ジメタジン（dymethazine、dimethazineとも綴られ、国際一般名［INN］はメボラジン［mebolazine］として知られます）は、二つのメタステロン分子が窒素架橋によって結合した経口アナボリックステロイドです。メタステロンは、かつて「Superdrol」として販売されていたステロイドです。ジメタジンは1960年代初頭にイタリアの研究者らによって報告された後、2012〜2014年頃にサプリメント（栄養補助食品）として販売される製品の中に「DMZ」として再び登場しました。
最も重要な事実は、検討可能なジメタジンの管理されたヒト試験は存在せず、ヒトでの薬物動態データもないという点です。現代の文献で確認されているのは、実験室および動物モデルにおいてメタステロンへと分解されること、サプリメント（ビタミン製品に隠されていた例を含む）から検出されていること、そしてジメタジン含有製品が若年男性の重篤な胆汁うっ滞性黄疸と関連していたことです。
このページでは、実験室での研究、症例報告、および規制当局の報告内容をまとめています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 分類 | デザイナー・アナボリック・アンドロゲン性ステロイド（AAS）；メタステロンのアジン結合二量体 |
| 別名 | Dimethazine、メボラジン（INN）、DMZ；PubChemにはRoxilonという名称も収載 |
| 化学式 / 分子量 | C₄₂H₆₈N₂O₂、633.0 g/mol |
| 投与経路 | 経口 |
| ヒトで検討された用量 | 対照試験からのデータはなし。肝障害と関連したあるサプリメントには一カプセルあたり10 mgと記載されていた |
| 半減期 | 公表されたヒトのデータなし |
| 活性体 | メタステロンへと分解される（安定性試験、ヒト肝ミクロソーム、ヒト化肝臓マウス） |
| 米国での位置づけ | 連邦アナボリックステロイドリストには物質名として未記載；親化合物のメタステロンはスケジュールIII（Schedule III）。2014年のデザイナーステロイド法が適用される可能性がある |
| WADAでの位置づけ | 物質名としては未記載だが、S1.1のもとで常時禁止；メタステロン代謝物を通じて検出される |
概要
ジメタジンの化学名は17β-hydroxy-2α,17α-dimethyl-5α-androstan-3-one azineです（PubChem）。アジンとはC=N–N=C結合のことです。ここでは一方のメタステロン分子の3-ケト炭素ともう一方の3-ケト炭素をつないでおり、実質的には二つのメタステロン単位が背中合わせに結合した構造をしています（Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016；Joseph and Parr, Curr Neuropharmacol 2015）。
| 化合物 | 化学式 | 分子量 | 関係 |
|---|---|---|---|
| メタステロン | C₂₁H₃₄O₂ | 318.5 g/mol | 親ステロイド（PubChem） |
| ジメタジン | C₄₂H₆₈N₂O₂ | 633.0 g/mol | 二つのメタステロン単位がC3を介してアジン架橋で結合したもの |
メタステロン自体は、DHT（ジヒドロテストステロン）に二つのメチル基が付加された誘導体です。
- 17α-メチル基： メチルテストステロンなどの経口活性をもつステロイドに共通する構造的特徴。
- 2α-メチル基： DHTをドロスタノロン（Masteron）に変えるのと同じ化学修飾。
DEA（米国麻薬取締局）の2012年のスケジュール指定規則には、テストステロンの4,5二重結合を除去し、C2およびC17にメチル基を付加することでアナボリック活性が高まることが示されていると記載されています。また、メタステロンは1956年に初めて合成され、去勢雄ラットにおいて弱いアンドロゲン活性と強力なアナボリック作用をもつ物質として報告されたことも記されています（DEA, 77 FR 44456）。これは親化合物に関する動物のデータであり、ヒトにおけるジメタジンのデータではありません。親化合物については、Superdrol（メタステロン）のページを参照してください。
効力に関する主張について。 サプリメントの宣伝では、特定のアナボリック：アンドロゲン比を挙げてDMZを「マイルド」または「ドライ」なステロイドと表現することがあります。しかし、閲覧可能な文献の中にそのような数値を裏づけるジメタジンの一次アッセイは見つからなかったため、ここでは記載しません。現代のエビデンスが示しているのは、メタステロンへと変換されるということだけです。
初期の歴史
ジメタジンは1960年代初頭にイタリアの学術誌において、タンパク質の合成促進を目的とした「プロテオ・アナボリック（タンパク同化）」ステロイドとして報告されました（De Ruggieri et al., Arch Sci Biol 1963）。発表されている論文のタイトルから判断すると、1960年代を通じて様々な臨床状況で試みられていました。
| 年 | 対象・状況 | 報告 |
|---|---|---|
| 1962年 | 放射線治療中の性器がん患者 | Fontana Donatelli and Dambrosio |
| 1963年 | 肺結核 | Masserini and Berloco |
| 1964年 | 体重減少を伴う症候群 | Innerhofer |
| 1964年 | 発育不全の小児および青年 | Chavezmontes |
| 1966年 | 骨粗鬆症 | Mastrorilli |
| 1966年 | 骨折の治癒 | Mastrorilli |
これらはイタリア語およびスペイン語の論文であり、PubMedに抄録がありません。研究デザイン、規模、用量、または結果を確認することはできなかったため、これらが示しているのは当時に臨床で使用されていたという事実のみであり、有効性や安全性を示すものではありません。
体内での作用
ジメタジンのヒトでの薬物動態研究は存在しないため、ヒトにおける吸収、最高血中濃度、および半減期は不明です。
中心となる現代の研究は、ヘント（Ghent）のドーピング検査機関によるもので、「Xtreme DMZ」として販売されていた製品を調査したものです（Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016）。ボランティアにデザイナーステロイドを投与することには倫理的な問題があるため、研究チームはヒトへの投与の代替として二つのモデルを用いました。
- ヒト肝ミクロソーム（ヒト肝組織からの酵素標品、in vitro）
- uPA+/+-SCIDキメラマウス（肝臓の大部分がヒト肝細胞に置き換えられたマウス）
得られた知見は以下のとおりです。
- 安定性試験において、ジメタジンはメタステロンへと分解されました。
- いずれのモデルにおいても、親化合物、メタステロン、および六つのさらなる代謝物（M1〜M6）が検出されました。六つすべてがメタステロンの代謝物でした。
- マウスの尿中では、二つの代謝物はグルクロン酸抱合体としてのみ現れ、残りは遊離型としても現れました。
- 著者らは、ドーピング検査においてジメタジンの使用を検出するには、メタステロンおよびその代謝物をスクリーニングすれば十分であろうと結論づけました。
実際的な観点からいえば、利用可能なエビデンスはジメタジンがメタステロンのキャリア（運搬体）またはプロドラッグとして働くことを示唆しています。これは実験室およびマウスのデータからの推論であり、ヒトへの投与研究で確認されたものではありません。
規制上の位置づけ
米国
- メタステロンは2012年8月29日以降、スケジュールIIIのアナボリックステロイドに指定されており（DEA, 77 FR 44456）、連邦リストに物質名が記載されています（21 CFR 1308.13）。
- ジメタジンはそのリストに物質名としては記載されていません。2014年の症例報告では、当時において規制物質ではなかったと記述されています（Agbenyefia et al., 2014）。
- 2014年デザイナーステロイド規制法により、収載されているアナボリックステロイド「から誘導された、またはそれと実質的に類似した化学構造をもつ」未収載物質を対象とする条項が追加されました。そのような物質が筋肉の成長やテストステロン様の作用を促進するために作られた場合、あるいはそのように宣伝・販売されている場合、アナボリックステロイドとみなされます（Public Law 113-260）。この条項をジメタジンという名称に対して適用したDEAの命令や裁判所の判決は見つかりませんでした。
スポーツ
WADA 2026年禁止表国際基準（Prohibited List）では、メタステロンがS1.1（常時禁止されるアナボリック・アンドロゲン性ステロイド）に物質名で収載されています。またS1.1は「類似の化学構造または類似の生物学的効果を有するその他の物質」も対象としています。ジメタジンは物質名としては記載されていませんが、メタステロンから作られており、メタステロンの代謝物を通じて検出されるため、アスリートは禁止物質として扱うべきです。
研究でわかっていること
筋肉量、筋力、またはいかなる医学的評価項目についても、ジメタジンのランダム化試験や対照ヒト試験は存在しません。上に挙げた1960年代の臨床報告は評価できませんでした。したがって、有効な用量や安全な用量を述べることができるエビデンスの基盤は存在しません。
ジメタジンに関する現代の文献は以下のものから構成されています。
- 実験室およびマウスモデルにおける代謝研究一件（前述）
- 肝障害の症例報告一件
- 集団発生した健康被害との関連を示した化学分析一件
- サプリメント中のデザイナーステロイドに関するレビュー論文
副作用とリスク
胆汁うっ滞性肝障害：症例報告
これまで健康であった26歳の男性が、一カプセルあたりメチルステンボロン10 mgおよびジメタジン10 mgと表示された製品「Super DMZ Rx 2.0」を、一回1カプセル、一日二回、30日間服用しました（Agbenyefia et al., 2014）。服用開始から約3週間で濃い色の尿と灰白色便に気づき、第4週の終わりまでに黄疸が現れました。ウイルス性肝炎の検査および胆管の画像検査は陰性でした。
使用初日から起算した肝機能検査の推移は以下のとおりです。
| 日数 | ALT（IU/L） | ALP（units/L） | 総ビリルビン（mg/dL） |
|---|---|---|---|
| 基準範囲 | 10〜40 | 44〜147 | 0.3〜1.9 |
| 35 | 269 | 132 | 19.3 |
| 42 | 167 | 112 | 21.8 |
| 55 | 121 | 218 | 32.0 |
| 59 | 77 | 207 | 45.9 |
| 89 | 174 | 268 | 17.6 |
| 110 | 119 | 146 | 2.1 |
肝生検では、炎症はほとんどなく線維化も伴わない、毛細胆管および肝細胞内の胆汁うっ滞（肝細胞の内部や細胞間に胆汁が滞留した状態）が認められました。著者らは、この「単純性胆汁うっ滞（bland cholestasis）」がアナボリックステロイドによる肝障害の特徴的なパターンであると指摘しています。ビリルビンは服用中止から約10週間後にほぼ正常値へ戻りました。
二つの限界があります。この製品には別のデザイナーステロイドであるメチルステンボロンも含まれていたため、肝障害の原因をジメタジン単独に帰することはできません。また、患者には過去に一時的な大量飲酒の既往がありましたが、受診前の最後の飲酒は約45日前でした。
ビタミンサプリメントへの混入
2012〜2013年、ニューヨーク州の住民約16名が、同じ供給元のB-50ビタミンおよびマルチミネラルサプリメントを摂取した後に疲労感、頭髪の脱毛、筋肉痛を報告しました（Tran et al., Steroids 2023）。関連が疑われたロットを州の検査室で分析したところ、以下の物質が検出されました。
- メタステロン
- ジメタジン
- メチルステンボロン
メタステロンおよび一部のカプセル抽出物は、細胞を用いたアンドロゲン受容体アッセイにおいて強いアンドロゲン活性を示しました。汚染されたロットは、肝障害による入院一件および小児における重度の男性化（男性的特徴の発現）と関連していました。これらの成分はいずれも表示されていませんでした。
親ステロイドから予想されるリスク
ジメタジンはメタステロンを放出するとみられるため、親化合物の記録が参考になります。DEAのスケジュール指定規則では、メタステロンを使用した人における腎不全を伴う肝毒性の発表済み報告が引用されており、FDA（米国食品医薬品局）が2006年3月に製品「Superdrol」の有害事象に関して警告書（Warning Letter）を発出したことも記されています（DEA, 77 FR 44456）。
市販されているデザイナーステロイドに関するレビューでは、このグループ全体に共通する害として以下が報告されています（Rahnema et al., Andrology 2015）。
- 肝毒性および胆汁うっ滞
- 腎不全
- 性腺機能低下症（体本来のテストステロン産生の抑制）
- 女性化乳房（男性における乳房組織の発育）
- 不妊
ジメタジン単独についてこれらの転帰を測定した研究はありません。
製品の品質
確認できた限り、ジメタジンには承認された品質管理済みの供給源がありません。製品は医薬品規制の外で販売されており、上記の二つの報告のように他のステロイドを含んでいる場合や、ステロイドの含有をまったく表示していない場合があります。
要点
- 二つのメタステロン分子が一つに結合した構造。 ジメタジンはメタステロン（Superdrol）のアジン結合二量体であり、実験室およびヒト化肝臓マウスモデルにおいてメタステロンへと分解されます。
- ヒトでの臨床試験データはない。 ヒトにおける作用、用量、または半減期に関する対照研究はなく、1960年代のイタリア語およびスペイン語の報告は評価できませんでした。
- 重篤な肝障害との関連。 健康な26歳男性において、ジメタジンとメチルステンボロンを含む製品の服用後に高度の黄疸が生じ、ビリルビンは最高45.9 mg/dLに達しました。
- ビタミン剤への無表示混入が判明。 ニューヨーク州の調査官らは、健康被害や小児の男性化と関連したビタミンBサプリメントから、メタステロンおよびメチルステンボロンとともにジメタジンを検出しました。
- 法的にはグレーゾーンだが、スポーツでは禁止。 米国のステロイドスケジュールには物質名として記載されていませんが、親化合物はスケジュールIIIであり、2014年のデザイナーステロイド法が適用される可能性があります。世界アンチ・ドーピング機構（WADA）はS1.1のもとで禁止しています。
出典
- National Center for Biotechnology Information. Mebolazine (dymethazine), PubChem CID 66847280. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Methasterone, PubChem CID 237186. PubChem.
- De Ruggieri P, Matscher R, Gandolfi C, et al. [A new steroid having proteo-anabolic action: dimethazine]. Arch Sci Biol (Bologna). 1963;47:1–19. PubMed.
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- Masserini C, Berloco N. [Research on the metabolic activity of dimethazine in the patient with pulmonary tuberculosis]. Minerva Med. 1963;54:1685–1691. PubMed.
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- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
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