1-Androstendion (5α-androst-1-eno-3,17-dion), zwykle skracany do „1-AD”, to syntetyczny steroid, który na początku lat 2000. sprzedawano w USA bez recepty jako suplement typu „prohormon”. Reklamowano go jako prekursor, który organizm przekształca w 1-testosteron, czyli steroid sprzedawany dziś jako „DHB” (Reilly & Crouch, J Anal Toxicol 2004; Zhang & Qiu, Steroids 2006).
Najważniejszy fakt: 1-androstendion nigdy nie był badany w kontrolowanym badaniu klinicznym z udziałem ludzi i nigdy nie był zatwierdzonym lekiem. Prawie wszystko, co o nim opublikowano, pochodzi z chemii antydopingowej: jak go wytworzyć, jak go wykryć i jakie metabolity pojawiają się w moczu. Od 2005 r. jest w USA substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III), a w sporcie jest zakazany przez cały czas.
Ta strona podsumowuje to, o czym informują badania laboratoryjne, badania antydopingowe i organy regulacyjne. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie stanowi porady medycznej.
| Właściwość | Szczegóły |
|---|---|
| Klasa leku | Syntetyczny prekursor androgenów („prohormon”); izomer 1-en androstendionu |
| Nazwa chemiczna | 5α-androst-1-eno-3,17-dion |
| Wzór / masa cząsteczkowa | C₁₉H₂₆O₂, 286,4 g/mol (PubChem CID 11196935) |
| Rejestracja | Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem; brak wskazań medycznych i dawki podanej w oznakowaniu |
| Droga podania (w sprzedaży) | Suplement doustny |
| Proponowana postać aktywna | 1-Testosteron (17β-hydroksy-5α-androst-1-en-3-on) |
| Okres półtrwania | Nie został zmierzony u ludzi |
| Badania z udziałem ludzi | Brak dla samego 1-androstendionu |
| Status w USA | Steryd anaboliczny z wykazu III (Schedule III) (wymieniony w Anabolic Steroid Control Act z 2004 r.) |
| Status WADA | Zakazany przez cały czas (S1.1); substancja nieokreślona |
Czym jest
1-Androstendion to 19-węglowy steroid z grupami ketonowymi (C=O) przy węglach 3 i 17 oraz z wiązaniem podwójnym między węglami 1 i 2 pierścienia A. Wodór przy węglu 5 znajduje się w położeniu α, co czyni go krewnym androgenów zredukowanych w pozycji 5α, takich jak dihydrotestosteron (DHT) (PubChem).
Należy do niewielkiej rodziny steroidów „1-en”, które mają ten sam pierścień A. Jej członkowie różnią się tylko tym, czy węgle 3 i 17 niosą grupę ketonową, czy hydroksylową (OH):
| Związek | Nazwa chemiczna | Grupa przy C3 | Grupa przy C17 |
|---|---|---|---|
| 1-Androstendion (1-AD) | 5α-androst-1-eno-3,17-dion | Keton | Keton |
| 1-Androstendiol | 5α-androst-1-eno-3β,17β-diol | Hydroksyl | Hydroksyl |
| 1-Testosteron („DHB”) | 17β-hydroksy-5α-androst-1-en-3-on | Keton | Hydroksyl |
| 1-Epiandrosteron (sprzedawany jako „1-Androsterone”) | 3β-hydroksy-5α-androst-1-en-17-on | Hydroksyl | Keton |
Nazwy w tej tabeli są zgodne z listą WADA i prawem USA (Lista zabronionych substancji WADA 2026; 21 CFR 1308.13).
Oznaczenie „1-AD” było używane dość swobodnie. Reilly i Crouch opisali suplement sprzedawany jako 1AD jako zawierający diol i/lub dion (J Anal Toxicol 2004). Produkt sprzedawany pod tą nazwą mógł więc zawierać którykolwiek z tych dwóch związków. Osobne hasło o 1-androstendiolu oraz o izomerze 4-en, czyli zwykłym androstendionie („4-AD”), znajdują się na własnych stronach w bibliotece.
Chemicy opisali czteroetapową syntezę 1-androstendionu z octanu stanolonu (estru DHT), w której pośrednio powstaje 1-testosteron. Autorzy nazwali produkt „prolekiem 1-testosteronu” (Zhang & Qiu, Steroids 2006).
Jak działa w organizmie
Przekształcenie w 1-testosteron
Uzasadnieniem dla 1-AD jest to, że enzymy redukują jego 17-keton do grupy 17β-hydroksylowej, w wyniku czego powstaje 1-testosteron. Dowody na to pochodzą z tkanek zwierzęcych i z ludzkiego moczu po zastosowaniu pokrewnych związków, a nie z badania dawkowania samego 1-AD:
- Tkanka szczura. W mikrosomach wątroby szczura i homogenatach jąder diol, dion i 1-testosteron przekształcały się nawzajem (Reilly & Crouch, 2004).
- Ludzki mocz po 1-androstendiolu. W badaniach wydalania z użyciem handlowego preparatu 1-androstendiolu utlenianie do 1-androstendionu wydawało się główną drogą metaboliczną (Delbeke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2002).
- Ludzki mocz po 1-epiandrosteronie. Gdy mężczyzna-ochotnik przyjął jedną kapsułkę suplementu sprzedawanego jako „1-Androsterone”, w jego moczu wykryto 1-testosteron i 1-androstendion oraz inne metabolity 1-en. Jeden z metabolitów pozostawał wykrywalny nawet przez dziewięć dni (Parr et al., Steroids 2011).
- Ludzki mocz po boldenonie. 5α-Androst-1-eno-3,17-dion był jednym z kilku metabolitów drugorzędnych, wykrytych w niskim stężeniu po doustnym boldenonie (Schänzer & Donike, Biol Mass Spectrom 1992).
Łącznie badania te pokazują, że steroidy 1-en przekształcają się w organizmie jedne w drugie. Nigdy nie zmierzono, ile 1-testosteronu powstaje u człowieka po danej dawce 1-AD.
Aktywność produktu końcowego
Prawdopodobny związek aktywny, 1-testosteron, scharakteryzowano w komórkach i u szczurów. Wiązał się selektywnie z receptorem androgenowym, a u szczurów dawka równomolowa pobudzała wzrost prostaty, pęcherzyków nasiennych i mięśnia dźwigacza odbytu równie silnie jak propionian testosteronu. W odróżnieniu od propionianu testosteronu zwiększała też masę wątroby (Friedel et al., Toxicol Lett 2006). To wyniki uzyskane u zwierząt. Strona o DHB omawia 1-testosteron dokładniej.
O twierdzeniach „bez estrogenu”. 1-AD i jego pokrewne związki reklamowano jako dające działanie androgenne bez działań niepożądanych wynikających z przekształcania testosteronu w estrogen (Reilly & Crouch, 2004 opisują to jako deklarowaną korzyść). Żadne badanie z udziałem ludzi nie zmierzyło estradiolu, składu ciała ani działań niepożądanych po 1-AD, więc pozostaje to hasłem marketingowym, a nie zmierzonym wynikiem.
Farmakokinetyka
Żadne badanie nie podało wchłaniania, stężenia maksymalnego, okresu półtrwania ani czasu działania 1-androstendionu u ludzi. Opublikowane metody analityczne opracowano po to, by go wykrywać, a nie by opisywać jego kinetykę. Na przykład Reilly i Crouch opracowali test krwi i moczu dla 1AD, jego analogów i pokrewnych hormonów, a jego metabolizm badali wyłącznie w tkance szczura (J Anal Toxicol 2004).
Status regulacyjny
- Nigdy nie był zatwierdzonym lekiem. Żaden organ regulacyjny nie zatwierdził 1-androstendionu do żadnego zastosowania medycznego.
- Stany Zjednoczone, przed 2005 r. Prekursory steroidów zakazane w sporcie były legalnie sprzedawane bez recepty jako suplementy diety (Delbeke et al., 2002).
- Stany Zjednoczone, od 2005 r. Anabolic Steroid Control Act z 2004 r., zatwierdzona 22 października 2004 r., dodała „1-androstenedione ([5α]-androst-1-en-3,17-dione)” do federalnej definicji steroidów anabolicznych. Zmiana weszła w życie 90 dni po uchwaleniu ustawy (Public Law 108-358); badacze datują zakaz prohormonów na początek 2005 r. (Friedel et al., 2006). Jest wymieniony w wykazie III (Schedule III), łącznie z jego solami, estrami i eterami (21 CFR 1308.13).
- Sport. 1-Androstendion jest wymieniony w klasie S1.1 (anaboliczne steroidy androgenne) listy WADA. Jest zakazany w zawodach i poza nimi, a wszystkie substancje klasy S1 są substancjami nieokreślonymi (Lista zabronionych substancji WADA 2026).
Co pokazują badania
Brak badań 1-androstendionu
Żadne randomizowane ani kontrolowane badanie z udziałem ludzi nie sprawdzało 1-androstendionu pod kątem mięśni, siły, składu ciała ani żadnego wyniku medycznego. Twierdzenia o jego działaniu pochodzą z marketingu i anegdot, a nie z badań.
Najbliższe dane z udziałem ludzi: pokrewny prohormon
Jedyne kontrolowane badanie z udziałem ludzi w tej rodzinie dotyczyło 3β-hydroksy-5α-androst-1-en-17-onu (1-epiandrosteronu), związku sprzedawanego jako „1-Androsterone”, który organizm częściowo przekształca w 1-androstendion i 1-testosteron (Parr et al., 2011). Siedemnastu mężczyzn trenujących siłowo zrandomizowano do grupy przyjmującej 330 mg/dobę (n = 9) lub do grupy otrzymującej placebo z cukru (n = 8) w trakcie 4-tygodniowego programu treningowego (Granados et al., J Appl Physiol 2014):
| Wynik (zmiana w ciągu 4 tygodni) | Prohormon 330 mg/dobę | Placebo |
|---|---|---|
| Beztłuszczowa masa ciała | +6,3% | +0,5% |
| Przysiad ze sztangą na plecach 1RM | +14,3% | +5,7% |
| Cholesterol HDL | −38,7% | Brak istotnej zmiany |
| Cholesterol LDL | +32,8% | Brak istotnej zmiany |
| AST (enzym wątrobowy) | +113,8% (p = 0,05) | Brak istotnej zmiany |
| Wskaźnik filtracji kłębuszkowej | −18,0% | Brak istotnej zmiany |
Autorzy stwierdzili, że szkody przeważają nad ewentualnymi korzyściami. Wyniki te dotyczą innego związku i nie można ich bezpośrednio przenosić na 1-AD, ale są najlepszą wskazówką tego, jak rodzina prohormonów 1-en działa u ludzi.
Wykrywanie w sporcie
Większość badań nad 1-AD dotyczy wykrywania jego stosowania:
- W badaniach wydalania suplementów z prohormonami przyjęcie ilości znacznie mniejszych niż zalecana dawka mogło prowadzić do niezaliczonego testu antydopingowego nawet przez 120 godzin (Delbeke et al., 2002).
- Opublikowano metody spektrometrii mas dla 1-testosteronu i pokrewnych steroidów 1-en, wraz z uwagami o podobieństwach widm, które mogą wprowadzać w błąd przy interpretacji (Verheyden et al., Anal Chim Acta 2007).
- W 2020 r. WADA zaleciła spektrometrię mas stosunków izotopowych (IRMS, która odróżnia steroidy syntetyczne od wytwarzanych naturalnie na podstawie sygnatury izotopów węgla) do potwierdzania nienaturalnego pochodzenia kilku steroidów „pseudoendogennych”, w tym steroidów 1-en, takich jak 1AD. Zwalidowaną metodę opublikowano w 2022 r. i sprawdzono ją na moczu pobranym po jednorazowej dawce suplementu zawierającego 1AD i 1-epiandrosteron (Piper & Thevis, Drug Test Anal 2022).
Działania niepożądane i ryzyko
Nie ma danych o bezpieczeństwie 1-androstendionu u ludzi. Jego ryzyko można jedynie wnioskować z pokrewnych dowodów, a te wskazują w jednym kierunku:
- Lipidy. W badaniu 1-epiandrosteronu HDL spadł o 38,7%, a LDL wzrósł o 32,8% w ciągu 4 tygodni (Granados et al., 2014).
- Wątroba. To samo badanie wykazało wzrost AST o 113,8%. U szczurów 1-testosteron zwiększał masę wątroby, czego nie robił propionian testosteronu (Friedel et al., 2006).
- Nerki. Stężenie kreatyniny w surowicy wzrosło o 19,6%, a wskaźnik filtracji kłębuszkowej spadł o 18,0% w badaniu 1-epiandrosteronu (Granados et al., 2014).
- Działania klasowe. Friedel i wsp. doszli do wniosku, że w przypadku stosowania 1-testosteronu „należy zakładać” wystąpienie działań niepożądanych typowych dla steroidów anabolicznych. W przypadku dostępnych bez recepty „designerskich” steroidów jako ciężkie działania opisywano toksyczność wątrobową, cholestazę (zastój żółci, powodujący żółtaczkę), niewydolność nerek, hipogonadyzm, ginekomastię i niepłodność (Rahnema et al., Andrology 2015).
Jakość produktów
Produkty z prohormonami z tamtego okresu nie były wiarygodnie zgodne z etykietą. Handlowy preparat 1-androstendiolu badany w Belgii był zanieczyszczony kilkoma innymi steroidami anabolicznymi (Delbeke et al., 2002). Ponieważ „1-AD” używano zarówno dla diolu, jak i dionu, nazwa produktu nie pozwalała wiarygodnie ustalić jego zawartości (Reilly & Crouch, 2004). Każdy produkt sprzedawany dziś znajduje się poza regulowanym obrotem lekami.
Najważniejsze informacje
- Prohormon 1-testosteronu. 1-Androstendion jest 3,17-dionowym członkiem rodziny steroidów 1-en i był sprzedawany jako prekursor 1-testosteronu („DHB”).
- Brak badań z udziałem ludzi. Jego działanie, zależność dawka–odpowiedź i okres półtrwania nigdy nie były badane u ludzi; dowody to chemia, tkanka szczura i badania metabolitów w moczu.
- Rodzina jest aktywna u ludzi. Pokrewny prohormon 1-en zwiększył beztłuszczową masę ciała i siłę w małym, 4-tygodniowym badaniu, ale obniżył HDL o 38,7% oraz podniósł AST i kreatyninę.
- „Bez estrogenu” to twierdzenie marketingowe. Żadne badanie z udziałem ludzi nie zmierzyło estradiolu ani działań niepożądanych po 1-AD.
- Kontrolowany i zakazany. Od wejścia w życie Anabolic Steroid Control Act z 2004 r. należy do wykazu III (Schedule III) w USA i jest zakazany przez cały czas według S1.1 WADA.
Źródła
- Reilly CA, Crouch DJ. Analysis of the nutritional supplement 1AD, its metabolites, and related endogenous hormones in biological matrices using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2004;28(1):1–10. PubMed.
- Zhang H, Qiu Z. An efficient synthesis of 5alpha-androst-1-ene-3,17-dione. Steroids. 2006;71(13-14):1088–1090. PubMed.
- Delbeke FT, Van Eenoo P, Van Thuyne W, Desmet N. Prohormones and sport. J Steroid Biochem Mol Biol. 2002;83(1-5):245–251. PubMed.
- Parr MK, Opfermann G, Geyer H, et al. Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination. Steroids. 2011;76(6):540–547. PubMed.
- Schänzer W, Donike M. Metabolism of boldenone in man: gas chromatographic/mass spectrometric identification of urinary excreted metabolites and determination of excretion rates. Biol Mass Spectrom. 1992;21(1):3–16. PubMed.
- Friedel A, Geyer H, Kamber M, et al. 17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) is a potent androgen with anabolic properties. Toxicol Lett. 2006;165(2):149–155. PubMed.
- Granados J, Gillum TL, Christmas KM, Kuennen MR. Prohormone supplement 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one enhances resistance training gains but impairs user health. J Appl Physiol. 2014;116(5):560–569. PubMed.
- Verheyden K, Le Bizec B, Courtheyn D, et al. Mass spectrometric detection of and similarities between 1-androgens. Anal Chim Acta. 2007;586(1-2):57–72. PubMed.
- Piper T, Thevis M. Addressing recent challenges in isotope ratio mass spectrometry: Development of a method applicable to 1-androstene-steroids, 6α-hydroxy-androstenedione, and androstatrienedione. Drug Test Anal. 2022;14(11-12):1891–1903. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11196935, 1-Androstenedione. PubChem.
- Anabolic Steroid Control Act of 2004. Public Law 108-358, 118 Stat. 1661 (October 22, 2004). govinfo.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Schedule III. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In effect January 1, 2026. WADA.