La 1-androstenediona (5α-androst-1-ene-3,17-dione), normalmente abreviada como «1-AD», es un esteroide sintético que se vendió en EE. UU. como suplemento «prohormonal» de venta libre a principios de la década de 2000. Se comercializaba como un precursor que el cuerpo convierte en 1-testosterona, el esteroide que hoy se vende como «DHB» (Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Zhang & Qiu, Steroids 2006).
El dato más importante: la 1-androstenediona nunca se ha probado en un ensayo controlado en humanos y nunca fue un medicamento aprobado. Casi todo lo publicado sobre ella procede de la química antidopaje: cómo sintetizarla, cómo detectarla y qué metabolitos aparecen en la orina. Desde 2005 es una sustancia controlada de la Lista III (Schedule III) en EE. UU., y está prohibida en el deporte en todo momento.
Esta página resume lo que informan los estudios de laboratorio, la investigación en control del dopaje y los organismos reguladores. Tiene fines exclusivamente educativos y no constituye consejo médico.
| Propiedad | Detalle |
|---|---|
| Clase de fármaco | Precursor androgénico sintético («prohormona»); isómero 1-eno de la androstenediona |
| Nombre químico | 5α-androst-1-ene-3,17-dione |
| Fórmula / peso | C₁₉H₂₆O₂, 286,4 g/mol (PubChem CID 11196935) |
| Aprobación | Nunca fue un fármaco aprobado; sin indicación médica ni dosis autorizada |
| Vía (tal como se vendía) | Suplemento oral |
| Forma activa propuesta | 1-Testosterona (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one) |
| Vida media | No medida en humanos |
| Ensayos en humanos | Ninguno con la 1-androstenediona en sí |
| Situación en EE. UU. | Esteroide anabólico de la Lista III (mencionado expresamente en la Anabolic Steroid Control Act of 2004) |
| Situación ante la AMA/WADA | Prohibida en todo momento (S1.1); sustancia no especificada |
Qué es
La 1-androstenediona es un esteroide de 19 carbonos con grupos cetona (C=O) en los carbonos 3 y 17 y un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 del anillo A. El hidrógeno del carbono 5 se sitúa en posición α, lo que la emparenta con los andrógenos 5α-reducidos como la dihidrotestosterona (DHT) (PubChem).
Pertenece a una pequeña familia de esteroides «1-eno» que comparten este anillo A. Sus miembros solo se diferencian en si los carbonos 3 y 17 llevan un grupo cetona o un grupo hidroxilo (OH):
| Compuesto | Nombre químico | Grupo en C3 | Grupo en C17 |
|---|---|---|---|
| 1-Androstenediona (1-AD) | 5α-androst-1-ene-3,17-dione | Cetona | Cetona |
| 1-Androstenediol | 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol | Hidroxilo | Hidroxilo |
| 1-Testosterona («DHB») | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Cetona | Hidroxilo |
| 1-Epiandrosterona (vendida como «1-androsterona») | 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | Hidroxilo | Cetona |
Los nombres de esta tabla siguen la lista de la AMA y la legislación estadounidense (Lista de Prohibiciones 2026 de la AMA; 21 CFR 1308.13).
La etiqueta «1-AD» se usaba de forma imprecisa. Reilly y Crouch describieron el suplemento vendido como 1AD como un producto que contenía el diol y/o la diona (J Anal Toxicol 2004). Por tanto, un producto comercializado con ese nombre pudo contener cualquiera de los dos compuestos. La entrada independiente sobre el 1-androstenediol y el isómero 4-eno, la androstenediona común («4-AD»), tienen sus propias páginas en la biblioteca.
Unos químicos han descrito una síntesis en cuatro pasos de la 1-androstenediona a partir del acetato de estanolona (un éster de la DHT), en la que la 1-testosterona se forma como intermediario. Los autores llamaron al producto «un profármaco de la 1-testosterona» (Zhang & Qiu, Steroids 2006).
Cómo actúa en el cuerpo
Conversión en 1-testosterona
La lógica de la 1-AD es que unas enzimas reducen su 17-cetona a un grupo 17β-hidroxilo y producen así 1-testosterona. Las pruebas de ello proceden de tejido animal y de orina humana tras la toma de compuestos relacionados, no de un estudio de dosificación con la propia 1-AD:
- Tejido de rata. En microsomas hepáticos y homogeneizados testiculares de rata, el diol, la diona y la 1-testosterona se convirtieron unos en otros (Reilly & Crouch, 2004).
- Orina humana tras 1-androstenediol. En estudios de excreción con un producto comercial de 1-androstenediol, la oxidación a 1-androstenediona pareció ser la principal vía metabólica (Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
- Orina humana tras 1-epiandrosterona. Después de que un voluntario varón tomara una cápsula de un suplemento vendido como «1-Androsterone», su orina contenía 1-testosterona y 1-androstenediona, junto con otros metabolitos 1-eno. Uno de los metabolitos siguió siendo detectable hasta nueve días (Parr et al., Steroids 2011).
- Orina humana tras boldenona. La 5α-androst-1-ene-3,17-dione fue uno de varios metabolitos menores, hallado en baja concentración, tras la toma oral de boldenona (Schänzer & Donike, Biol Mass Spectrom 1992).
En conjunto, estos estudios muestran que los esteroides 1-eno se interconvierten en el cuerpo. Nunca se ha medido cuánta 1-testosterona produce en una persona una dosis determinada de 1-AD.
Actividad del producto final
El compuesto probablemente activo, la 1-testosterona, se ha caracterizado en células y en ratas. Se unió de forma selectiva al receptor de andrógenos y, en ratas, una dosis equimolar estimuló el crecimiento de la próstata, las vesículas seminales y el músculo elevador del ano con la misma intensidad que el propionato de testosterona. A diferencia del propionato de testosterona, también aumentó el peso del hígado (Friedel et al., Toxicol Lett 2006). Son resultados en animales. La página sobre la DHB trata la 1-testosterona con más detalle.
Sobre las afirmaciones de «sin estrógenos». La 1-AD y sus compuestos relacionados se promocionaban como capaces de dar efectos androgénicos sin los efectos secundarios de la conversión de la testosterona en estrógeno (Reilly & Crouch, 2004 lo describen como el beneficio que se afirmaba). Ningún estudio en humanos ha medido el estradiol, la composición corporal ni los efectos secundarios tras la 1-AD, así que esto sigue siendo una afirmación publicitaria y no un resultado medido.
Farmacocinética
Ningún estudio ha descrito la absorción, el nivel máximo, la vida media ni la duración de acción de la 1-androstenediona en humanos. Los métodos analíticos publicados se desarrollaron para detectarla, no para describir su cinética. Reilly y Crouch, por ejemplo, desarrollaron un análisis en sangre y orina para la 1AD, sus análogos y hormonas relacionadas, y estudiaron su metabolismo solo en tejido de rata (J Anal Toxicol 2004).
Situación regulatoria
- Nunca fue un fármaco aprobado. Ningún organismo regulador ha aprobado la 1-androstenediona para ningún uso médico.
- Estados Unidos, antes de 2005. Los precursores de esteroides prohibidos en el deporte se vendían legalmente sin receta como suplementos nutricionales (Delbeke et al., 2002).
- Estados Unidos, a partir de 2005. La Anabolic Steroid Control Act of 2004, aprobada el 22 de octubre de 2004, añadió «1-androstenedione ([5α]-androst-1-en-3,17-dione)» a la definición federal de esteroides anabólicos. El cambio entró en vigor 90 días después de la promulgación de la ley (Public Law 108-358); los investigadores sitúan la prohibición de las prohormonas a comienzos de 2005 (Friedel et al., 2006). Figura en la Lista III, incluidas sus sales, ésteres y éteres (21 CFR 1308.13).
- Deporte. La 1-androstenediona figura por su nombre en la clase S1.1 (esteroides anabólicos androgénicos) de la lista de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA/WADA). Está prohibida dentro y fuera de competición, y todas las sustancias de la clase S1 son no especificadas (Lista de Prohibiciones 2026 de la AMA).
Qué muestra la investigación
No hay ensayos con 1-androstenediona
Ningún estudio aleatorizado o controlado en humanos ha probado la 1-androstenediona en cuanto a músculo, fuerza, composición corporal o cualquier resultado médico. Las afirmaciones sobre sus efectos proceden de la publicidad y de anécdotas, no de ensayos.
Los datos en humanos más cercanos: una prohormona relacionada
El único ensayo controlado en humanos dentro de esta familia probó la 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one (1-epiandrosterona), el compuesto vendido como «1-Androsterone», que el cuerpo convierte en parte en 1-androstenediona y 1-testosterona (Parr et al., 2011). Diecisiete hombres entrenados en fuerza fueron aleatorizados a 330 mg/día (n = 9) o a un placebo de azúcar (n = 8) durante un programa de entrenamiento de 4 semanas (Granados et al., J Appl Physiol 2014):
| Resultado (cambio en 4 semanas) | Prohormona 330 mg/día | Placebo |
|---|---|---|
| Masa corporal magra | +6,3 % | +0,5 % |
| Sentadilla trasera, 1RM | +14,3 % | +5,7 % |
| Colesterol HDL | −38,7 % | Sin cambios significativos |
| Colesterol LDL | +32,8 % | Sin cambios significativos |
| AST (enzima hepática) | +113,8 % (p = 0,05) | Sin cambios significativos |
| Tasa de filtración glomerular | −18,0 % | Sin cambios significativos |
Los autores concluyeron que el daño superaba cualquier posible beneficio. Estos resultados corresponden a otro compuesto y no pueden trasladarse directamente a la 1-AD, pero son el mejor indicio de lo que hace en las personas la familia de prohormonas 1-eno.
Detección en el deporte
La mayor parte de la investigación sobre la 1-AD trata de cómo detectar su uso:
- En estudios de excreción de suplementos prohormonales, la toma de cantidades muy inferiores a la dosis recomendada podía causar un resultado positivo en un control antidopaje durante hasta 120 horas (Delbeke et al., 2002).
- Se han publicado métodos de espectrometría de masas para la 1-testosterona y otros esteroides 1-eno relacionados, con observaciones sobre similitudes espectrales que pueden inducir a error en la interpretación (Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
- En 2020 la AMA recomendó la espectrometría de masas de relaciones isotópicas (IRMS, que distingue los esteroides sintéticos de los producidos de forma natural por su firma isotópica de carbono) para confirmar el origen no natural de varios esteroides «pseudoendógenos», entre ellos los esteroides 1-eno como la 1AD. En 2022 se publicó un método validado, que se probó con orina recogida tras una dosis única de un suplemento que contenía 1AD y 1-epiandrosterona (Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).
Efectos secundarios y riesgos
No hay datos de seguridad en humanos sobre la 1-androstenediona. Sus riesgos solo pueden deducirse de pruebas relacionadas, y esas pruebas apuntan en una sola dirección:
- Lípidos. En el ensayo con 1-epiandrosterona, el HDL bajó un 38,7 % y el LDL subió un 32,8 % en 4 semanas (Granados et al., 2014).
- Hígado. El mismo ensayo encontró un aumento del 113,8 % de la AST. En ratas, la 1-testosterona aumentó el peso del hígado, algo que el propionato de testosterona no hizo (Friedel et al., 2006).
- Riñones. En el ensayo con 1-epiandrosterona, la creatinina sérica subió un 19,6 % y la tasa de filtración glomerular bajó un 18,0 % (Granados et al., 2014).
- Efectos de clase. Friedel et al. concluyeron que «hay que suponer» que el uso de 1-testosterona conlleva los efectos secundarios típicos de los esteroides anabólicos. En el conjunto de los esteroides de diseño de venta libre, los efectos graves notificados incluyen toxicidad hepática, colestasis (bloqueo del flujo biliar, que causa ictericia), insuficiencia renal, hipogonadismo, ginecomastia e infertilidad (Rahnema et al., Andrology 2015).
Calidad del producto
Los productos prohormonales de esa época no contenían de forma fiable lo que decía la etiqueta. Un preparado comercial de 1-androstenediol analizado en Bélgica estaba contaminado con varios otros esteroides anabólicos (Delbeke et al., 2002). Como «1-AD» también se usaba tanto para el diol como para la diona, el nombre de un producto no identificaba de forma fiable su contenido (Reilly & Crouch, 2004). Cualquier producto que se venda hoy está fuera del suministro regulado de medicamentos.
Puntos clave
- Una prohormona de la 1-testosterona. La 1-androstenediona es el miembro 3,17-diona de la familia de esteroides 1-eno y se vendía como precursor de la 1-testosterona («DHB»).
- Sin ensayos en humanos. Sus efectos, su relación dosis-respuesta y su vida media nunca se han estudiado en personas; las pruebas provienen de la química, de tejido de rata y de trabajos sobre metabolitos urinarios.
- La familia es activa en humanos. Una prohormona 1-eno relacionada aumentó la masa magra y la fuerza en un pequeño ensayo de 4 semanas, pero redujo el HDL un 38,7 % y elevó la AST y la creatinina.
- «Sin estrógenos» es una afirmación publicitaria. Ningún estudio en humanos ha medido el estradiol ni los efectos secundarios tras la 1-AD.
- Controlada y prohibida. Incluida en la Lista III en EE. UU. desde la entrada en vigor de la Anabolic Steroid Control Act of 2004, y prohibida en todo momento según la clase S1.1 de la AMA.
Fuentes
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Zhang H, Qiu Z. An efficient synthesis of 5alpha-androst-1-ene-3,17-dione. Steroids. 2006;71(13-14):1088–1090. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Schänzer W, Donike M. Metabolism of boldenone in man: gas chromatographic/mass spectrometric identification of urinary excreted metabolites and determination of excretion rates. Biol Mass Spectrom. 1992;21(1):3–16. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11196935, 1-Androstenedione. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (22 de octubre de 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. En vigor desde el 1 de enero de 2026. WADA.