トレンボロンエナント酸エステルは、合成のアナボリック・アンドロゲン性ステロイド(AAS)であるトレンボロンに、炭素数七のエナント酸(ヘプタン酸)エステルが結合したものです。エステルによって分子の脂溶性が高まるため、油剤として注射すると徐々に放出されます。医療以外、主にボディビルで、しばしば「Tren」と呼ばれる注射用の油剤として使われています。
最も重要な事実は、トレンボロンエナント酸エステルは、米国では人にも動物にも、認可された医薬品であったことが一度もないということです。FDAの医薬品データベースにはヒト用のトレンボロン製品は掲載されておらず(Drugs@FDA)、FDAが承認しているトレンボロン製品は、肉牛用のトレンボロン酢酸エステルの耳への埋め込み剤だけです(21 CFR 522.2476)。トレンボロンエナント酸エステルを管理された条件で人に投与した研究はありません。わかっていることは、ラットでの研究、活性を持つホルモンに関する古いデータ、トレンボロン使用者を対象とした調査、症例報告に由来します。
このページでは、米国の規制、毒性学のレビュー、動物実験、限られたヒトのデータが報告している内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬剤の分類 | 合成のアナボリック・アンドロゲン性ステロイド;ナンドロロンに関連する19-ノル(エストラン)ステロイド |
| 承認 | 米国では人にも動物にもなし;承認されている獣医用のトレンボロン製品は酢酸エステルを使用 |
| 投与経路 | 筋肉内への油剤注射(医療以外での使用およびラットの研究で用いられている方法) |
| 化学式と分子量 | C₂₅H₃₄O₃、382.5 g/mol;トレンボロン自体は270.4 g/mol(エステルの重量の約71%) |
| 検討された用量 | ラットのみ:動物あたり週に1.0 mg、3.5 mg、7.0 mg。ヒトへの投与を調べた研究はありません |
| 半減期 | ヒトでは測定されていません。週ごとに注射したラットでは、血中のトレンボロンは48時間以内にピークに達し、投与間隔の7日間を通じて高いままでした |
| 作用機序に関する要点 | 活性を持つホルモンは、ヒトのアンドロゲン受容体にDHTとほぼ同程度の強さで結合し、実験室での試験ではプロゲステロン受容体にも結合する |
| 米国での位置づけ | スケジュールIII(Schedule III)のアナボリックステロイド(トレンボロンとそのエステル) |
| WADAでの位置づけ | 常時禁止(S1.1、アナボリック・アンドロゲン性ステロイド) |
概要
トレンボロンの化学名は17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-oneです。ナンドロロンと同様に、テストステロンにある19位の炭素のメチル基がなく、そのため「19-ノル」ステロイドと呼ばれます。また、環構造に二重結合が三つあり、位置は4位、9位、11位です(PubChem CID 25015)。トレンボロンエナント酸エステルは、17β位にヘプタン酸エステルが結合したものです(PubChem CID 20112041)。
エステル自体にはホルモン活性がありません。切り離されると、どのエステルを注射した場合でも、体は同じホルモンである17β-トレンボロンを受け取ります。エステルが変えるのは、薬が注射部位から出ていく速さだけです。より長く脂溶性の高いエステルほど、ゆっくり放出されます。次の表は、このライブラリにある三種類のトレンボロンエステルを、PubChemが計算した脂溶性のスコア(XLogP3;値が大きいほど脂溶性が高い)を用いて比較したものです。
| 形態 | 化学式 | 分子量 | トレンボロンの重量比 | XLogP3 |
|---|---|---|---|---|
| トレンボロン(遊離のホルモン) | C₁₈H₂₂O₂ | 270.4 g/mol | 100% | 1.9 |
| トレンボロン酢酸エステル | C₂₀H₂₄O₃ | 312.4 g/mol | ≈87% | 2.5 |
| トレンボロンエナント酸エステル | C₂₅H₃₄O₃ | 382.5 g/mol | ≈71% | 4.9 |
| トレンボロンヘキサヒドロベンジルカーボネート | C₂₆H₃₄O₄ | 410.5 g/mol | ≈66% | 5.2 |
出典:PubChem CID 25015、CID 66359、CID 20112041、CID 20055297。「重量比」の列は分子量の比です。これは、トレンボロンエナント酸エステル100 mgに約71 mgのトレンボロンが含まれることを意味します。
受容体への作用
17β-トレンボロンの実験室での結合試験では、次のことがわかりました(Bauer et al., APMIS 2000)。
- アンドロゲン受容体: 組換えヒトアンドロゲン受容体への親和性は、ジヒドロテストステロン(DHT)と同程度でした。のちのレビューでは、テストステロンの約三倍の親和性と説明されています(Yarrow et al., Steroids 2010)。
- プロゲステロン受容体: ウシ(牛)のプロゲスチン受容体への親和性は、プロゲステロン自身よりもわずかに高いものでした。これは試験管内で調べたウシの受容体であるため、人でどのような意味を持つかは不明です。
- 代謝物: 主要な二つの代謝物である17α-トレンボロンとトレンジオンは、親のホルモンのアンドロゲン受容体への親和性の5%未満でした。
- SHBG: 性ホルモン結合グロブリンへの結合は、DHTよりもはるかに低いものでした。
テストステロンは、一部の組織で5α-還元酵素によって、より強力なアンドロゲンであるDHTに、またアロマターゼによってエストラジオールに変換されます。トレンボロンは代わりに、より弱いアンドロゲンに代謝されます。研究者らは、これがラットでテストステロンよりも前立腺の肥大が少なかった理由だと提案しています(Yarrow et al., Steroids 2010)。
薬物動態
トレンボロンエナント酸エステルの薬物動態試験は、ヒトでは発表されていません。直接的なデータとして最良のものは、ラットのパイロット試験によるものです(Yarrow et al., AJP-Endo 2011)。遊離のホルモンに関するデータは、ウシ、試験管内の研究、小規模なヒトの代謝試験二件によるものです。
| 条件 | 所見 |
|---|---|
| ラット、トレンボロンエナント酸エステル7.0 mgを0日目と7日目に筋肉内投与(n = 5) | 血中のトレンボロンは、各注射後の7日間を通じて高いままでした;ピークは9日目の46.0 ng/mLで、二回目の投与から48時間以内でした |
| ウシ、トレンボロン酢酸エステルを静脈内投与 | エステルが外れた後、遊離のトレンボロンは半減期1.5時間で血中から消失しました |
| ヒトの血漿、試験管内 | トレンボロンは主にアルブミンと結合し、遊離型は約4%でした |
| 血中総クリアランス | 17β-トレンボロンはテストステロンの約二倍の速さで排出されました |
| ヒト一人、放射性標識17β-トレンボロン0.04 mg/kgを経口投与 | 投与量の54%が26時間までに、63%が72時間までに尿中に現れました |
ウシ、試験管内、クリアランスのデータは、FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会(JECFA)のレビューによるものです(WHO Food Additives Series 23, 1988)。ヒトの尿の研究では、主に17α-トレンボロン、17β-トレンボロン、トレンジオンのグルクロン酸抱合体が認められ、ヒトの代謝はラットの代謝とは大きく異なっていたと述べられています(Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991)。
ドーピング検査に関する研究では、健康な男性ボランティアに、トレンボロン10 mgを経口、皮膚上、または頬の内側に投与し、尿を一週間採取しました。主要な代謝物はすべての参加者で検出されましたが、検出可能な期間は投与経路によって大きく異なりました(Krombholz et al., Steroids 2026)。
実際上の要点は、遊離のトレンボロン自体は速やかに排出されるということです。エナント酸エステルは、油のデポーからの放出を遅らせることで、体内にとどまる時間を延ばしています。ヒトの筋肉内でそれがどれだけの期間になるかは、測定されていません。インターネット上で引用されるトレンボロンエナント酸エステルの半減期の数字には、発表されたヒトの研究による裏づけがありません。
規制上の位置づけ
承認された製品はない
FDAの規制は、トレンボロンを、トレンボロン酢酸エステルとして、単独またはエストラジオールもしくは安息香酸エストラジオールとの併用で、肉牛の耳の皮下に入れる埋め込み剤としてのみ承認しています(21 CFR 522.2476;522.2477;522.2478)。エナント酸エステルを承認している米国の規制はなく、FDAのデータベースにもヒト用のトレンボロン製品は掲載されていません(Drugs@FDA)。
規制物質としての位置づけ
トレンボロンは、スケジュールIII(Schedule III)のアナボリックステロイドとして名指しで挙げられており、その掲載は「塩、エステル、エーテル」にも及ぶため、エナント酸エステルも含まれます(21 CFR 1308.13)。DEA(米国麻薬取締局)による「アナボリックステロイド」の定義は、ウシへの埋め込み用として承認されたステロイドを除外していますが、誰かがヒトに使用する目的で処方、調剤、または流通させる場合は除外されません(21 CFR 1300.01)。トレンボロンエナント酸エステルは承認されたウシ用の埋め込み剤ではないため、この除外はこれには適用されません。
スポーツ
トレンボロンは、世界アンチ・ドーピング機構(WADA)の2026年禁止表国際基準(Prohibited List)のS1.1項(アナボリック・アンドロゲン性ステロイド)に名指しで挙げられており、この項は掲載された物質を「そのエステルを含め」対象としています。S1の物質はすべて、競技会時および競技会外を問わず常時禁止されています(WADA;公式文書はTractatenblad 2026, 25)。ドーピング検査機関は、乾燥血液スポットから変化していないトレンボロンエナント酸エステルを検出する検査法を開発しており、これによってエステルが注射されたことを証明できます(Tretzel et al., J Pharm Biomed Anal 2014)。
研究でわかっていること
ヒトでの試験はありません
トレンボロンエナント酸エステルを人に投与した対照のある研究はありません。トレンボロンのどのエステルでも、ヒトへの投与を調べた唯一の研究は、酢酸エステルを用いたものです。1967年に、男女のボランティアが、トレンボロン酢酸エステル5 mgまたは10 mgを一日おきに14日間、筋肉内に投与されました(Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967)。JECFAによる要約(WHO Food Additives Series 23)では次のとおりです。
- 5 mgの用量では窒素保持がみられ、これは同化作用(タンパク質を作る作用)の初期の指標です。
- 10 mgでは、一部の女性に月経周期の乱れがみられました。
- 10 mgの用量では、尿中の17-ケトステロイド(体内のアンドロゲンの分解産物)がわずかですが有意に減少しました。
- 血中のタンパク質、コレステロール、凝固の検査は、2週間を通じて影響を受けませんでした。
どの形態であれ、トレンボロンを投与された人で、筋肉、筋力、体組成を測定した研究はありません。
エナント酸エステルを用いたラットの研究
エナント酸エステルは、フロリダ大学とゲインズビルVAによる一連のラット研究で用いられたエステルです。以下はラットでの結果であり、ラットの用量を人に当てはめることはできません。
最初の研究では、3か月齢の雄ラットを去勢(精巣摘出)し、トレンボロンエナント酸エステルを週ごとに三段階の用量で、テストステロンエナント酸エステルを高用量で、または溶媒(ごま油)のみを、29日間与えました。各群10匹でした(Yarrow et al., AJP-Endo 2011)。
| 群(週ごとの用量、ラットあたり) | 肛門挙筋/球海綿体筋(無処置の対照群との比較) | 前立腺の重量(無処置の対照群との比較) | ヘモグロビン(無処置の対照群との比較) |
|---|---|---|---|
| トレンボロンエナント酸エステル 1.0 mg | +35〜40% | 増加なし | 差なし |
| トレンボロンエナント酸エステル 3.5 mg | +35〜40% | 増加なし | 約+8〜10% |
| トレンボロンエナント酸エステル 7.0 mg | +35〜40% | +68% | 約+8〜10% |
| テストステロンエナント酸エステル 7.0 mg | +35〜40% | +84% | 差なし |
肛門挙筋/球海綿体筋は、げっ歯類で、アンドロゲンへの感受性が際立って高い小さな筋肉です。重さを測った通常の四肢の筋肉三つ(ヒラメ筋、足底筋、半膜様筋)は、どの処置でも変化しませんでした。トレンボロンはどの用量でも、去勢による骨密度の低下と内臓脂肪の増加を、用量依存的に部分的に防ぎました。
10か月齢の去勢ラットを対象とした二つの追加研究では、トレンボロンエナント酸エステル1.0 mg/週とテストステロンエナント酸エステル7.0 mg/週が比較されました。
- 5週間にわたり、どちらも去勢による骨梁骨密度の低下を完全に防ぎました。トレンボロンはさらに大腿骨頸部の強度を28%高め、前立腺の重量はテストステロン群より64%低くなりました(McCoy et al., Bone 2012)。
- 29日間にわたり、どちらも、処置していない去勢ラットと比べて、肛門挙筋/球海綿体筋の筋線維の断面積をおよそ二倍にし(トレンボロンで+94%、テストステロンで+102%)、サテライト細胞(筋幹細胞)の数を増やしました(Dalbo et al., Andrologia 2017)。
著者らは、前立腺の肥大が少なく、筋肉と骨を守るアンドロゲン補充療法の候補としてトレンボロンを提案しました。この考えは、人では検証されていません。
トレンボロン使用者を対象とした調査
調査では、エナント酸エステルと他のトレンボロンのエステルは区別されていません。最大規模の調査はGlobal Drug Survey 2024を用い、過去一年間にトレンボロンを注射した男性237人と、トレンボロン以外のAASを使用した男性909人を比較しました(Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026)。自己申告された懸念の抜粋は次のとおりです。
| 懸念 | トレンボロン以外のAAS | トレンボロン |
|---|---|---|
| 心臓への悪影響 | 31.2% | 54.4% |
| 肝臓への悪影響 | 22.4% | 42.2% |
| 脱毛 | 27.6% | 42.6% |
| 女性化乳房(乳腺組織の増殖) | 20.6% | 32.5% |
| 生殖能力の低下 | 19.0% | 26.2% |
| 落ち着きのなさやいらだち | 12.9% | 29.1% |
| うつや気分の落ち込み | 12.0% | 23.6% |
| 怒りや攻撃性 | 9.2% | 21.1% |
上記の差はすべて統計的に有意で、効果量は小さいものから中程度でした。データは自己申告による横断的なもので、診断された問題ではなく本人が感じた問題を反映しており、用量やトレンボロンと併用した他の薬は考慮されていません。この調査では、トレンボロンがこれらの問題を引き起こしたことは示せません。
AASを使用する男性282人を対象とした別のオンライン調査では、33%が現在トレンボロンを使用しており、55.3%が過去に使用したことがありました。年齢とBMIで調整した後、トレンボロンの用量が高いほど、言語的攻撃性が強いことと関連していました(p = 0.045)(Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024)。
副作用とリスク
トレンボロンエナント酸エステルの副作用を測定した対照のあるヒト試験はなく、実際の発生率は不明です。根拠は、上記の調査、動物実験、症例報告から得られたものです。
自然なホルモン産生の抑制
他のアンドロゲンと同様に、トレンボロンは体内のテストステロンを抑制します。ラットのパイロット試験では、トレンボロンエナント酸エステル7.0 mg/週により、血清テストステロンが10日以内に80%、DHTが70%減少しました(Yarrow et al., AJP-Endo 2011)。人では、1967年の酢酸エステルの研究で、10 mgを一日おきに投与すると、尿中の17-ケトステロイドが減少しました(WHO Food Additives Series 23)。トレンボロンは自然な産生に「影響しない」という主張は、これらのどの根拠からも裏づけられていません。
肝臓
胆汁うっ滞性の肝障害は経口ステロイドの問題だと広く考えられており、トレンボロンエナント酸エステルは注射剤です。しかし、オランダの症例報告には、胆汁うっ滞性肝炎(胆汁の流れが妨げられた肝臓の炎症)による黄疸を起こした若いアマチュアのボディビルダーが記されています。肝生検を含む検査から、トレンボロンエナント酸エステルが原因である可能性が高いとされました。著者らは、この種の肝障害は経口ステロイドに限られない可能性があると結論づけました(Boks et al., J Sports Sci 2017)。
心臓、気分、その他の症例報告
患者一人の報告では、因果関係を証明することも、問題がどのくらいの頻度で起こるかを示すこともできません。トレンボロンに関連した報告(エステルが常に明記されているわけではありません)には、次のものがあります。
- 長期にわたりステロイドを使用していた60歳の男性が、心不全と心臓の肥大を伴って死亡しているのを発見され、血液と毛髪からトレンボロンが検出された例(Gheddar et al., J Anal Toxicol 2021)。
- トレンボロンが原因とされる急性精神病(Bey et al., Therapie 2023)。
上記の調査でも、トレンボロンは、他のAASの使用よりも、自己申告による心臓への懸念、いらだち、気分の落ち込み、攻撃性の増加と関連づけられています。
女性
1967年の酢酸エステルの研究では、10 mgを一日おきに投与すると、2週間以内に一部の女性の月経周期が乱れました(WHO Food Additives Series 23)。トレンボロンを使用する女性で、男性化(声の低音化や顔の毛の増加といった男性的な変化)を測定した研究はありません。
製品の品質
米国には、認可されたヒト用または獣医用のトレンボロンエナント酸エステル製品が存在しないため、人が使用するトレンボロンエナント酸エステルはすべて、規制のない入手経路から来ています。その用量、無菌性、成分の同一性を管理している規制当局はありません。
要点
- 認可された医薬品であったことは一度もありません。 トレンボロンエナント酸エステルは、人にも動物にもFDAの承認がなく、承認されているトレンボロン製品はウシ用の酢酸エステルの埋め込み剤だけです。
- 同じホルモンで、エステルが長い。 エステルの重量の約71%がトレンボロンです。エナント酸エステルは注射部位からの放出を遅くしますが、ヒトでの半減期は測定されたことがありません。
- 根拠はほぼ完全にラットのものです。 ラットの研究では、低用量で前立腺の肥大が少ないまま筋肉と骨への作用がみられましたが、その作用は、アンドロゲンへの感受性が際立って高い筋肉にみられたもので、通常の四肢の筋肉にはみられませんでした。
- 自然なテストステロンを抑制します。 ラットでは、週ごとの用量により、10日以内にテストステロンが80%減少しました。
- 調査は、より多くの害を示唆しています。 トレンボロンを使用する男性は、他のAASを使用する男性よりも、心臓、肝臓、気分、攻撃性に関する懸念を多く報告していますが、これらの調査では因果関係は証明できません。
- 規制物質であり、スポーツでは禁止されています。 米国ではスケジュールIIIのアナボリックステロイドで、WADAにより常時禁止されています。
出典
- Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
- Food and Drug Administration. 21 CFR 522.2476 (trenbolone acetate), 522.2477 (trenbolone acetate and estradiol) and 522.2478 (trenbolone acetate and estradiol benzoate). Electronic Code of Federal Regulations. eCFR 522.2476; eCFR 522.2477; eCFR 522.2478.
- Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1300.01 (definition of anabolic steroid) and 21 CFR 1308.13(f) (Schedule III anabolic steroids). eCFR 1300.01; eCFR 1308.13.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in force 2026年1月1日. WADA; published text in Tractatenblad 2026, 25.
- National Center for Biotechnology Information. Trenbolone, PubChem CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041; trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, CID 20055297. PubChem (trenbolone); PubChem (acetate); PubChem (enanthate); PubChem (hexahydrobenzylcarbonate).
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