1-Androstenodiol (5α-androst-1-ene-3β,17β-diol), sprzedawany jako „1-Andro” i czasem jako „1-AD”, to syntetyczny steryd, który około roku 2000 był w USA oferowany bez recepty jako suplement typu „prohormon”. Zakładano, że organizm przekształca go w 1-testosteron, silny androgen sprzedawany dziś jako „DHB” (Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
Najważniejszy fakt: 1-androstenodiol nigdy nie był zatwierdzonym lekiem i nigdy nie został przebadany w kontrolowanym badaniu z udziałem ludzi. To, co opublikowano na jego temat, pochodzi niemal wyłącznie z laboratoriów kontroli antydopingowej, które badają, jak jest metabolizowany i jak go wykrywać. W USA jest substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III) od wejścia w życie Anabolic Steroid Control Act of 2004, a w sporcie jest zabroniony przez cały czas.
Ta strona podsumowuje to, co podają badania laboratoryjne, badania antydopingowe i organy regulacyjne. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie jest poradą medyczną.
| Właściwość | Szczegóły |
|---|---|
| Klasa leku | Syntetyczny prekursor androgenów („prohormon”); izomer 1-enowy androstenodiolu |
| Nazwa chemiczna | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol |
| Wzór / masa cząsteczkowa | C₁₉H₃₀O₂, 290,4 g/mol (PubChem CID 11300765) |
| Rejestracja | Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem; brak wskazań medycznych i dawki podanej w ulotce |
| Droga podania (w sprzedaży) | Doustny suplement |
| Przypuszczalna postać czynna | 1-Testosteron (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one) |
| Główny szlak wydalania z moczem u ludzi | Utlenianie do 1-androstenodionu |
| Okres półtrwania | Nie zmierzono u ludzi |
| Status w USA | Steryd anaboliczny z wykazu III (Schedule III) (wymieniony z nazwy w Anabolic Steroid Control Act of 2004) |
| Status WADA | Zabroniony przez cały czas (S1.1); substancja nieokreślona |
Czym jest
1-Androstenodiol to 19-węglowy steryd z grupami hydroksylowymi (OH) przy węglach 3 i 17, obiema w pozycji β, oraz z wiązaniem podwójnym między węglami 1 i 2 pierścienia A. Wodór przy węglu 5 jest w pozycji α, co sprawia, że jest on spokrewniony raczej z androgenami zredukowanymi w pozycji 5α, takimi jak dihydrotestosteron (DHT), niż z samym testosteronem (PubChem).
Należy do niewielkiej rodziny sterydów „1-enowych”, które mają wspólny pierścień A i różnią się tylko grupami przy węglach 3 i 17:
| Związek | Nazwa chemiczna | Grupa przy C3 | Grupa przy C17 |
|---|---|---|---|
| 1-Androstenodiol (1-Andro) | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | Hydroksylowa | Hydroksylowa |
| 1-Androstenodion (1-AD) | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | Ketonowa | Ketonowa |
| 1-Testosteron („DHB”) | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Ketonowa | Hydroksylowa |
| 1-Epiandrosteron | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | Hydroksylowa | Ketonowa |
Nazwy są zgodne z listą WADA (WADA 2026 Prohibited List). W rodzinie 1-enowej wiązanie podwójne 1,2 zastępuje wiązanie podwójne 4,5 obecne w testosteronie (Verheyden et al., 2007). Nie należy go mylić z izomerami 4-enowym i 5-enowym (4-androstenodiolem i zwykłym 5-androstenodiolem), które są odrębnymi związkami wymienianymi osobno w prawie USA i na liście WADA (Public Law 108-358).
Problem z nazwą „1-AD”
Nazwy produktów z tej rodziny były używane dość dowolnie. Reilly i Crouch opisali suplement sprzedawany jako „1AD” jako zawierający diol i/lub dion (J Anal Toxicol 2004). Produkt oznaczony jako „1-AD” mógł więc zawierać 1-androstenodiol, 1-androstenodion albo oba te związki. Dion ma własną stronę: 1-Androstenodion (1-AD).
Znaleziony w tłuszczu świńskim
W 2003 roku badacze zgłosili wykrycie 5α-androst-1-ene-3β,17β-diolu w ekstraktach z tłuszczu świńskiego za pomocą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas. Autorzy zaznaczyli, że było to nieoczekiwane, ponieważ związek ten był wówczas sprzedawany jako „suplement odżywczy”, ale wcześniej nie opisywano jego naturalnego występowania w żywności (McGregor & Erickson, J Nat Prod 2003). To odkrycie nie oznacza, że produkty suplementacyjne pochodziły z żywności; były syntetyczne.
Jak działa w organizmie
Przekształcanie w inne sterydy 1-enowe
Podstawą stosowania 1-androstenodiolu jest założenie, że enzymy utleniają jego grupę 3β-hydroksylową do grupy ketonowej, w wyniku czego powstaje 1-testosteron. Dowody:
- Mocz ludzki. W belgijskich badaniach wydalania z użyciem handlowego preparatu 1-androstenodiolu utlenianie 1-androstenodiolu do 1-androstenodionu okazało się głównym nerkowym szlakiem metabolicznym (Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
- Przekształcanie w 1-testosteron. Grupa zajmująca się kontrolą antydopingową, badająca sterydy 1-enowe, stwierdziła, że 1-androstene-3β,17β-diol po podaniu doustnym przekształca się w 1-testosteron (Verheyden et al., 2007).
- Tkanki szczura. W mikrosomach wątroby szczura i homogenatach jąder diol, dion i 1-testosteron przekształcały się wzajemnie jedne w drugie (Reilly & Crouch, 2004).
- Jako metabolit pokrewnych sterydów. 5α-Androst-1-ene-3β,17β-diol pojawił się w moczu mężczyzny po pojedynczej kapsułce suplementu sprzedawanego jako „1-Androsterone” (1-epiandrosteron) (Parr et al., Steroids 2011). U koni, którym podano doustnie 1-testosteron, był jednym z ośmiu metabolitów w moczu (Kwok et al., Drug Test Anal 2013).
Badania te pokazują, że sterydy 1-enowe przekształcają się wzajemnie w organizmie. Nie podano, ile 1-testosteronu powstaje u człowieka po danej dawce 1-androstenodiolu.
Aktywność produktu końcowego
Związek, który miał działać, czyli 1-testosteron, został scharakteryzowany w komórkach i u szczurów. Wiązał się selektywnie z receptorem androgenowym. U szczurów dawka równomolowa pobudzała wzrost prostaty, pęcherzyków nasiennych i mięśnia dźwigacza odbytu równie silnie jak propionian testosteronu, a także zwiększała masę wątroby (Friedel et al., Toxicol Lett 2006). Są to wyniki uzyskane u zwierząt. Strona poświęcona DHB omawia 1-testosteron dokładniej.
O twierdzeniach „bez estrogenów”. Prohormony 1-enowe reklamowano jako dające działanie podobne do testosteronu bez działań niepożądanych związanych z przekształcaniem w estrogen (Reilly & Crouch, 2004 opisują to jako deklarowaną korzyść). Żadne badanie na ludziach nie zmierzyło estradiolu, składu ciała ani działań niepożądanych po 1-androstenodiolu, więc pozostaje to twierdzeniem marketingowym, a nie zmierzonym wynikiem.
Farmakokinetyka
Żadne badanie nie opisało wchłaniania, szczytowego stężenia we krwi, okresu półtrwania ani czasu działania 1-androstenodiolu u ludzi. Reilly i Crouch opracowali test do oznaczania w krwi i moczu związków 1AD i pokrewnych hormonów, ale metabolizm badali tylko w tkankach szczura (J Anal Toxicol 2004). Istniejące dane o wydalaniu u ludzi opisują, jakie metabolity pojawiają się w moczu i jak długo, a nie kinetykę we krwi (Delbeke et al., 2002).
Status regulacyjny
- Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem. Żaden organ regulacyjny nie zatwierdził 1-androstenodiolu do żadnego zastosowania medycznego.
- Stany Zjednoczone, przed 2005 r. Prekursory testosteronu i nandrolonu zakazane w sporcie były legalnie sprzedawane bez recepty jako suplementy odżywcze (Delbeke et al., 2002).
- Stany Zjednoczone, od 2005 r. Anabolic Steroid Control Act of 2004, zatwierdzony 22 października 2004 r., dodał zarówno „1-androstenediol (3β,17β-dihydroxy-5α-androst-1-ene)”, jak i jego izomer 3α do federalnej definicji sterydów anabolicznych, ze skutkiem od 90 dni po uchwaleniu (Public Law 108-358). Oba izomery są wymienione w wykazie III (Schedule III) (21 CFR 1308.13). Badacze datują amerykański zakaz prohormonów na początek 2005 r. (Friedel et al., 2006).
- Sport. 1-Androstenodiol (5α-androst-1-ene-3β,17β-diol) jest wymieniony w klasie S1.1 (anaboliczno-androgenne steroidy) listy WADA. Jest zabroniony w trakcie zawodów i poza nimi, a wszystkie substancje klasy S1 są nieokreślone (WADA 2026 Prohibited List).
Co pokazują badania
Brak badań 1-androstenodiolu
Żadne randomizowane ani kontrolowane badanie z udziałem ludzi nie sprawdzało 1-androstenodiolu pod kątem masy mięśniowej, siły, składu ciała ani żadnego wyniku medycznego. Twierdzenia o jego działaniu pochodzą z marketingu i relacji anegdotycznych, a nie z badań.
Najbliższe dane u ludzi: pokrewny prohormon
Jedyne kontrolowane badanie z udziałem ludzi w rodzinie 1-enowej dotyczyło 1-epiandrosteronu (sprzedawanego jako „1-Androsterone”), który organizm przekształca częściowo w 1-testosteron, 1-androstenodion i 1-androstenodiol (Parr et al., 2011). Siedemnastu mężczyzn trenujących siłowo zrandomizowano do grupy przyjmującej 330 mg/dobę (n = 9) lub do placebo w postaci cukru (n = 8) podczas 4-tygodniowego programu treningowego (Granados et al., J Appl Physiol 2014):
| Wynik (zmiana w ciągu 4 tygodni) | Prohormon 330 mg/dobę | Placebo |
|---|---|---|
| Beztłuszczowa masa ciała | +6,3% | +0,5% |
| Przysiad ze sztangą na plecach 1RM | +14,3% | +5,7% |
| Cholesterol HDL | −38,7% | Brak istotnej zmiany |
| Cholesterol LDL | +32,8% | Brak istotnej zmiany |
| AST (enzym wątrobowy) | +113,8% (p = 0,05) | Brak istotnej zmiany |
| Kreatynina w surowicy | +19,6% | Brak istotnej zmiany |
Autorzy doszli do wniosku, że szkody przeważały nad ewentualnymi korzyściami. Wyniki te dotyczą innego związku i nie można ich bezpośrednio przenosić na 1-androstenodiol, ale są najlepszą wskazówką, jak rodzina prohormonów 1-enowych działa u ludzi.
Wykrywanie w sporcie
Większość badań nad 1-androstenodiolem dotyczy wykrywania jego stosowania:
- W belgijskich badaniach wydalania prohormonów i zanieczyszczonych suplementów przyjęcie ilości znacznie mniejszych niż zalecana dawka mogło prowadzić do niezaliczonego testu antydopingowego nawet do 120 godzin (Delbeke et al., 2002).
- Opublikowano metody spektrometrii mas dla 1-testosteronu, 1-androstene-3β,17β-diolu i pokrewnych sterydów, z ostrzeżeniami o podobieństwach widm do znanych związków, które mogą wprowadzać w błąd przy interpretacji (Verheyden et al., 2007).
- W 2020 r. WADA zaleciła spektrometrię mas izotopowych stosunków (IRMS, która odróżnia sterydy syntetyczne od wytwarzanych naturalnie na podstawie sygnatury izotopów węgla) dla kilku sterydów „pseudoendogennych”, w tym 5α-androst-1-ene-3β,17β-diolu. Zwalidowaną metodę IRMS obejmującą ten związek i pozostałe sterydy 1-enowe opublikowano w 2022 r. (Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).
Działania niepożądane i ryzyko
Nie ma danych o bezpieczeństwie samego 1-androstenodiolu u ludzi. Jego ryzyko można jedynie wnioskować na podstawie pokrewnych związków:
- Lipidy. W badaniu 1-epiandrosteronu HDL spadł o 38,7%, a LDL wzrósł o 32,8% w ciągu 4 tygodni (Granados et al., 2014).
- Wątroba. To samo badanie wykazało wzrost AST o 113,8%. U szczurów 1-testosteron zwiększał masę wątroby (Friedel et al., 2006).
- Nerki. Stężenie kreatyniny w surowicy wzrosło o 19,6%, a współczynnik filtracji kłębuszkowej spadł o 18,0% w badaniu 1-epiandrosteronu (Granados et al., 2014).
- Efekty klasowe. Friedel i wsp. uznali, że stosowanie 1-testosteronu trzeba uznać za niosące działania niepożądane typowe dla sterydów anabolicznych. W przypadku „designerskich” sterydów dostępnych bez recepty opisywane ciężkie działania obejmują toksyczność wątrobową, cholestazę (zastój żółci, powodujący żółtaczkę), niewydolność nerek, hipogonadyzm, ginekomastię i niepłodność (Rahnema et al., Andrology 2015).
Jakość produktów
Handlowy preparat 1-androstenodiolu użyty w belgijskich badaniach wydalania był zanieczyszczony kilkoma innymi sterydami anabolicznymi (Delbeke et al., 2002). Ponieważ „1-AD” oznaczało zarówno diol, jak i dion, sama nazwa produktu również nie pozwalała wiarygodnie ustalić jego składu (Reilly & Crouch, 2004). Każdy produkt sprzedawany dziś znajduje się poza regulowanym rynkiem leków.
Najważniejsze informacje
- Prohormon 1-testosteronu. 1-Androstenodiol to 3β,17β-diolowy członek rodziny sterydów 1-enowych, sprzedawany jako prekursor 1-testosteronu („DHB”).
- Brak badań na ludziach. Jego działanie, zależność dawka–odpowiedź i okres półtrwania nigdy nie były badane u ludzi; dowody to chemia, tkanki szczura i prace nad metabolitami w moczu.
- Metabolizowany głównie do 1-androstenodionu. W badaniach wydalania u ludzi utlenianie do dionu było głównym szlakiem w moczu, a sterydy 1-enowe przekształcają się wzajemnie.
- Rodzina ta jest u ludzi aktywna i szkodliwa. Pokrewny prohormon 1-enowy zwiększył beztłuszczową masę ciała i siłę w małym 4-tygodniowym badaniu, ale obniżył HDL o 38,7% oraz podniósł AST i kreatyninę.
- Kontrolowany i zakazany. Wykaz III (Schedule III) w USA od wejścia w życie Anabolic Steroid Control Act of 2004 i zakaz przez cały czas według WADA S1.1.
Źródła
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- McGregor SJ, Erickson AJ. Identification of 5alpha-androst-1-ene-3beta,17beta-diol in the fat of Sus scrofa L.: a “nutritional supplement” not found previously in the food supply. J Nat Prod. 2003;66(9):1147–1148. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Kwok WH, Ho EN, Leung GN, et al. Metabolic studies of 1-testosterone in horses. Drug Test Anal. 2013;5(2):81–88. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11300765, 1-Androstenediol. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (October 22, 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.