일반적으로 “1-AD”로 줄여 부르는 1-안드로스텐디온(5α-androst-1-ene-3,17-dione)은 2000년대 초반 미국에서 처방전 없이 구매 가능한 일반 “프로호르몬(prohormone)” 보충제로 판매되었던 합성 스테로이드입니다. 체내에서 현재 “DHB”로 판매되는 스테로이드인 1-테스토스테론으로 전환되는 전구체로 마케팅되었습니다(Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Zhang & Qiu, Steroids 2006).
가장 중요한 한 가지 사실은 1-안드로스텐디온이 대조 인체 임상시험에서 검증된 적이 전혀 없으며, 의약품으로 승인된 적도 결코 없다는 점입니다. 이 물질에 대해 발표된 자료의 거의 전부는 합성 방법, 검출 방법, 소변에 나타나는 대사산물 등 도핑 방지 화학 분야에서 나온 것입니다. 2005년부터 미국에서 스케줄 III (Schedule III) 통제물질로 지정되었으며, 스포츠에서는 상시 금지되어 있습니다.
이 문서는 실험실 연구, 도핑 관리 연구 및 규제 당국의 보고 내용을 요약합니다. 본 내용은 교육 목적으로만 제공되며 의학적 조언이 아닙니다.
| 항목 | 상세 정보 |
|---|---|
| 약물 분류 | 합성 안드로겐 전구체(“프로호르몬”); 안드로스텐디온의 1-엔 이성질체 |
| 화학명 | 5α-androst-1-ene-3,17-dione |
| 분자식 / 분자량 | C₁₉H₂₆O₂, 286.4 g/mol (PubChem CID 11196935) |
| 승인 여부 | 승인된 의약품 아님; 의학적 적응증이나 허가된 용량 없음 |
| 투여 경로 (판매 형태 기준) | 경구용 보충제 |
| 추정 활성 형태 | 1-테스토스테론 (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one) |
| 반감기 | 인체에서 측정된 바 없음 |
| 인체 임상시험 | 1-안드로스텐디온 자체에 대한 임상시험 없음 |
| 미국 내 법적 지위 | 스케줄 III 아나볼릭 스테로이드 (2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법에 명시됨) |
| 세계반도핑기구 (WADA) 지위 | 상시 금지 (S1.1); 비특정 물질 |
개요
1-안드로스텐디온은 탄소 3번과 17번 위치에 케톤기(C=O)를 가지고 있으며, A-고리의 탄소 1번과 2번 사이에 이중 결합을 가진 19-탄소 스테로이드입니다. 탄소 5번의 수소가 α 위치에 자리 잡고 있어 디하이드로테스토스테론(DHT)과 같은 5α-환원 안드로겐 계열에 가까운 물질입니다(PubChem).
이 물질은 동일한 A-고리 구조를 공유하는 소규모 “1-엔” 스테로이드 계열에 속합니다. 이 계열의 화합물들은 탄소 3번과 17번에 케톤기가 있는지 또는 하이드록실기(OH)가 있는지에 따라서만 구분됩니다.
| 화합물 | 화학명 | C3 작용기 | C17 작용기 |
|---|---|---|---|
| 1-안드로스텐디온 (1-AD) | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | 케톤기 | 케톤기 |
| 1-안드로스텐디올 | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | 하이드록실기 | 하이드록실기 |
| 1-테스토스테론 (“DHB”) | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | 케톤기 | 하이드록실기 |
| 1-에피안드로스테론 (“1-Androsterone”으로 판매됨) | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | 하이드록실기 | 케톤기 |
이 표의 명칭은 WADA 금지목록 및 미국 법률을 따릅니다(WADA 2026 Prohibited List; 21 CFR 1308.13).
“1-AD”라는 명칭은 엄격하지 않게 사용되었습니다. Reilly와 Crouch는 1AD로 판매된 보충제가 디올(diol) 및/또는 디온(dione)을 함유하고 있다고 기술했습니다(J Anal Toxicol 2004). 따라서 해당 이름으로 판매된 제품에는 두 화합물 중 어느 것이든 들어 있었을 수 있습니다. 별도의 화합물인 1-안드로스텐디올과 4-엔 이성질체인 일반 안드로스텐디온(“4-AD”)은 각각 별도의 문서에서 다룹니다.
화학자들은 스타놀론 아세테이트(DHT 에스테르)로부터 중간체로 1-테스토스테론이 형성되는 네 단계의 1-안드로스텐디온 합성법을 보고했습니다. 저자들은 이 생성물을 “1-테스토스테론의 전구약물(prodrug)“이라고 불렀습니다(Zhang & Qiu, Steroids 2006).
체내 작용 기전
1-테스토스테론으로의 전환
1-AD 사용의 이론적 근거는 효소가 17-케톤기를 17β-하이드록실기로 환원시켜 1-테스토스테론을 생성한다는 것입니다. 이에 대한 근거는 1-AD 자체의 투여 연구가 아니라 동물 조직 실험 및 관련 화합물 복용 후의 인체 소변 분석에서 나온 것입니다.
- 쥐 조직. 쥐의 간 마이크로솜과 고환 균질액에서 디올, 디온 및 1-테스토스테론은 상호 전환되었습니다(Reilly & Crouch, 2004).
- 1-안드로스텐디올 복용 후 인체 소변. 시판 1-안드로스텐디올 제품을 사용한 배설 연구에서는 1-안드로스텐디온으로의 산화가 주요 대사 경로인 것으로 나타났습니다(Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
- 1-에피안드로스테론 복용 후 인체 소변. 남성 자원자가 “1-Androsterone”으로 판매된 보충제 한 캡슐을 복용한 후, 소변에서 다른 1-엔 대사산물들과 함께 1-테스토스테론과 1-안드로스텐디온이 검출되었습니다. 한 대사산물은 최대 아흐레 동안 검출 가능한 상태로 유지되었습니다(Parr et al., Steroids 2011).
- 볼데논 복용 후 인체 소변. 경구용 볼데논 복용 후 낮은 농도로 발견된 여러 미량 대사산물 중 하나로 5α-androst-1-ene-3,17-dione이 확인되었습니다(Schänzer & Donike, Biol Mass Spectrom 1992).
이 연구들을 종합하면 1-엔 스테로이드들이 체내에서 상호 전환됨을 알 수 있습니다. 다만 특정 용량의 1-AD가 인체에서 얼마나 많은 1-테스토스테론을 생성하는지는 측정된 적이 없습니다.
최종 산물의 활성
실제 활성 화합물로 추정되는 1-테스토스테론의 특성은 세포 및 쥐 실험에서 규명되었습니다. 이 물질은 안드로겐 수용체에 선택적으로 결합했으며, 쥐 실험에서 등몰(equimolar) 용량은 테스토스테론 프로피오네이트만큼 강력하게 전립선, 정낭 및 항문거근의 성장을 자극했습니다. 또한 테스토스테론 프로피오네이트와 달리 간 무게도 증가시켰습니다(Friedel et al., Toxicol Lett 2006). 이는 동물 실험 결과입니다. 1-테스토스테론에 대한 보다 자세한 내용은 DHB 문서에서 다룹니다.
“에스트로겐 전환 없음” 주장에 대하여. 1-AD 및 관련 물질들은 테스토스테론이 에스트로겐으로 전환될 때 나타나는 부작용 없이 안드로겐 효과를 낸다고 홍보되었습니다(Reilly & Crouch, 2004는 이를 당시 주장된 이점으로 기술합니다). 그러나 1-AD 복용 후 에스트라디올 수치, 체성분 또는 부작용을 측정한 인체 연구는 없으므로, 이는 측정된 결과라기보다 마케팅 주장에 머물러 있습니다.
약동학
인체에서 1-안드로스텐디온의 흡수율, 최고 농도, 반감기 또는 작용 지속 시간을 보고한 연구는 없습니다. 발표된 분석법들은 약동학을 규명하기 위해서가 아니라 약물 검출을 위해 개발되었습니다. 예를 들어 Reilly와 Crouch는 1AD, 그 유사체 및 관련 호르몬에 대한 혈액 및 소변 분석법을 개발하고, 대사 과정은 쥐 조직에서만 연구했습니다(J Anal Toxicol 2004).
규제 현황
- 승인된 의약품 아님. 어떠한 규제 기관도 1-안드로스텐디온을 의학적 용도로 승인한 적이 없습니다.
- 미국, 2005년 이전. 스포츠에서 금지된 스테로이드 전구체들이 처방전 없이 영양 보충제로 합법적으로 판매되었습니다(Delbeke et al., 2002).
- 미국, 2005년 이후. 2004년 10월 22일 승인된 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법은 “1-안드로스텐디온([5α]-androst-1-en-3,17-dione)“을 연방 아나볼릭 스테로이드 정의에 추가했습니다. 이 개정안은 법 제정 90일 후부터 발효되었으며(Public Law 108-358), 연구자들은 프로호르몬 금지 시점을 2005년 초로 봅니다(Friedel et al., 2006). 이 물질은 염, 에스테르 및 에테르 형태를 포함하여 스케줄 III에 등재되어 있습니다(21 CFR 1308.13).
- 스포츠. 1-안드로스텐디온은 WADA 금지목록의 S1.1 등급(아나볼릭 안드로겐 스테로이드)에 명시되어 있습니다. 경기 기간 중과 경기 기간 외 모두 금지되며, S1 등급의 모든 물질은 비특정 물질입니다(WADA 2026 Prohibited List).
연구 결과
1-안드로스텐디온에 대한 임상시험 부재
근육량, 근력, 체성분 또는 어떠한 의학적 결과에 대해서도 1-안드로스텐디온을 검증한 무작위 배정 또는 대조 인체 연구는 없습니다. 효과에 대한 주장은 임상시험이 아닌 마케팅과 일화적 경험담에서 비롯된 것입니다.
가장 근접한 인체 데이터: 관련 프로호르몬 연구
이 계열에서 수행된 유일한 대조 인체 임상시험은 체내에서 일부가 1-안드로스텐디온과 1-테스토스테론으로 전환되는 “1-Androsterone” 판매 화합물인 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one(1-에피안드로스테론)을 검증했습니다(Parr et al., 2011). 저항성 운동에 숙련된 남성 열일곱 명을 대상으로 4주간의 훈련 프로그램 동안 하루 330 mg 투여군(n = 9) 또는 당 위약군(n = 8)으로 무작위 배정했습니다(Granados et al., J Appl Physiol 2014).
| 평가 지표 (4주간의 변화) | 프로호르몬 330 mg/일 | 위약 |
|---|---|---|
| 제지방량 (Lean body mass) | +6.3% | +0.5% |
| 백 스쿼트 1RM | +14.3% | +5.7% |
| HDL 콜레스테롤 | −38.7% | 유의한 변화 없음 |
| LDL 콜레스테롤 | +32.8% | 유의한 변화 없음 |
| AST (간 효소) | +113.8% (p = 0.05) | 유의한 변화 없음 |
| 사구체여과율 | −18.0% | 유의한 변화 없음 |
저자들은 위해성이 잠재적 이점보다 크다고 결론지었습니다. 이러한 결과는 다른 화합물에 관한 것이므로 1-AD에 직접 대입할 수는 없지만, 1-엔 프로호르몬 계열이 인체에서 어떤 작용을 하는지 보여주는 가장 좋은 지표입니다.
스포츠 도핑 검출
1-AD에 관한 대부분의 연구는 복용 적발에 초점을 맞추고 있습니다.
- 프로호르몬 보충제에 관한 배설 연구에서, 권장 용량보다 훨씬 적은 양을 섭취하더라도 최대 120시간 동안 도핑 검사 양성 반응이 나올 수 있었습니다(Delbeke et al., 2002).
- 1-테스토스테론 및 관련 1-엔 스테로이드에 대한 질량분석법이 발표되었으며, 결과 해석에 혼선을 줄 수 있는 스펙트럼 유사성에 대한 참고 사항이 함께 제시되었습니다(Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
- 2020년 WADA는 1AD와 같은 1-엔 스테로이드를 포함한 여러 “유사 내인성(pseudo-endogenous)” 스테로이드의 비자연적 기원을 확인하기 위해 탄소 동위원소 비율로 합성 스테로이드와 자연 생성 스테로이드를 구분하는 동위원소 비율 질량분석법(IRMS)을 권고했습니다. 2022년에 검증된 분석법이 발표되었으며, 1AD와 1-에피안드로스테론을 함유한 보충제를 단일 용량 복용한 후 채취한 소변을 대상으로 검증이 이루어졌습니다(Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).
부작용 및 위험성
1-안드로스텐디온에 대한 인체 안전성 데이터는 없습니다. 그 위험성은 관련 근거로부터만 추론할 수 있으며, 이러한 근거들은 일관되게 한 방향을 가리킵니다.
- 지질 수치. 1-에피안드로스테론 임상시험에서 4주 만에 HDL은 38.7% 감소했고 LDL은 32.8% 증가했습니다(Granados et al., 2014).
- 간. 동일한 임상시험에서 AST가 113.8% 상승한 것으로 나타났습니다. 쥐 실험에서는 테스토스테론 프로피오네이트가 간 무게를 증가시키지 않은 것과 달리 1-테스토스테론은 간 무게를 증가시켰습니다(Friedel et al., 2006).
- 신장. 1-에피안드로스테론 임상시험에서 혈청 크레아티닌은 19.6% 상승했고 사구체여과율은 18.0% 감소했습니다(Granados et al., 2014).
- 계열 공통 부작용. Friedel 등은 1-테스토스테론 사용이 아나볼릭 스테로이드의 전형적인 부작용을 수반하는 것으로 “가정해야 한다”고 결론지었습니다. 처방전 없이 판매된 디자이너 스테로이드 전반에서 보고된 중증 부작용으로는 간독성, 담즙정체(담즙 흐름이 막혀 황달을 유발함), 신부전, 성선기능저하증, 여성형 유방증 (여유증) 및 불임이 있습니다(Rahnema et al., Andrology 2015).
제품 품질
이 시기의 프로호르몬 제품들은 라벨에 표시된 성분과 실제 내용물이 일치한다고 신뢰할 수 없었습니다. 벨기에에서 연구된 한 시판 1-안드로스텐디올 제제는 다른 여러 아나볼릭 스테로이드로 오염되어 있었습니다(Delbeke et al., 2002). 또한 “1-AD”라는 명칭이 디올과 디온 모두에 사용되었기 때문에 제품명만으로는 실제 내용물을 신뢰성 있게 확인할 수 없었습니다(Reilly & Crouch, 2004). 오늘날 판매되는 모든 제품은 규제된 의약품 공급망을 벗어난 제품입니다.
핵심 요약
- 1-테스토스테론의 프로호르몬. 1-안드로스텐디온은 1-엔 스테로이드 계열의 3,17-디온 화합물로, 1-테스토스테론(“DHB”)의 전구체로 판매되었습니다.
- 인체 임상시험 없음. 인체에서의 효과, 용량-반응 관계 및 반감기는 연구된 적이 없으며, 존재하는 근거는 화학적 분석, 쥐 조직 실험 및 소변 대사산물 연구뿐입니다.
- 인체에서 활성을 띠는 계열. 관련된 1-엔 프로호르몬은 소규모 4주 임상시험에서 제지방량과 근력을 증가시켰으나, HDL을 38.7% 감소시키고 AST와 크레아티닌을 상승시켰습니다.
- “에스트로겐 전환 없음”은 마케팅 주장. 1-AD 복용 후 에스트라디올이나 부작용을 측정한 인체 연구는 없습니다.
- 통제 및 금지 물질. 2004년 아나볼릭 스테로이드 통제법 발효 이후 미국에서 스케줄 III 물질로 지정되었으며, WADA S1.1에 따라 상시 금지됩니다.
출처
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Zhang H, Qiu Z. An efficient synthesis of 5alpha-androst-1-ene-3,17-dione. Steroids. 2006;71(13-14):1088–1090. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Schänzer W, Donike M. Metabolism of boldenone in man: gas chromatographic/mass spectrometric identification of urinary excreted metabolites and determination of excretion rates. Biol Mass Spectrom. 1992;21(1):3–16. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11196935, 1-Androstenedione. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (October 22, 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.