マドール(madol、別名デソキシメチルテストステロン:DMT)は、医薬品として開発されたことのない17α-メチル化ステロイドであり、いわゆるデザイナー・アナボリック・アンドロゲニック・ステロイドの一つです。このページにおいて、DMTとはステロイドであるデソキシメチルテストステロン(desoxymethyltestosterone)を指します。同じ略称を持つ幻覚剤の N,N-ジメチルトリプタミン(トリプタミン系薬物)とは一切関係ありません。
マドールがドーピングとの関連で初めて報告されたのは2005年のことで、カリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)オリンピック分析研究所が、通常のドーピング検査では検出されないステロイドを含むとされた油性製品の中からこの物質を同定しました(Sekera et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2005)。その後、オンラインで「サプリメント(栄養補助食品)」として販売される製品に配合されるようになりました。最も重要な一つの事実は、マドールのヒト対照臨床試験は存在しないという点です。現在わかっていることはすべて、ラットおよび細胞試験、ドーピング検査のための代謝研究、ならびにサプリメント製品の成分分析から得られたものです。米国では2010年1月からスケジュールIII(Schedule III)規制物質に指定されており、世界アンチ・ドーピング機構(WADA)も物質名を明記して禁止しています。
このページでは、基礎研究、ドーピング検査研究、および規制当局の報告を要約しています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 分類 | 3-ケト基を持たないデザイナー17α-メチル化アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド |
| 別名 | デソキシメチルテストステロン(desoxymethyltestosterone)、DMT、madol、17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol |
| 混同注意 | N,N-ジメチルトリプタミン(幻覚剤の「DMT」)とは無関係 |
| 分子式・分子量 | C₂₀H₃₂O; 288.5 g/mol(PubChem) |
| 投与経路 | 経口(「サプリメント」として販売されるカプセル); いかなる投与経路でも未承認 |
| 医療上の承認 | なし; 医薬品として市販されたことはない |
| ヒトで検討された用量 | なし; ヒト対照試験なし |
| 半減期 | ヒトでは未確立; 公表されたヒト薬物動態データなし |
| 米国での位置づけ | スケジュールIIIアナボリックステロイド(2010年1月4日発効) |
| WADAの位置づけ | 常時禁止(S1.1 アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド)、物質名を明記して収載 |
概要
マドールの化学名は 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol です(PubChem CID 18651)。DEA(米国麻薬取締局)は2009年の規制指定規則において、テストステロンとの構造上の違いを四つ挙げています(DEA final rule, Federal Register 2009)。
| テストステロンとの違い | 備考 |
|---|---|
| 3位炭素にケトン基がない | このためドーピング分析化学者は「非ケト型(non-ketoic)」ステロイドに分類している(Okano et al. 2009) |
| 2位と3位炭素の間の二重結合 | テストステロンの4,5位二重結合に代わる構造 |
| 4位と5位炭素の間に二重結合がない | A環の他の部分はDHT由来ステロイドと同様に5α還元されている |
| 17α-メチル基 | メチルテストステロンやスーパードロールなどの経口ステロイドにみられるものと同じ修飾 |
DEAは、これら四つの特徴のいずれも蛋白同化作用やアンドロゲン作用を消失させるものではないと指摘しています。この化合物自体は新しいものではありません。DEAの規則では、去勢ラットに注射および経口で投与し、前立腺、精嚢、および肛門挙筋の萎縮を防いだ1963〜1966年のラット試験が引用されています。
マドールは他のデザイナーステロイドと密接に関連しています。
- エピスタン(Epistane)として販売されているメチルエピチオスタノールはマドールのプロドラッグとして記述されており、東京のアンチ・ドーピング研究所が分析したEpistane製品には実際にマドールが含まれていました(Okano et al., Drug Test Anal 2009)。
- ヘマポリン(メチルエピチオスタノールの別名)を投与されたウマでは、尿中に代謝物としてマドールが出現しました(Waller et al., Drug Test Anal 2020)。
- WADAは、マドールとその異性体である 17α-methyl-5α-androst-3-en-17β-ol の両方をデソキシメチルテストステロン(desoxymethyltestosterone)の名称の下に収載しています(WADA 2026 Prohibited List)。
ドーピングにおける経緯
UCLAのSekeraらは、物質の同一性を確認するためにマドールを合成し、尿スクリーニング検査法を開発しました。著者らは、市販されたことのないステロイドがスポーツにおけるパフォーマンス向上薬の文脈で発見された例としては、わずか三例目であったと述べています(Sekera et al. 2005)。香港ジョッキークラブの競馬研究所による2015年の論文では、アスリートから検出されたノルボレトン(2002年)およびテトラヒドロゲストリノン(THG、2003年)に続くものとして位置づけられています。同論文によると、マドールは2005年に米国・カナダ国境で当局に押収され、その二年後には総合格闘技のアスリートから陽性反応が出ました(Kwok et al., J Mass Spectrom 2015)。
体内での作用
アンドロゲン受容体活性
主要な薬理学研究はドイツ体育大学ケルンのグループから報告されています(Diel et al., Toxicol Lett 2007)。細胞およびラットを用いた実験において、マドールは以下の作用を示しました。
- DHT(ジヒドロテストステロン)の約半分の効力でアンドロゲン受容体(AR)レポーター遺伝子発現を活性化した。
- 高い選択性でARに結合し、プロゲステロン受容体への結合は低かった。
- 去勢ラットにおいて、前立腺や精嚢の重量を増やすことなく肛門挙筋の重量を増加させ、テストステロンプロピオン酸エステルとは異なり前立腺細胞の増殖を刺激しなかった。
- テストステロンと同様に、腓腹筋(ふくらはぎの筋肉)におけるIGF-1およびミオスタチンのmRNAを上昇させた。
著者らはマドールを、ラットにおいて「SARM様」(組織選択的)な性質を持つ強力なAR作動薬と表現しました。同じグループによる続報では、去勢ラットにマドール、19-ノルアンドロステンジオン、またはテストステロンプロピオン酸エステルを1 mg/kg/日で12日間皮下投与しました(Frese et al., Arch Toxicol 2011)。ここでもマドールは前立腺や精嚢を刺激せずに肛門挙筋を刺激し、テストステロンと同様に筋肉のミオシン重鎖の発現をIId/x型へとシフトさせました。
「選択的」や「ドライ」という主張について。 上記の組織選択的なプロファイルは、短期間の実験における去勢ラットから得られたものです。ヒトにおいてマドールが前立腺やホルモン軸、その他の組織への影響を抑えるかどうかを検証した研究はなく、ラット試験自体でも有害性の可能性が報告されています(下記参照)。ラットでのプロファイルがそのままヒトに当てはまると考えるべきではありません。
代謝と検出
公表されたヒト薬物動態研究はないため、ヒトにおけるマドールの半減期は不明です。ドーピング検査研究では、体内での分解経路が以下のように報告されています。
| 所見 | 出典 |
|---|---|
| ヒト肝ミクロソームにおいて、マドールは薬物を投与されたヒヒの尿中にみられたものと同じ代謝物を生成した | Sekera et al. 2005 |
| 新鮮ヒト肝細胞の培養系で生成された主要な尿中代謝物は 17α-methyl-2β,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane である | Gauthier et al., Steroids 2012 |
| in vitro(試験管内)において、マドールおよびそのアナログの代謝は主にA環(エノン形成、水酸化、および還元)で起こり、一部17α-メチル基の水酸化もみられる | Kwok et al. 2015 |
| ヒト排泄尿中から約20種類の代謝物が検出された。従来報告されていた代謝物の検出期間が5〜7日間であったのに対し、新たな長期残留代謝物は少なくとも14日間検出可能であった | Sobolevsky and Rodchenkov, Drug Test Anal 2012 |
上記の検出期間は、ドーピング検査で尿中から痕跡を検出できる期間を示すものであり、体内で薬効が持続する時間を示すものではありません。
規制上の位置づけ
確認できた限り、マドールはいずれの国でも医薬品として承認されたことはありません。
- 米国。 DEAは2008年4月に規制案を提示し、2010年1月4日発効の最終規則でボルジオン、デソキシメチルテストステロン、および 19-nor-4,9(10)-androstadienedione をスケジュールIIIアナボリックステロイドに分類しました(DEA final rule, Federal Register 2009)。現在のスケジュールIIIリストには「desoxymethyltestosterone (17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol) (a.k.a. ‘madol’)」として記載されています(21 CFR 1308.13)。2008年8月時点で、DEAはマドールを含むと謳う23種類のサプリメント製品を確認しており、いずれもオンラインで販売されていました。正当な用途を説明するパブリックコメントは寄せられませんでした。
- スポーツ。 WADAはデソキシメチルテストステロンをS1.1(アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド)の下に収載しており、競技会時および競技会外を問わず常時禁止としています(WADA 2026 Prohibited List)。
関連化合物であるボルジオンおよび19-ノルアンドロステンジオンについては、それぞれのページを参照してください。
研究でわかっていること
マドールのヒト対照臨床試験は発表されておらず、ヒトにおける筋肉量、筋力、または運動パフォーマンスへの効果を測定した研究もありません。エビデンスの基盤は以下のものに限られています。
- 肛門挙筋に対する蛋白同化活性および筋肉の遺伝子発現変化を示したラット試験(Diel et al. 2007; Frese et al. 2011)
- DEAが引用した1960年代の去勢ラット試験
- ドーピング検査のための代謝および検出研究
- 製品の成分分析および少数のヒト症例報告
したがって、ヒトにおいてマドールがどれだけ筋肉や筋力を増やすかに関する主張には、公表データの裏づけがありません。
副作用とリスク
動物試験および細胞試験からの所見
| 所見 | モデル | 出典 |
|---|---|---|
| テストステロンプロピオン酸エステルでは生じなかった心臓重量の有意な増加 | 去勢ラット | Diel et al. 2007 |
| 肝酵素遺伝子チロシンアミノトランスフェラーゼの軽度な刺激(著者らは肝臓への影響の兆候である可能性と解釈) | 去勢ラット | Diel et al. 2007 |
| 濃度依存的な染色体損傷(小核形成); 27 µMでバックグラウンド頻度が倍増。染色体構造異常誘発性(染色体を切断する)機序を示唆するパターン | 培養ハムスターV79細胞 | Dorn et al., Toxicol Lett 2008 |
Dornらは、ドーピングで使われるような高用量においては遺伝毒性の危険性を否定できないと結論づけました。これらは実験室での所見であり、ヒトで生じるかどうかは研究されていません。
肝障害
2016年の報告では、「プロホルモン」サプリメントを摂取した派遣中の米軍兵士二人における薬物性肝障害が記述されており、著者らはデソキシメチルテストステロンによる臨床的肝毒性の初めての報告であるとしています(Magee et al., Mil Med 2016)。一人の患者は10週間後に胆汁うっ滞性黄疸(胆汁の流れが滞ることによる黄染)を発症し、中止から約8週間後にビリルビンが正常化しました。もう一人は21日後に肝酵素の上昇と著しい脂質変化を呈し、中止から4〜8週間後にベースラインへ戻りました。製品を分析したところ、内容物はラベル表示と一致しておらず、4製品中3製品に連邦法で規制されているアナボリックステロイドが含まれていました。
著者らは、アナボリックステロイドによる肝障害のパターンは多様であり、脂質の変化が重要な臨床的手がかりになりうると指摘しています。マドールに関するヒトでの安全性データは、このような症例報告に限られています。
研究されていない点
ヒトにおいて、マドールが体内のテストステロン産生、生殖能力、血中脂質、血圧、心臓、あるいは女性における男性化に及ぼす影響を測定した研究はありません。マドールにおけるこれらのリスクの大きさや頻度は不明です。
品質と混入物
マドールは主にサプリメントと表示された製品として販売されてきましたが、成分分析ではラベル表示が信頼できないことが繰り返し示されています。
- 表示のないマドールの混入。 メチルエピチオスタノールのみを含むと表示されたEpistane製品にマドールも含まれていたほか、「P-PLEX」という製品にはマドールとその3-エン異性体が含まれていました(Okano et al. 2009)。
- マドールの不検出。 2025年、北京アンチ・ドーピング研究所がカプセルあたり10 mgのDMTを含むと表示された「Pheraplex」という製品をオンラインで購入して分析したところ、マドールやその他の通常スクリーニング対象となるステロイドは一切含まれていませんでした。NMR(核磁気共鳴)分析により、以前にメチルテストステロンの代謝物として報告された別のステロイドである 17,17-dimethyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-ol が同定されました(Zhu et al., Drug Test Anal 2025)。
- 偽装表示された「プロホルモン」。 2016年の肝障害症例でも、製品の内容物はラベル表示と一致していませんでした(Magee et al. 2016)。
要点
- 幻覚剤ではない。 ここでいうDMTとは17α-メチル化デザイナーステロイドであるデソキシメチルテストステロンのことであり、N,N-ジメチルトリプタミンではありません。
- 医薬品になったことはない。 マドールは1960年代にラットで研究されたものの市販されることはなく、2005年にドーピング問題で浮上した後、オンラインの「サプリメント」に現れました。
- ヒト臨床試験なし。 蛋白同化活性は去勢ラットと細胞アッセイで記録されているのみで、ヒトでの有効性、用量、薬物動態データは存在しません。
- 実験室での警告シグナル。 ラット試験では心臓重量の増加と肝臓への影響を示唆するシグナルが認められ、細胞試験では高濃度で染色体損傷が認められました。2016年の症例報告では肝障害との関連が報告されています。
- ラベル表示は信頼できない。 表示なしにマドールが含まれていた製品や、マドールを謳いながら別のステロイドが含まれていた製品が確認されています。
- 規制物質でありスポーツでも禁止。 米国では2010年1月4日からスケジュールIIIに指定されており、WADAにより常時禁止されています。
出典
- Sekera MH, Ahrens BD, Chang YC, et al. Another designer steroid: discovery, synthesis, and detection of ‘madol’ in urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2005;19(6):781–784. PubMed.
- Kwok WH, Kwok KY, Leung DK, et al. In vitro metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses. J Mass Spectrom. 2015;50(8):994–1005. PubMed.
- Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. December 4, 2009;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
- 21 CFR 1308.13 — Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 18651, Madol. PubChem.
- Diel P, Friedel A, Geyer H, et al. Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping. Toxicol Lett. 2007;169(1):64–71. PubMed.
- Frese S, Velders M, Schleipen B, et al. Myosin heavy chain expression pattern as a marker for anabolic potency: desoxymethyltestosterone (madol), norandrostenedione and testosterone repress MHC-IIb expression and stimulate MHC-IId/x expression in orchiectomized rat gastrocnemius muscle. Arch Toxicol. 2011;85(6):635–643. PubMed.
- Dorn SB, Bolt HM, Thevis M, et al. Micronucleus induction in V79 cells by the anabolic doping steroids desoxymethyltestosterone (madol) and 19-norandrostenedione. Toxicol Lett. 2008;183(1–3):58–64. PubMed.
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- Okano M, Sato M, Ikekita A, et al. Analysis of non-ketoic steroids 17alpha-methylepithiostanol and desoxymethyl-testosterone in dietary supplements. Drug Test Anal. 2009;1(11–12):518–525. PubMed.
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