Il drostanolone enantato, venduto al di fuori della medicina come «Masteron Enanthate», è drostanolone a cui è legato un estere enantato (eptanoato) a sette atomi di carbonio. Il drostanolone stesso è uno steroide anabolizzante androgeno (AAS) ottenuto aggiungendo un gruppo metilico al diidrotestosterone (DHT). L’enantato è il corrispondente a estere lungo del drostanolone propionato, la forma che un tempo era un farmaco su prescrizione contro il tumore della mammella.
Il dato più importante è che non abbiamo trovato alcuna traccia del fatto che il drostanolone enantato sia mai stato un medicinale approvato. La banca dati dei farmaci della FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci) elenca un solo prodotto a base di drostanolone, il Drolban di Lilly, che conteneva l’estere propionato ed è stato ritirato dal commercio (Drugs@FDA). Nessuno studio pubblicato ha misurato la farmacocinetica dell’enantato, i suoi effetti sui muscoli o la sua sicurezza nell’uomo. Ciò che si sa proviene dalla sua chimica, da altri farmaci con estere enantato, da studi di laboratorio e da analisi forensi e antidoping.
Questa pagina riassume ciò che riportano le banche dati chimiche, le autorità regolatorie, gli studi di laboratorio e i dati delle analisi. Ha solo scopo educativo e non costituisce un parere medico.
| Proprietà | Dettaglio |
|---|---|
| Classe del farmaco | Steroide anabolizzante androgeno; derivato 2α-metilico del DHT, come estere enantato (eptanoato) |
| Altri nomi | Dromostanolone enantato; 2α-methyl-3-oxo-5α-androstan-17β-yl heptanoate; CAS 13425-31-5 |
| Approvazione | Nessun prodotto approvato trovato; l’unico prodotto a base di drostanolone elencato dalla FDA (Drolban) utilizzava l’estere propionato ed è stato ritirato |
| Via di somministrazione | Iniettabile; non esiste alcuna scheda tecnica approvata, quindi non c’è una dose indicata in etichetta |
| Formula e peso | C₂₇H₄₄O₃, 416,6 g/mol |
| Contenuto di drostanolone | ≈73% del peso dell’estere (304,5 su 416,6 g/mol) |
| Emivita | Nessun dato pubblicato nell’uomo; dedotta solo per analogia con altri esteri enantato |
| Aromatizza in estrogeni | Non atteso (struttura 5α-ridotta, di tipo DHT); i metaboliti umani identificati sono androgeni |
| Stato negli USA | Steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III) (drostanolone e suoi esteri) |
| Stato WADA | Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni) |
Che cos’è
Il nome chimico del drostanolone è 17β-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-one (21 CFR 1308.13). In termini semplici, è DHT con un gruppo metilico aggiunto sul carbonio 2 dell’anello A. Non è 17α-alchilato, la modifica chimica che permette agli steroidi orali come l’oxandrolone di sopravvivere al passaggio nel fegato.
La versione enantato lega l’acido eptanoico al gruppo 17β-idrossilico. PubChem la elenca con il nome dromostanolone enantato (PubChem). L’estere non possiede alcuna attività ormonale propria. Gli enzimi lo scindono dopo l’iniezione, rilasciando lo stesso drostanolone libero rilasciato dal propionato. L’unica differenza tra i due prodotti è la velocità con cui ciò avviene e quanta parte di ogni milligrammo è costituita dall’ormone vero e proprio:
| Forma | Lunghezza dell’estere | Formula | Peso molecolare | Drostanolone in peso |
|---|---|---|---|---|
| Drostanolone (steroide libero) | Nessuno | C₂₀H₃₂O₂ | 304,5 g/mol | 100% |
| Drostanolone propionato | 3 atomi di carbonio | C₂₃H₃₆O₃ | 360,5 g/mol | ≈84% |
| Drostanolone enantato | 7 atomi di carbonio | C₂₇H₄₄O₃ | 416,6 g/mol | ≈73% |
Formule e pesi molecolari da PubChem (drostanolone; propionato; enantato).
Pertanto 100 mg di enantato contengono circa 73 mg di drostanolone, contro circa 84 mg in 100 mg di propionato.
Poiché l’ormone attivo è identico, la farmacologia recettoriale, il metabolismo, i vecchi studi sul tumore della mammella e le affermazioni smentite sull’effetto «antiestrogenico» e sul rapporto anabolico:androgeno sono trattati nella pagina sul drostanolone propionato. Un farmaco correlato ma distinto è il mesterolone (Proviron), che porta il gruppo metilico sul carbonio 1 anziché sul carbonio 2 (de Boer et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1992).
Sull’etichetta di «steroide antitumorale». Uno studio di laboratorio sull’enantato lo definisce nel titolo uno «steroide antitumorale» (Choudhary et al., Front Pharmacol 2017). Gli stessi autori osservano nella loro introduzione che a essere usato per trattare il tumore della mammella era l’estere propionato. Non abbiamo trovato alcuno studio clinico sull’enantato nei tumori né in altre patologie.
Farmacocinetica
Non è stato pubblicato alcuno studio farmacocinetico sull’uomo per il drostanolone enantato. La sua velocità di assorbimento, il tempo di picco e l’emivita nelle persone sono sconosciuti, e qualsiasi valore specifico di emivita citato per questa sostanza è un’estrapolazione da altri farmaci.
Cosa fa l’estere enantato
Il comportamento generale degli esteri lunghi è ben documentato per il testosterone e il nandrolone, e costituisce la base dell’ipotesi secondo cui il drostanolone enantato agisce più a lungo del propionato:
- Scheda tecnica del testosterone enantato. L’esterificazione del gruppo 17β-idrossilico «aumenta la durata d’azione» e l’estere viene idrolizzato a ormone libero nell’organismo. Gli esteri in soluzione oleosa iniettati nel muscolo vengono assorbiti lentamente dall’olio, perciò il testosterone enantato può essere somministrato ogni 2–4 settimane (scheda tecnica del testosterone enantato).
- Durata dopo una singola iniezione. Negli uomini ipogonadici, una singola dose intramuscolare da 200 mg di testosterone enantato ha mantenuto il testosterone nell’intervallo normale fino al giorno 11, e una dose da 100 mg fino al giorno 7 (Sokol et al., Fertil Steril 1982).
- La lunghezza dell’estere modifica la curva. In uno studio randomizzato su 23 uomini sani a cui sono stati somministrati 100 mg di nandrolone, l’estere più corto fenilpropionato ha prodotto picchi più elevati e più precoci rispetto all’estere più lungo decanoato. Anche il sito di iniezione e il volume di iniezione hanno modificato i livelli ematici (Minto et al., J Pharmacol Exp Ther 1997).
Questi studi hanno utilizzato testosterone e nandrolone, non drostanolone. Supportano la direzione dell’effetto (rilascio più lento e prolungato rispetto al propionato), ma non forniscono alcun valore numerico specifico per il drostanolone enantato.
Metabolismo e rilevabilità
Una volta rimosso l’estere, l’organismo gestisce il drostanolone allo stesso modo indipendentemente dall’estere di provenienza. Il suo principale metabolita urinario è il 2α-metil-androsterone, insieme al quale si ritrovano anche il composto progenitore e metaboliti 3α,17β-diolici, tutti coniugati con l’acido glucuronico (de Boer et al., 1992).
| Studio | Risultato |
|---|---|
| Un volontario di sesso maschile, iniezione intramuscolare (Liu et al., Steroids 2016) | 11 metaboliti urinari; due nuovi marcatori rilevabili fino a 24 giorni |
| Due studi di escrezione (Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020) | Principale metabolita glucuronide rilevabile fino a 29 giorni; un metabolita solfato fino a 24 giorni |
| Analisi post-mortem del capello (Gheddar et al., J Anal Toxicol 2023) | Drostanolone enantato intatto riscontrato nei capelli (26–5 pg/mg nei diversi segmenti), insieme a drostanolone e drostanolone propionato |
I due abstract sulle urine non precisano quale estere di drostanolone sia stato somministrato. Queste sono finestre di rilevabilità per test antidoping ad alta sensibilità, non emivite di eliminazione. Ritrovare tracce di un metabolita settimane dopo non significa che il farmaco sia ancora attivo.
Uso medico e stato regolatorio
Il drostanolone enantato non ha alcun uso medico approvato. La storia medica del drostanolone appartiene all’estere propionato, che veniva usato per trattare il tumore della mammella (Choudhary et al., 2017). Il prodotto statunitense a base di propionato, Drolban (50 mg/mL), risulta ritirato dal commercio (Drugs@FDA). Quella storia e gli studi clinici su cui si basava sono trattati nella pagina sul propionato.
Cosa mostra la ricerca
Nell’uomo
Nessuno studio clinico, serie di casi o studio farmacologico ha testato il drostanolone enantato nell’uomo per alcun esito. Nessuno studio ha misurato massa muscolare, forza, composizione corporea o prestazione atletica con il drostanolone sotto qualsiasi forma esterificata. Le affermazioni secondo cui «indurirebbe» il fisico, o secondo cui l’enantato darebbe un effetto più stabile rispetto al propionato, non si basano su dati pubblicati.
In laboratorio
Gli unici studi pubblicati che hanno impiegato l’enantato stesso sono articoli di chimica di un unico gruppo di ricerca. I ricercatori hanno usato funghi per convertire il farmaco in nuovi metaboliti e poi hanno testato tali composti su cellule:
- Biotrasformazione fungina. Due funghi hanno convertito il drostanolone enantato in otto metaboliti, cinque dei quali nuovi (Choudhary et al., 2017). Un secondo studio con altre due colture microbiche ha prodotto sette nuovi metaboliti (Hussain et al., RSC Adv 2020). Si tratta di prodotti microbici, non di una descrizione del metabolismo umano.
- Linee cellulari tumorali. In coltura cellulare, la IC₅₀ (la concentrazione che dimezza la crescita cellulare) del composto di partenza è stata di 54,7 μM contro cellule di carcinoma della cervice uterina (HeLa), di 96,2 μM contro cellule di carcinoma prostatico (PC-3) e di 3,1 μM contro cellule di carcinoma del colon (HCT116). Diversi metaboliti fungini sono risultati più attivi (Choudhary et al., 2017).
Questi sono risultati in coltura cellulare. Non dimostrano che il farmaco abbia alcun effetto antitumorale nelle persone.
Effetti collaterali e rischi
Poiché il drostanolone enantato non è mai stato studiato nell’uomo, la frequenza dei suoi effetti collaterali non è nota. I rischi elencati di seguito sono quelli documentati per gli steroidi anabolizzanti come classe.
Effetti condivisi con altri steroidi anabolizzanti
Un’importante revisione farmacologica elenca questi effetti di classe (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- Ormoni e fertilità: soppressione della produzione endogena di testosterone e riduzione del volume testicolare. Il recupero della fertilità può richiedere da mesi fino a circa un anno dopo la sospensione.
- Cuore e sangue: aumento del colesterolo LDL, riduzione del colesterolo HDL, aumento dell’ematocrito (la quota del sangue costituita dai globuli rossi) e maggior rischio di eventi trombotici come infarto miocardico e ictus. Danni cardiaci, inclusa l’ipertrofia ventricolare sinistra, sono stati associati all’uso a lungo termine.
- Pelle: acne cistica, che può essere grave su torace, schiena e viso.
- Mammella: ginecomastia negli uomini. La revisione osserva che può verificarsi anche con steroidi che resistono alla conversione in estrogeni.
- Iniezione: infezioni gravi associate ai farmaci iniettabili.
La stessa revisione collega la tossicità epatica (epatotossicità) principalmente agli steroidi orali 17α-alchilati. Il drostanolone enantato non è 17α-alchilato, ma la sua sicurezza epatica non è stata studiata.
Perché un estere lungo conta per gli effetti collaterali
Con un estere lungo, i livelli ematici scendono lentamente dopo l’ultima iniezione. Nello studio sul nandrolone, l’estere più lungo decanoato (somministrato come iniezione glutea da 1 mL) ha prodotto la soppressione più prolungata del testosterone endogeno negli uomini, mentre l’estere più corto fenilpropionato ha prodotto quella più breve (Minto et al., 1997). Per analogia, ci si aspetterebbe che gli effetti indesiderati di un estere enantato impieghino più tempo a esaurirsi rispetto a quelli di un propionato. Ciò non è stato misurato per il drostanolone.
Virilizzazione nelle donne
Nelle donne, gli steroidi anabolizzanti possono provocare abbassamento del timbro della voce e ingrossamento del clitoride, e la revisione li descrive entrambi come irreversibili (Kicman, 2008). Un estere a lunga durata d’azione non lascia alcun modo per interrompere rapidamente l’esposizione una volta che tali alterazioni hanno inizio.
Decessi e casi clinici
In un caso forense, un uomo di 29 anni che si allenava regolarmente e usava sostanze anabolizzanti è stato trovato morto in casa, con autopsia priva di rilievi significativi. Le analisi su capelli e unghie hanno rilevato più di dieci steroidi anabolizzanti ed esteri, tra cui il drostanolone enantato, e i periti hanno attribuito il decesso all’uso massiccio e ripetuto di steroidi nei mesi precedenti (Gheddar et al., 2023). Un caso di questo tipo non può dimostrare quale sostanza, eventualmente, abbia causato il decesso.
Qualità e contaminazione
Ogni prodotto a base di drostanolone enantato proviene da canali esterni alla filiera farmaceutica regolamentata, perciò dose, sterilità e identità non sono controllate da alcuna autorità regolatoria. Le analisi sui prodotti sequestrati mostrano cosa significhi in pratica:
- Danimarca: su 764 prodotti per il miglioramento della prestazione e dell’immagine sequestrati dalla polizia tra dicembre 2019 e dicembre 2020, il 60% conteneva steroidi anabolizzanti. Nel 25–34% dei prodotti il principio attivo era assente o diverso da quanto dichiarato in etichetta, sebbene solo il 7–10% non contenesse alcun principio attivo o ne contenesse uno di una classe farmacologica diversa (Heinsvig et al., Drug Test Anal 2023).
- Brasile: su 40 prodotti steroidei iniettabili e in capsule sequestrati, inclusi prodotti a base di drostanolone propionato, 8 non contenevano il principio attivo dichiarato in etichetta. Altri erano sottodosati o adulterati e 4 contenevano sildenafil (Ribeiro et al., Steroids 2018).
Stato legale e uso al di fuori della medicina
Negli Stati Uniti, il drostanolone è elencato per nome come steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III), e l’iscrizione copre i suoi sali, esteri ed eteri, il che include l’enantato (21 CFR 1308.13).
Il drostanolone è nominato nella sezione S1.1 (steroidi anabolizzanti androgeni) della Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 dell’Agenzia mondiale antidoping (WADA). È proibito in ogni momento, in competizione e fuori competizione, ed è una sostanza non specificata (Lista delle sostanze e metodi proibiti WADA 2026).
Il drostanolone è tra gli steroidi rilevati più comunemente nei controlli:
- I ricercatori antidoping lo descrivono come uno degli AAS rilevati più frequentemente nei controlli antidoping (Liu et al., 2016).
- Su 21.172 campioni analizzati presso un laboratorio svedese per l’abuso di sostanze dal 2014 al 2023, gli AAS rilevati più comunemente sono stati costantemente testosterone, nandrolone e drostanolone (Bohlin et al., Drug Test Anal 2025).
I normali test sulle urine rilevano i metaboliti del drostanolone, quindi in genere non possono stabilire quale estere sia stato utilizzato.
Punti chiave
- Stesso ormone, estere più lungo. L’enantato rilascia lo stesso drostanolone del propionato. È costituito per circa il 73% in peso da drostanolone, contro circa l’84% per il propionato.
- Mai stato un medicinale approvato. Non abbiamo trovato alcun prodotto approvato; l’unico farmaco a base di drostanolone elencato dalla FDA utilizzava l’estere propionato ed è stato ritirato.
- Nessun dato sull’uomo per cinetica o effetti. La sua emivita nelle persone non è mai stata misurata e nessuno studio lo ha testato per muscoli, forza o qualsiasi impiego medico.
- La «maggiore durata d’azione» è una deduzione. Gli studi sugli esteri del testosterone e del nandrolone mostrano che gli esteri più lunghi vengono rilasciati più lentamente e sopprimono il testosterone naturale più a lungo, ma questi valori non sono stati misurati per il drostanolone.
- Valgono i rischi di classe, più a lungo. Sono da attendersi soppressione del testosterone naturale, alterazioni sfavorevoli dei lipidi e, nelle donne, virilizzazione potenzialmente permanente, con effetti che si esauriscono lentamente dopo l’ultima dose.
- Controllato, vietato e non regolamentato. È in tabella III (Schedule III) negli Stati Uniti ed è proibito in ogni momento dalla WADA, e ogni prodotto sul mercato è privo di controllo regolatorio.
Fonti
- Food and Drug Administration. Drugs@FDA: NDA 012936, Drolban (dromostanolone propionate) injection, 50 mg/mL, Lilly. Drugs@FDA.
- National Center for Biotechnology Information. Dromostanolone enanthate, PubChem CID 13014314; dromostanolone, CID 6011; dromostanolone propionate, CID 224004. PubChem (enanthate); PubChem (drostanolone); PubChem (propionate).
- Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13(f), Schedule III anabolic steroids. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in force January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.
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- Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume. J Pharmacol Exp Ther. 1997;281(1):93–102. PubMed.
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