1-アンドロステンジオン（5α-androst-1-ene-3,17-dione）は、通常「1-AD」と略される合成ステロイドで、2000年代初頭の米国で、処方箋なしで買える「プロホルモン」系サプリメントとして販売されていました。体内で1-テストステロン（現在「DHB」として販売されているステロイド）に変換される前駆体として宣伝されていました（Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004、Zhang & Qiu, Steroids 2006）。
最も重要な事実は、1-アンドロステンジオンはヒトを対象とした対照試験で検証されたことが一度もなく、承認された医薬品であったこともないという点です。この物質について発表されている情報のほとんどは、合成法、検出法、尿中に現れる代謝物といったアンチ・ドーピング分野の化学研究から得られたものです。2005年以降、米国ではスケジュールIII（Schedule III）の規制物質とされており、スポーツでは常時禁止されています。
このページでは、実験室研究、ドーピング検査に関する研究、規制当局の報告の内容をまとめています。教育目的のみの情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬剤クラス | 合成アンドロゲン前駆体（「プロホルモン」）、アンドロステンジオンの1-エン異性体 |
| 化学名 | 5α-androst-1-ene-3,17-dione |
| 化学式／分子量 | C₁₉H₂₆O₂、286.4 g/mol（PubChem CID 11196935） |
| 承認状況 | 承認された医薬品ではなく、医療上の適応も表示用量もありません |
| 投与経路（販売時） | 経口サプリメント |
| 活性体と想定されるもの | 1-テストステロン（17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one） |
| 半減期 | ヒトでは測定されていません |
| ヒトでの試験 | 1-アンドロステンジオン自体を対象としたものはありません |
| 米国での位置づけ | スケジュールIIIのアナボリックステロイド（2004年アナボリックステロイド規制法に明記） |
| WADAでの位置づけ | 常時禁止（S1.1）、非特定物質 |
概要
1-アンドロステンジオンは炭素数19のステロイドで、3位と17位の炭素にケトン基（C=O）があり、A環の1位と2位の炭素の間に二重結合があります。5位の水素はα位にあり、ジヒドロテストステロン（DHT）などの5α還元型アンドロゲンの仲間にあたります（PubChem）。
このA環を共通してもつ「1-エン」ステロイドという小さなグループに属しています。グループ内の化合物の違いは、3位と17位の炭素にケトン基とヒドロキシ基（OH）のどちらがあるかだけです。
| 化合物 | 化学名 | 3位の基 | 17位の基 |
|---|---|---|---|
| 1-アンドロステンジオン（1-AD） | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | ケトン | ケトン |
| 1-アンドロステンジオール | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | ヒドロキシ基 | ヒドロキシ基 |
| 1-テストステロン（「DHB」） | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | ケトン | ヒドロキシ基 |
| 1-エピアンドロステロン（「1-Androsterone」として販売） | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | ヒドロキシ基 | ケトン |
この表の名称は、WADAの禁止表と米国法に従っています（WADA 2026 Prohibited List、21 CFR 1308.13）。
「1-AD」という呼び名は曖昧に使われていました。Reilly と Crouch は、1ADとして販売されていたサプリメントにはジオール、ジオン、またはその両方が含まれていたと述べています（J Anal Toxicol 2004）。そのため、この名称で販売された製品には、どちらの化合物が含まれていた可能性もあります。1-アンドロステンジオールと、4-エン異性体である通常のアンドロステンジオン（「4-AD」）については、ライブラリー内に別のページがあります。
化学者らは、スタノロン酢酸エステル（DHTのエステル）から1-アンドロステンジオンを得る四段階の合成法を報告しており、その途中で1-テストステロンが中間体として生成します。著者らはこの生成物を「1-テストステロンのプロドラッグ」と呼んでいます（Zhang & Qiu, Steroids 2006）。
体内での作用
1-テストステロンへの変換
1-ADの根拠は、酵素が17位のケトン基を17β-ヒドロキシ基に還元し、1-テストステロンが生じるというものです。これを裏づける証拠は、動物の組織と関連化合物を摂取した後のヒトの尿から得られたもので、1-AD自体の投与試験によるものではありません。
- ラットの組織。 ラットの肝ミクロソームと精巣ホモジネートでは、ジオール、ジオン、1-テストステロンが互いに変換されました（Reilly & Crouch, 2004）。
- 1-アンドロステンジオール摂取後のヒトの尿。 市販の1-アンドロステンジオール製品を用いた排泄試験では、1-アンドロステンジオンへの酸化が主な代謝経路であるように見えました（Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002）。
- 1-エピアンドロステロン摂取後のヒトの尿。 男性ボランティアが「1-Androsterone」として販売されていたサプリメントをカプセル一つ摂取したところ、尿中に1-テストステロンと1-アンドロステンジオン、さらに他の1-エン代謝物が検出されました。代謝物の一つは最長で九日間検出され続けました（Parr et al., Steroids 2011）。
- ボルデノン摂取後のヒトの尿。 経口ボルデノンの摂取後に、5α-Androst-1-ene-3,17-dione は低濃度で検出された複数の微量代謝物の一つでした（Schänzer & Donike, Biol Mass Spectrom 1992）。
これらの研究を総合すると、1-エンステロイドは体内で相互に変換されることがわかります。ただし、ある用量の1-ADから個人にどれだけの1-テストステロンが生じるかは、これまで測定されていません。
最終産物の活性
活性体と考えられる1-テストステロンは、細胞とラットで特性が調べられています。アンドロゲン受容体に選択的に結合し、ラットでは等モル用量で、前立腺、精嚢、肛門挙筋の成長を、テストステロンプロピオン酸エステルと同程度に強く刺激しました。テストステロンプロピオン酸エステルと異なり、肝臓の重量も増加させました（Friedel et al., Toxicol Lett 2006）。これらは動物での結果です。1-テストステロンについては、DHBのページで詳しく扱っています。
「エストロゲンなし」という主張について。 1-ADとその関連物質は、テストステロンがエストロゲンに変換されることによる副作用なしにアンドロゲン作用が得られるものとして宣伝されていました（Reilly & Crouch, 2004は、これを主張されていた利点として説明しています）。1-AD摂取後のエストラジオール、体組成、副作用を測定したヒト研究はないため、これは測定された結果ではなく、宣伝文句のままです。
薬物動態
ヒトにおける1-アンドロステンジオンの吸収、ピーク濃度、半減期、作用持続時間を報告した研究はありません。発表されている分析法は、使用を検出するために開発されたもので、動態を明らかにするためのものではありません。たとえば Reilly と Crouch は、1AD、その類縁体、関連ホルモンの血液・尿検査法を開発しましたが、代謝を調べたのはラットの組織のみでした（J Anal Toxicol 2004）。
規制上の位置づけ
- 承認された医薬品ではありません。 いかなる規制当局も、1-アンドロステンジオンを医療用途として承認していません。
- 米国、2005年以前。 スポーツで禁止されているステロイド前駆体が、栄養補助食品として処方箋なしで合法的に販売されていました（Delbeke et al., 2002）。
- 米国、2005年以降。 2004年10月22日に成立した2004年アナボリックステロイド規制法により、「1-androstenedione ([5α]-androst-1-en-3,17-dione)」が連邦法上のアナボリックステロイドの定義に加えられました。この変更は法の制定から90日後に発効しました（Public Law 108-358）。研究者らは、プロホルモンの禁止を2005年の初めとしています（Friedel et al., 2006）。塩、エステル、エーテルを含め、スケジュールIIIに掲載されています（21 CFR 1308.13）。
- スポーツ。 1-アンドロステンジオンは、WADA禁止表のクラスS1.1（アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）に明記されています。競技会内外で禁止されており、クラスS1のすべての物質は非特定物質です（WADA 2026 Prohibited List）。
研究でわかっていること
1-アンドロステンジオンの試験はありません
筋肉、筋力、体組成、その他の医学的アウトカムについて1-アンドロステンジオンを検証した、ランダム化試験や対照を置いたヒト研究はありません。その効果に関する主張は、宣伝や体験談に基づくもので、試験によるものではありません。
最も近いヒトのデータ：関連するプロホルモン
このグループで唯一のヒト対照試験は、3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one（1-エピアンドロステロン、「1-Androsterone」として販売された化合物）を対象としたもので、この化合物は体内で一部が1-アンドロステンジオンと1-テストステロンに変換されます（Parr et al., 2011）。レジスタンストレーニングの経験がある男性十七名が、4週間のトレーニングプログラムの間、330 mg/日（n = 9）または砂糖のプラセボ（n = 8）にランダムに割り付けられました（Granados et al., J Appl Physiol 2014）。
| アウトカム（4週間での変化） | プロホルモン 330 mg/日 | プラセボ |
|---|---|---|
| 除脂肪体重 | +6.3% | +0.5% |
| バックスクワット1RM | +14.3% | +5.7% |
| HDLコレステロール | −38.7% | 有意な変化なし |
| LDLコレステロール | +32.8% | 有意な変化なし |
| AST（肝酵素） | +113.8%（p = 0.05） | 有意な変化なし |
| 糸球体濾過量 | −18.0% | 有意な変化なし |
著者らは、害が潜在的な利益を上回ると結論づけました。この結果は別の化合物に関するもので、1-ADにそのまま当てはめることはできませんが、1-エンプロホルモン群がヒトで何をするかを示す最良の手がかりです。
スポーツでの検出
1-ADに関する研究の大半は、その使用を見つけ出すためのものです。
- プロホルモンサプリメントの排泄試験では、推奨用量をはるかに下回る量を摂取しても、最長で120時間にわたってドーピング検査で不合格になる可能性がありました（Delbeke et al., 2002）。
- 1-テストステロンと関連する1-エンステロイドの質量分析法が発表されており、解釈を誤らせる可能性のあるスペクトルの類似性についての注記も付されています（Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007）。
- 2020年、WADAは、1ADなどの1-エンステロイドを含むいくつかの「擬似内因性」ステロイドの非天然由来を確認するために、同位体比質量分析（IRMS。炭素同位体の特徴から、合成されたステロイドと自然に産生されたステロイドを区別する方法）を推奨しました。2022年には検証済みの方法が発表され、1ADと1-エピアンドロステロンを含むサプリメントを単回投与した後に採取した尿で試験されました（Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022）。
副作用とリスク
1-アンドロステンジオンについては、ヒトでの安全性データがありません。リスクは関連する証拠から推測するほかなく、その証拠は一つの方向を指しています。
- 脂質。 1-エピアンドロステロンの試験では、4週間でHDLが38.7%低下し、LDLが32.8%上昇しました（Granados et al., 2014）。
- 肝臓。 同じ試験でASTが113.8%上昇しました。ラットでは、1-テストステロンは肝臓の重量を増加させましたが、テストステロンプロピオン酸エステルは増加させませんでした（Friedel et al., 2006）。
- 腎臓。 1-エピアンドロステロンの試験では、血清クレアチニンが19.6%上昇し、糸球体濾過量が18.0%低下しました（Granados et al., 2014）。
- クラス全体への影響。 Friedel らは、1-テストステロンの使用にはアナボリックステロイドに典型的な副作用が伴うと「想定せざるを得ない」と結論づけました。市販のデザイナーステロイド全般では、報告されている重い影響として、肝毒性、胆汁うっ滞（胆汁の流れが妨げられ、黄疸の原因となる状態）、腎不全、性腺機能低下症、女性化乳房、不妊があります（Rahnema et al., Andrology 2015）。
製品の品質
この時代のプロホルモン製品は、表示どおりの中身であるとは限りませんでした。ベルギーで調べられた市販の1-アンドロステンジオール製剤には、他の複数のアナボリックステロイドが混入していました（Delbeke et al., 2002）。「1-AD」という名称はジオールにもジオンにも使われていたため、製品名から中身を確実に判断することはできませんでした（Reilly & Crouch, 2004）。現在販売されている製品は、いずれも規制された医薬品供給の外にあります。
要点
- 1-テストステロンのプロホルモン。 1-アンドロステンジオンは1-エンステロイド群の3,17-ジオン体で、1-テストステロン（「DHB」）の前駆体として販売されていました。
- ヒトでの試験なし。 効果、用量反応、半減期はヒトで研究されたことがなく、証拠は化学、ラットの組織、尿中代謝物の研究にとどまります。
- このグループはヒトで活性があります。 関連する1-エンプロホルモンは、小規模な4週間の試験で除脂肪体重と筋力を増加させましたが、HDLを38.7%低下させ、ASTとクレアチニンを上昇させました。
- 「エストロゲンなし」は宣伝文句です。 1-AD摂取後のエストラジオールや副作用を測定したヒト研究はありません。
- 規制され、禁止されています。 2004年アナボリックステロイド規制法の発効以降、米国ではスケジュールIIIであり、WADA S1.1のもとで常時禁止されています。
出典
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Zhang H, Qiu Z. An efficient synthesis of 5alpha-androst-1-ene-3,17-dione. Steroids. 2006;71(13-14):1088–1090. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Schänzer W, Donike M. Metabolism of boldenone in man: gas chromatographic/mass spectrometric identification of urinary excreted metabolites and determination of excretion rates. Biol Mass Spectrom. 1992;21(1):3–16. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11196935, 1-Androstenedione. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (October 22, 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.