Orale Wirkstoffe

1-Androstendion (1-AD)

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1-Androstendion (5α-androst-1-ene-3,17-dione), meist kurz „1-AD“ genannt, ist ein synthetisches Steroid, das Anfang der 2000er-Jahre in den USA als rezeptfreies „Prohormon“-Nahrungsergänzungsmittel verkauft wurde. Es wurde als Vorstufe beworben, die der Körper in 1-Testosteron umwandelt, also in das Steroid, das heute als „DHB“ verkauft wird (Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Zhang & Qiu, Steroids 2006).

Die wichtigste Tatsache überhaupt: 1-Androstendion wurde nie in einer kontrollierten Studie am Menschen getestet und war nie ein zugelassenes Arzneimittel. Fast alles, was darüber veröffentlicht wurde, stammt aus der Anti-Doping-Chemie: wie man es herstellt, wie man es nachweist und welche Metaboliten im Urin auftauchen. Seit 2005 ist es in den USA eine kontrollierte Substanz nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts), und im Sport ist es jederzeit verboten.

Diese Seite fasst zusammen, was Laborstudien, Dopingkontrollforschung und Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Wirkstoffklasse Synthetische Androgen-Vorstufe („Prohormon“); 1-en-Isomer von Androstendion
Chemische Bezeichnung 5α-androst-1-ene-3,17-dione
Summenformel / Molekülmasse C₁₉H₂₆O₂, 286,4 g/mol (PubChem CID 11196935)
Zulassung Nie ein zugelassenes Arzneimittel; keine medizinische Indikation und keine zugelassene Dosis
Anwendungsart (wie verkauft) Orales Nahrungsergänzungsmittel
Vermutete Wirkform 1-Testosteron (17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one)
Halbwertszeit Beim Menschen nicht gemessen
Studien am Menschen Keine zu 1-Androstendion selbst
Status in den USA Anaboles Steroid nach Schedule III (namentlich genannt im Anabolic Steroid Control Act of 2004)
WADA-Status Jederzeit verboten (S1.1); nicht spezifische Substanz

Was es ist

1-Androstendion ist ein Steroid mit 19 Kohlenstoffatomen, das an den Kohlenstoffatomen 3 und 17 Ketogruppen (C=O) und zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 des A-Rings eine Doppelbindung trägt. Das Wasserstoffatom an Kohlenstoff 5 steht in α-Position, was es zu einem Verwandten der 5α-reduzierten Androgene wie Dihydrotestosteron (DHT) macht (PubChem).

Es gehört zu einer kleinen Familie von „1-en“-Steroiden, die diesen A-Ring gemeinsam haben. Die Mitglieder unterscheiden sich nur darin, ob die Kohlenstoffatome 3 und 17 eine Keto- oder eine Hydroxygruppe (OH) tragen:

Verbindung Chemische Bezeichnung Gruppe an C3 Gruppe an C17
1-Androstendion (1-AD) 5α-androst-1-ene-3,17-dione Keton Keton
1-Androstendiol 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol Hydroxy Hydroxy
1-Testosteron („DHB“) 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one Keton Hydroxy
1-Epiandrosteron (verkauft als „1-Androsteron“) 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one Hydroxy Keton

Die Bezeichnungen in dieser Tabelle folgen der WADA-Liste und dem US-Recht (WADA-Verbotsliste 2026; 21 CFR 1308.13).

Die Bezeichnung „1-AD“ wurde unscharf verwendet. Reilly und Crouch beschrieben das als 1AD verkaufte Nahrungsergänzungsmittel so, dass es das Diol und/oder das Dion enthielt (J Anal Toxicol 2004). Ein unter diesem Namen vermarktetes Produkt kann daher jede der beiden Verbindungen enthalten haben. Der separate Eintrag zu 1-Androstendiol und das 4-en-Isomer, gewöhnliches Androstendion („4-AD“), haben eigene Seiten in der Bibliothek.

Chemiker haben eine vierstufige Synthese von 1-Androstendion aus Stanolonacetat (einem DHT-Ester) beschrieben, bei der 1-Testosteron als Zwischenprodukt entsteht. Die Autoren bezeichneten das Produkt als „ein Prodrug von 1-Testosteron“ (Zhang & Qiu, Steroids 2006).

Wie es im Körper wirkt

Umwandlung in 1-Testosteron

Der Grundgedanke hinter 1-AD ist, dass Enzyme seine 17-Ketogruppe zu einer 17β-Hydroxygruppe reduzieren und so 1-Testosteron entsteht. Die Belege dafür stammen aus tierischem Gewebe und aus menschlichem Urin nach der Einnahme verwandter Verbindungen, nicht aus einer Dosierungsstudie mit 1-AD selbst:

  • Rattengewebe. In Lebermikrosomen und Hodenhomogenaten von Ratten wurden das Diol, das Dion und 1-Testosteron ineinander umgewandelt (Reilly & Crouch, 2004).
  • Menschlicher Urin nach 1-Androstendiol. In Ausscheidungsstudien mit einem handelsüblichen 1-Androstendiol-Produkt schien die Oxidation zu 1-Androstendion der wichtigste Stoffwechselweg zu sein (Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
  • Menschlicher Urin nach 1-Epiandrosteron. Nachdem ein männlicher Proband eine Kapsel eines als „1-Androsterone“ verkauften Nahrungsergänzungsmittels eingenommen hatte, enthielt sein Urin 1-Testosteron und 1-Androstendion sowie weitere 1-en-Metaboliten. Ein Metabolit blieb bis zu neun Tage lang nachweisbar (Parr et al., Steroids 2011).
  • Menschlicher Urin nach Boldenon. 5α-Androst-1-ene-3,17-dione war nach oraler Einnahme von Boldenon einer von mehreren Nebenmetaboliten und trat in geringer Konzentration auf (Schänzer & Donike, Biol Mass Spectrom 1992).

Zusammengenommen zeigen diese Studien, dass sich die 1-en-Steroide im Körper ineinander umwandeln. Wie viel 1-Testosteron eine bestimmte Dosis 1-AD beim Menschen erzeugt, wurde nie gemessen.

Aktivität des Endprodukts

Die wahrscheinlich aktive Verbindung, 1-Testosteron, wurde in Zellen und an Ratten charakterisiert. Sie band selektiv an den Androgenrezeptor, und bei Ratten regte eine äquimolare Dosis das Wachstum von Prostata, Samenbläschen und Musculus levator ani ebenso stark an wie Testosteronpropionat. Anders als Testosteronpropionat erhöhte sie außerdem das Lebergewicht (Friedel et al., Toxicol Lett 2006). Das sind Ergebnisse aus Tierversuchen. Die DHB-Seite behandelt 1-Testosteron ausführlicher.

Zu Behauptungen wie „kein Östrogen“. 1-AD und seine Verwandten wurden damit beworben, androgene Wirkungen ohne die Nebenwirkungen zu liefern, die durch die Umwandlung von Testosteron in Östrogen entstehen (Reilly & Crouch, 2004 beschreiben dies als den behaupteten Vorteil). Keine Studie am Menschen hat nach 1-AD Östradiol, Körperzusammensetzung oder Nebenwirkungen gemessen, daher bleibt dies eine Werbeaussage und kein gemessenes Ergebnis.

Pharmakokinetik

Keine Studie hat Resorption, Spitzenspiegel, Halbwertszeit oder Wirkdauer von 1-Androstendion beim Menschen berichtet. Die veröffentlichten Analysemethoden wurden entwickelt, um es nachzuweisen, nicht um seine Kinetik zu beschreiben. Reilly und Crouch zum Beispiel entwickelten einen Blut- und Urintest für 1AD, seine Analoga und verwandte Hormone und untersuchten seinen Stoffwechsel nur in Rattengewebe (J Anal Toxicol 2004).

Regulatorischer Status

  • Nie ein zugelassenes Arzneimittel. Keine Behörde hat 1-Androstendion für irgendeine medizinische Anwendung zugelassen.
  • USA, vor 2005. Im Sport verbotene Steroidvorstufen wurden legal ohne Rezept als Nahrungsergänzungsmittel verkauft (Delbeke et al., 2002).
  • USA, ab 2005. Der Anabolic Steroid Control Act of 2004, gebilligt am 22. Oktober 2004, nahm „1-androstenedione ([5α]-androst-1-en-3,17-dione)“ in die bundesrechtliche Definition anaboler Steroide auf. Die Änderung trat 90 Tage nach dem Erlass des Gesetzes in Kraft (Public Law 108-358); Forschende datieren das Verbot der Prohormone auf Anfang 2005 (Friedel et al., 2006). Es ist in Schedule III aufgeführt, einschließlich seiner Salze, Ester und Ether (21 CFR 1308.13).
  • Sport. 1-Androstendion ist in der Klasse S1.1 (anabol-androgene Steroide) der WADA-Liste namentlich aufgeführt. Es ist innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen verboten, und alle Substanzen der Klasse S1 sind nicht spezifiziert (WADA-Verbotsliste 2026).

Was die Forschung zeigt

Keine Studien zu 1-Androstendion

Keine randomisierte oder kontrollierte Studie am Menschen hat 1-Androstendion in Bezug auf Muskulatur, Kraft, Körperzusammensetzung oder irgendeinen medizinischen Endpunkt untersucht. Behauptungen über seine Wirkungen stammen aus Werbung und Erfahrungsberichten, nicht aus Studien.

Die nächstliegenden Daten am Menschen: ein verwandtes Prohormon

Die einzige kontrollierte Studie am Menschen in dieser Familie untersuchte 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one (1-Epiandrosteron), die als „1-Androsterone“ verkaufte Verbindung, die der Körper teilweise in 1-Androstendion und 1-Testosteron umwandelt (Parr et al., 2011). Siebzehn krafttrainierte Männer wurden für ein 4-wöchiges Trainingsprogramm randomisiert auf 330 mg/Tag (n = 9) oder ein Zucker-Placebo (n = 8) verteilt (Granados et al., J Appl Physiol 2014):

Endpunkt (Veränderung über 4 Wochen) Prohormon 330 mg/Tag Placebo
Magermasse +6,3 % +0,5 %
Kniebeuge (Back Squat), 1RM +14,3 % +5,7 %
HDL-Cholesterin −38,7 % Keine signifikante Veränderung
LDL-Cholesterin +32,8 % Keine signifikante Veränderung
AST (Leberenzym) +113,8 % (p = 0,05) Keine signifikante Veränderung
Glomeruläre Filtrationsrate −18,0 % Keine signifikante Veränderung

Die Autoren kamen zu dem Schluss, dass der Schaden jeden möglichen Nutzen überwog. Diese Ergebnisse betreffen eine andere Verbindung und lassen sich nicht direkt auf 1-AD übertragen, sind aber der beste Hinweis darauf, was die 1-en-Prohormon-Familie beim Menschen bewirkt.

Nachweis im Sport

Die meiste Forschung zu 1-AD dreht sich darum, seine Anwendung aufzudecken:

  • In Ausscheidungsstudien mit Prohormon-Nahrungsergänzungsmitteln konnte schon die Einnahme von Mengen deutlich unter der empfohlenen Dosis bis zu 120 Stunden lang zu einem positiven Dopingtest führen (Delbeke et al., 2002).
  • Massenspektrometrische Methoden für 1-Testosteron und verwandte 1-en-Steroide wurden veröffentlicht, mit Hinweisen auf spektrale Ähnlichkeiten, die die Auswertung in die Irre führen können (Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
  • 2020 empfahl die WADA die Isotopenverhältnis-Massenspektrometrie (IRMS, die synthetische von körpereigen gebildeten Steroiden anhand ihrer Kohlenstoff-Isotopensignatur unterscheidet), um den nicht natürlichen Ursprung mehrerer „pseudo-endogener“ Steroide zu bestätigen, darunter die 1-en-Steroide wie 1AD. 2022 wurde eine validierte Methode veröffentlicht und an Urin getestet, der nach einer Einzeldosis eines Nahrungsergänzungsmittels mit 1AD und 1-Epiandrosteron gesammelt worden war (Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).

Nebenwirkungen und Risiken

Für 1-Androstendion gibt es keine Sicherheitsdaten am Menschen. Seine Risiken lassen sich nur aus verwandten Belegen ableiten, und diese Belege weisen in eine Richtung:

  • Blutfette. In der 1-Epiandrosteron-Studie sank das HDL innerhalb von 4 Wochen um 38,7 % und das LDL stieg um 32,8 % (Granados et al., 2014).
  • Leber. Dieselbe Studie fand einen Anstieg der AST um 113,8 %. Bei Ratten erhöhte 1-Testosteron das Lebergewicht, Testosteronpropionat dagegen nicht (Friedel et al., 2006).
  • Nieren. In der 1-Epiandrosteron-Studie stieg das Serumkreatinin um 19,6 % und die glomeruläre Filtrationsrate sank um 18,0 % (Granados et al., 2014).
  • Klasseneffekte. Friedel et al. kamen zu dem Schluss, dass bei der Anwendung von 1-Testosteron die typischen Nebenwirkungen anaboler Steroide „angenommen werden müssen“. Bei rezeptfreien Designer-Steroiden insgesamt umfassen die berichteten schweren Wirkungen Lebertoxizität, Cholestase (Gallestau, der Gelbsucht verursacht), Nierenversagen, Hypogonadismus, Gynäkomastie und Unfruchtbarkeit (Rahnema et al., Andrology 2015).

Produktqualität

Prohormon-Produkte aus dieser Zeit enthielten nicht zuverlässig das, was auf dem Etikett stand. Ein in Belgien untersuchtes handelsübliches 1-Androstendiol-Präparat war mit mehreren anderen anabolen Steroiden verunreinigt (Delbeke et al., 2002). Da „1-AD“ zudem sowohl für das Diol als auch für das Dion verwendet wurde, ließ der Produktname nicht zuverlässig auf den Inhalt schließen (Reilly & Crouch, 2004). Jedes heute verkaufte Produkt stammt von außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.

Das Wichtigste in Kürze

  • Ein Prohormon von 1-Testosteron. 1-Androstendion ist das 3,17-Dion-Mitglied der 1-en-Steroidfamilie und wurde als Vorstufe von 1-Testosteron („DHB“) verkauft.
  • Keine Studien am Menschen. Seine Wirkungen, seine Dosis-Wirkungs-Beziehung und seine Halbwertszeit wurden nie am Menschen untersucht; die Belege stammen aus Chemie, Rattengewebe und Untersuchungen von Urinmetaboliten.
  • Die Familie ist beim Menschen wirksam. Ein verwandtes 1-en-Prohormon steigerte in einer kleinen 4-wöchigen Studie Magermasse und Kraft, senkte aber das HDL um 38,7 % und erhöhte AST und Kreatinin.
  • „Kein Östrogen“ ist eine Werbeaussage. Keine Studie am Menschen hat nach 1-AD Östradiol oder Nebenwirkungen gemessen.
  • Kontrolliert und verboten. In den USA nach Schedule III eingestuft, seit der Anabolic Steroid Control Act of 2004 in Kraft trat, und nach WADA S1.1 jederzeit verboten.

Quellen

  1. Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
  2. Zhang H, Qiu Z. An efficient synthesis of 5alpha-androst-1-ene-3,17-dione. Steroids. 2006;71(13-14):1088–1090. PubMed.
  3. Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
  4. Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
  5. Schänzer W, Donike M. Metabolism of boldenone in man: gas chromatographic/mass spectrometric identification of urinary excreted metabolites and determination of excretion rates. Biol Mass Spectrom. 1992;21(1):3–16. PubMed.
  6. Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
  7. Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
  8. Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
  9. Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
  10. Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
  11. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11196935, 1-Androstenedione. PubChem.
  12. Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (22. Oktober 2004). govinfo.
  13. Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
  14. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In Kraft seit 1. Januar 2026. WADA.