Preparaty do wstrzykiwań

Masteron Enanthate (enantan drostanolonu)

Enantan drostanolonu, sprzedawany poza medycyną jako „Masteron Enanthate”, to drostanolon z przyłączonym siedmiowęglowym estrem enantanowym (heptanianowym). Sam drostanolon jest steroidem anaboliczno-androgennym (AAS) powstałym przez dodanie grupy metylowej do dihydrotestosteronu (DHT). Enantan to długoestrowy odpowiednik propionianu drostanolonu, czyli postaci, która była niegdyś wydawanym na receptę lekiem na raka piersi.

Najważniejszy fakt jest taki, że nie znaleźliśmy żadnych danych wskazujących, by enantan drostanolonu był kiedykolwiek zatwierdzonym lekiem. Baza danych leków FDA (amerykańskiej Agencji Żywności i Leków) wymienia tylko jeden produkt zawierający drostanolon – Drolban firmy Lilly, który zawierał ester propionianowy i został wycofany z obrotu (Drugs@FDA). W żadnym opublikowanym badaniu nie zmierzono farmakokinetyki enantanu, jego wpływu na mięśnie ani bezpieczeństwa jego stosowania u ludzi. To, co wiadomo, pochodzi z jego budowy chemicznej, danych o innych lekach w postaci estru enantanowego, badań laboratoryjnych oraz testów sądowo-toksykologicznych i antydopingowych.

Ta strona podsumowuje informacje z baz danych chemicznych, dokumentów organów regulacyjnych, badań laboratoryjnych oraz wyników testów. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość Szczegóły
Klasa leku Steroid anaboliczno-androgenny; pochodna 2α-metylowa DHT, w postaci estru enantanowego (heptanianowego)
Inne nazwy Enantan dromostanolonu; 2α-methyl-3-oxo-5α-androstan-17β-yl heptanoate; CAS 13425-31-5
Zatwierdzenie Nie znaleziono zatwierdzonego produktu; jedyny wymieniony przez FDA produkt drostanolonu (Drolban) zawierał ester propionianowy i został wycofany z obrotu
Droga podania We wstrzyknięciach; brak zatwierdzonej charakterystyki produktu, a więc brak dawki z etykiety
Wzór i masa cząsteczkowa C₂₇H₄₄O₃, 416,6 g/mol
Zawartość drostanolonu ≈73% masy estru (304,5 z 416,6 g/mol)
Okres półtrwania Brak opublikowanych danych u ludzi; wnioskowany wyłącznie przez analogię z innymi estrami enantanowymi
Aromatyzacja do estrogenów Nieoczekiwana (struktura 5α-zredukowana, typu DHT); zidentyfikowane metabolity u ludzi są androgenami
Status w USA Steryd anaboliczny z wykazu III (Schedule III; drostanolon i jego estry)
Status WADA Zabroniony w każdym czasie (S1.1 steroidy anaboliczno-androgenne)

Czym jest

Nazwa chemiczna drostanolonu to 17β-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-one (21 CFR 1308.13). Mówiąc prościej, jest to DHT z grupą metylową dodaną przy węglu 2 pierścienia A. Nie jest 17α-alkilowany, czyli nie posiada modyfikacji chemicznej, dzięki której doustne sterydy, takie jak oksandrolon, przetrwają przejście przez wątrobę.

Wersja enantanowa ma przyłączony kwas heptanowy do grupy 17β-hydroksylowej. Baza PubChem wymienia ten związek pod nazwą dromostanolone enanthate (PubChem). Sam ester nie ma własnej aktywności hormonalnej. Enzymy odszczepiają go po wstrzyknięciu, uwalniając ten sam wolny drostanolon, który uwalnia propionian. Jedyna różnica między tymi dwoma produktami polega na tym, jak szybko to następuje oraz jaka część każdego miligrama stanowi właściwy hormon:

Postać Długość estru Wzór Masa cząsteczkowa Udział drostanolonu w masie
Drostanolon (wolny steryd) Brak C₂₀H₃₂O₂ 304,5 g/mol 100%
Propionian drostanolonu 3 atomy węgla C₂₃H₃₆O₃ 360,5 g/mol ≈84%
Enantan drostanolonu 7 atomów węgla C₂₇H₄₄O₃ 416,6 g/mol ≈73%

Wzory i masy cząsteczkowe z bazy PubChem (drostanolon; propionian; enantan).

Tak więc 100 mg enantanu zawiera około 73 mg drostanolonu, w porównaniu z około 84 mg w 100 mg propionianu.

Ponieważ aktywny hormon jest identyczny, farmakologia receptorowa, metabolizm, dawne badania kliniczne w raku piersi oraz obalone twierdzenia o działaniu „antyestrogenowym” i stosunku działania anabolicznego do androgennego zostały omówione na stronie poświęconej propionianowi drostanolonu. Pokrewnym, lecz innym lekiem jest mesterolon (Proviron), który posiada grupę metylową przy węglu 1 zamiast przy węglu 2 (de Boer et al., J Steroid Biochem Mol Biol 1992).

O określeniu „przeciwnowotworowy steryd”. Praca laboratoryjna poświęcona enantanowi nazywa go w tytule „przeciwnowotworowym sterydem” („anti-cancer steroid”) (Choudhary et al., Front Pharmacol 2017). Ci sami autorzy zaznaczają we wstępie, że to ester propionianowy był stosowany w leczeniu raka piersi. Nie znaleźliśmy żadnego badania klinicznego dotyczącego enantanu w chorobie nowotworowej ani w jakimkolwiek innym schorzeniu.

Farmakokinetyka

Nie opublikowano żadnego badania farmakokinetycznego enantanu drostanolonu z udziałem ludzi. Szybkość jego wchłaniania, czas osiągnięcia stężenia maksymalnego oraz okres półtrwania u ludzi są nieznane, a każda konkretna wartość okresu półtrwania podawana dla tego związku stanowi ekstrapolację z innych leków.

Jak działa ester enantanowy

Ogólne zachowanie długich estrów jest dobrze udokumentowane dla testosteronu i nandrolonu i stanowi podstawę założenia, że enantan drostanolonu działa dłużej niż propionian:

  • Etykieta enantanu testosteronu. Estryfikacja grupy 17β-hydroksylowej „wydłuża czas działania”, a ester ulega w organizmie hydrolizie do wolnego hormonu. Estry w roztworze olejowym wstrzyknięte domięśniowo wchłaniają się powoli z depotu olejowego, dzięki czemu enantan testosteronu może być podawany co 2–4 tygodnie (etykieta enantanu testosteronu).
  • Czas działania po jednym wstrzyknięciu. U mężczyzn z hipogonadyzmem pojedyncza domięśniowa dawka 200 mg enantanu testosteronu utrzymywała poziom testosteronu w zakresie normy do 11. dnia włącznie, a dawka 100 mg do 7. dnia włącznie (Sokol et al., Fertil Steril 1982).
  • Długość estru zmienia kształt krzywej stężeń. W badaniu randomizowanym z udziałem 23 zdrowych mężczyzn, którym podano 100 mg nandrolonu, krótszy ester fenylopropionianowy dawał wyższe i wcześniejsze szczyty stężeń niż dłuższy ester dekanianowy. Miejsce wstrzyknięcia oraz objętość iniekcji również zmieniały stężenia we krwi (Minto et al., J Pharmacol Exp Ther 1997).

W badaniach tych stosowano testosteron i nandrolon, a nie drostanolon. Potwierdzają one kierunek efektu (wolniejsze, dłuższe uwalnianie niż w przypadku propionianu), ale nie uzasadniają żadnej konkretnej wartości liczbowej dla enantanu drostanolonu.

Metabolizm i wykrywanie

Po odłączeniu estru organizm przetwarza drostanolon w ten sam sposób, niezależnie od tego, z którego estru pochodził. Jego głównym metabolitem w moczu jest 2α-metyloandrosteron; wykrywany jest również związek macierzysty oraz metabolity o budowie 3α,17β-diolu, wszystkie sprzężone z kwasem glukuronowym (de Boer et al., 1992).

Badanie Wynik
Jeden ochotnik płci męskiej, wstrzyknięcie domięśniowe (Liu et al., Steroids 2016) 11 metabolitów w moczu; dwa nowe markery wykrywalne do 24 dni
Dwa badania wydalania (Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020) Główny metabolit glukuronidowy wykrywalny do 29 dni; metabolit siarczanowy do 24 dni
Pośmiertne badanie włosów (Gheddar et al., J Anal Toxicol 2023) Niezmieniony enantan drostanolonu wykryty we włosach z głowy (26–5 pg/mg w poszczególnych segmentach), obok drostanolonu i propionianu drostanolonu

W abstraktach dwóch badań moczu nie podano, który ester drostanolonu zastosowano. Powyższe wartości to okna wykrywalności dla czułych testów antydopingowych, a nie okresy półtrwania w fazie eliminacji. Wykrycie śladowych ilości metabolitu po kilku tygodniach nie oznacza, że lek nadal wykazuje działanie w organizmie.

Zastosowanie medyczne i status regulacyjny

Enantan drostanolonu nie ma zatwierdzonego zastosowania medycznego. Historia medyczna drostanolonu dotyczy estru propionianowego, który był stosowany w leczeniu raka piersi (Choudhary et al., 2017). Amerykański produkt zawierający propionian, Drolban (50 mg/mL), figuruje jako wycofany z obrotu (Drugs@FDA). Historia ta oraz stojące za nią badania kliniczne zostały opisane na stronie poświęconej propionianowi.

Co pokazują badania

U ludzi

W żadnym badaniu klinicznym, opisie serii przypadków ani badaniu farmakologicznym nie testowano enantanu drostanolonu u ludzi pod kątem jakiegokolwiek punktu końcowego. W żadnym badaniu nie mierzono wpływu drostanolonu – w postaci jakiegokolwiek estru – na masę mięśniową, siłę, skład ciała ani wydolność sportową. Twierdzenia, że związek ten „utwardza” sylwetkę lub że enantan zapewnia bardziej stabilny efekt niż propionian, nie opierają się na opublikowanych danych.

W laboratorium

Jedyne opublikowane prace, w których wykorzystano sam enantan, to badania chemiczne jednej grupy badawczej. Wykorzystano w nich grzyby do przekształcenia leku w nowe metabolity, a następnie przetestowano otrzymane związki na komórkach:

  • Biotransformacja grzybowa. Dwa gatunki grzybów przekształciły enantan drostanolonu w osiem metabolitów, z których pięć było nowych (Choudhary et al., 2017). W drugim badaniu z użyciem dwóch innych hodowli drobnoustrojów uzyskano siedem nowych metabolitów (Hussain et al., RSC Adv 2020). Są to produkty metabolizmu drobnoustrojów, a nie opis metabolizmu u człowieka.
  • Linie komórek nowotworowych. W hodowli komórkowej wartość IC₅₀ związku macierzystego (stężenie zmniejszające wzrost komórek o połowę) wyniosła 54,7 μM wobec komórek raka szyjki macicy (HeLa), 96,2 μM wobec komórek raka prostaty (PC-3) oraz 3,1 μM wobec komórek raka jelita grubego (HCT116). Kilka metabolitów grzybowych wykazało silniejszą aktywność (Choudhary et al., 2017).

Są to wyniki uzyskane w hodowlach komórkowych. Nie dowodzą one, że lek ma jakiekolwiek działanie przeciwnowotworowe u ludzi.

Działania niepożądane i ryzyko

Ponieważ enantan drostanolonu nigdy nie był badany u ludzi, częstość występowania jego działań niepożądanych jest nieznana. Poniższe zagrożenia to ryzyka udokumentowane dla sterydów anabolicznych jako całej klasy leków.

Działania wspólne z innymi sterydami anabolicznymi

Obszerny przegląd farmakologiczny wymienia następujące efekty klasowe (Kicman, Br J Pharmacol 2008):

  • Hormony i płodność: zahamowanie własnego wytwarzania testosteronu przez organizm oraz zmniejszenie objętości jąder. Powrót płodności po odstawieniu może trwać od kilku miesięcy do około roku.
  • Serce i krew: wyższe stężenie cholesterolu LDL, niższe stężenie cholesterolu HDL, wyższy hematokryt (udział krwinek czerwonych w objętości krwi) oraz wyższe ryzyko zdarzeń zakrzepowych, takich jak zawał serca i udar mózgu. Uszkodzenie serca, w tym przerost lewej komory, wiązano z długotrwałym stosowaniem.
  • Skóra: trądzik torbielowaty, który może mieć ciężki przebieg na klatce piersiowej, plecach i twarzy.
  • Gruczoły piersiowe: ginekomastia u mężczyzn. W przeglądzie zaznaczono, że może ona wystąpić nawet przy stosowaniu sterydów odpornych na przekształcanie w estrogeny.
  • Wstrzyknięcia: ciężkie zakażenia związane z przyjmowaniem leków we wstrzyknięciach.

Ten sam przegląd wiąże toksyczność wątrobową (hepatotoksyczność) głównie z doustnymi sterydami 17α-alkilowanymi. Enantan drostanolonu nie jest 17α-alkilowany, ale jego bezpieczeństwo dla wątroby nie zostało przebadane.

Dlaczego długi ester ma znaczenie dla działań niepożądanych

W przypadku długiego estru stężenie leku we krwi spada powoli po ostatnim wstrzyknięciu. W badaniu nad nandrolonem dłuższy ester dekanianowy (podany jako 1 mL wstrzyknięcia w mięsień pośladkowy) wywołał najdłużej utrzymujące się zahamowanie własnego testosteronu u badanych mężczyzn, podczas gdy krótszy ester fenylopropionianowy powodował zahamowanie najkrótsze (Minto et al., 1997). Przez analogię należy oczekiwać, że niepożądane skutki działania estru enantanowego będą ustępować dłużej niż w przypadku propionianu. Nie zostało to jednak zmierzone dla drostanolonu.

Wirylizacja u kobiet

U kobiet sterydy anaboliczne mogą powodować obniżenie barwy głosu oraz powiększenie łechtaczki, a przegląd opisuje obie te zmiany jako nieodwracalne (Kicman, 2008). Długodziałający ester nie daje możliwości szybkiego przerwania ekspozycji na hormon w momencie, gdy takie zmiany zaczną się pojawiać.

Zgony i opisy przypadków

W jednym przypadku sądowo-lekarskim 29-letni mężczyzna, który regularnie trenował i stosował środki anaboliczne, został znaleziony martwy w domu, a sekcja zwłok nie wykazała uchwytnych zmian anatomicznych. Badania włosów i paznokci wykryły ponad dziesięć sterydów anabolicznych i ich estrów, w tym enantan drostanolonu, a biegli przypisali zgon masywnemu, wielokrotnemu stosowaniu sterydów w poprzedzających miesiącach (Gheddar et al., 2023). Taki opis przypadku nie pozwala ustalić, który ze środków – jeśli którykolwiek – był bezpośrednią przyczyną zgonu.

Jakość i zanieczyszczenia

Każdy produkt zawierający enantan drostanolonu pochodzi spoza regulowanego łańcucha dostaw leków, w związku z czym dawka, jałowość i tożsamość substancji nie są kontrolowane przez żaden organ nadzoru. Badania skonfiskowanych produktów pokazują, co oznacza to w praktyce:

  • Dania: spośród 764 produktów poprawiających wydolność i sylwetkę skonfiskowanych przez policję od grudnia 2019 r. do grudnia 2020 r., 60% zawierało sterydy anaboliczne. W 25–34% produktów brakowało deklarowanej substancji czynnej lub była ona inna niż na etykiecie, choć tylko 7–10% nie zawierało żadnej substancji czynnej lub zawierało związek z innej klasy leków (Heinsvig et al., Drug Test Anal 2023).
  • Brazylia: spośród 40 skonfiskowanych sterydów w postaci roztworów do wstrzykiwań i kapsułek, w tym produktów z propionianem drostanolonu, 8 nie zawierało deklarowanej na etykiecie substancji czynnej. Inne miały zaniżoną dawkę lub były zafałszowane, a 4 zawierały sildenafil (Ribeiro et al., Steroids 2018).

Status prawny i stosowanie poza medycyną

W USA drostanolon jest wymieniony z nazwy jako steryd anaboliczny z wykazu III (Schedule III), a wpis ten obejmuje jego sole, estry i etery, w tym enantan (21 CFR 1308.13).

Drostanolon jest wymieniony w sekcji S1.1 (steroidy anaboliczno-androgenne) Listy zabronionych substancji i metod Światowej Agencji Antydopingowej (WADA) z 2026 r. Jest zabroniony w każdym czasie – podczas zawodów i poza zawodami – i należy do substancji nieokreślonych (Lista zabronionych substancji i metod WADA 2026).

Drostanolon należy do najczęściej wykrywanych sterydów w badaniach laboratoryjnych:

  • Badacze zajmujący się kontrolą antydopingową opisują go jako jeden z najczęściej wykrywanych AAS w sporcie (Liu et al., 2016).
  • W 21 172 próbkach przebadanych w szwedzkim laboratorium badań nad nadużywaniem substancji w latach 2014–2023 najczęściej wykrywanymi AAS były niezmiennie testosteron, nandrolon i drostanolon (Bohlin et al., Drug Test Anal 2025).

Rutynowe badania moczu wykrywają metabolity drostanolonu, dlatego z reguły nie pozwalają odróżnić, który ester został użyty.

Najważniejsze informacje

  • Ten sam hormon, dłuższy ester. Enantan uwalnia ten sam drostanolon co propionian. Zawiera około 73% drostanolonu wagowo, w porównaniu z około 84% w przypadku propionianu.
  • Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem. Nie znaleźliśmy żadnego zarejestrowanego produktu leczniczego; jedyny wymieniony przez FDA lek z drostanolonem zawierał ester propionianowy i został wycofany z obrotu.
  • Brak danych u ludzi dotyczących kinetyki i działania. Jego okres półtrwania u ludzi nigdy nie został zmierzony, a w żadnym badaniu nie oceniano jego wpływu na mięśnie, siłę ani jakiegokolwiek zastosowania medycznego.
  • „Dłuższe działanie” to wniosek pośredni. Badania estrów testosteronu i nandrolonu pokazują, że dłuższe estry uwalniają się wolniej i dłużej hamują własny testosteron, ale wartości tych nie zmierzono dla drostanolonu.
  • Zagrożenia typowe dla klasy utrzymują się dłużej. Należy spodziewać się zahamowania własnego testosteronu, niekorzystnych zmian w profilu lipidowym, a u kobiet wirylizacji, która może być nieodwracalna, przy czym efekty te ustępują powoli po ostatniej dawce.
  • Substancja kontrolowana, zabroniona i nieregulowana. W USA należy do wykazu III (Schedule III), jest zabroniona w każdym czasie przez WADA, a każdy produkt dostępny na rynku pochodzi z niekontrolowanego obrotu.

Źródła

  1. Food and Drug Administration. Drugs@FDA: NDA 012936, Drolban (dromostanolone propionate) injection, 50 mg/mL, Lilly. Drugs@FDA.
  2. National Center for Biotechnology Information. Dromostanolone enanthate, PubChem CID 13014314; dromostanolone, CID 6011; dromostanolone propionate, CID 224004. PubChem (enanthate); PubChem (drostanolone); PubChem (propionate).
  3. Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13(f), Schedule III anabolic steroids. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  4. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in force January 1, 2026. WADA 2026 Prohibited List.
  5. Hikma Pharmaceuticals USA. Testosterone Enanthate Injection, USP, prescribing information. DailyMed.
  6. Sokol RZ, Palacios A, Campfield LA, Saul C, Swerdloff RS. Comparison of the kinetics of injectable testosterone in eugonadal and hypogonadal men. Fertil Steril. 1982;37(3):425–430. PubMed.
  7. Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume. J Pharmacol Exp Ther. 1997;281(1):93–102. PubMed.
  8. de Boer D, de Jong EG, Maes RA, van Rossum JM. The methyl-5 alpha-dihydrotestosterones mesterolone and drostanolone; gas chromatographic/mass spectrometric characterization of the urinary metabolites. J Steroid Biochem Mol Biol. 1992;42(3-4):411–419. PubMed.
  9. Liu Y, Lu J, Yang S, Zhang Q, Xu Y. New drostanolone metabolites in human urine by liquid chromatography time-of-flight tandem mass spectrometry and their application for doping control. Steroids. 2016;108:61–67. PubMed.
  10. Albertsdóttir AD, Van Gansbeke W, Coppieters G, et al. Searching for new long-term urinary metabolites of metenolone and drostanolone using gas chromatography-mass spectrometry with a focus on non-hydrolysed sulfates. Drug Test Anal. 2020;12(8):1041–1053. PubMed.
  11. Gheddar L, Blanchot A, Ameline A, Arbouche N, Raul JS, Kintz P. The power of keratinous matrices (head hair, body hair and nail clippings) analysis in a case of death involving anabolic agents. J Anal Toxicol. 2023;46(9):e307–e313. PubMed.
  12. Choudhary MI, Siddiqui M, Atia-Tul-Wahab, et al. Bio-catalytic structural transformation of anti-cancer steroid, drostanolone enanthate with Cephalosporium aphidicola and Fusarium lini, and cytotoxic potential evaluation of its metabolites against certain cancer cell lines. Front Pharmacol. 2017;8:900. PubMed; PMC.
  13. Hussain Z, Atia-Tul-Wahab, Hussain N, et al. Seven new metabolites of drostanolone heptanoate by using Beauveria bassiana, and Macrophomina phaseolina cell suspension cultures. RSC Adv. 2020;10(1):451–460. PubMed.
  14. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PubMed; PMC.
  15. Heinsvig PJ, Christiansen AV, Ayoubi D, Heisel LS, Lindholst C. Do you get what you see? The illicit doping market in Denmark—an analysis of performance and image enhancing drugs seized by the police over a 1-year period. Drug Test Anal. 2023;15(6):668–677. PubMed.
  16. Ribeiro MVM, Boralle N, Felippe LG, Pezza HR, Pezza L. 1H NMR determination of adulteration of anabolic steroids in seized drugs. Steroids. 2018;138:47–56. PubMed.
  17. Bohlin KP, Villén T, Hopcraft O, Pohanka A, Ekström L. Prevalence of AAS-positive samples at Drug Abuse Laboratory Sweden between 2014 and 2023 and sub-study of dual use of AAS and narcotics. Drug Test Anal. 2025;17(12):2421–2428. PubMed.