Turinabol（商品名Oral-Turinabol）は、経口のアナボリック・アンドロゲン性ステロイドです。化学名は4-クロロデヒドロメチルテストステロンで、アンチ・ドーピングの研究者はデヒドロクロロメチルテストステロン（DHCMT）と呼んでいます。1960年代に東ドイツの国営製薬会社VEB Jenapharmが開発しました（Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021）。

東ドイツの国家ぐるみの秘密ドーピング計画で最も頻繁に使われた薬として知られており、この計画では1960年代後半から、毎年数千人のアスリートに、未成年者も含めてアンドロゲンが投与されていました（Franke and Berendonk, Clin Chem 1997）。現在も、ドーピング検査で最も多く検出されるステロイドの一つであり、2008年と2012年のオリンピックの検体が再検査された際の陽性結果の多くを占めました。その作用に関する現代の対照を置いたヒト試験は存在しません。 公表されているヒトのデータは、小規模な薬物動態研究、東ドイツ時代の古い臨床報告、ドーピング検査に関する研究、症例報告です。

このページは、それらの研究と規制当局が報告している内容をまとめたものです。教育目的のみの情報であり、医学的助言ではありません。

項目	詳細
薬剤分類	17α-アルキル化アナボリック・アンドロゲン性ステロイド。メタンジエノンの4-クロロ誘導体
商品名／由来	Oral-Turinabol、VEB Jenapharm（東ドイツ）。1965年に臨床使用が導入された
投与経路	経口錠剤（東ドイツのドーピング記録では5 mg錠）
公表されたヒト研究での用量	1984年の臨床研究では5–10 mg/日。動態・排泄の研究では5 mgまたは10 mgの単回投与
半減期	約16 h（小規模な放射性標識研究での静脈内投与後の終末半減期）
化学式	C₂₀H₂₇ClO₂、分子量334.9 g/mol
米国での位置づけ	スケジュールIII（Schedule III）のアナボリックステロイド。FDA（米国食品医薬品局）が承認した製品はない
WADAでの扱い	世界アンチ・ドーピング機構（WADA）の2026年禁止表国際基準（Prohibited List）で、常に禁止（S1、アナボリック薬）

概要

化学的には、Turinabolは4-chloro-17β-hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-oneです（PubChem; 21 U.S.C. 802）。FrankeとBerendonkは、これをDianabolとして販売されたステロイドである「メタンドロステノロンの塩素置換体」と説明しています。テストステロンとは三つの点で異なります。

変化	内容
A環の1,2二重結合	メチルテストステロンをメタンジエノンに変えるのと同じ変化
4-クロロ基	4位の炭素に塩素原子があり、クロステボル（4-クロロテストステロン）と共通する特徴
17α-メチル基	肝臓での分解を遅らせ、経口投与でも薬が残るようにする。同じ基は、この種のステロイド全般で肝障害と結びつけられている。

最初の臨床記述は1965年に東ドイツで発表され、「新しい有効な経口アナボリックステロイド」と呼ばれました（Dörner, Dtsch Gesundheitsw 1965）。この論文は引用情報のみが索引化されていて抄録がないため、データを確認することはできませんでした。

効力に関する主張について。 オンラインの情報源では、Turinabolのアナボリック：アンドロゲンの比が示されたり、エストロゲンへの「芳香化を起こさない」と言われたりすることがよくあります。確認できたヒトの研究のなかに、いずれの主張も裏づけるものは見つかりませんでした。1960年代の元の効力に関する研究はドイツ語で発表されていて抄録がないため、ここではこれらの数値を繰り返しません。

薬物動態

公表されているヒトの薬物動態研究は一つだけで、男性ボランティアにトリチウム標識したTurinabolを経口（10 mg）と静脈内注射で投与したものです（Schumann, Pharmazie 1991）。論文はドイツ語で、以下の数値は抄録によるものです。

パラメータ	所見
経口での吸収	10 mg投与後はほぼ完全
最高濃度到達時間（親化合物と総放射能）	約3 h
初回通過効果	あり。循環に届く未変化体の量を減らす
血漿中の未変化体と代謝物	AUC比は約1:13で、代謝物が優位
終末半減期（静脈内投与、未変化体）	16 h
排泄	主に腎臓。放射能の約60%が尿中

著者らは、顕著な腸肝循環も認めています。これは、薬とその代謝物が胆汁中に排泄され、腸から再吸収されることを意味します。また、TurinabolはSHBG（性ホルモン結合グロブリン、血中でテストステロンを運ぶタンパク質）と結合すると報告しました。テストステロンとSHBGを奪い合うことで、遊離した非結合型のテストステロンの濃度を高めました。

代謝と長い検出期間

Turinabolは数十の代謝物に分解されます。モスクワのアンチ・ドーピング検査機関は、陽性となった人の尿を用いて約50種類を見つけ、2012年に六つの新しい「長期」代謝物を報告しました（Sobolevsky and Rodchenkov, J Steroid Biochem Mol Biol 2012）。これらの代謝物により、検査機関は従来の検査よりはるかに長い期間にわたって使用を検出できるようになりました。

これらの代謝物に関する最初の対照試験では、健康な男性五人に5 mgを単回経口投与し、60日間尿を採取しました（Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021）。

最後に明確な陽性となった検体は、ボランティアによって9.9日目から44.9日目の間に採取された。
あるボランティアでは、代謝物M3が単回投与の45日後にも検出できた。
最も長く残る代謝物は人によって異なったため、著者らは既知の代謝物すべてをスクリーニングすることを推奨している。

別の研究では、溶媒に溶かしたTurinabolを男性ボランティアの皮膚に塗布しました。Turinabolを含め、試験したステロイドは尿中で検出でき、場合によっては10–14日間にわたっていたため、皮膚への接触は曝露経路となりうると考えられます（Gessner et al., Drug Test Anal 2022）。

試験管内では（ヒトでの試験ではありません）、コルチゾールやアルドステロンなどのホルモンの産生を助ける、ヒトのステロイド合成酵素三つ（CYP11A1、CYP11B1、CYP11B2）がTurinabolを代謝しました。Turinabolは、これらの酵素の通常の働きも阻害しました（Schiffer et al., Drug Metab Dispos 2016）。人が使う用量でこれが問題になるかどうかはわかっていません。

かつての医療用途

Turinabolは1965年から東ドイツで処方薬でした（Franke and Berendonk, Clin Chem 1997）。臨床に関する文献の大半は1960年代から1980年代のドイツ語のもので、英語の抄録があるのは一部だけです。読むことのできた報告には、次のものがあります。

線溶低下（血栓を溶かす能力の低下）：患者20人が5 mg/日または10 mg/日を経口で服用しました。血栓を溶かす能力は四週間後から上昇し始め、3〜4か月目にピークを迎えました。副作用は、二人の患者での声のかすれと、一人の患者での軽度の体重増加でした（Vogel et al., Folia Haematol 1984）。
股関節置換術後の血栓予防： 1980年から1985年の患者437人を対象とした二つの対照研究で、Turinabolはほとんどの症例で低下した線溶を是正したと報告されました。Turinabolと、低用量ヘパリンおよびジヒドロエルゴタミンの併用は、検討された薬のなかで最も有効でした（Liedloff and Brauckhoff, Z Gesamte Inn Med 1989）。抄録には、イベントの発生率は記載されていません。

現在、Turinabolが医薬品として承認されている国は見つからず、現代のランダム化試験もみつかりませんでした。

研究でわかっていること

筋肉、筋力、パフォーマンス

現代の査読された文献には、筋肉量や筋力に対するTurinabolの対照試験はありません。パフォーマンスへの影響が最もよく記録されているのは、1990年以降に公開された東ドイツのドーピング計画自身の秘密報告です。FrankeとBerendonkはこれらの記録を公表し、分析しました（Clin Chem 1997）。これらはドーピング計画での対照のない観察であり、試験ではなく、多くのアスリートはほかの薬も投与されていました。

記録からは次のことがわかります。

規模： 国際大会に向けて準備していた2,000人を超えるアスリートが毎年治療を受けていたほか、未成年者を含む多数のジュニア選手も対象でした。この計画には「国家計画研究テーマ14.25」として資金が提供されていました。
開始時期： Turinabolは1966年から男性アスリートに、1968年のオリンピックに向けた時期から女性アスリートに投与されました。
女性での効果： 1977年のシュタージ（東ドイツの秘密警察）への報告は、女性がこれらの薬から最も大きなパフォーマンス向上を得ており、とくに使用開始時にそうだったと結論づけていました。

この論文には、計画のなかで女性にアンドロゲンが投与された最初の記録上の症例である、ある女性砲丸投げ選手の記録が掲載されています。

年	Turinabolの用量	記録された結果
1968	10 mg/日を11週間	パフォーマンスが約2 m向上
1969	5–15 mg/日を三つのコースで	20.10 mの世界記録。薬を使わないときは18 m未満
1972	最大35 mg/日を四つのコースで。その年の総量は1,450 mg	自己ベスト20.22 m

同じ報告には、まだ未成年のうちに、最初の治療コースで合計935 mgのTurinabolを投与された走り幅跳びの選手が示されています。

ドーピング検査

Turinabolは、スポーツ界で依然としてよく検出されます。国際オリンピック委員会による2004年、2008年、2012年のオリンピックの検体の再検査で公表されたすべての違反を調べたレビューでは、アスリート142人の検体の90%から外因性ステロイドが見つかりました。DHCMTとスタノゾロールが、検出された物質の79%を占めました（Kolliari-Turner et al., Sports Med 2021）。1968年から2012年にオリンピックのメダル結果を変えたドーピング違反のうち、57%がこれらの再検査で特定されました。

重量挙げが最も大きな打撃を受けました。2008年と2012年の検体の再検査により、メダリスト34人を含む重量挙げ選手61人に違反が出ました。DHCMTとスタノゾロールは検出された物質の83%を占め、これらの検体の95%に存在していました（Kolliari-Turner et al., Sports Med Open 2021）。

副作用とリスク

Turinabolの副作用を対照を置いて測定した試験はありません。わかっていることは、東ドイツの記録、症例報告、そして17α-アルキル化ステロイド全般に既知のリスクに由来します。

女性と少女の男性化

東ドイツの記録には、Turinabolやほかのアンドロゲンを投与された女性と少女に、多毛（男性型の体毛）、重度のざ瘡、声の低音化、性欲亢進、無月経（月経の消失）、卵巣嚢胞が生じたことが記録されています（Franke and Berendonk, Clin Chem 1997）。1977年の報告は、多くの女性での損傷を「不可逆的」と述べました。金メダルを二つ獲得したある選手は、声が低くなったために通訳の仕事を続けられなくなりました。

5–10 mg/日という臨床用量でも、患者20人のうち2人に声のかすれが生じました（Vogel et al., 1984）。

肝臓

ほかの17α-アルキル化ステロイドと同様に、Turinabolには肝障害のリスクがあります。LiverToxは、多くの合成アンドロゲンが胆汁うっ滞性肝障害（胆汁の流れの低下）を起こしうること、長期使用が肝腺腫、肝細胞がん、肝紫斑病（肝臓内の血液で満たされた嚢胞）と関連することを述べています（LiverTox）。

1984年のシュタージへの報告で、東ドイツのスポーツ医学の上級医は、肝臓の検査のために入院したトップレベルのアスリート10人について述べました。肝臓の肥大を含む肝障害は、ステロイドの使用に加えて飲酒量が増えたことと関連しており、女性ではさらに経口避妊薬とも関連していました。二人のアスリートでは、医師がトップレベルのスポーツを続けることを認められないほど障害が進行していました（Franke and Berendonk, 1997）。

症例報告

単一の症例報告では原因を示すことはできませんが、次のものがあります。

精巣腫瘍： 32歳の男性が、18歳から始めて5年間の高用量のTurinabolを中止してから約9年後に、まれな腫瘍である精巣内平滑筋肉腫を発症しました。著者らは、ステロイドが関与した可能性を示唆しました（Froehner et al., Cancer 1999）。
横紋筋融解症（筋肉の急速な崩壊）：ボルデノン、トレンボロン、クレンブテロール、リオチロニンとともにTurinabolを使用していた34歳のボディビルダー（Daniels et al., Ned Tijdschr Geneeskd 2006）。

妊娠

東ドイツの医師は、胎児奇形のリスクがあるため、この薬と併せて女性アスリートに経口避妊薬を投与していました。それでも妊娠した場合は、そのたびに中絶を命じる方針でした（Franke and Berendonk, 1997）。

法的位置づけと品質

米国： Turinabol（デヒドロクロロメチルテストステロンとして）は、連邦法のアナボリックステロイドの定義に名前が挙げられており（21 U.S.C. 802(41)）、スケジュールIII（Schedule III）の規制物質です（21 CFR 1308.13(f)）。これを含む製品は、FDAのDrugs@FDAデータベースには掲載されていません（openFDA）。
スポーツ： WADAの2026年禁止表国際基準で、常に禁止されているS1 アナボリック薬の中に名前が挙げられています（公式の写し、チェコ国家スポーツ庁）。
サプリメントへの混入： アンチ・ドーピング検査機関のレビューによれば、2002年以降、栄養補助食品として販売されている製品から、DHCMTを含む従来型のステロイドが、表示なしに高用量で含まれていることが見つかっています（Geyer et al., J Mass Spectrom 2008）。

要点

Dianabolの塩素化された近縁体です。 Turinabolは4位の炭素に塩素原子をもつメタンジエノンで、17α-メチル基によって経口で作用します。
半減期は約16時間です。 この数値は小規模な放射性標識研究一つに由来します。経口での吸収はほぼ完全で、最高濃度は約3時間後でした。
現代の試験はありません。 パフォーマンスへの影響は、主に東ドイツの秘密の、対照のないドーピング記録で記録されているだけです。
数週間にわたって検出されます。 2012年に見つかった長期代謝物は、オリンピックの再検査での陽性の多くをもたらし、2021年の研究では、その一つが、あるボランティアで5 mgの単回投与の45日後にも検出できました。
種類全般のリスクに加え、記録された害があります。 肝障害、女性の不可逆的な男性化、婦人科的な問題が、東ドイツのアスリートで記録されました。
規制され、禁止されています。 米国ではスケジュールIIIで、FDAが承認した製品はなく、スポーツでは常に禁止されています。

出典

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Turinabol

概要