン250を参照してください。
過去の医療用途
医療用途の記録はごくわずかです。1946年のフランスの症例報告のPubMedレコードには、テストステロン酢酸エステルの50回の注射後に陰茎萎縮症（包皮が硬化し瘢痕化する疾患）が改善したことが記載されています（Degos et al., Ann Dermatol Syphiligr 1946）。「Androfort（テストステロン酢酸エステル）」の発がん作用に関する1957年のハンガリーの論文からは、当時現地で製品が入手可能であったことがわかります（Kendrey et al., Kiserl Orvostud 1957）。いずれの論文もPubMedに抄録がないため、その用量や結果をここに要約することはできません。
研究でわかっていること
ヒト対照試験なし
筋肉、筋力、または性腺機能低下症を含むいかなる評価項目についても、テストステロン酢酸エステルのランダム化試験またはヒト対照試験は確認できませんでした。ヒトにおいてその作用が他のテストステロンエステルとどう異なるかに関するいかなる主張も、公表されたデータには裏付けられていません。
テストステロン自体の知見
テストステロン酢酸エステルはテストステロンを放出するため、その作用はエステル自体ではなく、供給されるテストステロンの量と到達する血中濃度に依存すると考えられます。最も優れたヒトでの用量反応データは、テストステロンエナント酸エステルから得られたものです。20週間の試験において、健康な若年男性61名の内因性テストステロンを抑制した上で、週 25–600 mg のテストステロンエナント酸エステルを投与しました（Bhasin et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2001）。
| 週間用量（エナント酸エステル） | 平均トラフ（最低）テストステロン濃度 | 除脂肪体重の変化 |
|---|---|---|
| 25 mg | 253 ng/dL | 増加量の報告なし |
| 50 mg | 306 ng/dL | 増加量の報告なし |
| 125 mg | 542 ng/dL | +3.4 kg |
| 300 mg | 1,345 ng/dL | +5.2 kg |
| 600 mg | 2,370 ng/dL | +7.9 kg |
抄録では、上位三つの用量についてのみ除脂肪体重の増加量が報告されています。増加量はテストステロン濃度の対数と連動していました（r = 0.73）。テストステロン濃度が上昇するにつれて、ヘモグロビンは上昇し、HDLコレステロールは低下しました。これらの結果はエナント酸エステルに関するものであり、酢酸エステルについてはこれに相当するデータは存在しません。
動物の筋肉データ
雌ラットにおいて、テストステロン酢酸エステルを 40 mg/kg/日 で12日間皮下投与したところ、腓腹筋（ふくらはぎの筋肉）が対照群よりも8%重くなりました。しかし、コルチゾールによる筋肉減少を防ぐことはできませんでした。両方のステロイドを投与されたラットの筋肉は対照群より18%軽くなり、コルチゾール単独での20%減少と大きな差はありませんでした（Capaccio et al., J Appl Physiol 1987）。これらはラットでの結果であり、人間に当てはめるべきではありません。
副作用とリスク
テストステロン酢酸エステル自体の安全性研究は存在しません。そのリスクはテストステロンおよび他のアナボリックステロイドと同じであると予想されます。以下の点は、テストステロンシピオン酸エステルの添付文書およびヒトでのテストステロン研究に基づくものです。
テストステロン製品に共通する作用
Depo-Testosteroneの添付文書には、特に以下の項目が記載されています（FDA label）。
- 多血症（赤血球の過剰増加）。添付文書では、長期使用中は定期的にヘモグロビンおよびヘマトクリットを検査するよう記載されています。
- 血圧。 テストステロンは血圧を上昇させる可能性があり、長期的に心血管リスクを高めることがあります。
- 血栓。 市販後報告には深部静脈血栓症および肺塞栓症が記述されています。
- 心血管事象。 すべてではありませんが一部の研究において、テストステロン療法が心臓発作、脳卒中、および心血管死のリスク上昇と関連付けられています。
- 肝臓。 胆汁うっ滞性黄疸、肝機能検査値異常、およびまれに肝腫瘍や肝紫斑病（血液で満たされた肝嚢胞）。
- 抗凝固薬。 アンドロゲンは経口抗凝固薬に対する感受性を高める可能性があります。
生殖能力とホルモン抑制
外部からのテストステロン投与は、下垂体へのフィードバックを通じて体自身のホルモン産生を停止させます。添付文書には、これによりLHが低下すると記載されています。大量投与ではFSHを低下させることで精子形成も抑制する可能性があります（FDA label）。精巣萎縮、受精能低下、および不妊症が乱用時に報告された反応として挙げられています。
脂質
注射用テストステロンエステルを投与された性腺機能低下症の男性272名を対象とした19件の研究のメタアナリシスでは、わずかな平均減少が見出されました。HDLコレステロールは −4 mg/dL（95% CI −5〜−2）、LDLコレステロールは −5 mg/dL（95% CI −8〜−1）でした（Whitsel et al., Am J Med 2001）。これらは補充療法の用量でした。上記の用量反応試験では、テストステロン濃度が高くなるほどHDLはさらに大きく低下しました。
高用量での乱用
添付文書には、アナボリックステロイドを乱用する人々で報告された重篤な反応として、以下のものが記載されています（FDA label）。
- 心停止、心臓発作、肥大型心筋症、および心不全；
- 脳卒中；
- 肝毒性；
- 大うつ病、躁状態、パラノイア（妄想症）、精神病、幻覚、および攻撃性。
女性において報告されている作用には、顔面および体毛の増加、声の低音化、陰核肥大、男性型脱毛症、ならびに月経の変化が含まれます。青年期の若者では、成長板（骨端線）の早期閉鎖により身長の伸びが止まる可能性があります。
テストステロンを使用すべきでない人
添付文書における禁忌は、乳がんを有する男性または前立腺がんが確定もしくは疑われる男性、妊婦、重篤な心臓・肝臓・腎臓疾患を有する人、および既知の過敏症を有する人です（FDA label）。
未規制の製品
承認された製品が存在しないため、出回っているテストステロン酢酸エステルはすべて規制された医薬品供給網の外で製造されたものです。その用量、純度、および無菌性は規制当局によって検査されていません。
スポーツにおける検出
ドーピング検査機関は、血液中から未変化のテストステロンエステルが検出された場合、テストステロンが体外から投与されたことの明白な証拠として扱います（Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015）。テストステロン酢酸エステルは、公表されているドーピング検査法における標的エステルの一つです。
- 血漿の質量分析。 血漿中での検出のために特性が解明された九種類のテストステロンエステルに含まれていました（Shackleton et al., Steroids 1997）。
- 乾燥血液スポット。 指先穿刺による乾燥血液スポット中の八種類のステロイドエステルを検出する2014年のスクリーニング分析法に含まれていました（Tretzel et al., J Pharm Biomed Anal 2014）。
- 採血管の種類が影響する。 エステル注射（酢酸エステルを除く）を受けた参加者六名の研究では、特に短鎖エステルの測定血中濃度が採血管の種類に依存していました。検出可能期間（検出ウィンドウ）は採血管の種類にかかわらず同程度でした（Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015）。
要点
- 最も短いテストステロンエステル。 酢酸エステルは炭素を二つ加えるだけであるため、一ミリグラムあたりの約87%がテストステロンです。
- 通常のテストステロンのプロドラッグ。 ホルモンが作用する前にエステルが切り離される必要があり、放出されたテストステロンは通常どおりDHTおよびエストラジオールに変換されます。
- ヒトでの薬物動態データなし。 ヒトにおける半減期は測定されていないため、引用されることのある半減期や投与間隔は公表された研究によって裏付けられたものではありません。
- 承認製品なし。 FDAに収載されたテストステロン酢酸エステルは確認できませんでした。米国ではスケジュールIIIの規制物質であり、WADAによって禁止されています。
- リスクはテストステロンと同じ。 赤血球の増加、HDLの低下、生殖能力の抑制、ならびにステロイド乱用について添付文書が挙げている心血管系および精神医学的リスクが予想されます。
出典
- National Center for Biotechnology Information. Testosterone acetate, PubChem CID 92145. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Testosterone, PubChem CID 6013. PubChem.
- Pfizer. Depo-Testosterone (testosterone cypionate) injection, prescribing information. DailyMed.
- U.S. Food and Drug Administration. Drugs@FDA and NDC Directory datasets, 2026年10月11日に“testosterone acetate”で検索. openFDA.
- Rijk JC, Ashwin H, van Kuijk SJ, et al. Bioassay based screening of steroid derivatives in animal feed and supplements. Anal Chim Acta. 2011;700(1-2):183–188. PubMed.
- Larner JM, Pahuja SL, Brown VM, Hochberg RB. Aromatase and testosterone fatty acid esters: the search for a cryptic biosynthetic pathway to estradiol esters. Steroids. 1992;57(10):475–479. PubMed.
- Bellmann O, Duhme HJ, Gerhards E. In vitro studies on enzymatic cleavage of steroid esters in the female organism. Acta Endocrinol (Copenh). 1976;81(4):839–853. PubMed.
- Voorspoels J, Remon JP, Eechaute W, De Sy W. Buccal absorption of testosterone and its esters using a bioadhesive tablet in dogs. Pharm Res. 1996;13(8):1228–1232. PubMed.
- Höld KM, Borges CR, Wilkins DG, et al. Detection of nandrolone, testosterone, and their esters in rat and human hair samples. J Anal Toxicol. 1999;23(6):416–423. PubMed.
- U.S. Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III. 21 CFR 1308.13. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. 2026年1月1日発効. WADA.
- Forsdahl G, Erceg D, Geisendorfer T, et al. Detection of testosterone esters in blood. Drug Test Anal. 2015;7(11-12):983–989. PubMed.
- Degos R, Delort J, Hewitt J. Kraurosis penis; considerable improvement in the sclerosis of the preputial ring after 50 injections of testosterone acetate [in French]. Ann Dermatol Syphiligr (Paris). 1946;6:127. PubMed.
- Kendrey G, Balo J, Juhasz J. Carcinogenic effect of androfort (testosterone acetate) [in Hungarian]. Kiserl Orvostud. 1957;9(5-6):531–536. PubMed.
- Bhasin S, Woodhouse L, Casaburi R, et al. Testosterone dose-response relationships in healthy young men. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2001;281(6):E1172–E1181. PubMed.
- Capaccio JA, Kurowski TT, Czerwinski SM, Chatterton RT Jr, Hickson RC. Testosterone fails to prevent skeletal muscle atrophy from glucocorticoids. J Appl Physiol. 1987;63(1):328–334. PubMed.
- Whitsel EA, Boyko EJ, Matsumoto AM, Anawalt BD, Siscovick DS. Intramuscular testosterone esters and plasma lipids in hypogonadal men: a meta-analysis. Am J Med. 2001;111(4):261–269. PubMed.
- Shackleton CH, Chuang H, Kim J, de la Torre X, Segura J. Electrospray mass spectrometry of testosterone esters: potential for use in doping control. Steroids. 1997;62(7):523–529. PubMed.
- Tretzel L, Thomas A, Geyer H, et al. Use of dried blood spots in doping control analysis of anabolic steroid esters. J Pharm Biomed Anal. 2014;96:21–30. PubMed.