Boldion (androsta-1,4-diene-3,17-dione, auch 1,4-Androstadiendion oder „ADD“ genannt) ist ein Steroid-Prohormon: eine Verbindung, die der Körper in ein wirksameres Steroid umwandelt. In seinem Fall ist dieses Steroid Boldenon, das anabole Steroid, das für die Tiermedizin als Equipoise verkauft wird. In den 2000er-Jahren wurde Boldion online und in Reformhäusern als Nahrungsergänzungsmittel verkauft, das, wie ein koreanisches Dopingkontrolllabor es formulierte, „als hochgradig anabole/androgene Verbindung beworben“ wurde (Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006).

Die wichtigste Tatsache überhaupt: Boldion wurde nie in einer kontrollierten Studie am Menschen auf Muskelaufbau, Kraft oder Sicherheit getestet und war nie ein zugelassenes Arzneimittel. Die Literatur am Menschen besteht aus einer Handvoll Urinstudien von Anti-Doping-Laboren, meist nach einer Einzeldosis bei einer einzigen freiwilligen Person. Seit Januar 2010 ist es in den USA eine kontrollierte Substanz nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts), und im Sport ist es jederzeit verboten.

Diese Seite fasst zusammen, was Dopingkontrollstudien, Labor- und Tierforschung sowie Behörden berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft	Angabe
Wirkstoffklasse	Synthetische Androgen-Vorstufe („Prohormon“); die 17-Keto-Form von Boldenon
Chemische Bezeichnung	Androsta-1,4-diene-3,17-dione; C₁₉H₂₄O₂; 284,4 g/mol; CAS 897-06-3 (PubChem CID 13472)
Medizinische Zulassung	Keine; keine zugelassene Indikation und keine zugelassene Dosis
Anwendungsart	Oral (als frühere Nahrungsergänzungsmittel)
Am Menschen untersuchte Dosen	Eine orale Einzeldosis von 100 mg bei einer freiwilligen Person (Studie zur Ausscheidung im Urin); keine Wirksamkeitsstudien
Halbwertszeit	Eine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht veröffentlicht. Boldion und seine Metaboliten waren nach 100 mg 48 h lang im Urin nachweisbar, ein Metabolit bis zu 5 Tage lang
Wichtigster aktiver Metabolit	Boldenon (17β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one)
Aromatase	In menschlichem Plazentagewebe in vitro ein Substrat, das zu Östrogenen umgewandelt wird, und zugleich ein zeitabhängiger Inaktivator des Enzyms
Status in den USA	Anaboles Steroid nach Schedule III seit dem 4. Januar 2010
WADA-Status	Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide), nicht spezifische Substanz

Was es ist

Boldion ist Androstendion mit einer zusätzlichen Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 des A-Rings. Die US-Drogenbehörde Drug Enforcement Administration (DEA) beschrieb seine Struktur so, dass sie sich nur in zwei Merkmalen von Testosteron unterscheidet: eine Ketogruppe (C=O) an Kohlenstoff 17 anstelle der Hydroxylgruppe des Testosterons und die 1,2-Doppelbindung (DEA final rule, Federal Register 2009).

Die 17-Ketogruppe macht es zu einer Vorstufe. Enzyme namens 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen, die in vielen menschlichen Geweben vorkommen, wandeln eine 17-Ketogruppe in eine 17β-Hydroxylgruppe um. Bei Boldion entsteht durch diese Reaktion Boldenon, und die DEA verwies auf Studien am Menschen, die zeigen, dass diese Umwandlung stattfindet (DEA final rule, 2009).

Verbindung	Beziehung zu Boldion
Boldion (diese Seite)	17-Keto-Prohormon; wird zu Boldenon umgewandelt
Boldenon	Das aktive anabole Steroid; verkauft als Ester wie Boldenonundecylenat, Boldenoncypionat und Boldenonacetat
Androstendion (4-AD)	Gleiche 17-Keto-Struktur ohne die 1,2-Doppelbindung; Vorstufe von Testosteron
1-Androstendion (1-AD)	1,2-Doppelbindung, aber keine 4,5-Doppelbindung; Vorstufe von 1-Testosteron. Kommt auch als Urinmetabolit von Boldion vor
19-Norandrostendion	Das entsprechende Prohormon von Nandrolon

Eine Industriechemikalie und eine natürliche Spurensubstanz

Außerhalb von Nahrungsergänzungsmitteln ist Boldion („ADD“) ein in großen Mengen hergestelltes Zwischenprodukt der Pharmaindustrie. Bakterien wie Mycolicibacterium-Arten wandeln Pflanzensterole (Phytosterole, oft aus Sojaöl) in Androstendion und Androstadiendion um, die dann zur Herstellung anderer Steroidarzneimittel verwendet werden. Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2022 bezifferte den Weltmarkt für diese beiden Zwischenprodukte auf über 1.000 Tonnen pro Jahr (Nunes et al., Molecules 2022).

Das zugelassene Brustkrebsmedikament Exemestan (Aromasin) ist ein enger chemischer Verwandter: Seine Fachinformation beschreibt es als 6-methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione, einen irreversiblen steroidalen Aromatase-Inaktivator (Aromasin label, DailyMed). Boldion selbst wurde nie als Arzneimittel entwickelt.

Kleine Mengen Boldion tauchen auch ohne jede Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln im menschlichen Urin auf. In einer 5-wöchigen Studie mit 6 Männern und 6 Frauen trat endogenes Boldion sporadisch in Konzentrationen von 0,751–1,73 ng/mL auf, und ein täglicher, mit Phytosterolen angereicherter Joghurtdrink änderte daran nichts (Verheyden et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2009). Endogenes Boldenon ließ sich in derselben Studie nicht nachweisen. In einer separaten Pilotstudie hatten 10 Frauen, die eine Woche lang täglich 25 g mit Phytosterolen angereicherte Margarine aßen, kein nachweisbares Boldenon im Urin (Ros et al., Food Addit Contam 2007).

Wie es im Körper wirkt

Es gibt keine formalen pharmakokinetischen Studien (Blutspiegel im Zeitverlauf) zu Boldion am Menschen. Was bekannt ist, stammt aus Urinstudien von Anti-Doping-Laboren, die das Mittel jeweils einer einzigen freiwilligen Person gaben.

Befund	Studie
Nach einer oralen Einzeldosis von 100 mg erschienen Boldion und drei Metaboliten im Urin und waren 48 h lang nachweisbar	Kim et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2006
Die maximalen Ausscheidungsraten im Urin wurden 1,8 und 3,6 h nach der Einnahme erreicht	Kim et al., 2006
Von der 100-mg-Dosis wurden 34,45 mg als unverändertes Boldion und 15,95 mg als Boldenon mit dem Urin ausgeschieden	Kim et al., 2006
In der freien, der Glucuronid- und der Sulfatfraktion wurden 15 Metaboliten nachgewiesen, darunter Boldenon, 6β-Hydroxy-Boldenon, 1-Androstendion und 1-Testosteron; der am längsten nachweisbare Metabolit wurde bis zu 5 Tage nach der Einnahme gefunden	Gómez et al., Drug Test Anal 2012
24 weitere Metaboliten waren mit Cystein oder N-Acetylcystein konjugiert, der erste derartige Bericht für ein exogenes anaboles Steroid	Pozo et al., Drug Test Anal 2012
Boldion wurde rasch zu Boldenon umgewandelt; die Reduktion der 1,2-Doppelbindung erzeugte zudem Metaboliten, die mit den körpereigenen Androgenen identisch sind	de la Torre et al., Drug Test Anal 2013

Zwei Punkte fallen auf. Erstens wurden etwa 34 % der Dosis unverändert und etwa 16 % als Boldenon mit dem Urin ausgeschieden, alles innerhalb von zwei Tagen, was zu einer kurz wirksamen Verbindung passt. Zweitens sind einige Metaboliten chemisch identisch mit normalen Testosteronmetaboliten. Das römische Anti-Doping-Labor bezeichnete sie als pseudoendogene Metaboliten und zeigte, dass die Kohlenstoff-Isotopenverhältnis-Analyse (GC/C/IRMS, mit der sich synthetische Steroide von körpereigenen unterscheiden lassen) ihren synthetischen Ursprung dennoch erkennen kann (de la Torre et al., 2013).

Aromatase: Substrat und Inaktivator, in vitro

Aromatase ist das Enzym, das Androgene in Östrogene umwandelt. In menschlichen Plazenta-Mikrosomen (einer Reagenzglaspräparation des Enzyms) wurde Boldion sowohl zu Östrogenen als auch zu Boldenon verstoffwechselt (Milewich et al., J Steroid Biochem 1981). In derselben Art von Präparation bewirkte es außerdem einen zeitabhängigen Verlust der Aromataseaktivität (Ki 0,32 µM), das Muster eines „Suizid“-Inaktivators (Covey & Hood, Cancer Res 1982).

Das sind Enzymexperimente, keine Studien am Menschen. Keine Studie hat Östradiol oder Östron bei Menschen gemessen, die Boldion einnehmen, daher ist seine Nettowirkung auf den Östrogenspiegel im Körper unbekannt.

Regulatorischer Status

Vereinigte Staaten. Die DEA stufte Boldion zusammen mit Desoxymethyltestosteron und 19-Nor-4,9(10)-androstadiendion in einer am 4. Dezember 2009 veröffentlichten und am 4. Januar 2010 in Kraft getretenen endgültigen Regelung (final rule) als anaboles Steroid nach Schedule III ein. Bis August 2008 hatte die DEA sieben im Internet vermarktete Nahrungsergänzungsmittel identifiziert, die angeblich Boldion enthielten, und sie erhielt keine Stellungnahmen, die eine legitime Verwendung beschrieben (DEA final rule, Federal Register 2009). Heute ist es in 21 CFR 1308.13 neben Boldenon aufgeführt.
Sport. Die Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) nennt „Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione)“ unter S1.1 anabol-androgene Steroide, verboten innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen. Alle S1-Substanzen sind nicht spezifische Substanzen (WADA-Verbotsliste 2026).
Medizin. Es gibt kein zugelassenes Human- oder Tierarzneimittel, das Boldion enthält.

Was die Forschung zeigt

Menschen: keine Daten zur Wirksamkeit

Keine kontrollierte Studie hat die Wirkung von Boldion auf Muskelmasse, Kraft, Körperzusammensetzung oder Leistung beim Menschen gemessen. Die einzigen Studien am Menschen sind die oben genannten Urinstudien mit jeweils einer freiwilligen Person.

Zu den Behauptungen über eine „hochgradig anabole“ Wirkung. Das Marketing für Nahrungsergänzungsmittel stellte Boldion als starken Muskelaufbauer dar. Diese Behauptung beruht auf seiner Umwandlung zu Boldenon, nicht auf Ergebnisdaten am Menschen. Die Evidenz zeigt, dass Menschen einen Teil einer oralen Dosis zu Boldenon umwandeln. Sie zeigt nicht, wie viel Muskelmasse oder Kraft daraus entsteht, falls überhaupt.

Tier- und Zellstudien

Die DEA stützte ihre Einstufungsentscheidung teilweise auf zwei von ihr finanzierte Studien. Beide sind in der endgültigen Regelung von 2009 beschrieben, die vollständigen Berichte wurden in die öffentliche Akte des Regelungsverfahrens aufgenommen (DEA final rule, 2009):

Kastrierte Ratten. Boldion, verabreicht über unter die Haut implantierte Kapseln, verhinderte die auf die Kastration folgende Schrumpfung von Prostata, Samenbläschen und Musculus levator ani (ein Standardmarker für die anabole Wirkung). Es verhinderte außerdem den Anstieg von LH und FSH (den Hypophysenhormonen, die die Hoden steuern).
Nicht kastrierte Ratten. Boldion verursachte eine Hodenatrophie (Schrumpfung der Hoden).
Zellkultur. In C3H10T1/2-Stammzellen band Boldion an den Androgenrezeptor und regte die Zellen zur Bildung von Muskelzellen an. In diesem Test war es weniger potent als DHT.

Bei Mastkälbern, denen Boldenon oder Boldion in anabolen Dosen verabreicht wurde, wie bei der illegalen Wachstumsförderung, zeigte die Prostata eine Hypersekretion, und die Keimzellen in den Hoden zeigten mehr Zelltod und weniger Zellteilung, wobei die Veränderungen in der Boldion-Gruppe am ausgeprägtesten waren (Cannizzo et al., J Vet Med Sci 2007). Nach einer oralen Einzeldosis einer Kombination aus Boldion und Boldenon bei Kälbern wurde Boldion selbst nie im Plasma oder Urin gefunden, Boldenon dagegen schon (Draisci et al., Proteomics 2007).

Das sind Ergebnisse an Ratten, Zellen und Rindern. Sie zeigen eine androgenähnliche Aktivität, belegen aber keine Dosen oder Wirkungen beim Menschen.

Nebenwirkungen und Risiken

Keine Sicherheitsdaten am Menschen

Boldion wurde nie auf seine Sicherheit beim Menschen untersucht, daher gibt es keine gemessenen Häufigkeiten von Nebenwirkungen. Da ein Teil jeder Dosis zu Boldenon wird, sind die für Boldenon beschriebenen androgenbedingten Risiken der relevanteste Vergleich; siehe die Seite zu Boldenonundecylenat. Auch Boldenon selbst wurde nie in einer kontrollierten Studie am Menschen getestet.

Unterdrückung der Hodenfunktion

Die Tierdaten weisen in eine Richtung. Bei Ratten unterdrückte Boldion den Anstieg von LH und FSH nach der Kastration und verursachte bei nicht kastrierten Tieren eine Hodenatrophie. Bei Kälbern erhöhte es den Keimzelltod in den Hoden (DEA final rule, 2009; Cannizzo et al., 2007). Ob und wie stark dies beim Menschen geschieht, wurde nicht gemessen.

Dopingtests und verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel

Boldion ist ein Dopingrisiko selbst für Menschen, die es nicht wissentlich einnehmen:

Eine niederländische Studie mit 66 in Onlineshops gekauften Sportnahrungsergänzungsmitteln mit hohem Risiko fand in 25 davon (38 %) nicht deklarierte Dopingsubstanzen. Boldion gehörte zu den nachgewiesenen anabolen Steroiden (Duiven et al., J Sports Sci Med 2021).
Das Kölner Anti-Doping-Labor berichtete, dass etwa 15 % von 634 nicht hormonellen Nahrungsergänzungsmitteln, die 2001–2002 in 13 Ländern gekauft wurden, nicht deklarierte anabole Steroide enthielten, hauptsächlich Prohormone, und dass ab 2002 Produkte auftauchten, die mit Boldenon und anderen Steroiden gefälscht waren (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).

Da Spuren von Boldion auch natürlich vorkommen können, nutzen Labore die Kohlenstoff-Isotopenverhältnis-Analyse, um einen synthetischen Ursprung zu bestätigen (de la Torre et al., 2013; Verheyden et al., 2009).

Das Wichtigste in Kürze

Ein Prohormon von Boldenon. Boldion ist Androstendion mit einer zusätzlichen 1,2-Doppelbindung. Der Körper wandelt einen Teil einer oralen Dosis zu Boldenon um, das die 17β-Hydroxylgruppe aktiver Androgene trägt.
Kurz wirksam in Urinstudien. Nach einer Einzeldosis von 100 mg bei einer freiwilligen Person wurden 34,45 mg unverändert und 15,95 mg als Boldenon ausgeschieden, und Boldion und seine Metaboliten waren 48 h lang im Urin nachweisbar. Eine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht veröffentlicht.
Keine Studien zu Wirksamkeit oder Sicherheit am Menschen. Behauptungen über starke anabole Wirkungen stammen aus dem Marketing sowie aus Ratten- und Zellstudien, nicht aus kontrollierter Forschung am Menschen.
Wirkungen auf die Aromatase sind nur in vitro bekannt. In Enzympräparationen aus Plazentagewebe wird es sowohl zu Östrogenen umgewandelt als auch inaktiviert es die Aromatase mit der Zeit.
Kontrolliert und verboten. Seit dem 4. Januar 2010 ist es in den USA ein anaboles Steroid nach Schedule III und unter WADA S1.1 jederzeit verboten.
Ein Befund bei verunreinigten Nahrungsergänzungsmitteln. Es wurde als nicht deklarierter Inhaltsstoff in Sportnahrungsergänzungsmitteln gefunden, und Labore nutzen Isotopenanalysen, um es von den kleinen Mengen zu unterscheiden, die der Körper natürlicherweise bildet.

Quellen

Kim Y, Jun M, Lee W. Characterization of boldione and its metabolites in human urine by liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2006;20(1):9–20. PubMed.
Gómez C, Pozo OJ, Fabregat A, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part I: Phase I metabolites excreted free, as glucuronide and sulfate conjugates, and released after alkaline treatment of the urine. Drug Test Anal. 2012;4(10):775–785. PubMed.
Pozo OJ, Gómez C, Marcos J, et al. Detection and characterization of urinary metabolites of boldione by LC-MS/MS. Part II: Conjugates with cysteine and N-acetylcysteine. Drug Test Anal. 2012;4(10):786–797. PubMed.
de la Torre X, Curcio D, Colamonici C, et al. Metabolism of boldione in humans by mass spectrometric techniques: detection of pseudoendogenous metabolites. Drug Test Anal. 2013;5(11-12):834–842. PubMed.
Verheyden K, Noppe H, Vanhaecke L, et al. Excretion of endogenous boldione in human urine: influence of phytosterol consumption. J Steroid Biochem Mol Biol. 2009;117(1-3):8–14. PubMed.
Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, et al. Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted. Food Addit Contam. 2007;24(7):679–684. PubMed.
Milewich L, Bradfield DJ, Coe LD, et al. Metabolism of 1,4-androstadiene-3,17-dione by human placental microsomes. Enzyme properties and kinetic parameters in the formation of estrogens and 17 beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one. J Steroid Biochem. 1981;14(11):1115–1125. PubMed.
Covey DF, Hood WF. A new hypothesis based on suicide substrate inhibitor studies for the mechanism of action of aromatase. Cancer Res. 1982;42(8 Suppl):3327s–3333s. PubMed.
Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 4. Dezember 2009;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
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National Center for Biotechnology Information. Boldione (androsta-1,4-diene-3,17-dione), PubChem CID 13472. PubChem.
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Draisci R, Montesissa C, Santamaria B, et al. Integrated analytical approach in veal calves administered the anabolic androgenic steroids boldenone and boldione: urine and plasma kinetic profile and changes in plasma protein expression. Proteomics. 2007;7(17):3184–3193. PubMed.
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Boldion