ドロスタノロンエナント酸エステル(drostanolone enanthate、医療目的以外では「マステロンエナント酸エステル:Masteron Enanthate」として販売)は、ドロスタノロンに炭素数七のエナント酸(ヘプタン酸)エステルが結合した物質です。ドロスタノロン自体は、ジヒドロテストステロン(DHT)にメチル基を付加して作られたアナボリック・アンドロゲニック・ステロイド(AAS)です。エナント酸エステル版は、かつて乳がんの処方薬であったドロスタノロンプロピオン酸エステルの長時間作用型エステル版にあたります。
最も重要な事実は、ドロスタノロンエナント酸エステルが医薬品として承認された記録は一切見つからなかったという点です。FDA(米国食品医薬品局)の医薬品データベースに掲載されているドロスタノロン製品は、プロピオン酸エステルを含有しすでに販売中止となったLilly社のDrolban一件のみです(Drugs@FDA)。ヒトにおけるエナント酸エステルの薬物動態、筋肉への効果、または安全性を測定した公表研究はありません。現在わかっていることは、その化学的性質、他のエナント酸エステル製剤からの知見、基礎研究、および法医学・アンチ・ドーピング検査のデータから得られたものです。
このページでは、化学データベース、規制当局、基礎研究、および検査データの報告を要約しています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬効分類 | アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド; エナント酸(ヘプタン酸)エステルとしてのDHTの2α-メチル誘導体 |
| 別名 | ドロモスタノロンエナント酸エステル(dromostanolone enanthate); 2α-methyl-3-oxo-5α-androstan-17β-yl heptanoate; CAS 13425-31-5 |
| 承認状況 | 承認製品は確認されず; FDAに掲載された唯一のドロスタノロン製品(Drolban)はプロピオン酸エステルを使用し、すでに販売中止 |
| 投与経路 | 注射剤; 承認された添付文書が存在しないため承認用量もなし |
| 分子式・分子量 | C₂₇H₄₄O₃、416.6 g/mol |
| ドロスタノロン含有率 | エステル重量の ≈73%(416.6 g/molのうち304.5) |
| 半減期 | 公表されたヒトデータなし; 他のエナント酸エステルからの類推のみ |
| エストロゲンへの芳香化 | 起こらないと考えられる(5α還元されたDHT型構造); 同定されたヒト代謝物はアンドロゲン類 |
| 米国での位置づけ | スケジュールIIIアナボリックステロイド(ドロスタノロンおよびそのエステル類) |
| WADAの位置づけ | 常時禁止(S1.1 アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド) |
概要
ドロスタノロンの化学名は 17β-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-one です(21 CFR 1308.13)。わかりやすく言えば、DHTのA環の2位炭素にメチル基が付加された構造をしています。オキサンドロロンなどの経口ステロイドが肝臓での分解に耐えられるようにする化学修飾である17α-アルキル化はされていません。
エナント酸エステル版は、17β-ヒドロキシ基にヘプタン酸を結合させたものです。PubChemには dromostanolone enanthate の名称で登録されています(PubChem)。エステル自体にはホルモン活性はありません。注射後に酵素によって切断され、プロピオン酸エステルが放出するのと同じ遊離ドロスタノロンを放出します。両製品の違いは、その放出がどれくらいの速さで起こるか、そしてミリグラムあたりに実際のホルモンがどれだけ含まれているかという点だけです。
| 形態 | エステル鎖長 | 分子式 | 分子量 | 重量あたりのドロスタノロン割合 |
|---|---|---|---|---|
| ドロスタノロン(遊離ステロイド) | なし | C₂₀H₃₂O₂ | 304.5 g/mol | 100% |
| ドロスタノロンプロピオン酸エステル | 炭素数3 | C₂₃H₃₆O₃ | 360.5 g/mol | ≈84% |
| ドロスタノロンエナント酸エステル | 炭素数7 | C₂₇H₄₄O₃ | 416.6 g/mol | ≈73% |
分子式および分子量はPubChemより(ドロスタノロン; プロピオン酸エステル; エナント酸エステル)。
つまり、エナント酸エステル100 mgには約73 mgのドロスタノロンが含まれるのに対し、プロピオン酸エステル100 mgには約84 mgが含まれます。
活性ホルモン自体は同一であるため、受容体薬理、代謝、過去の乳がん臨床試験、ならびに否定された「抗エストロゲン作用」や蛋白同化:アンドロゲン比の主張については、ドロスタノロンプロピオン酸エステルのページで解説しています。なお、類似しているものの異なる薬物としてメステロロン(プロビロン)がありますが、こちらは2位炭素ではなく1位炭素にメチル基を持っています(de Boer et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1992)。
「抗がんステロイド」という呼称について。 エナント酸エステルに関するある基礎研究論文は、タイトルでこれを「抗がんステロイド(anti-cancer steroid)」と呼んでいます(Choudhary et al., Front Pharmacol 2017)。しかし同じ著者らは序論において、乳がん治療に使われていたのはプロピオン酸エステルであったと記しています。がんやその他の疾患においてエナント酸エステルを用いた臨床研究は確認できませんでした。
薬物動態
ドロスタノロンエナント酸エステルのヒト薬物動態研究は発表されていません。ヒトにおける吸収速度、最高血中濃度到達時間、および半減期は不明であり、引用される具体的な半減期の数値はすべて他の薬物からの外挿にすぎません。
エナント酸エステルの働き
長鎖エステルの一般的な挙動はテストステロンやナンドロロンでよく記録されており、ドロスタノロンエナント酸エステルがプロピオン酸エステルより長く作用すると想定される根拠となっています。
- テストステロンエナント酸エステルの添付文書。 17β-ヒドロキシ基をエステル化することで「作用持続時間が延長」し、体内でエステルが加水分解されて遊離ホルモンとなります。筋肉内に注射された油性エステル製剤は油性基剤からゆっくり吸収されるため、テストステロンエナント酸エステルは2〜4週間ごとに投与できます(testosterone enanthate label)。
- 単回注射後の持続期間。 性腺機能低下症の男性において、テストステロンエナント酸エステル200 mgの単回筋肉内投与では11日目まで、100 mg投与では7日目までテストステロンが正常範囲に維持されました(Sokol et al., Fertil Steril 1982)。
- エステル鎖長による血中濃度曲線の変化。 健康な男性23人にナンドロロン100 mgを投与したランダム化試験では、鎖長の短いフェニルプロピオン酸エステルの方が、鎖長の長いデカン酸エステルよりも高く早いピークを示しました。また、注射部位や注射液量によっても血中濃度が変化しました(Minto et al., J Pharmacol Exp Ther 1997)。
これらの研究はテストステロンとナンドロロンを用いたものであり、ドロスタノロンを用いたものではありません。作用の方向性(プロピオン酸エステルよりも緩やかで長い放出)は裏づけていますが、ドロスタノロンエナント酸エステルの具体的な数値を示すものではありません。
代謝と検出
エステルが外れた後は、どのエステル由来であっても体内でのドロスタノロンの処理は同じです。主な尿中代謝物は2α-メチル-アンドロステロンであり、未変化体や3α,17β-ジオール代謝物も検出され、いずれもグルクロン酸と抱合しています(de Boer et al., 1992)。
| 研究 | 所見 |
|---|---|
| 男性ボランティア一人、筋肉内注射(Liu et al., Steroids 2016) | 11種類の尿中代謝物を同定; 二つの新規マーカーが最大24日間検出可能 |
| 二件の排泄試験(Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020) | 主要なグルクロン酸抱合体代謝物が最大29日間、硫酸抱合体代謝物が最大24日間検出可能 |
| 死後の毛髪検査(Gheddar et al., J Anal Toxicol 2023) | 頭髪からドロスタノロンおよびドロスタノロンプロピオン酸エステルとともに、未変化体のドロスタノロンエナント酸エステルを検出(各分節で26〜5 pg/mg) |
上記二つの尿検査論文の抄録には、どのドロスタノロンエステルが投与されたかは記載されていません。これらは高感度なアンチ・ドーピング検査における検出可能期間であり、消失半減期ではありません。数週間後に微量の代謝物が検出されたからといって、薬物がまだ体内で作用しているわけではありません。
医療用途と規制上の位置づけ
ドロスタノロンエナント酸エステルには承認された医療用途がありません。ドロスタノロンの医療上の歴史は、乳がん治療に使われたプロピオン酸エステルによるものです(Choudhary et al., 2017)。米国のプロピオン酸エステル製品であるDrolban(50 mg/mL)は販売中止として掲載されています(Drugs@FDA)。その経緯と背景にある臨床試験については、プロピオン酸エステルのページで解説しています。
研究でわかっていること
ヒトにおいて
いかなる評価項目についても、ヒトでドロスタノロンエナント酸エステルを検証した臨床試験、症例集積研究、または薬理学研究はありません。また、どのエステル形態であっても、ドロスタノロンによる筋肉量、筋力、体組成、または競技パフォーマンスを測定した研究はありません。身体を「ハードにする」という主張や、エナント酸エステルの方がプロピオン酸エステルより安定した効果をもたらすという主張は、公表データに基づいたものではありません。
実験室において
エナント酸エステル自体を用いた唯一の公表研究は、ある研究グループによる化学論文です。研究者らは真菌を用いてこの薬物を新しい代謝物に変換し、それらの化合物を細胞で試験しました。
- 真菌による生物変換。 二種類の真菌がドロスタノロンエナント酸エステルを八つの代謝物に変換し、うち五つは新規化合物でした(Choudhary et al., 2017)。別の二つの微生物培養系を用いた二報目の研究では、七つの新規代謝物が生成されました(Hussain et al., RSC Adv 2020)。これらは微生物による生成物であり、ヒトの代謝を示したものではありません。
- がん細胞株。 培養細胞において、親化合物のIC₅₀(細胞増殖を半分に抑える濃度)は子宮頸がん(HeLa)細胞に対して54.7 μM、前立腺がん(PC-3)細胞に対して96.2 μM、大腸がん(HCT116)細胞に対して3.1 μMでした。真菌代謝物のいくつかはより高い活性を示しました(Choudhary et al., 2017)。
これらは培養細胞における結果であり、ヒトにおいて抗がん作用があることを示すものではありません。
副作用とリスク
ドロスタノロンエナント酸エステルはヒトで研究されたことがないため、副作用の発現率は不明です。以下のリスクは、アナボリックステロイドというクラス全体について記録されているものです。
他のアナボリックステロイドと共通する作用
主要な薬理学レビューでは、クラス共通の作用として以下が挙げられています(Kicman, Br J Pharmacol 2008)。
- ホルモンと生殖能力: 体内のテストステロン産生の抑制および精巣萎縮。使用中止後、生殖能力の回復には数か月からおよそ一年かかることがあります。
- 心臓と血液: LDLコレステロールの上昇、HDLコレステロールの低下、ヘマトクリット(血液中に占める赤血球の割合)の上昇、ならびに心筋梗塞や脳卒中などの血栓イベントのリスク上昇。長期使用は左室肥大を含む心臓障害と関連づけられています。
- 皮膚: 嚢胞性ざ瘡(ニキビ)。胸部、背部、顔面に重症化することがあります。
- 乳房: 男性における女性化乳房。同レビューでは、エストロゲンへの変換を受けにくいステロイドであっても起こりうると指摘されています。
- 注射: 注射薬に関連する重篤な感染症。
同じレビューでは、肝毒性は主に17α-アルキル化経口ステロイドと関連づけられています。ドロスタノロンエナント酸エステルは17α-アルキル化されていませんが、肝臓に対する安全性は研究されていません。
長鎖エステルが副作用において重要である理由
長鎖エステルでは、最後の注射の後も血中濃度がゆっくりとしか低下しません。前述のナンドロロン研究では、鎖長の長いデカン酸エステル(臀部への1 mL筋肉内注射として投与)が男性自身のテストステロンを最も長く持続的に抑制したのに対し、鎖長の短いフェニルプロピオン酸エステルによる抑制は最も短期間でした(Minto et al., 1997)。この類推から、エナント酸エステルの望ましくない作用はプロピオン酸エステルよりも消失するまでに時間がかかると予想されますが、ドロスタノロンについては実測されていません。
女性における男性化
女性において、アナボリックステロイドは声の低音化や陰核肥大を引き起こすことがあり、同レビューではいずれも不可逆的(元に戻らない)であると記述されています(Kicman, 2008)。長時間作用型エステルでは、こうした変化が始まった後に曝露を速やかに止める方法がありません。
死亡例と症例報告
ある法医学症例では、定期的にトレーニングを行い蛋白同化薬を使用していた29歳男性が自宅で死亡しているのが発見され、司法解剖では明らかな異常は認められませんでした。毛髪および爪の検査からドロスタノロンエナント酸エステルを含む十種類以上のアナボリックステロイドおよびエステルが検出され、専門家らは死因を過去数か月にわたる大量かつ反復的なステロイド使用によるものと結論づけました(Gheddar et al., 2023)。このような症例からは、どの薬物が死亡を引き起こしたのか(あるいは薬物が原因だったのか)を特定することはできません。
品質と混入物
すべてのドロスタノロンエナント酸エステル製品は規制された医薬品流通ルート外から供給されるため、含有量、無菌性、および成分の同一性はいかなる規制当局によっても管理されていません。押収製品の分析結果は、それが実際に何を意味するかを示しています。
- デンマーク: 2019年12月から2020年12月の間に警察が押収したパフォーマンスおよび外見向上薬764製品のうち、60%にアナボリックステロイドが含まれていました。有効成分が全く含まれていなかったり別の薬効クラスの成分が含まれていたりした製品は7〜10%にとどまったものの、25〜34%の製品では有効成分が欠落しているかラベル表示と異なっていました(Heinsvig et al., Drug Test Anal 2023)。
- ブラジル: ドロスタノロンプロピオン酸エステル製品を含む押収された注射剤およびカプセルのステロイド40製品のうち、8製品にはラベル表示された有効成分が含まれていませんでした。その他にも含有量不足や異物混入がみられ、4製品にはシルデナフィルが含まれていました(Ribeiro et al., Steroids 2018)。
法的位置づけと医療目的以外の使用
米国において、ドロスタノロンはスケジュールIIIアナボリックステロイドとして物質名が明記されており、その規制対象には塩類、エステル類、およびエーテル類が含まれるため、エナント酸エステルも対象となります(21 CFR 1308.13)。
ドロスタノロンは世界アンチ・ドーピング機構(WADA)の2026年禁止表国際基準のセクションS1.1(アナボリック・アンドロゲニック・ステロイド)に明記されています。競技会時および競技会外を問わず常時禁止されており、非特定物質に分類されています(WADA 2026 Prohibited List)。
ドロスタノロンは薬物検査で最も頻繁に検出されるステロイドの一つです。
- アンチ・ドーピング研究者らは、ドーピング検査で最も高頻度に検出されるAASの一つとしてドロスタノロンを挙げています(Liu et al., 2016)。
- スウェーデンの薬物乱用検査機関で2014年から2023年に検査された21,172検体において、最も多く検出されたAASは一貫してテストステロン、ナンドロロン、およびドロスタノロンでした(Bohlin et al., Drug Test Anal 2025)。
通常の尿検査ではドロスタノロンの代謝物を検出するため、一般にどのエステルが使用されたかを判別することはできません。
要点
- 同じホルモン、より長いエステル。 エナント酸エステルはプロピオン酸エステルと同じドロスタノロンを放出します。重量あたりのドロスタノロン含有率は、プロピオン酸エステルの約84%に対し約73%です。
- 医薬品として承認されたことはない。 承認製品は確認されず、FDAに掲載された唯一のドロスタノロン医薬品はプロピオン酸エステルを使用したもので、すでに販売中止となっています。
- 動態や効果に関するヒトデータなし。 ヒトでの半減期は一度も測定されておらず、筋肉、筋力、または医療用途について検証した研究はありません。
- 「長時間作用型」は類推に基づく。 テストステロンやナンドロロンエステルの研究から、長いエステルほどゆっくり放出され内因性テストステロンをより長く抑制することが示されていますが、ドロスタノロンでの数値は測定されていません。
- クラス共通のリスクがより長く続く。 内因性テストステロンの抑制、好ましくない脂質変化、および女性における不可逆的となりうる男性化が予想され、最後の投与後も作用がゆっくりとしか消退しません。
- 規制物質であり、スポーツで禁止され、品質管理もされていない。 米国ではスケジュールIIIに指定され、WADAにより常時禁止されており、市場に出回る製品はすべて未規制のものです。
出典
- Food and Drug Administration. Drugs@FDA: NDA 012936, Drolban (dromostanolone propionate) injection, 50 mg/mL, Lilly. Drugs@FDA.
- National Center for Biotechnology Information. Dromostanolone enanthate, PubChem CID 13014314; dromostanolone, CID 6011; dromostanolone propionate, CID 224004. PubChem (enanthate); PubChem (drostanolone); PubChem (propionate).
- Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13(f), Schedule III anabolic steroids. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
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