ステンボロン酢酸エステル(stenbolone acetate)は、ジヒドロテストステロン(DHT)骨格をベースに作られた合成アナボリック・アンドロゲン性ステロイド(AAS)です。1位と2位の炭素の間に二重結合を持ち、2位の炭素にメチル基を持つDHT誘導体であるステンボロンの17β-酢酸エステルです。米国一般名(USAN)評議会が正式名称を付与しており、米国国立医学図書館(NLM)は別名としてAnatrofinを収載しています。
この化合物について最も重要な事実は、ヒトにおける知見がいかに乏しいかという点です。いかなる評価項目についても、ステンボロン酢酸エステルの対照臨床試験は確認できませんでした。ヒトに関する文献は、卵巣に関する1969年のメキシコの報告一報と、尿中代謝物を特定するためにボランティアに単回投与を行った1990年代の二つの薬物検査研究に限られています。FDA(米国食品医薬品局)に承認された医薬品ではなく、米国の法律ではスケジュールIII(Schedule III)のアナボリックステロイドとして明記されており、スポーツでは常時禁止されています。
本ページは、化学データベース、少数の公表された研究、および規制当局の報告内容をまとめたものです。教育目的の情報提供のみを意図しており、医学的助言ではありません。
| 項目 | 詳細 |
|---|---|
| 薬効分類 | アナボリック・アンドロゲン性ステロイド;DHT誘導体(2-メチル-Δ1-DHT)、17β-酢酸エステル |
| 名称 | ステンボロン酢酸エステル(USAN);ステンボロンは親ステロイドの国際一般名(INN);別名としてAnatrofinを収載 |
| 承認状況 | FDA承認製品なし;現在承認されている適応は確認されず |
| ヒトで研究された投与経路 | 経口、50 mg 単回投与、代謝研究のみ |
| 分子式および分子量 | C₂₂H₃₂O₃、344.5 g/mol(ステンボロン自体:C₂₀H₃₀O₂、302.5 g/mol) |
| ステロイド含有率 | エステルの重量の ≈88% がステンボロン |
| 半減期 | 当方が確認できた資料では未公表 |
| 米国での位置づけ | スケジュールIII(ステンボロンおよびそのエステル類、21 CFR 1308.13) |
| WADAの位置づけ | 常時禁止(S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド) |
概要
ステンボロンの化学名は 17β-hydroxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one です(21 CFR 1308.13)。その酢酸エステルである 17β-acetoxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one は、分子式 C₂₂H₃₂O₃、分子量 344.5 g/mol です(PubChem CID 10315500)。遊離ステロイドの分子量は 302.5 g/mol であるため(PubChem CID 234454)、エステルの重量の約88%がステンボロンとなります。
FDAの物質登録システムには、USAN名として「stenbolone acetate」、親ステロイドの国際一般名(INN)として「stenbolone」が収載されています(FDA GSRS: stenbolone acetate;FDA GSRS: stenbolone)。NLMのMeSH語彙集には、酢酸エステルの別名として「Anatrofin」が記載されています(MeSH C069086)。どの企業が、どの国で、いつこれを販売していたかを記録した一次資料は確認できなかったため、本ページではそれらの主張を繰り返すことはしません。
ステンボロンは、小さなファミリーであるΔ1(「1-エン」)DHT誘導体群に属します。これらは小さなメチル基がどの位置に結合しているかのみが異なります。
| ステロイド | 化学名 | 1-テストステロンとの違い |
|---|---|---|
| Δ1-DHT(「1-テストステロン」) | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | 基準となる構造 |
| メテノロン(プリモボラン) | 1-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | 1位の炭素にメチル基 |
| ステンボロン | 17β-hydroxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one | 2位の炭素にメチル基 |
| メチルステンボロン | 2,17α-dimethyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | 2位の炭素のメチル基に加え、17α-メチル基 |
最初の三つの名称は21 CFR 1308.13、メチルステンボロンはCavalcanti et al., Steroids 2013に基づく。
酢酸エステル基自体にはホルモン活性はありません。他のステロイドエステルと同様に、体内で切断されて遊離のステンボロンを放出すると考えられます。ステンボロン酢酸エステルは17α-アルキル化されておらず、この点で症例報告において胆汁うっ滞性肝障害との関連が指摘されている「デザイナー」ステロイドである経口薬の類縁体メチルステンボロンとは区別されます(Agbenyefia et al., 2014)。最も近く、かつよく研究されている近縁物質はメテノロンであり、本サイトではプリモボラン(メテノロン酢酸エステル)およびプリモボラン・エナンテート(メテノロンエナント酸エステル)として掲載されています。
ステンボロンはすでに5α還元されたDHT誘導体であるため、アロマターゼによる変換(芳香化)を受けてエストロゲンになることはないと考えられます。ただし、これを直接測定した公表された研究はありません。
効力に関する主張について。 インターネット上の情報源では、ステンボロンを「マイルドな」「ドライな(水分貯留のない)」、あるいは極めてアナボリック作用が強いステロイドと表現し、アナボリック:アンドロゲン比の数値が引用されることがあります。当方ではこれらの数値のいずれも動物またはヒトでの公表されたアッセイまで遡ることができなかったため、ここでは繰り返しません。筋肉、筋力、または体組成に対する効果についての対照試験データは存在しません。
体内での動態
ヒトにおける唯一の薬理学データは、カナダの薬物検査機関から得られたものです。1991年、GoudreaultとMasséは男性ボランティア一名にステンボロン酢酸エステル 50 mg の単回経口投与を行い、尿を採取しました(Goudreault & Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1991)。
| 調査項目 | 結果 |
|---|---|
| ボランティア | 男性 1名、50 mg 単回経口投与 |
| 尿中で同定された代謝物 | 9 |
| 未変化のステンボロンが検出可能な期間 | 投与後 120 h 超 |
| 回収された未変化のステンボロン | 投与量の 6.6%(累積) |
| 主な抱合体 | グルクロン酸抱合体;16-水酸化代謝物のみが硫酸抱合体として出現 |
| 非抱合型(遊離型)代謝物 | 検出されず |
主な代謝経路は、17β-水酸基の酸化、A環の二重結合および3-ケト基の還元、ならびに16位の炭素における水酸化でした。著者らは、これらの経路がメテノロン酢酸エステルの代謝経路とよく一致すると指摘しています。
同じ研究グループによる続報では、ヒト被験者にステンボロン、メテノロン、およびメステロロンの 50 mg 単回投与が行われました。その結果、尿中からステンボロンのさらなる18-水酸化代謝物が見出されました(Massé & Goudreault, J Steroid Biochem Mol Biol 1992)。
これらの研究は、アンチ・ドーピング検査機関が薬物を検出するのを支援するために設計されたものです。血中濃度を測定していないため、半減期、最高血中濃度到達時間、およびバイオアベイラビリティはわかりません。一回の投与から120時間超にわたり尿中で検出されるというのは検出可能期間(検出ウィンドウ)のことであり、半減期ではありません。注射で投与された酢酸エステル体については、公表された薬物動態データは一切確認できませんでした。
医療用途と規制上の位置づけ
ステンボロン酢酸エステルに承認されている医療用途は確認できませんでした。
- 米国。 FDAのDrugs@FDAおよび国家医薬品コード(NDC)データベースには、いかなるステンボロン製品も収載されていません(openFDA)。ステンボロンはスケジュールIIIのアナボリックステロイドのリストに明記されており、その規定は「その塩、エステル、およびエーテル」を対象としているため、酢酸エステル体もスケジュールIIIの規制物質となります(21 CFR 1308.13)。
- スポーツ。 ステンボロンは世界アンチ・ドーピング機構(WADA)の禁止表国際基準(Prohibited List)のS1.1(アナボリック・アンドロゲン性ステロイド)の下に明記されており、そのエステル類も対象に含まれます。競技会(時)および競技会外を問わず常時禁止されており、非特定物質に分類されています(WADA 2026 Prohibited List)。
研究でわかっていること
筋肉量、筋力、体組成、消耗性疾患、またはその他のいかなる評価項目についても、ステンボロン酢酸エステルのヒト対照臨床試験は存在しません。当方が確認できたヒトに関する文献は以下のとおりです。
- 1969年のメキシコの報告。 「新しいアナボリック薬(ステンボロン酢酸エステル)が正常卵巣の生理に及ぼす影響」と題された論文です(Villanueva Gasca et al., Ginecol Obstet Mex 1969)。スペイン語で書かれており、データベースに収録された抄録がなく、その研究手法や結果を確認することはできませんでした。
- 上記の二つの単回投与代謝研究。 これらは薬効を検証するためではなく、ドーピング検出のために行われたものです。
ステンボロンがどれだけの筋肉を作るか、他のステロイドと比べてどうか、あるいはどの用量が「有効」かといったいかなる主張にも、それを裏付ける公表されたヒトデータはありません。
副作用とリスク
ヒトにおけるステンボロン酢酸エステルの副作用を体系的に記録した研究はありません。言えることは、アナボリック・アンドロゲン性ステロイドというクラス全体についてわかっていることと、データが欠如しているという事実が意味することに限られます。
アナボリックステロイドのクラス効果
米国内分泌学会(Endocrine Society)の科学的声明は、主にAASをはじめとする運動能力向上薬の非医療目的での使用を、死亡リスクの上昇、ならびに心血管系、精神医学的、代謝性、内分泌系、肝臓、腎臓、および筋骨格系の障害と関連付けています(Pope et al., Endocr Rev 2014)。また同声明では、使用者は非常に高い用量を摂取し、複数の薬物を組み合わせることが多いため、個々の化合物の影響を研究することが困難であるとも指摘されています。
ホルモン抑制と生殖能力
アンドロゲンは下垂体からのシグナルであるLHおよびFSHを抑制することで、体自身のテストステロン産生および精子形成を停止させます。アナボリックステロイド誘発性性腺機能低下症(ステロイド中止後のテストステロン低下)に関するレビューでは、医学的治療を必要とするような症状を引き起こす可能性があり、そのリスクはステロイドの用量、使用期間、および種類に依存する可能性が高いとされています(Rahnema et al., Fertil Steril 2014)。ステンボロン自体がこれらのホルモンをどの程度強く抑制するかを測定した研究はありません。
製品の同一性と品質
承認された医薬品が存在しないため、ステンボロン酢酸エステルとして販売されているものはすべて、規制された医薬品供給網の外から出回っているものです。その同一性、含有量、および無菌性を前提とすることはできません。ただし、実際の薬物検査で使用が検出されることはあります。スウェーデンの乱用薬物検査機関が、より幅広いステロイドパネルを用いて2022–2023年の尿検体310件を再分析したところ、86件からAASが検出されました。テストステロンが57件、メチルステンボロンが3件であったのに対し、ステンボロンはそのうちの1件から検出されました(Bohlin et al., Drug Test Anal 2025)。
要点
- ヒトでのデータがほとんどないDHT誘導体。 ステンボロンはメテノロンに構造が近い2-メチル-Δ1-DHTであり、酢酸エステルはその17β-エステルで、重量の約88%がステンボロンです。
- 臨床試験はない。 公表されているヒトデータは、内容を確認できなかった1969年の報告一報と、二つの単回投与尿中代謝研究に限られています。
- 半減期は不明。 50 mg の単回経口投与後、未変化のステンボロンが120時間超にわたり尿中で検出されましたが、血中濃度を測定した研究はありません。
- 17α-アルキル化されていない。 症例報告で肝障害との関連が指摘されている経口17α-メチル・デザイナーステロイドであるメチルステンボロンと混同してはなりません。
- 規制物質であり、スポーツでは禁止。 FDAの承認はなく、米国ではステンボロンのエステルとしてスケジュールIIIに指定されており、WADAの規則でも常時禁止されています。
- 未検証の俗説。 その効力、「ドライさ」、あるいはアナボリック:アンドロゲン比に関する主張には、追跡可能な一次資料がありません。
出典
- National Center for Biotechnology Information. Stenbolone acetate, PubChem CID 10315500. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Stenbolone, PubChem CID 234454. PubChem.
- US Food and Drug Administration. Global Substance Registration System: stenbolone acetate (UNII 36HF75V9XI) and stenbolone (UNII 3Q6FKA848S). GSRS; GSRS.
- National Library of Medicine. Medical Subject Headings supplementary concept: stenbolone acetate (C069086). MeSH.
- Goudreault D, Massé R. Studies on anabolic steroids–6. Identification of urinary metabolites of stenbolone acetate (17 beta-acetoxy-2-methyl-5 alpha-androst-1-en-3-one) in human by gas chromatography/mass spectrometry. J Steroid Biochem Mol Biol. 1991;38(5):639–655. PubMed.
- Massé R, Goudreault D. Studies on anabolic steroids–11. 18-hydroxylated metabolites of mesterolone, methenolone and stenbolone: new steroids isolated from human urine. J Steroid Biochem Mol Biol. 1992;42(3-4):399–410. PubMed.
- Villanueva Gasca A, Bravo Gutiérrez R, Conde BI, et al. Effects of a new anabolic (stenbolone acetate) on the physiology of the normal ovary [in Spanish]. Ginecol Obstet Mex. 1969;25(149):301–310. PubMed.
- Cavalcanti GA, Leal FD, Garrido BC, et al. Detection of designer steroid methylstenbolone in “nutritional supplement” using gas chromatography and tandem mass spectrometry: elucidation of its urinary metabolites. Steroids. 2013;78(2):228–233. PubMed.
- Agbenyefia P, Arnold CA, Kirkpatrick R 3rd. Cholestatic jaundice with the use of methylstenbolone and dymethazine, designer steroids found in Super DMZ Rx 2.0 “nutritional supplement”: a case report. J Investig Med High Impact Case Rep. 2014;2(2):2324709614532800. PubMed.
- US Food and Drug Administration. openFDA Drugs@FDA query for stenbolone (no matching products). openFDA.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III, paragraph (f) anabolic steroids. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. 2026年1月1日発効. WADA.
- Pope HG Jr, Wood RI, Rogol A, et al. Adverse health consequences of performance-enhancing drugs: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2014;35(3):341–375. PubMed.
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- Bohlin KP, Villén T, Hopcraft O, et al. Prevalence of AAS-positive samples at Drug Abuse Laboratory Sweden between 2014 and 2023 and sub-study of dual use of AAS and narcotics. Drug Test Anal. 2025;17(12):2421–2428. PubMed.