オキシメステロンは経口のアナボリック・アンドロゲン性ステロイド（AAS）です。化学的には4-ヒドロキシ-17α-メチルテストステロンであり、メチルテストステロンの4位の炭素にヒドロキシ基（-OH）が一つ付加された構造をしています。1960年代初頭に欧州でOranabolという製品名で使用され、1961年のイタリアおよびフランスの報告では新しい経口蛋白同化薬として記述されています。
オキシメステロンは、名前が似ているより広く知られた二つの経口ステロイドと混同されやすい薬物です。9位の炭素にフッ素原子、11位の炭素にヒドロキシ基を持つフルオキシメステロン（Halotestin）ではありません。また、オキシメトロン（Anadrol）でもありません。これら三つは別個の薬物であり、米国の規制物質リストにもそれぞれ個別に収載されています。
最も重要な事実は、わかっていることがいかに少ないかという点です。PubMedにおいてオキシメステロンのランダム化比較試験は見つからず、FDA（米国食品医薬品局）の添付文書（FDAラベル）も、公表されたヒトでの半減期も確認できませんでした。本剤に関する現代の文献の大部分はアンチ・ドーピング検査機関からのものです。本ページでは、それらの文献および規制当局の報告内容を要約しています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬効分類 | 17α-メチル化アナボリック・アンドロゲン性ステロイド（メチルテストステロンの4-ヒドロキシ誘導体） |
| 化学名 | 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one |
| 化学式／分子量 | C₂₀H₃₀O₃、318.4 g/mol (PubChem) |
| 商品名 | Oranabol；PubChemでは別名の中にTheranabolも収載 |
| 投与経路 | 経口 |
| ヒトでの半減期 | 確認した資料のいずれにも報告なし |
| ヒトでの臨床試験 | ランダム化比較試験は確認できず；1960年代の対照群のない報告のみ |
| 米国での位置づけ | FDAの承認記録なし（Drugs@FDA、DailyMed）；スケジュールIII（Schedule III）のアナボリックステロイド |
| WADAでの位置づけ | 常時禁止（S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド、非特定物質） |
概要
PubChemでは、オキシメステロン（CID 72061）は化学式C₂₀H₃₀O₃、分子量318.4 g/molとして記録されています（PubChem）。米国のスケジュールIIIのリストでは「oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)」として記載されています（21 CFR 1308.13）。
テストステロンからの二つの構造変化には、それぞれ既知の役割があります。
| テストステロンとの違い | 作用・特徴 |
|---|---|
| 17α-メチル基（メチルテストステロンと共通） | 肝臓での初回通過代謝における17β-ヒドロキシ基の酸化を防ぎ、経口投与でステロイドが活性を保つようにする。肝毒性はこの17α-アルキル化クラスと結びついている（Kicman, Br J Pharmacol 2008）。 |
| A環上の4-ヒドロキシ基 | オキシメステロンを特徴づける構造。17α-メチル基を持たず同じ4-ヒドロキシ基のみを持つものは4-ヒドロキシテストステロンとなり、米国法では別のスケジュールIIIステロイドとして収載されている。 |
他のAASと同様に、オキシメステロンもアンドロゲン受容体を介して作用すると考えられています。公表された受容体結合試験や、ヒトにおいてエストロゲンに変換されるかどうかに関するデータは確認できなかったため、本ページではそのいずれについても主張を行いません。
フルオキシメステロンやオキシメトロンとは異なる
英語の名称は数文字しか違いませんが、分子構造は異なります。以下の化学名は米国のスケジュールIIIリストに基づくものです。
| ステロイド | 化学名 (21 CFR 1308.13) | メチルテストステロンとの主な違い |
|---|---|---|
| オキシメステロン | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | 4-ヒドロキシ基が付加 |
| フルオキシメステロン (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | 9-フルオロ基および11β-ヒドロキシ基が付加 |
| オキシメトロン (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | 2-ヒドロキシメチレン基を持つ5α還元型（DHT由来）骨格 |
| メチルテストステロン | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | 母化合物 |
フルオキシメステロンは添付文書と臨床データを備えたFDA承認済みの米国医薬品でした。オキシメステロンは一度も承認されたことがないため、Halotestinの添付文書の情報はオキシメステロンには当てはまりません。
アナボリック：アンドロゲン比について。 1950年代–1970年代のラットを用いた生物検定では、筋肉（肛門挙筋）の成長と前立腺または精嚢の成長が比較されました。その古い研究からまとめられた表では、経口オキシメステロンは経口メチルテストステロンの1.34倍の筋栄養（筋肉増強）活性および0.42–0.61倍のアンドロゲン活性を示し、指標は2.2–3.2でした（Kicman, Br J Pharmacol 2008）。これらはラットでの数値です。同じレビューではこの指標の多くの欠点が説明されており、オキシメステロンがヒトでどのように作用するかを示すものではありません。1963年の論文でもオキシメステロン、フルオキシメステロンおよび他の二つのステロイドのアナボリック対アンドロゲン比が報告されていますが（Arnold et al., J Endocrinol 1963）、そのデータにはアクセスできませんでした。
体内での作用
確認できた研究の中に、ヒトにおけるオキシメステロンの半減期、最高血中濃度、または経口バイオアベイラビリティを報告したものはありません。わかっている知見は、ドーピング検査を改善するために行われた尿中代謝物の研究から得られたものです。
| 研究 | 試験デザイン | 主な知見 |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | オキシメステロンを含む12種類の17α-メチルステロイドを用いた排泄研究 | 17α-メチルステロイドは一部が17-エピマー（17位の炭素における鏡像異性体）に変換される。その割合はA環の構造に依存する。 |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | 培養ヒト肝細胞、および男性2名における20 mgの単回経口投与 | 既知の代謝物である17-エピオキシメステロンに加え、7つの新しい代謝物を発見。代謝経路は4-エン還元、3-ケト還元、11β-水酸化、および16-水酸化。未変化体のステロイドは検出されず、二つの新代謝物により検出期間が最長4日まで延長された。 |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | オキシメステロン投与後のヒト尿、GC-CI-MS/MS | 新たな長期代謝物である18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-oneが最長46日間検出可能であった。従来の17-エピオキシメステロンによるスクリーニングでは3.5日間しか使用を検出できなかった。 |
| Kratena et al., Steroids 2020 | 化学合成 | この長期代謝物（「Oxy M9」）の標準品を、経口Turinabolの代謝物M4の標準品とともに合成した |
これらの研究から、実用上の二つの点が導かれます。
- 検出期間は検査方法によって大きく異なる。 同じ使用であっても、古いスクリーニング法では3.5日間しか検出できなかったのに対し、長期代謝物を用いると最長46日間検出可能でした。
- 関連するステロイドでも同じ長期代謝物のパターンが現れる。 18-nor-17-hydroxymethyl構造は経口Turinabolの長期検出の基盤でもあり、ある論文では共通の合成経路を通じて両方の標準品が作製されました。
過去の医療用途
オキシメステロンは1961年から医学文献に登場し、その多くはイタリアおよびフランスの学術誌です。これらの初期の報告のタイトルには以下が記されています。
- Oranabolによる「骨萎縮」（骨量減少）の治療、およびその「蛋白同化」作用（Quaini, Minerva Med 1961; Quaini and Valobra, Minerva Ortop 1961）
- 手術後の患者における使用（Cala, Minerva Chir 1961）
- 「新しい経口アナボリックステロイド」としての紹介（Mirouze, Sem Hop 1961）
- 本剤および他のアナボリックステロイドによる長期治療中の血中コレステロール変化（Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970）
これらの論文はいずれもPubMedに英語の抄録がなく、比較対照試験として記述されたものもありません。用量や結果を確認できなかったため、本ページでは報告しません。確認できた限り、オキシメステロンの添付文書、承認用量、または承認適応を公表した規制当局はありません。Drugs@FDAにはFDAへの申請記録がなく、DailyMedにも添付文書はありません。1993年のオーストラリアの報告では、オーストラリアで一度も承認されたことがないと指摘されています（Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993）。
研究でわかっていること
ヒトにおけるアウトカム研究はほとんど存在しません。
- 現代的な臨床試験がない。 筋肉量、筋力、骨、またはその他の評価項目に関するオキシメステロンのランダム化試験やプラセボ対照試験は確認できませんでした。
- 動物での効力データのみ。 定量的な「アナボリック」の数値は、上述のラット生物検定の比率のみです。
- ヒトでのデータは代謝に関するもの。 1990年以降のヒトでの研究は、少数の投与後（例えば男性2名における20 mgの単回投与）の尿中代謝物を測定したものです。これらは薬物検査を改善するために設計されたものであり、有益性や有害性を測定するためのものではありませんでした。
したがって、筋肉、筋力、または持久力に対するオキシメステロンの効果に関する主張には、裏づけとなる対照群を置いたヒトでの科学的根拠がありません。
副作用とリスク
オキシメステロンの副作用を体系的に測定した研究はありません。以下のリスクは、その薬効分類および症例報告に基づくものです。本剤で測定された発現率としてではなく、クラスとして生じ得る作用として読む必要があります。
肝臓
オキシメステロンは17α-アルキル化経口ステロイドです。薬理学のレビューでは、このクラスの肝臓への影響として以下が挙げられています（Kicman, Br J Pharmacol 2008）。
- 黄疸を伴う胆汁うっ滞（胆汁の流れの阻害）
- 肝紫斑病（肝臓内に血液が充満した嚢胞が生じる病態）
- 肝腫瘍のリスク上昇
同じレビューでは、肝毒性は特に17α-アルキル化された経口活性ステロイドと関連していることが指摘されています。
心臓と血中脂質
同じレビューでは、AASの乱用がHDL（「善玉」）コレステロールの低下、LDLコレステロールの上昇、ヘマトクリット（血液中に占める赤血球の割合）の上昇、左室肥大（心臓の主要なポンプ室の壁が厚くなる状態）、および心臓突然死と関連づけられています。
オキシメステロンが挙げられている唯一の症例報告は、トレーニング中に心停止で死亡した18歳と24歳のオーストラリアン・フットボール選手二名に関するものです（Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993）。両名の尿からオキシメステロンが検出されました。
| 症例 | 年齢 | 剖検所見 | 冠動脈 |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | 肥大型心筋症の特徴 | 正常 |
| 2 | 24 | 心筋炎（心筋の炎症） | 正常 |
著者らは、因果関係を証明することは困難であると記しています。その上で、一人目の男性では心肥大に、両名では不整脈にステロイドが寄与した可能性を示唆しています。
ホルモンおよびその他のクラス作用
Kicmanのレビューでは、AAS全般に当てはまるクラス作用として以下も挙げられています（Kicman, Br J Pharmacol 2008）。
- 体内の自己テストステロン産生の抑制
- 女性において：声の低音化、望まない体毛や顔毛の増加、陰核肥大、および月経の変化（一部は元に戻らない可能性がある）
- 小児および青年において：成長板の早期閉鎖および低身長
- ざ瘡（にきび）および男性型脱毛症
オキシメステロン自体がこれらの作用をどの程度の強さで引き起こすかを報告した資料は確認できませんでした。
品質
米国内で承認されたオキシメステロン製品は入手できないため、その名称で販売されているものはすべて規制された医薬品供給網の外から流通しています。その成分の真正性、用量、および純度は保証されません。
法的位置づけとスポーツでの使用
- 米国。 オキシメステロンは、その塩、エステル、およびエーテルとともに、アナボリックステロイドのスケジュールIIIリストに収載されています（21 CFR 1308.13）。
- スポーツ。 世界アンチ・ドーピング機構（WADA）の2026年禁止表国際基準（Prohibited List）では、S1.1（アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）の下にオキシメステロンが記載されています。競技会時および競技会外を問わず常時禁止されており、S1物質は非特定物質に分類されています。
- 検出。 従来の検査では数日間しか使用を捕捉できなかったため、アンチ・ドーピング検査機関はオキシメステロンの長期代謝物による検出法を開発しました（Polet et al., Drug Test Anal 2017）。
要点
- Halotestinとは異なる薬物。 オキシメステロンは4-ヒドロキシ-17α-メチルテストステロンです。フルオキシメステロン（Halotestin）は9-フルオロ、11β-ヒドロキシ類縁体であり、オキシメトロン（Anadrol）はDHT由来のステロイドです。ある薬物のデータは他の薬物には当てはまりません。
- 古い欧州の経口ステロイド。 1960年代初頭からOranabolとして使用されており、FDAの承認記録はありません。
- ヒトでの科学的根拠はほぼ皆無。 対照群を置いたヒトでの臨床試験も、公表されたヒトでの半減期も確認できませんでした。効力に関する数値はラット生物検定の比率のみです。
- クラスとしてのリスクが当てはまる。 17α-メチル化経口ステロイドとして、肝臓、脂質、およびホルモンに関する同クラスのリスクを共有しています。本剤が挙げられている唯一の症例報告は、若年アスリートにおける致死的な心停止二例に関するものです。
- 規制物質でありスポーツでは禁止。 米国ではスケジュールIIIのアナボリックステロイドであり、WADAによって常時禁止されています。現代の検査では長期代謝物を最長46日間検出できます。
出典
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