1-Androstendiol (5α-androst-1-ene-3β,17β-diol), verkauft als „1-Andro“ und manchmal als „1-AD“, ist ein synthetisches Steroid, das um die Wende zu den 2000er-Jahren in den USA als rezeptfreies „Prohormon“-Nahrungsergänzungsmittel vermarktet wurde. Die Idee dahinter war, dass der Körper es in 1-Testosteron umwandelt, das starke Androgen, das heute als „DHB“ verkauft wird (Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
Die wichtigste Tatsache: 1-Androstendiol war nie ein zugelassenes Arzneimittel und wurde nie in einer kontrollierten Studie am Menschen getestet. Was darüber veröffentlicht ist, stammt fast ausschließlich aus Dopingkontrolllaboren, die untersuchen, wie es verstoffwechselt wird und wie es sich nachweisen lässt. Seit dem Inkrafttreten des Anabolic Steroid Control Act of 2004 ist es in den USA eine kontrollierte Substanz nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts), und im Sport ist es jederzeit verboten.
Diese Seite fasst zusammen, was Laborstudien, Dopingkontrollforschung und Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Wirkstoffklasse | Synthetische Androgenvorstufe („Prohormon“); 1-en-Isomer von Androstendiol |
| Chemische Bezeichnung | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol |
| Summenformel / Molmasse | C₁₉H₃₀O₂, 290,4 g/mol (PubChem CID 11300765) |
| Zulassung | Nie ein zugelassenes Arzneimittel; keine medizinische Indikation und keine Dosis laut Fachinformation |
| Anwendungsart (wie verkauft) | Orales Nahrungsergänzungsmittel |
| Vermutete Wirkform | 1-Testosteron (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one) |
| Wichtigster Ausscheidungsweg über den Urin beim Menschen | Oxidation zu 1-Androstendion |
| Halbwertszeit | Beim Menschen nicht gemessen |
| Status in den USA | Anaboles Steroid nach Schedule III (im Anabolic Steroid Control Act of 2004 namentlich genannt) |
| WADA-Status | Jederzeit verboten (S1.1); nicht spezifische Substanz (non-Specified) |
Was es ist
1-Androstendiol ist ein Steroid mit 19 Kohlenstoffatomen, das an den Kohlenstoffatomen 3 und 17 Hydroxylgruppen (OH-Gruppen) trägt, beide in β-Stellung, sowie eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 des A-Rings. Das Wasserstoffatom am Kohlenstoffatom 5 steht in α-Stellung, was es zu einem Verwandten der 5α-reduzierten Androgene wie Dihydrotestosteron (DHT) macht und nicht des Testosterons selbst (PubChem).
Es gehört zu einer kleinen Familie von „1-en“-Steroiden, die diesen A-Ring gemeinsam haben und sich nur in den Gruppen an den Kohlenstoffatomen 3 und 17 unterscheiden:
| Verbindung | Chemische Bezeichnung | Gruppe an C3 | Gruppe an C17 |
|---|---|---|---|
| 1-Androstendiol (1-Andro) | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | Hydroxyl | Hydroxyl |
| 1-Androstendion (1-AD) | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | Keton | Keton |
| 1-Testosteron („DHB“) | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Keton | Hydroxyl |
| 1-Epiandrosteron | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | Hydroxyl | Keton |
Die Bezeichnungen folgen der WADA-Liste (Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA)). In der 1-en-Familie ersetzt die 1,2-Doppelbindung die 4,5-Doppelbindung des Testosterons (Verheyden et al., 2007). Es sollte nicht mit den 4-en- und 5-en-Isomeren (4-Androstendiol und dem gewöhnlichen 5-Androstendiol) verwechselt werden, die andere Verbindungen sind und im US-Recht sowie auf der WADA-Liste gesondert aufgeführt werden (Public Law 108-358).
Das Problem mit der Bezeichnung „1-AD“
Produktnamen in dieser Familie wurden locker verwendet. Reilly und Crouch beschrieben das als „1AD“ verkaufte Nahrungsergänzungsmittel so, dass es das Diol und/oder das Dion enthielt (J Anal Toxicol 2004). Ein als „1-AD“ gekennzeichnetes Produkt konnte also 1-Androstendiol, 1-Androstendion oder beides enthalten haben. Das Dion hat eine eigene Seite: 1-Androstendion (1-AD).
In Schweinefett gefunden
2003 berichteten Forschende, dass sie 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie in Extrakten aus Schweinefett nachgewiesen hatten. Die Autoren merkten an, dass dies unerwartet war, weil die Verbindung damals als „Nahrungsergänzungsmittel“ verkauft wurde, aber zuvor nicht als natürlich in der Nahrungskette vorkommend beschrieben worden war (McGregor & Erickson, J Nat Prod 2003). Der Befund bedeutet nicht, dass die Nahrungsergänzungsmittel aus Lebensmitteln gewonnen wurden; sie waren synthetisch.
Wie es im Körper wirkt
Umwandlung in andere 1-en-Steroide
Die Begründung für 1-Androstendiol lautet, dass Enzyme seine 3β-Hydroxylgruppe zu einem Keton oxidieren, wodurch 1-Testosteron entsteht. Die Belege:
- Menschlicher Urin. In belgischen Ausscheidungsstudien mit einem handelsüblichen 1-Androstendiol-Produkt schien die Oxidation von 1-Androstendiol zu 1-Androstendion der wichtigste renale Stoffwechselweg zu sein (Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
- Umwandlung in 1-Testosteron. Eine Dopingkontroll-Arbeitsgruppe, die die 1-en-Steroide untersuchte, gab an, dass 1-androstene-3β,17β-diol nach oraler Gabe in 1-Testosteron umgewandelt wird (Verheyden et al., 2007).
- Rattengewebe. In Lebermikrosomen und Hodenhomogenaten von Ratten wurden das Diol, das Dion und 1-Testosteron ineinander umgewandelt (Reilly & Crouch, 2004).
- Als Metabolit verwandter Steroide. 5α-Androst-1-ene-3β,17β-diol trat im Urin eines Mannes nach einer einzigen Kapsel eines als „1-Androsterone“ (1-Epiandrosteron) verkauften Nahrungsergänzungsmittels auf (Parr et al., Steroids 2011). Bei Pferden, die orales 1-Testosteron erhielten, war es einer von acht Urinmetaboliten (Kwok et al., Drug Test Anal 2013).
Diese Studien zeigen, dass sich die 1-en-Steroide im Körper ineinander umwandeln. Wie viel 1-Testosteron eine bestimmte Dosis 1-Androstendiol beim Menschen erzeugt, wurde nicht berichtet.
Aktivität des Endprodukts
Die Verbindung, von der die Wirkung erwartet wird, 1-Testosteron, wurde in Zellen und an Ratten charakterisiert. Sie band selektiv an den Androgenrezeptor. Bei Ratten stimulierte eine äquimolare Dosis das Wachstum von Prostata, Samenbläschen und Musculus levator ani ebenso stark wie Testosteronpropionat, und sie erhöhte außerdem das Lebergewicht (Friedel et al., Toxicol Lett 2006). Das sind Ergebnisse aus Tierversuchen. Die DHB-Seite behandelt 1-Testosteron ausführlicher.
Zu Behauptungen über „kein Östrogen“. Die 1-en-Prohormone wurden damit beworben, testosteronähnliche Wirkungen ohne die Nebenwirkungen der Umwandlung in Östrogen zu bieten (Reilly & Crouch, 2004 beschreiben dies als den behaupteten Vorteil). Keine Studie am Menschen hat nach 1-Androstendiol Estradiol, Körperzusammensetzung oder Nebenwirkungen gemessen, daher bleibt dies eine Werbebehauptung und kein gemessenes Ergebnis.
Pharmakokinetik
Keine Studie hat Resorption, maximalen Blutspiegel, Halbwertszeit oder Wirkdauer von 1-Androstendiol beim Menschen berichtet. Reilly und Crouch entwickelten einen Blut- und Urintest für die 1AD-Verbindungen und verwandte Hormone, untersuchten den Stoffwechsel aber nur in Rattengewebe (J Anal Toxicol 2004). Die vorhandenen Ausscheidungsdaten beim Menschen beschreiben, welche Metaboliten im Urin auftreten und wie lange, nicht die Kinetik im Blut (Delbeke et al., 2002).
Regulatorischer Status
- Nie ein zugelassenes Arzneimittel. Keine Behörde hat 1-Androstendiol für irgendeine medizinische Anwendung zugelassen.
- Vereinigte Staaten, vor 2005. Im Sport verbotene Vorstufen von Testosteron und Nandrolon wurden legal ohne Rezept als Nahrungsergänzungsmittel verkauft (Delbeke et al., 2002).
- Vereinigte Staaten, ab 2005. Der Anabolic Steroid Control Act of 2004, verabschiedet am 22. Oktober 2004, nahm sowohl „1-Androstendiol (3β,17β-dihydroxy-5α-androst-1-ene)“ als auch sein 3α-Isomer in die bundesrechtliche Definition anaboler Steroide auf, mit Wirkung 90 Tage nach Erlass des Gesetzes (Public Law 108-358). Beide Isomere sind in Schedule III gelistet (21 CFR 1308.13). Forschende datieren das US-Verbot von Prohormonen auf Anfang 2005 (Friedel et al., 2006).
- Sport. 1-Androstendiol (5α-androst-1-ene-3β,17β-diol) ist in der Klasse S1.1 (anabol-androgene Steroide) der WADA-Liste namentlich aufgeführt. Es ist innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen verboten, und alle Substanzen der Klasse S1 sind nicht spezifische Substanzen (WADA 2026 Prohibited List).
Was die Forschung zeigt
Keine Studien zu 1-Androstendiol
Keine randomisierte oder kontrollierte Studie am Menschen hat 1-Androstendiol im Hinblick auf Muskulatur, Kraft, Körperzusammensetzung oder einen medizinischen Endpunkt untersucht. Behauptungen über seine Wirkungen stammen aus Werbung und Erfahrungsberichten, nicht aus Studien.
Die nächstliegenden Daten am Menschen: ein verwandtes Prohormon
Die einzige kontrollierte Studie am Menschen in der 1-en-Familie untersuchte 1-Epiandrosteron (verkauft als „1-Androsterone“), das der Körper teilweise in 1-Testosteron, 1-Androstendion und 1-Androstendiol umwandelt (Parr et al., 2011). Siebzehn krafttrainierte Männer wurden während eines 4-wöchigen Trainingsprogramms randomisiert auf 330 mg/Tag (n = 9) oder ein Zucker-Placebo (n = 8) verteilt (Granados et al., J Appl Physiol 2014):
| Endpunkt (Veränderung über 4 Wochen) | Prohormon 330 mg/Tag | Placebo |
|---|---|---|
| Fettfreie Körpermasse | +6,3 % | +0,5 % |
| 1RM Kniebeuge (Back Squat) | +14,3 % | +5,7 % |
| HDL-Cholesterin | −38,7 % | Keine signifikante Veränderung |
| LDL-Cholesterin | +32,8 % | Keine signifikante Veränderung |
| AST (Leberenzym) | +113,8 % (p = 0,05) | Keine signifikante Veränderung |
| Serumkreatinin | +19,6 % | Keine signifikante Veränderung |
Die Autoren kamen zu dem Schluss, dass der Schaden jeden möglichen Nutzen überwiegt. Diese Ergebnisse gelten für eine andere Verbindung und lassen sich nicht direkt auf 1-Androstendiol übertragen, sind aber der beste Hinweis darauf, was die Familie der 1-en-Prohormone beim Menschen bewirkt.
Nachweis im Sport
Die meiste Forschung zu 1-Androstendiol befasst sich damit, seine Anwendung aufzudecken:
- In den belgischen Ausscheidungsstudien zu Prohormonen und verunreinigten Nahrungsergänzungsmitteln konnte die Einnahme von Mengen weit unterhalb der empfohlenen Dosis bis zu 120 Stunden lang zu einem positiven Dopingtest führen (Delbeke et al., 2002).
- Massenspektrometrische Methoden für 1-Testosteron, 1-androstene-3β,17β-diol und verwandte Steroide wurden veröffentlicht, mit Warnungen vor spektralen Ähnlichkeiten mit bekannten Verbindungen, die die Interpretation in die Irre führen können (Verheyden et al., 2007).
- 2020 empfahl die WADA die Isotopenverhältnis-Massenspektrometrie (IRMS, die synthetische von körpereigen gebildeten Steroiden anhand ihrer Kohlenstoffisotopensignatur unterscheidet) für mehrere „pseudo-endogene“ Steroide, darunter 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol. Eine validierte IRMS-Methode, die es und die anderen 1-en-Steroide abdeckt, wurde 2022 veröffentlicht (Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).
Nebenwirkungen und Risiken
Für 1-Androstendiol selbst gibt es keine Sicherheitsdaten beim Menschen. Seine Risiken lassen sich nur aus verwandten Verbindungen ableiten:
- Blutfette. In der Studie mit 1-Epiandrosteron sank das HDL innerhalb von 4 Wochen um 38,7 % und das LDL stieg um 32,8 % (Granados et al., 2014).
- Leber. Dieselbe Studie fand einen Anstieg der AST um 113,8 %. Bei Ratten erhöhte 1-Testosteron das Lebergewicht (Friedel et al., 2006).
- Nieren. In der Studie mit 1-Epiandrosteron stieg das Serumkreatinin um 19,6 % und die glomeruläre Filtrationsrate sank um 18,0 % (Granados et al., 2014).
- Klasseneffekte. Friedel et al. kamen zu dem Schluss, dass bei der Anwendung von 1-Testosteron von den für anabole Steroide typischen Nebenwirkungen ausgegangen werden muss. Für rezeptfreie Designer-Steroide insgesamt werden als schwere Wirkungen Lebertoxizität, Cholestase (Gallenstau, der Gelbsucht verursacht), Nierenversagen, Hypogonadismus, Gynäkomastie und Unfruchtbarkeit berichtet (Rahnema et al., Andrology 2015).
Produktqualität
Das handelsübliche 1-Androstendiol-Präparat, das in den belgischen Ausscheidungsstudien verwendet wurde, war mit mehreren anderen anabolen Steroiden verunreinigt (Delbeke et al., 2002). Da „1-AD“ sowohl für das Diol als auch für das Dion verwendet wurde, ließ auch der Name eines Produkts nicht zuverlässig auf seinen Inhalt schließen (Reilly & Crouch, 2004). Jedes heute verkaufte Produkt stammt von außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Prohormon von 1-Testosteron. 1-Androstendiol ist das 3β,17β-Diol der 1-en-Steroidfamilie und wurde als Vorstufe von 1-Testosteron („DHB“) verkauft.
- Keine Studien am Menschen. Seine Wirkungen, seine Dosis-Wirkungs-Beziehung und seine Halbwertszeit wurden nie beim Menschen untersucht; die Belege stammen aus Chemie, Rattengewebe und Arbeiten zu Urinmetaboliten.
- Hauptsächlich zu 1-Androstendion verstoffwechselt. In Ausscheidungsstudien beim Menschen war die Oxidation zum Dion der wichtigste Ausscheidungsweg über den Urin, und die 1-en-Steroide wandeln sich ineinander um.
- Die Familie ist beim Menschen wirksam und schädlich. Ein verwandtes 1-en-Prohormon steigerte in einer kleinen 4-wöchigen Studie die fettfreie Masse und die Kraft, senkte aber das HDL um 38,7 % und erhöhte AST und Kreatinin.
- Kontrolliert und verboten. In den USA seit dem Inkrafttreten des Anabolic Steroid Control Act of 2004 in Schedule III und nach WADA S1.1 jederzeit verboten.
Quellen
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- McGregor SJ, Erickson AJ. Identification of 5alpha-androst-1-ene-3beta,17beta-diol in the fat of Sus scrofa L.: a “nutritional supplement” not found previously in the food supply. J Nat Prod. 2003;66(9):1147–1148. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Kwok WH, Ho EN, Leung GN, et al. Metabolic studies of 1-testosterone in horses. Drug Test Anal. 2013;5(2):81–88. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11300765, 1-Androstenediol. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (22. Oktober 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In Kraft seit 1. Januar 2026. WADA.