ボルジオン（boldione；アンドロスタ-1,4-ジエン-3,17-ジオン。1,4-アンドロスタジエンジオンや「ADD」とも呼ばれる）は、ステロイドのプロホルモンで、体内でより活性の高いステロイドに変換される化合物です。ボルジオンの場合、そのステロイドはボルデノンで、獣医学用途でEquipoiseとして販売されているアナボリックステロイドです。2000年代、ボルジオンはオンラインや健康食品店で、韓国のドーピング検査機関の言葉を借りれば「非常にアナボリック／アンドロゲン性の強い化合物として宣伝された」サプリメントとして販売されていました（Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006）。

最も重要な事実は次のとおりです。ボルジオンは、筋肉、筋力、安全性について対照を置いたヒト試験で検証されたことがなく、承認された医薬品であったこともありません。 ヒトに関する文献は、アンチ・ドーピング検査機関による少数の尿の研究で構成されており、たいていは一人のボランティアへの単回投与後のものです。米国では2010年1月からスケジュールIIIの規制物質となっており、スポーツでは常に禁止されています。

このページでは、ドーピング検査の研究、実験室と動物の研究、規制当局が報告している内容をまとめています。教育目的のみの情報であり、医学的助言ではありません。

項目	詳細
分類	合成アンドロゲンの前駆体（「プロホルモン」）；ボルデノンの17-ケト体
化学名	アンドロスタ-1,4-ジエン-3,17-ジオン；C₁₉H₂₄O₂；284.4 g/mol；CAS 897-06-3（PubChem CID 13472）
医療上の承認	なし；承認された適応症も添付文書上の用量もなし
投与経路	経口（かつてのサプリメントとして）
ヒトで検討された用量	一人のボランティアへの 100 mg の単回経口投与（尿中排泄の研究）；有効性試験はなし
半減期	ヒトの半減期は公表されていません。100 mg の投与後、ボルジオンとその代謝物は尿中で48時間検出可能で、代謝物の一つは最大5日間検出可能
主な活性代謝物	ボルデノン（17β-ヒドロキシアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オン）
アロマターゼ	ヒト胎盤組織を用いた試験管内では、エストロゲンに変換される基質であり、同時に酵素の時間依存性の不活性化物質でもある
米国での位置づけ	2010年1月4日からスケジュールIIIのアナボリックステロイド
WADAでの位置づけ	常に禁止（S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）、非特定物質

概要

ボルジオンは、アンドロステンジオンのA環の1位と2位の炭素の間に二重結合が一つ加わったものです。米国麻薬取締局（DEA）は、その構造がテストステロンと異なる点を二つだけとして説明しました。テストステロンのヒドロキシ基の代わりに17位の炭素にケトン（C=O）基があること、そして1,2位の二重結合です（DEA final rule, Federal Register 2009）。

17位のケトンが、前駆体たるゆえんです。17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素という酵素は、ヒトの多くの組織にあり、17位のケトンを17β-ヒドロキシ基に変換します。ボルジオンではこの反応によってボルデノンが生じ、DEAはこの変換が起こることを示すヒトの研究を引用しました（DEA final rule, 2009）。

化合物	ボルジオンとの関係
ボルジオン（このページ）	17-ケトのプロホルモン；ボルデノンに変換される
ボルデノン	活性のあるアナボリックステロイド；ボルデノンウンデシレン酸エステル、ボルデノンシピオン酸エステル、ボルデノン酢酸エステルなどのエステルとして販売される
アンドロステンジオン（4-AD）	同じ17-ケト構造で1,2位の二重結合がない；テストステロンの前駆体
1-アンドロステンジオン（1-AD）	1,2位の二重結合はあるが4,5位の二重結合はない；1-テストステロンの前駆体。ボルジオンの尿中代謝物としても見つかる
19-ノルアンドロステンジオン	ナンドロロンに相当するプロホルモン

工業用の化学物質であり、微量の天然化合物でもある

サプリメント以外では、ボルジオン（「ADD」）は製薬業界で使われる大量の中間体です。Mycolicibacterium属などの細菌は、植物ステロール（フィトステロール、多くは大豆油由来）をアンドロステンジオンとアンドロスタジエンジオンに変換し、それらが他のステロイド薬の製造に使われます。2022年のレビューは、これら二つの中間体の世界市場を年間1,000トン超としました（Nunes et al., Molecules 2022）。

承認されている乳がん治療薬のエキセメスタン（Aromasin）は、化学的に近い仲間です。その添付文書は、これを6-メチレンアンドロスタ-1,4-ジエン-3,17-ジオンで、不可逆的なステロイド性アロマターゼ不活性化薬と説明しています（Aromasin label, DailyMed）。ボルジオン自体が医薬品として開発されたことはありません。

微量のボルジオンは、サプリメントを使っていなくてもヒトの尿に現れます。男性6人と女性6人を対象とした5週間の研究では、内因性のボルジオンが 0.751〜1.73 ng/mL で散発的に現れ、植物ステロールを強化したヨーグルト飲料を毎日飲んでも、これは変わりませんでした（Verheyden et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2009）。同じ研究では、内因性のボルデノンは証明できませんでした。別のパイロット研究では、植物ステロールを強化したマーガリンを一日 25 g、一週間食べた女性10人の尿から、ボルデノンは検出されませんでした（Ros et al., Food Addit Contam 2007）。

体内での作用

ボルジオンについて、正式なヒトの薬物動態試験（血中濃度の経時変化）はありません。わかっていることは、アンチ・ドーピング検査機関による尿の研究に由来し、いずれも一人のボランティアにこの薬を投与したものです。

所見	研究
100 mg を単回経口投与した後、ボルジオンと三つの代謝物が尿中に現れ、48時間検出可能だった	Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006
尿中排泄速度の最大値には、投与後1.8時間と3.6時間で達した	Kim et al., 2006
100 mg の投与量のうち、34.45 mg が未変化のボルジオンとして、15.95 mg がボルデノンとして尿中に排泄された	Kim et al., 2006
遊離型、グルクロン酸抱合体、硫酸抱合体の画分にわたり、15の代謝物が検出された。ボルデノン、6β-ヒドロキシボルデノン、1-アンドロステンジオン、1-テストステロンを含む；最も長く検出された代謝物は、投与後5日まで見つかった	Gómez et al., Drug Test Anal 2012
さらに24の代謝物がシステインまたはN-アセチルシステインと抱合していた。外因性のアナボリックステロイドでは初めての報告	Pozo et al., Drug Test Anal 2012
ボルジオンは速やかにボルデノンに変換された；1,2位の二重結合の還元によっても、体内のアンドロゲンと同一の代謝物が生じた	de la Torre et al., Drug Test Anal 2013

目を引く点が二つあります。第一に、投与量の約34%が未変化のまま、約16%がボルデノンとして尿中に出ており、そのすべてが二日以内でした。これは作用時間の短い化合物と整合します。第二に、一部の代謝物は、通常のテストステロンの代謝物と化学的に同一です。ローマのアンチ・ドーピング検査機関は、これらを疑似内因性代謝物と呼び、炭素同位体比分析（GC/C/IRMS、合成ステロイドと体内で作られたステロイドを区別できる）によって、合成由来であることを依然として特定できることを示しました（de la Torre et al., 2013）。

アロマターゼ：試験管内での基質と不活性化物質

アロマターゼは、アンドロゲンをエストロゲンに変える酵素です。ヒト胎盤ミクロソーム（酵素の試験管内の調製物）では、ボルジオンはエストロゲンとボルデノンの両方に代謝されました（Milewich et al., J Steroid Biochem 1981）。同じ種類の調製物では、アロマターゼ活性が時間依存的に失われることも引き起こし（Ki 0.32 µM）、「自殺」型の不活性化物質にみられるパターンを示しました（Covey & Hood, Cancer Res 1982）。

これらは酵素の実験であり、ヒトの研究ではありません。ボルジオンを使用している人でエストラジオールやエストロンを測定した研究はないため、体内でのエストロゲン濃度への正味の影響は不明です。

規制上の位置づけ

米国。 DEAは、2009年12月4日に公表され2010年1月4日に施行された最終規則で、ボルジオンを、デオキシメチルテストステロンおよび19-ノル-4,9(10)-アンドロスタジエンジオンとともに、スケジュールIIIのアナボリックステロイドに分類しました。2008年8月の時点で、DEAはボルジオンを含むと称するインターネット販売のサプリメントを七つ確認しており、正当な用途を述べたコメントは寄せられませんでした（DEA final rule, Federal Register 2009）。現在は21 CFR 1308.13に、ボルデノンの隣に掲載されています。
スポーツ。 WADA 2026年禁止表（Prohibited List）は、S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイドの中に「Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione)」を挙げており、競技会中も競技会外も禁止です。S1の物質はすべて非特定物質です（WADA 2026 Prohibited List）。
医療。 ボルジオンを含む、承認されたヒト用または動物用の製品はありません。

研究でわかっていること

ヒト：有効性のデータはなし

ボルジオンがヒトの筋肉量、筋力、体組成、パフォーマンスに与える影響を測定した対照試験はありません。ヒトの研究は、上で述べた、一人のボランティアによる尿の研究だけです。

「非常にアナボリック」という主張について。 サプリメントの宣伝では、ボルジオンは強力な筋肉増強剤として紹介されていました。この主張は、ボルデノンへの変換に基づくもので、ヒトでのアウトカムのデータに基づくものではありません。エビデンスが示しているのは、ヒトが経口投与量の一部をボルデノンに変換するということです。どれだけの筋肉や筋力がもたらされるのか、あるいはもたらされるのかどうかは示されていません。

動物と細胞の研究

DEAは、その指定の決定を、自らが資金を提供した二つの研究に一部基づいて行いました。どちらも2009年の最終規則に記述されており、完全な報告書は規則制定の公開ドケットに置かれています（DEA final rule, 2009）。

去勢したラット。 皮下に埋め込んだカプセルで投与したボルジオンは、去勢に伴う前立腺、精嚢、肛門挙筋（アナボリック作用の標準的な指標）の萎縮を防ぎました。また、LHとFSH（精巣を刺激する下垂体ホルモン）の上昇も防ぎました。
無処置のラット。 ボルジオンは精巣萎縮（精巣が縮むこと）を引き起こしました。
細胞培養。 C3H10T1/2幹細胞では、ボルジオンはアンドロゲン受容体に結合し、細胞を筋細胞へと向かわせました。この試験では、DHTより作用が弱いものでした。

違法な成長促進のようにアナボリック用量のボルデノンまたはボルジオンを投与した肥育子牛では、前立腺に過分泌がみられ、精巣の生殖細胞では細胞死が増え細胞分裂が減少しました。その変化はボルジオン群で最も顕著でした（Cannizzo et al., J Vet Med Sci 2007）。子牛にボルジオンとボルデノンの併用を単回経口投与した後、血漿や尿からはボルジオン自体は見つからず、ボルデノンが見つかりました（Draisci et al., Proteomics 2007）。

これらはラット、細胞、牛での結果です。アンドロゲン様の活性は示していますが、ヒトでの用量や効果を確立するものではありません。

副作用とリスク

ヒトの安全性データはなし

ボルジオンは、ヒトでの安全性が研究されたことがないため、副作用の発現率が測定されたものはありません。各投与量の一部がボルデノンになるため、ボルデノンについて説明されているアンドロゲン関連のリスクが最も関連する比較対象です。ボルデノンウンデシレン酸エステルのページを参照してください。ボルデノン自体も、対照を置いたヒト試験で検証されたことはありません。

精巣の抑制

動物のエビデンスは、一つの方向を指しています。ラットでは、ボルジオンは去勢後のLHとFSHの上昇を抑え、無処置の動物では精巣萎縮を引き起こしました。子牛では、精巣の生殖細胞の細胞死を増やしました（DEA final rule, 2009；Cannizzo et al., 2007）。ヒトでこれが起こるかどうか、どの程度強く起こるかは、測定されていません。

ドーピング検査と汚染されたサプリメント

ボルジオンは、そうと知らずに摂取した人にとってもドーピングのリスクです。

ウェブショップで購入した、リスクの高いスポーツサプリメント66製品を調べたオランダの研究では、そのうち25製品（38%）で表示のないドーピング物質が見つかりました。ボルジオンは、検出されたアナボリックステロイドの一つでした（Duiven et al., J Sports Sci Med 2021）。
ケルンのアンチ・ドーピング検査機関は、2001〜2002年に13か国で購入したホルモンを含まないサプリメント634製品のうち約15%に、主にプロホルモンである表示のないアナボリックステロイドが含まれていたこと、そして2002年以降、ボルデノンなどのステロイドを偽って添加した製品が現れたことを報告しました（Geyer et al., J Mass Spectrom 2008）。

微量のボルジオンは天然にも存在しうるため、検査機関は炭素同位体比分析を用いて合成由来であることを確認します（de la Torre et al., 2013；Verheyden et al., 2009）。

要点

ボルデノンのプロホルモンです。 ボルジオンは、1,2位に二重結合が一つ加わったアンドロステンジオンです。体は経口投与量の一部をボルデノンに変換し、ボルデノンは活性のあるアンドロゲンがもつ17β-ヒドロキシ基を備えています。
尿の研究では作用時間が短いことが示されています。 一人のボランティアに 100 mg を単回投与した後、34.45 mg が未変化のまま、15.95 mg がボルデノンとして排泄され、ボルジオンとその代謝物は尿中で48時間検出可能でした。ヒトの半減期は公表されていません。
ヒトでの有効性試験も安全性試験もありません。 強いアナボリック作用があるという主張は、宣伝とラットや細胞の研究に由来するもので、対照を置いたヒトの研究に由来するものではありません。
アロマターゼへの作用は、試験管内でしかわかっていません。 胎盤の酵素の調製物では、エストロゲンに変換されると同時に、時間とともにアロマターゼを不活性化します。
規制され、禁止されています。 2010年1月4日から米国のスケジュールIIIのアナボリックステロイドであり、WADAのS1.1で常に禁止されています。
サプリメントの汚染という所見があります。 スポーツサプリメントに表示のない成分として見つかっており、検査機関は同位体分析を用いて、体内で天然に作られる微量のものと区別しています。

出典

Kim Y, Jun M, Lee W. Characterization of boldione and its metabolites in human urine by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2006;20(1):9–20. PubMed.
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Pozo OJ, Gómez C, Marcos J, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part II: Conjugates with cysteine and N-acetylcysteine. Drug Test Anal. 2012;4(10):786–797. PubMed.
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