Parabolanは、合成アナボリック・アンドロゲン性ステロイド（AAS）であるトレンボロンの長時間作用型注射剤、トレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステルの商品名でした。他のトレンボロン製剤とは異なり、ヒト用の処方箋医薬品として販売されていました。フランスのNegma社が、高齢者の消耗状態、大手術後の回復、広範囲の熱傷、および褥瘡を適応として、1971年から1997年に市場から撤退するまで販売していました（BIAM record）。

最も重要な事実は、Negma社のParabolanは1997年に販売中止となっており、このエステルが体内でどのように振る舞うかを調べた研究は一度も公表されていないという点です。米国では一度も承認されませんでした。それ以外でトレンボロンが承認されているのは肉牛用の酢酸エステルインプラントとしてのみです（トレンボロン酢酸エステルを参照）。現在規制下で承認されている医薬品製剤は確認できず、今日「Parabolan」として販売されている製品は一般に規制された医薬品供給網の外から流通しています。

本ページでは、過去のフランスの製品記録、化学データベース、規制当局、および限られたヒトでのデータの報告内容を要約しています。教育目的の情報であり、医学的助言ではありません。

項目	詳細
薬効分類	合成アナボリック・アンドロゲン性ステロイド；19-ノル（エストラン）系ステロイドであるトレンボロンの炭酸エステル
製品名および製造元	Parabolan（旧称Hexabolan；コードR 2580）、Negma研究所、フランス
販売履歴（フランス）	1971年1月18日に承認公示；1971年4月6日に発売；1997年11月6日に販売中止
投与経路および剤形	深部筋肉内注射；落花生油（ピーナッツ油）に溶解した1.5 mLガラスアンプル
規格	一アンプルあたりトレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステル76 mg（トレンボロン50 mgに相当）
過去の添付文書上の用量	最初の月は15日ごとに一アンプル、その後は3か月間にわたり月に一アンプル
化学式および分子量	C₂₆H₃₄O₄、410.5 g/mol；重量比で≈66%がトレンボロン
半減期	未測定：ヒトおよび動物のいずれにおいてもこのエステルの公表された薬物動態試験は存在しない
米国での位置づけ	FDA（米国食品医薬品局）未承認；トレンボロンおよびそのエステルはスケジュールIII（Schedule III）のアナボリックステロイド
WADAでの位置づけ	常時禁止（S1.1 アナボリック・アンドロゲン性ステロイド）

概要

トレンボロンの化学名は17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-oneです。ナンドロロンと同様にテストステロンの19位のメチル基を欠いており、環構造内に三つの二重結合を持っています。Parabolanでは、17β位にシクロヘキシルメチル炭酸エステル基が結合しています（PubChem CID 20055297）。「ヘキサヒドロベンジル」はシクロヘキシルメチルの旧称であるため、同じ化合物がトレンボロンシクロヘキシルメチル炭酸エステルとしても収載されています。

厳密に言えば、これは酢酸エステルやエナント酸エステルのような通常のカルボン酸エステルではなく炭酸エステルです。他のエステルと同様に、結合している基自体にはホルモン作用はありません。分子の脂溶性を高めることで、油性デポ（貯留部位）により長く留まるようにします。活性ホルモンである遊離17β-トレンボロンを放出するには、体内でこのエステル基が切り離される必要があります。

以下の表は、PubChemの計算による脂溶性スコア（XLogP3；数値が高いほど脂溶性が高い）を用いて、本ライブラリにあるトレンボロン製剤を比較したものです。

形態	化学式	分子量	重量あたりのトレンボロン含有率	XLogP3
トレンボロン（遊離ホルモン）	C₁₈H₂₂O₂	270.4 g/mol	100%	1.9
トレンボロン酢酸エステル	C₂₀H₂₄O₃	312.4 g/mol	≈87%	2.5
トレンボロンエナント酸エステル	C₂₅H₃₄O₃	382.5 g/mol	≈71%	4.9
トレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステル	C₂₆H₃₄O₄	410.5 g/mol	≈66%	5.2

出典：PubChem CID 25015、CID 66359、CID 20112041、およびCID 20055297。この重量比は、エステル76 mgがトレンボロン50 mgに相当すると記載していたフランスの製品記録と一致しています。

受容体に対する作用

ひとたび放出されれば、どのエステルを注射した場合でもホルモン自体は同じです。実験室での結合試験において、17β-トレンボロンはジヒドロテストステロン（DHT）と同程度の親和性で組換えヒトアンドロゲン受容体に結合しました。また、ウシのプロゲステロン受容体にはプロゲステロン自体よりもわずかに強く結合し、その主要代謝物のアンドロゲン受容体親和性は5%未満でした（Bauer et al., APMIS 2000）。あるレビューでは、そのアンドロゲン受容体親和性はテストステロンの約三倍と記述されています（Yarrow et al., Steroids 2010）。

テストステロンとは異なり、トレンボロンは5α還元酵素によってより強力なアンドロゲンに変換されたり、アロマターゼによってエストラジオールに変換されたりせず、代わりにより弱いアンドロゲンへと代謝されます。受容体薬理学についてはトレンボロン酢酸エステルのページでより詳しく解説しています。

薬物動態

トレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステルの薬物動態試験は、ヒトにおいても動物においても公表されていません。したがって、注射後の吸収速度、最高血中濃度到達時間、および半減期は不明です。半減期が約二週間といったオンライン上で引用される数値は、いかなる実測データにもたどり着くことができませんでした。

唯一の間接的な手がかりは過去のフランスの投与スケジュールであり、そこでは注射間隔が最初は15日ごと、その後は一か月ごととされていました（BIAM record）。これは本製品が長時間作用型デポ製剤として設計されたことを示していますが、半減期を確定するものではありません。

放出された後の遊離ホルモンについてわかっている知見は以下のとおりです。

条件	知見
ウシ、トレンボロン酢酸エステルの静注	エステルは数分以内に開裂し、遊離トレンボロンは半減期1.5時間で血中から消失した
ヒト血漿、in vitro	トレンボロンは主にアルブミンに結合し、約4%が遊離型であった
全血クリアランス	17β-トレンボロンはテストステロンの約二倍の速さで消失した
ヒト一名、放射性標識17β-トレンボロンの経口投与、0.04 mg/kg	投与量の54%が26時間までに、63%が72時間までに尿中へ排泄された

ウシ、in vitro、およびクリアランスのデータは、FAO/WHO合同食品添加物専門家会議（JECFA）のレビューから得られたものです（WHO Food Additives Series 23, 1988）。単一のヒト被験者では、主に17α-トレンボロン、17β-トレンボロン、およびトレンジオンのグルクロン酸抱合体が排泄されました（Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991）。

過去の医療用途

フランスの製品記録には以下の適応が記載されていました（BIAM record）。

高齢者における悪液質（重度の消耗状態）および低栄養
大手術後の回復
広範囲の熱傷および褥瘡
高齢者における一部の骨粗鬆症または他の薬物によって引き起こされた骨粗鬆症に対して提唱

項目	過去のフランスの添付文書記載内容
通常用量	最初の月は15日ごとに一アンプル（76 mg）（計3回注射）、続く3か月間は月に一アンプル（計3回注射）
投与方法	深部筋肉内注射
調剤区分	薬局、処方箋医薬品のみ（リストII）
添加物	ベンジルアルコール、エタノール、中和落花生油
販売中止	1997年11月6日

この記録には製品が撤退した理由は記載されていません。これらの用途のいずれについてもParabolanの公表されたランダム化試験は確認できず、どの程度有効であったかを示すデータも見つかりませんでした。

研究でわかっていること

ヒトにおいて

PubMedに索引付けされた公表文献には、トレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステルのヒトでの比較対照試験はありません。いかなる形態のトレンボロンについても、公表された唯一のヒト投与研究は酢酸エステルを使用したもので、5または10 mgを一日おきに14日間筋肉内投与した試験です（Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967）。JECFAの要約によると、5 mg用量で窒素保持が生じ、10 mg用量では一部の女性の月経周期が乱れました（WHO Food Additives Series 23）。いかなる形態であれ、トレンボロンを投与されたヒトにおいて筋肉、筋力、または体組成を測定した研究はありません。

動物において

トレンボロンの主な有効性データは、エナント酸エステルを投与されたラットから得られています（Yarrow et al., AJP-Endo 2011）。去勢ラットおよび非去勢ラットにおいて、すべての用量でアンドロゲン感受性筋が35–40%増加した一方、低用量では前立腺は肥大しませんでした。これらはラットにおける結果であり、ヒトでは検証されていません。詳細はトレンボロンエナント酸エステルのページにあります。

トレンボロン使用者の調査

アンケート調査では、ヘキサヒドロベンジル炭酸エステルと他のトレンボロンエステルは区別されていません。Global Drug Survey 2024では、過去一年間にトレンボロンを注射した男性237名は、他のAASを使用している男性909名と比較して、気分の不安定さ、易刺激性、抑うつ症状、ならびに心臓および肝臓に関する懸念をより多く報告しました（すべてp値は0.001未満；効果量は小〜中等度）（Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026）。AASを使用している男性282名を対象とした別の調査では、トレンボロンの高用量がより強い言語的攻撃性と関連していました（p = 0.045）（Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024）。いずれの研究も自己申告による横断研究であるため、トレンボロンがこれらの問題を引き起こしたことを示すことはできません。

副作用とリスク

このエステルでどの程度の頻度で副作用が生じるかを測定した比較対照研究はありません。入手可能な最良の資料は、過去のフランスの製品記録、症例報告、およびアンケート調査です。

添付文書上の警告および副作用

フランスの記録には以下の有害作用が記載されていました（BIAM record）。

アンドロゲン作用： 多毛症（体毛および顔毛の過剰な増加）や嗄声（かすれ声）を伴う男性化（不可逆的と記述されている）；ならびにざ瘡（にきび）、脂性肌、脱毛、および性欲亢進。
女性における抗エストロゲン作用： 月経不順、排卵障害、および無月経。
代謝への影響： 耐糖能の低下およびトリグリセリドの上昇（特に既存の脂質異常症がある場合）。

同記録は、アナボリックステロイドはテストステロン様の活性を保持しており不可逆的なアンドロゲン作用を引き起こす可能性があるため、処方は慎重に判断すべきであると警告していました。また、塩分および水分の貯留リスクがあるため、心不全および腎不全においては注意するよう助言していました。

使用すべきでない人

同記録には以下の禁忌が記載されていました。

思春期前の小児
若年女性、妊娠中および授乳中（女性本人および胎児の男性化リスクのため）
前立腺がんまたは前立腺肥大症
肝不全、および慢性または最近の肝炎

肝臓

ポーランドの症例報告では、Parabolanという名称の製品を過量投与した後に、ビリルビンが最大65.5 mg/dLに達する重度の胆汁うっ滞（胆汁の流れの阻害）を発症した21歳のボディビルダーが記述されています（Anand et al., ASAIO J 2006）。この患者は五回の肝補助透析を必要とし、2か月時点でビリルビンは2 mg/dLまで低下しました。この症例はフランスの製品が販売中止になってから数年後に発生したものであり、著者らはその製品をトレンボロン酢酸エステルと記述しているため、実際の内容物は不確かです。単一の症例から因果関係を証明したり、頻度を明らかにしたりすることはできません。

ホルモン抑制

他のアンドロゲンと同様に、トレンボロンは体内の自己テストステロン産生を抑制します。ラットでは、トレンボロンエナント酸エステルの週一回投与により10日以内にテストステロンが80%低下しました（Yarrow et al., AJP-Endo 2011）。ヘキサヒドロベンジル炭酸エステルに関するヒトでのデータは存在しません。

製品の品質

フランスの製品がなくなった現在、このエステルは主に未規制の製品に見出されます。押収された70製品を対象としたドイツの分析では、18製品（25.7%）で表示成分と実際の含有成分が異なっていました。特にトレンボロンおよびナンドロロンのエステルは、しばしばテストステロン誘導体に置き換えられているか、または混ぜられていました（Thevis et al., J Anal Toxicol 2008）。したがって、「Parabolan」と表示された製品には、異なるエステル、異なるステロイド、または異なる用量が含まれている可能性があります。

法的位置づけと医療目的以外の使用

米国： トレンボロンはスケジュールIIIに収載されており、その塩、エステル、およびエーテルも対象に含まれます（21 CFR 1308.13）。FDAの医薬品データベースには、承認されたヒト用トレンボロン製品はありません（Drugs@FDA）。
フランス： 唯一のヒト用製品は1997年に販売中止となりました。
スポーツ： トレンボロンは世界アンチ・ドーピング機構（WADA）の2026年禁止表国際基準（Prohibited List）のセクションS1.1に記載されており、そのエステルも対象に含まれます。S1物質は競技会時および競技会外を問わず常時禁止されています（WADA 2026 Prohibited List）。

要点

販売中止となったフランスの医薬品。 Parabolanは1971年から1997年までフランスのNegma社により、消耗状態、術後回復、および熱傷に対する処方箋蛋白同化薬として販売されていました。
長時間作用型のトレンボロンデポ製剤。 各76 mgアンプルは約50 mgのトレンボロンを供給し、過去の添付文書では最初は15日ごと、その後は月一回投与とされていました。
半減期は不明。 このエステルの薬物動態試験は公表されていないため、引用されている半減期の数値には科学的根拠がありません。
ヒトでの科学的根拠はごくわずか。 Parabolanの比較対照試験はなく、トレンボロンに関するヒトでのデータは酢酸エステルを用いた1967年の小規模な一研究、症例報告、およびアンケート調査からのものです。
添付文書上のリスクはアンドロゲン作用および代謝作用。 フランスの記録は不可逆的な男性化、月経異常、耐糖能低下、およびトリグリセリド上昇を警告し、肝疾患および妊娠中を禁忌としていました。
今日の製品は未規制。 トレンボロンおよびそのエステルは米国でスケジュールIIIに指定され、WADAにより常時禁止されており、闇市場の製品の内容物はしばしばラベル表示と異なります。

出典

BIAM (Banque de Données Automatisée sur les Médicaments). PARABOLAN solution injectable (arrêt de commercialisation). Last updated November 19, 1999. BIAM (archived).
National Center for Biotechnology Information. Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, PubChem CID 20055297; trenbolone, CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041. PubChem (hexahydrobenzylcarbonate); PubChem (trenbolone); PubChem (acetate); PubChem (enanthate).
Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, et al. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838–846. PubMed.
Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377–389. PubMed.
Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Trenbolone acetate. In: Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food. WHO Food Additives Series 23. Geneva: World Health Organization; 1988. INCHEM.
Spranger B, Metzler M. Disposition of 17 beta-trenbolone in humans. J Chromatogr. 1991;564(2):485–492. PubMed.
Krüskemper HL, Morgner KD, Noell G. Clinical pharmacology of trienolones, a group of new anabolically actine aestrane-derivatives (4,9,11-oestratrien-17beta-ol-3-on) [in German]. Arzneimittelforschung. 1967;17(4):449–454. PubMed.
Yarrow JF, Conover CF, McCoy SC, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) exhibits tissue selective anabolic activity: effects on muscle, bone, adiposity, hemoglobin, and prostate. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2011;300(4):E650–E660. PubMed; PMC.
Bonenti B, Ahmadinejad B, Puljević C, et al. The Trenbolo(g)ne Sandwich: an international study comparing health harms among men who use anabolic-androgenic steroids with and without trenbolone. Drug Alcohol Rev. 2026;45(4):e70162. PubMed.
Piatkowski T, De Andrade D, Neumann D, et al. Examining the association between trenbolone, psychological distress, and aggression among males who use anabolic-androgenic steroids. Int J Drug Policy. 2024;134:104636. PubMed.
Anand JS, Chodorowski Z, Hajduk A, Waldman W. Cholestasis induced by parabolan successfully treated with the molecular adsorbent recirculating system. ASAIO J. 2006;52(1):117–118. PubMed.
Thevis M, Schrader Y, Thomas A, et al. Analysis of confiscated black market drugs using chromatographic and mass spectrometric approaches. J Anal Toxicol. 2008;32(3):232–240. PubMed.
Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13 Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in force January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.

Parabolan（トレンボロンヘキサヒドロベンジル炭酸エステル）

概要