Formes orales

Boldione

Mis à jour le · 18 sources · Politique éditoriale

La boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione, également appelée 1,4-androstadiènedione ou « ADD ») est une prohormone stéroïdienne : un composé que l’organisme convertit en un stéroïde plus actif. Dans son cas, ce stéroïde est la boldénone, le stéroïde anabolisant vendu à usage vétérinaire sous le nom d’Equipoise. Dans les années 2000, la boldione était vendue en ligne et dans les magasins de produits diététiques comme complément « présenté comme un composé hautement anabolisant/androgène », selon les termes d’un laboratoire coréen de contrôle antidopage (Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006).

Le fait le plus important : la boldione n’a jamais été testée pour ses effets sur les muscles, la force ou sa sécurité dans un essai contrôlé chez l’humain, et n’a jamais été un médicament autorisé. La littérature chez l’humain se résume à une poignée d’études urinaires menées par des laboratoires antidopage, généralement après une dose unique chez un seul volontaire. Elle est une substance contrôlée inscrite à l’annexe III (Schedule III) aux États-Unis depuis janvier 2010, et elle est interdite en permanence dans le sport.

Cette page résume ce que rapportent les études de contrôle antidopage, la recherche en laboratoire et chez l’animal, ainsi que les autorités réglementaires. Elle a une visée uniquement éducative et ne constitue pas un avis médical.

Propriété Détail
Classe Précurseur androgène synthétique (« prohormone ») ; forme 17-céto de la boldénone
Nom chimique Androsta-1,4-diene-3,17-dione ; C₁₉H₂₄O₂ ; 284,4 g/mol ; CAS 897-06-3 (PubChem CID 13472)
Autorisation médicale Aucune ; aucune indication autorisée ni posologie officielle
Voie Orale (sous forme d’anciens compléments)
Doses étudiées chez l’humain Une dose orale unique de 100 mg chez un volontaire (étude d’excrétion urinaire) ; aucun essai d’efficacité
Demi-vie Aucune demi-vie chez l’humain n’a été publiée. La boldione et ses métabolites étaient détectables dans l’urine pendant 48 h après 100 mg ; un métabolite jusqu’à 5 jours
Principal métabolite actif Boldénone (17β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one)
Aromatase Dans du tissu placentaire humain in vitro, substrat converti en œstrogènes et également inactivateur de l’enzyme dépendant du temps
Statut aux États-Unis Stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III) depuis le 4 janvier 2010
Statut AMA Interdite en permanence (S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes), substance non spécifiée

Qu’est-ce que c’est

La boldione est de l’androstènedione avec une double liaison supplémentaire, entre les carbones 1 et 2 du cycle A. La Drug Enforcement Administration (DEA, agence américaine de lutte contre la drogue) a décrit sa structure comme ne différant de la testostérone que par deux caractéristiques : un groupe cétone (C=O) en carbone 17 au lieu du groupe hydroxyle de la testostérone, et la double liaison 1,2 (DEA final rule, Federal Register 2009).

C’est la cétone en 17 qui en fait un précurseur. Des enzymes appelées 17β-hydroxystéroïde déshydrogénases, présentes dans de nombreux tissus humains, convertissent une cétone en 17 en groupe 17β-hydroxyle. Pour la boldione, cette réaction produit de la boldénone, et la DEA a cité des études chez l’humain montrant que cette conversion a lieu (DEA final rule, 2009).

Composé Relation avec la boldione
Boldione (cette page) Prohormone 17-céto ; convertie en boldénone
Boldénone Le stéroïde anabolisant actif ; vendu sous forme d’esters comme l’undécylénate de boldénone, le cypionate de boldénone et l’acétate de boldénone
Androstènedione (4-AD) Même structure 17-céto sans la double liaison 1,2 ; précurseur de la testostérone
1-Androstènedione (1-AD) Double liaison 1,2 mais pas de double liaison 4,5 ; précurseur de la 1-testostérone. Également retrouvée comme métabolite urinaire de la boldione
19-Norandrostènedione La prohormone équivalente de la nandrolone

Un produit chimique industriel et un composé naturel à l’état de traces

En dehors des compléments, la boldione (« ADD ») est un intermédiaire produit en vrac par l’industrie pharmaceutique. Des bactéries comme les espèces de Mycolicibacterium convertissent des stérols végétaux (phytostérols, souvent issus de l’huile de soja) en androstènedione et en androstadiènedione, qui servent ensuite à fabriquer d’autres médicaments stéroïdiens. Une revue de 2022 estimait le marché mondial de ces deux intermédiaires à plus de 1 000 tonnes par an (Nunes et al., Molecules 2022).

L’exémestane (Aromasin), médicament autorisé contre le cancer du sein, en est un proche parent chimique : sa notice le décrit comme la 6-methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione, un inactivateur stéroïdien irréversible de l’aromatase (notice d’Aromasin, DailyMed). La boldione elle-même n’a jamais été développée comme médicament.

De petites quantités de boldione apparaissent aussi dans l’urine humaine sans aucune prise de complément. Dans une étude de 5 semaines portant sur 6 hommes et 6 femmes, la boldione endogène apparaissait de façon sporadique à 0,751–1,73 ng/mL, et une boisson lactée quotidienne enrichie en phytostérols n’a rien changé à cela (Verheyden et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2009). La présence de boldénone endogène n’a pas pu être démontrée dans cette même étude. Dans une étude pilote distincte, 10 femmes consommant 25 g/jour de margarine enrichie en phytostérols pendant une semaine n’avaient pas de boldénone détectable dans leur urine (Ros et al., Food Addit Contam 2007).

Comment elle agit dans l’organisme

Il n’existe aucune étude pharmacocinétique formelle (taux sanguins au cours du temps) de la boldione chez l’humain. Ce que l’on sait provient d’études urinaires réalisées par des laboratoires antidopage, chacune administrant le produit à un seul volontaire.

Résultat Étude
Après une dose orale unique de 100 mg, la boldione et trois métabolites sont apparus dans l’urine et étaient détectables pendant 48 h Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006
Les taux maximaux d’excrétion urinaire ont été atteints 1,8 et 3,6 h après la prise Kim et al., 2006
Sur la dose de 100 mg, 34,45 mg ont été excrétés dans l’urine sous forme de boldione inchangée et 15,95 mg sous forme de boldénone Kim et al., 2006
15 métabolites ont été détectés dans les fractions libre, glucuronide et sulfate, dont la boldénone, la 6β-hydroxy-boldénone, la 1-androstènedione et la 1-testostérone ; le métabolite détecté le plus longtemps a été retrouvé jusqu’à 5 jours après la prise Gómez et al., Drug Test Anal 2012
24 autres métabolites étaient conjugués à la cystéine ou à la N-acétylcystéine, premier rapport de ce type pour un stéroïde anabolisant exogène Pozo et al., Drug Test Anal 2012
La boldione était rapidement convertie en boldénone ; la réduction de la double liaison 1,2 produisait aussi des métabolites identiques aux androgènes propres à l’organisme de la Torre et al., Drug Test Anal 2013

Deux points ressortent. Premièrement, environ 34 % de la dose est ressortie dans l’urine sous forme inchangée et environ 16 % sous forme de boldénone, le tout en deux jours, ce qui correspond à un composé à action courte. Deuxièmement, certains métabolites sont chimiquement identiques aux métabolites normaux de la testostérone. Le laboratoire antidopage de Rome les a qualifiés de métabolites pseudo-endogènes et a montré que l’analyse du rapport isotopique du carbone (GC/C/IRMS, qui permet de distinguer les stéroïdes synthétiques de ceux produits par l’organisme) peut tout de même identifier leur origine synthétique (de la Torre et al., 2013).

Aromatase : substrat et inactivateur, in vitro

L’aromatase est l’enzyme qui transforme les androgènes en œstrogènes. Dans des microsomes placentaires humains (une préparation de l’enzyme en éprouvette), la boldione était métabolisée à la fois en œstrogènes et en boldénone (Milewich et al., J Steroid Biochem 1981). Dans le même type de préparation, elle provoquait aussi une perte d’activité de l’aromatase dépendante du temps (Ki 0,32 µM), profil caractéristique d’un inactivateur « suicide » (Covey & Hood, Cancer Res 1982).

Il s’agit d’expériences sur l’enzyme, pas d’études chez l’humain. Aucune étude n’a mesuré l’estradiol ou l’estrone chez des personnes prenant de la boldione ; son effet net sur les taux d’œstrogènes dans l’organisme est donc inconnu.

Statut réglementaire

  • États-Unis. La DEA a classé la boldione, avec la désoxyméthyltestostérone et la 19-nor-4,9(10)-androstadiènedione, comme stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III) dans une règle finale publiée le 4 décembre 2009, en vigueur le 4 janvier 2010. En août 2008, la DEA avait identifié sept compléments alimentaires vendus sur Internet affirmant contenir de la boldione, et elle n’a reçu aucun commentaire décrivant un usage légitime (DEA final rule, Federal Register 2009). Elle figure aujourd’hui au 21 CFR 1308.13, à côté de la boldénone.
  • Sport. La Liste des interdictions 2026 de l’AMA (Agence mondiale antidopage) cite « Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione) » dans la catégorie S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes, interdits en et hors compétition. Toutes les substances S1 sont des substances non spécifiées (Liste des interdictions 2026 de l’AMA).
  • Médecine. Il n’existe aucun produit autorisé, à usage humain ou vétérinaire, contenant de la boldione.

Ce que montre la recherche

Chez l’humain : aucune donnée d’efficacité

Aucun essai contrôlé n’a mesuré l’effet de la boldione sur la masse musculaire, la force, la composition corporelle ou la performance chez l’humain. Les seules études chez l’humain sont les études urinaires sur un seul volontaire citées plus haut.

À propos des allégations « hautement anabolisante ». Le marketing des compléments présentait la boldione comme un puissant agent de prise de muscle. Cette allégation repose sur sa conversion en boldénone, et non sur des données de résultats chez l’humain. Les données montrent que l’organisme convertit une partie d’une dose orale en boldénone. Elles ne montrent pas quel gain de muscle ou de force en résulte, s’il y en a un.

Études chez l’animal et sur cellules

La DEA a fondé sa décision de classement en partie sur deux études qu’elle a financées. Toutes deux sont décrites dans la règle finale de 2009, les rapports complets ayant été versés au dossier public de la procédure réglementaire (DEA final rule, 2009) :

  • Rats castrés. La boldione administrée par capsules implantées sous la peau a empêché la diminution de taille de la prostate, des vésicules séminales et du muscle releveur de l’anus (un marqueur classique de l’effet anabolisant) qui suit la castration. Elle a aussi empêché l’élévation de la LH et de la FSH (les hormones hypophysaires qui stimulent les testicules).
  • Rats intacts. La boldione a provoqué une atrophie testiculaire (diminution de la taille des testicules).
  • Culture cellulaire. Dans des cellules souches C3H10T1/2, la boldione se liait au récepteur des androgènes et poussait les cellules à former des cellules musculaires. Elle était moins puissante que la DHT dans ce test.

Chez des veaux de boucherie ayant reçu de la boldénone ou de la boldione à doses anabolisantes, comme dans la promotion illégale de la croissance, la prostate présentait une hypersécrétion, et les cellules germinales des testicules montraient davantage de mort cellulaire et moins de division cellulaire, les modifications étant les plus marquées dans le groupe boldione (Cannizzo et al., J Vet Med Sci 2007). Après une dose orale unique d’une association boldione et boldénone chez des veaux, la boldione elle-même n’a jamais été retrouvée dans le plasma ni dans l’urine, alors que la boldénone l’était (Draisci et al., Proteomics 2007).

Ce sont des résultats obtenus chez le rat, sur cellules et chez les bovins. Ils montrent une activité de type androgénique, mais ne permettent pas d’établir des doses ou des effets chez l’humain.

Effets indésirables et risques

Aucune donnée de sécurité chez l’humain

La sécurité de la boldione n’a jamais été étudiée chez l’humain ; il n’existe donc aucune fréquence mesurée d’effets indésirables. Comme une partie de chaque dose devient de la boldénone, les risques liés aux androgènes décrits pour la boldénone constituent la comparaison la plus pertinente ; voir la page sur l’undécylénate de boldénone. La boldénone elle-même n’a jamais été testée non plus dans un essai contrôlé chez l’humain.

Freinage des testicules

Les données animales vont dans un seul sens. Chez le rat, la boldione a supprimé l’élévation de la LH et de la FSH après castration et provoqué une atrophie testiculaire chez les animaux intacts. Chez le veau, elle a augmenté la mort des cellules germinales dans les testicules (DEA final rule, 2009 ; Cannizzo et al., 2007). On n’a pas mesuré si cela se produit chez l’humain, ni avec quelle intensité.

Contrôles antidopage et compléments contaminés

La boldione représente un risque de contrôle positif même pour les personnes qui n’en prennent pas sciemment :

  • Une étude néerlandaise portant sur 66 compléments sportifs à haut risque achetés dans des boutiques en ligne a trouvé des substances dopantes non déclarées dans 25 d’entre eux (38 %). La boldione faisait partie des stéroïdes anabolisants détectés (Duiven et al., J Sports Sci Med 2021).
  • Le laboratoire antidopage de Cologne a rapporté qu’environ 15 % de 634 compléments non hormonaux achetés dans 13 pays en 2001–2002 contenaient des stéroïdes anabolisants non déclarés, principalement des prohormones, et que des produits falsifiés avec de la boldénone et d’autres stéroïdes étaient apparus à partir de 2002 (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).

Comme des traces de boldione peuvent aussi être présentes naturellement, les laboratoires utilisent l’analyse du rapport isotopique du carbone pour confirmer une origine synthétique (de la Torre et al., 2013 ; Verheyden et al., 2009).

Points clés

  • Une prohormone de la boldénone. La boldione est de l’androstènedione avec une double liaison 1,2 supplémentaire. L’organisme convertit une partie d’une dose orale en boldénone, qui porte le groupe 17β-hydroxyle des androgènes actifs.
  • Action courte dans les études urinaires. Après une dose unique de 100 mg chez un volontaire, 34,45 mg ont été excrétés sous forme inchangée et 15,95 mg sous forme de boldénone, et la boldione et ses métabolites étaient détectables dans l’urine pendant 48 h. Aucune demi-vie chez l’humain n’a été publiée.
  • Aucun essai d’efficacité ou de sécurité chez l’humain. Les allégations d’effets anabolisants puissants viennent du marketing et d’études chez le rat et sur cellules, pas d’une recherche contrôlée chez l’humain.
  • Effets sur l’aromatase connus uniquement in vitro. Dans des préparations enzymatiques placentaires, elle est à la fois convertie en œstrogènes et inactive l’aromatase au fil du temps.
  • Contrôlée et interdite. Elle est un stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III) aux États-Unis depuis le 4 janvier 2010 et est interdite en permanence au titre de la catégorie S1.1 de l’AMA.
  • Retrouvée dans des compléments contaminés. Elle a été retrouvée comme ingrédient non déclaré dans des compléments sportifs, et les laboratoires utilisent l’analyse isotopique pour la distinguer des petites quantités que l’organisme produit naturellement.

Sources

  1. Kim Y, Jun M, Lee W. Characterization of boldione and its metabolites in human urine by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2006;20(1):9–20. PubMed.
  2. Gómez C, Pozo OJ, Fabregat A, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part I: Phase I metabolites excreted free, as glucuronide and sulfate conjugates, and released after alkaline treatment of the urine. Drug Test Anal. 2012;4(10):775–785. PubMed.
  3. Pozo OJ, Gómez C, Marcos J, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part II: Conjugates with cysteine and N-acetylcysteine. Drug Test Anal. 2012;4(10):786–797. PubMed.
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  5. Verheyden K, Noppe H, Vanhaecke L, et al. Excretion of endogenous boldione in human urine: influence of phytosterol consumption. J Steroid Biochem Mol Biol. 2009;117(1-3):8–14. PubMed.
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