Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione, zwany też 1,4-androstadienedionem lub „ADD”) to steroidowy prohormon: związek, który organizm przekształca w bardziej aktywny steroid. W tym przypadku jest to boldenon, steroid anaboliczny sprzedawany do użytku weterynaryjnego jako Equipoise. W latach 2000. boldione sprzedawano w internecie i w sklepach ze zdrową żywnością jako suplement „reklamowany jako wysoce anaboliczny/androgenny związek”, jak ujęło to koreańskie laboratorium kontroli dopingowej (Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006).

Najważniejszy fakt: boldione nigdy nie było badane pod kątem wpływu na mięśnie, siłę ani bezpieczeństwa w kontrolowanym badaniu u ludzi i nigdy nie było zatwierdzonym lekiem. Literatura dotycząca ludzi to garstka badań moczu prowadzonych przez laboratoria antydopingowe, zwykle po jednorazowej dawce u jednego ochotnika. Od stycznia 2010 r. jest w USA substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III), a w sporcie jest zakazane przez cały czas.

Ta strona podsumowuje informacje z badań kontroli dopingowej, badań laboratoryjnych i na zwierzętach oraz od organów regulacyjnych. Służy wyłącznie celom edukacyjnym i nie jest poradą medyczną.

Właściwość	Szczegóły
Klasa	Syntetyczny prekursor androgenów („prohormon”); forma 17-keto boldenonu
Nazwa chemiczna	Androsta-1,4-diene-3,17-dione; C₁₉H₂₄O₂; 284,4 g/mol; CAS 897-06-3 (PubChem CID 13472)
Zatwierdzenie medyczne	Brak; brak zatwierdzonego wskazania i dawki z etykiety
Droga podania	Doustna (w dawnych suplementach)
Dawki badane u ludzi	Jednorazowa dawka doustna 100 mg u jednego ochotnika (badanie wydalania z moczem); brak badań skuteczności
Okres półtrwania	Nie opublikowano okresu półtrwania u ludzi. Boldione i jego metabolity były wykrywalne w moczu przez 48 h po 100 mg; jeden metabolit do 5 dni
Główny aktywny metabolit	Boldenon (17β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one)
Aromataza	W ludzkiej tkance łożyska in vitro substrat przekształcany do estrogenów, a także zależny od czasu inaktywator enzymu
Status w USA	Steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III) od 4 stycznia 2010 r.
Status WADA	Zabronione przez cały czas (S1.1 anaboliczno-androgenne steroidy), substancja nieokreślona

Czym jest

Boldione to androstendion z jednym dodatkowym wiązaniem podwójnym, między węglami 1 i 2 pierścienia A. Amerykańska Agencja ds. Zwalczania Narkotyków (DEA) opisała jego budowę jako różniącą się od testosteronu tylko dwiema cechami: grupą ketonową (C=O) przy węglu 17 zamiast grupy hydroksylowej testosteronu oraz wiązaniem podwójnym 1,2 (ostateczny przepis DEA, Federal Register 2009).

To 17-keton sprawia, że jest prekursorem. Enzymy zwane dehydrogenazami 17β-hydroksysteroidowymi, obecne w wielu tkankach człowieka, przekształcają 17-keton w grupę 17β-hydroksylową. W przypadku boldione ta reakcja daje boldenon, a DEA powołała się na badania u ludzi pokazujące, że ta przemiana zachodzi (ostateczny przepis DEA, 2009).

Związek	Relacja do boldione
Boldione (ta strona)	Prohormon 17-keto; przekształcany do boldenonu
Boldenon	Aktywny steroid anaboliczny; sprzedawany w postaci estrów, takich jak undecylenian boldenonu, cypionian boldenonu i octan boldenonu
Androstendion (4-AD)	Ta sama budowa 17-keto bez wiązania podwójnego 1,2; prekursor testosteronu
1-Androstendion (1-AD)	Wiązanie podwójne 1,2, ale bez wiązania podwójnego 4,5; prekursor 1-testosteronu. Występuje też jako metabolit boldione w moczu
19-Norandrostendion	Równoważny prohormon nandrolonu

Substancja przemysłowa i śladowy związek naturalny

Poza suplementami boldione („ADD”) jest hurtowym półproduktem przemysłu farmaceutycznego. Bakterie, takie jak gatunki Mycolicibacterium, przekształcają sterole roślinne (fitosterole, często z oleju sojowego) w androstendion i androstadienodion, z których następnie wytwarza się inne leki steroidowe. Przegląd z 2022 r. oszacował światowy rynek tych dwóch półproduktów na ponad 1000 ton rocznie (Nunes et al., Molecules 2022).

Zatwierdzony lek na raka piersi eksemestan (Aromasin) jest bliskim krewnym chemicznym: jego etykieta opisuje go jako 6-methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione, nieodwracalny steroidowy inaktywator aromatazy (etykieta Aromasin, DailyMed). Samo boldione nigdy nie zostało opracowane jako lek.

Niewielkie ilości boldione pojawiają się też w ludzkim moczu bez stosowania jakiegokolwiek suplementu. W 5-tygodniowym badaniu z udziałem 6 mężczyzn i 6 kobiet endogenne boldione pojawiało się sporadycznie w stężeniach 0,751–1,73 ng/mL, a codzienny napój jogurtowy wzbogacony fitosterolami tego nie zmienił (Verheyden et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2009). W tym samym badaniu nie udało się udowodnić endogennego boldenonu. W osobnym badaniu pilotażowym 10 kobiet jedzących 25 g/dobę margaryny wzbogaconej fitosterolami przez jeden tydzień nie miało wykrywalnego boldenonu w moczu (Ros et al., Food Addit Contam 2007).

Jak działa w organizmie

Nie ma formalnych badań farmakokinetycznych boldione u ludzi (stężeń we krwi w czasie). To, co wiadomo, pochodzi z badań moczu prowadzonych przez laboratoria antydopingowe, w których lek podawano jednemu ochotnikowi.

Wynik	Badanie
Po jednorazowej dawce doustnej 100 mg boldione i trzy metabolity pojawiły się w moczu i były wykrywalne przez 48 h	Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006
Maksymalne tempo wydalania z moczem osiągnięto 1,8 i 3,6 h po podaniu	Kim et al., 2006
Ze 100 mg dawki 34,45 mg wydalono z moczem jako niezmienione boldione, a 15,95 mg jako boldenon	Kim et al., 2006
Wykryto 15 metabolitów we frakcjach wolnej, glukuronidowej i siarczanowej, w tym boldenon, 6β-hydroksy-boldenon, 1-androstendion i 1-testosteron; najdłużej wykrywany metabolit stwierdzano do 5 dni po podaniu	Gómez et al., Drug Test Anal 2012
24 kolejne metabolity były skoniugowane z cysteiną lub N-acetylocysteiną, co było pierwszym takim doniesieniem dla egzogennego steroidu anabolicznego	Pozo et al., Drug Test Anal 2012
Boldione szybko przekształcało się w boldenon; redukcja wiązania podwójnego 1,2 dawała też metabolity identyczne z własnymi androgenami organizmu	de la Torre et al., Drug Test Anal 2013

Wyróżniają się dwie kwestie. Po pierwsze, około 34% dawki wydaliło się z moczem w postaci niezmienionej, a około 16% jako boldenon, wszystko w ciągu dwóch dni, co pasuje do związku o krótkim działaniu. Po drugie, niektóre metabolity są chemicznie identyczne z prawidłowymi metabolitami testosteronu. Rzymskie laboratorium antydopingowe nazwało je metabolitami pseudoendogennymi i wykazało, że badanie stosunku izotopów węgla (GC/C/IRMS, które potrafi odróżnić steroidy syntetyczne od własnych steroidów organizmu) nadal może wskazać ich syntetyczne pochodzenie (de la Torre et al., 2013).

Aromataza: substrat i inaktywator, in vitro

Aromataza to enzym, który przekształca androgeny w estrogeny. W mikrosomach ludzkiego łożyska (preparacie enzymu w probówce) boldione było metabolizowane zarówno do estrogenów, jak i do boldenonu (Milewich et al., J Steroid Biochem 1981). W tym samym typie preparatu powodowało też zależną od czasu utratę aktywności aromatazy (Ki 0,32 µM), co jest wzorcem „samobójczego” inaktywatora (Covey & Hood, Cancer Res 1982).

Są to eksperymenty na enzymach, nie badania u ludzi. Żadne badanie nie zmierzyło estradiolu ani estronu u osób przyjmujących boldione, więc jego wypadkowy wpływ na poziomy estrogenów w organizmie jest nieznany.

Status regulacyjny

Stany Zjednoczone. DEA zaklasyfikowała boldione, razem z desoksymetylotestosteronem i 19-nor-4,9(10)-androstadienedionem, jako steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III) w ostatecznym przepisie opublikowanym 4 grudnia 2009 r., obowiązującym od 4 stycznia 2010 r. Według stanu na sierpień 2008 r. DEA zidentyfikowała siedem suplementów diety sprzedawanych w internecie, które miały zawierać boldione, i nie otrzymała żadnych uwag opisujących jakiekolwiek uprawnione zastosowanie (ostateczny przepis DEA, Federal Register 2009). Dziś jest wymienione w 21 CFR 1308.13, obok boldenonu.
Sport. Lista zabronionych substancji i metod WADA (Światowej Agencji Antydopingowej) na 2026 r. wymienia „Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione)” w grupie S1.1 anaboliczno-androgenne steroidy, zabronionych w zawodach i poza nimi. Wszystkie substancje z grupy S1 są substancjami nieokreślonymi (Lista zabronionych WADA 2026).
Medycyna. Nie ma zatwierdzonego produktu zawierającego boldione, ani dla ludzi, ani weterynaryjnego.

Co pokazują badania

Ludzie: brak danych o skuteczności

Żadne kontrolowane badanie nie zmierzyło wpływu boldione na masę mięśniową, siłę, skład ciała ani wydolność u ludzi. Jedynymi badaniami u ludzi są opisane wyżej badania moczu u pojedynczych ochotników.

O twierdzeniach „wysoce anaboliczne”. Marketing suplementów przedstawiał boldione jako silny środek budujący mięśnie. To twierdzenie opiera się na jego przemianie w boldenon, a nie na jakichkolwiek danych o wynikach u ludzi. Dowody pokazują, że ludzie przekształcają część dawki doustnej w boldenon. Nie pokazują, ile mięśni lub siły, jeśli w ogóle, z tego wynika.

Badania na zwierzętach i komórkach

DEA oparła swoją decyzję o wpisaniu na wykaz częściowo na dwóch badaniach, które sama sfinansowała. Oba opisano w ostatecznym przepisie z 2009 r., a pełne raporty złożono w publicznej dokumentacji procesu regulacyjnego (ostateczny przepis DEA, 2009):

Szczury po kastracji. Boldione podawane w kapsułkach wszczepionych pod skórę zapobiegało kurczeniu się prostaty, pęcherzyków nasiennych i mięśnia dźwigacza odbytu (levator ani; standardowego wskaźnika działania anabolicznego), które następuje po kastracji. Zapobiegało też wzrostowi LH i FSH (hormonów przysadki, które pobudzają jądra).
Szczury bez kastracji. Boldione powodowało zanik jąder (kurczenie się jąder).
Hodowla komórkowa. W komórkach macierzystych C3H10T1/2 boldione wiązało receptor androgenowy i skłaniało komórki do tworzenia komórek mięśniowych. W tym teście było słabsze niż DHT.

U cieląt rzeźnych otrzymujących boldenon lub boldione w dawkach anabolicznych, jak przy nielegalnym stymulowaniu wzrostu, w prostacie stwierdzono nadmierną sekrecję, a w komórkach rozrodczych jąder większą śmierć komórek i mniejszy podział komórek, przy czym zmiany były najbardziej nasilone w grupie boldione (Cannizzo et al., J Vet Med Sci 2007). Po jednorazowej dawce doustnej połączenia boldione i boldenonu u cieląt samego boldione nigdy nie stwierdzono w osoczu ani w moczu, natomiast boldenon tak (Draisci et al., Proteomics 2007).

Są to wyniki u szczurów, w komórkach i u bydła. Pokazują działanie podobne do androgenowego, ale nie ustalają dawek ani efektów u ludzi.

Działania niepożądane i ryzyko

Brak danych o bezpieczeństwie u ludzi

Boldione nigdy nie było badane pod kątem bezpieczeństwa u ludzi, więc nie ma zmierzonych częstości działań niepożądanych. Ponieważ część każdej dawki staje się boldenonem, najbardziej istotnym punktem odniesienia jest ryzyko androgenowe opisane dla boldenonu; zob. stronę o undecylenianie boldenonu. Sam boldenon również nigdy nie był testowany w kontrolowanym badaniu u ludzi.

Hamowanie czynności jąder

Dowody ze zwierząt wskazują jeden kierunek. U szczurów boldione hamowało wzrost LH i FSH po kastracji, a u zwierząt bez kastracji powodowało zanik jąder. U cieląt zwiększało śmierć komórek rozrodczych w jądrach (ostateczny przepis DEA, 2009; Cannizzo et al., 2007). Czy i jak silnie dzieje się tak u ludzi, nie zostało zmierzone.

Badania antydopingowe i zanieczyszczone suplementy

Boldione to ryzyko dopingowe nawet dla osób, które nie przyjmują go świadomie:

Holenderskie badanie 66 suplementów dla sportowców o wysokim ryzyku, kupionych w sklepach internetowych, wykazało niedeklarowane substancje dopingowe w 25 z nich (38%). Boldione było jednym z wykrytych steroidów anabolicznych (Duiven et al., J Sports Sci Med 2021).
Kolońskie laboratorium antydopingowe poinformowało, że około 15% z 634 niehormonalnych suplementów kupionych w 13 krajach w latach 2001–2002 zawierało niedeklarowane steroidy anaboliczne, głównie prohormony, oraz że produkty podrabiane z boldenonem i innymi steroidami pojawiły się od 2002 r. (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).

Ponieważ ślady boldione mogą występować także naturalnie, laboratoria stosują badanie stosunku izotopów węgla, aby potwierdzić pochodzenie syntetyczne (de la Torre et al., 2013; Verheyden et al., 2009).

Najważniejsze informacje

Prohormon boldenonu. Boldione to androstendion z dodatkowym wiązaniem podwójnym 1,2. Organizm przekształca część dawki doustnej w boldenon, który ma grupę 17β-hydroksylową aktywnych androgenów.
Krótkie działanie w badaniach moczu. Po jednorazowej dawce 100 mg u jednego ochotnika 34,45 mg wydalono w postaci niezmienionej, a 15,95 mg jako boldenon, a boldione i jego metabolity były wykrywalne w moczu przez 48 h. Nie opublikowano okresu półtrwania u ludzi.
Brak badań skuteczności i bezpieczeństwa u ludzi. Twierdzenia o silnym działaniu anabolicznym pochodzą z marketingu oraz z badań na szczurach i komórkach, a nie z kontrolowanych badań u ludzi.
Wpływ na aromatazę znany tylko in vitro. W preparatach enzymu z łożyska jest zarówno przekształcane w estrogeny, jak i z czasem inaktywuje aromatazę.
Kontrolowane i zakazane. Od 4 stycznia 2010 r. jest w USA steroidem anabolicznym z wykazu III (Schedule III) i jest zabronione przez cały czas według WADA S1.1.
Wynik dotyczący zanieczyszczenia suplementów. Znajdowano je jako niedeklarowany składnik suplementów dla sportowców, a laboratoria stosują badanie izotopowe, aby odróżnić je od niewielkich ilości, które organizm wytwarza naturalnie.

Źródła

Kim Y, Jun M, Lee W. Characterization of boldione and its metabolites in human urine by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2006;20(1):9–20. PubMed.
Gómez C, Pozo OJ, Fabregat A, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part I: Phase I metabolites excreted free, as glucuronide and sulfate conjugates, and released after alkaline treatment of the urine. Drug Test Anal. 2012;4(10):775–785. PubMed.
Pozo OJ, Gómez C, Marcos J, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part II: Conjugates with cysteine and N-acetylcysteine. Drug Test Anal. 2012;4(10):786–797. PubMed.
de la Torre X, Curcio D, Colamonici C, et al. Metabolism of boldione in humans by mass spectrometric techniques: detection of pseudoendogenous metabolites. Drug Test Anal. 2013;5(11-12):834–842. PubMed.
Verheyden K, Noppe H, Vanhaecke L, et al. Excretion of endogenous boldione in human urine: influence of phytosterol consumption. J Steroid Biochem Mol Biol. 2009;117(1-3):8–14. PubMed.
Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, et al. Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted. Food Addit Contam. 2007;24(7):679–684. PubMed.
Milewich L, Bradfield DJ, Coe LD, et al. Metabolism of 1,4-androstadiene-3,17-dione by human placental microsomes. Enzyme properties and kinetic parameters in the formation of estrogens and 17 beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one. J Steroid Biochem. 1981;14(11):1115–1125. PubMed.
Covey DF, Hood WF. A new hypothesis based on suicide substrate inhibitor studies for the mechanism of action of aromatase. Cancer Res. 1982;42(8 Suppl):3327s–3333s. PubMed.
Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. December 4, 2009;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
21 CFR 1308.13, Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. W mocy od 1 stycznia 2026. WADA 2026 Prohibited List.
National Center for Biotechnology Information. Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione), PubChem CID 13472. PubChem.
Pharmacia & Upjohn. Aromasin (exemestane) tablets prescribing information. DailyMed.
Nunes VO, Vanzellotti NC, Fraga JL, et al. Biotransformation of phytosterols into androstenedione—a technological prospecting study. Molecules. 2022;27(10):3164. PubMed.
Cannizzo FT, Zancanaro G, Spada F, et al. Pathology of the testicle and sex accessory glands following the administration of boldenone and boldione as growth promoters in veal calves. J Vet Med Sci. 2007;69(11):1109–1116. PubMed.
Draisci R, Montesissa C, Santamaria B, et al. Integrated analytical approach in veal calves administered the anabolic androgenic steroids boldenone and boldione: urine and plasma kinetic profile and changes in plasma protein expression. Proteomics. 2007;7(17):3184–3193. PubMed.
Duiven E, van Loon LJC, Spruijt L, et al. Undeclared doping substances are highly prevalent in commercial sports nutrition supplements. J Sports Sci Med. 2021;20(2):328–338. PubMed.
Geyer H, Parr MK, Koehler K, et al. Nutritional supplements cross-contaminated and faked with doping substances. J Mass Spectrom. 2008;43(7):892–902. PubMed.

Boldione