DMAA (1,3-Dimethylamylamin, auch Methylhexanamin oder „Geranamin“ genannt) ist ein synthetisches Stimulans. Eli Lilly entwickelte es 1944 als abschwellendes Nasenmittel. Um 2006 tauchte es als Inhaltsstoff in Pre-Workout- und Abnehmprodukten wie Jack3d und OxyELITE Pro wieder auf, oft kombiniert mit Koffein.
Die wichtigste Tatsache: Die FDA (US-Arzneimittelbehörde) stellt fest, dass DMAA kein zulässiger Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff ist und dass DMAA-haltige Produkte, die als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet werden, illegal sind. Ein US-Bundesberufungsgericht hat diese Position 2019 bestätigt. Eine medizinische Anwendung von DMAA ist heute nicht anerkannt, und die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet es im Wettkampf.
Diese Seite fasst zusammen, was die FDA, die Gerichte, die wenigen kontrollierten Studien und veröffentlichte Fallberichte beschreiben. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Klasse | Aliphatisches Amin-Stimulans (Sympathomimetikum) |
| Chemischer Name | 4-methylhexan-2-amine; C₇H₁₇N; 115,22 g/mol |
| Frühere medizinische Anwendung | Abschwellendes Nasenmittel (Forthane, Eli Lilly); laut FDA für diese Anwendung nicht mehr zugelassen |
| Anwendungsweg | Oral (wie in Nahrungsergänzungsmitteln verkauft) |
| Dosis in der einzigen PK-Studie | Einmalige orale Dosis von 25 mg |
| Halbwertszeit | 8,45 ± 1,9 h (7 gesunde Männer, Dosis 25 mg) |
| Zentrale Tatsache zum Wirkmechanismus | Wirkt überwiegend indirekt über die Freisetzung von Noradrenalin (Daten aus Rattenversuchen) |
| Status in den USA | Laut FDA kein zulässiger Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff; nicht in den Listen kontrollierter Substanzen der DEA (US-Drogenbehörde) aufgeführt |
| WADA | Im Wettkampf verboten, spezifisches Stimulans nach S6.B |
Was es ist
DMAA ist ein kleines, einfach gebautes Amin ohne Ringstruktur: 4-methylhexan-2-amine, Summenformel C₇H₁₇N (PubChem). Das Molekül hat zwei Chiralitätszentren, daher ist handelsübliches Material ein Gemisch aus Stereoisomeren. Aus diesem Grund zeigte sich das Material in der pharmakokinetischen Studie von 2013 in der Chromatographie als Doppelpeak (Schilling et al., BMC Pharmacol Toxicol 2013).
Seine Geschichte in Kürze, wie Dolan und Gatch sie zusammenfassen (Drug Alcohol Depend 2015):
- 1944. Von Eli Lilly als abschwellendes Nasenmittel entwickelt (US-Patent 2,350,318).
- 1983. Die Anwendung als abschwellendes Mittel endete.
- Um 2006. Es tauchte als Inhaltsstoff in Trainings- und Abnehmpräparaten wie Jack3d und OxyELITE Pro wieder auf.
DMAA ist auch als Methylhexanamin, 1,3-Dimethylpentylamin, 2-Amino-4-methylhexan und Geranamin bekannt. Die FDA weist darauf hin, dass es auf Etiketten als „Geranienextrakt“ oder „Pelargonium-graveolens-Extrakt“ angegeben sein kann (FDA).
Stammt DMAA aus Geranien? Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln argumentierten, DMAA sei ein natürlicher Bestandteil von Geranien und damit ein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff. In einer multizentrischen Studie wurden 18 Pflanzenproben von 6 Pelargonium-Arten und 9 Geranienöle auf 4 Labore verteilt. Keines wies DMAA bei einer Nachweisgrenze von etwa 10 ppb nach (ElSohly et al., Drug Test Anal 2015). Die FDA erklärt, ihr seien „keine verlässlichen wissenschaftlichen Belege“ dafür bekannt, dass DMAA natürlich in Pflanzen vorkommt.
Wie es wirkt
Die Forschung zum Wirkmechanismus ist begrenzt und stammt aus Tier- und Zellstudien:
- Freisetzung von Noradrenalin (bei Ratten). Bei narkotisierten Ratten erhöhte DMAA Herzfrequenz und Blutdruck bei ähnlichen Dosen. Diese Effekte verschwanden weitgehend, nachdem die sympathischen Nerven chemisch zerstört worden waren. Das spricht für eine indirekte Wirkung über die Freisetzung von Noradrenalin statt einer direkten Rezeptorstimulation (Alsufyani und Docherty, Eur J Pharmacol 2019).
- Dopamintransporter (in Zellkultur). In menschlichen Nierenzellen, die den menschlichen Dopamintransporter exprimierten, hemmte DMAA die Dopaminaufnahme kompetitiv und verhielt sich wie ein Substrat des Transporters, in mancher Hinsicht ähnlich wie Amphetamin (Small et al., J Pharmacol Exp Ther 2023).
- Missbrauchsbezogenes Verhalten (bei Nagetieren). In Drogendiskriminationstests an Ratten ersetzte DMAA Kokain vollständig und Methamphetamin teilweise, und mittlere Dosen erzeugten bei Mäusen eine konditionierte Platzpräferenz. Die Autoren folgerten, dass es ein Missbrauchspotenzial hat (Dolan und Gatch 2015).
Die FDA beschreibt DMAA als Amphetaminderivat, das Blutgefäße und Arterien verengt, was den Blutdruck erhöhen kann (FDA).
Pharmakokinetik
Nur eine einzige Studie hat die Pharmakokinetik von DMAA beim Menschen gemessen. Acht gesunde Männer nahmen nach nächtlichem Fasten eine einmalige orale Dosis von 25 mg ein; über 24 Stunden wurden Blutproben entnommen (Schilling et al. 2013). Ein Mann wurde ausgeschlossen, weil er bereits vor der Einnahme hohe DMAA-Spiegel aufwies. Ergebnisse für die übrigen sieben:
| Parameter | Wert (Mittelwert ± SD) |
|---|---|
| Terminale Halbwertszeit | 8,45 ± 1,9 h |
| Verzögerung bis zum Auftreten im Blut | ≈ 8 min (0,14 ± 0,13 h) |
| Zeit bis zum Spitzenwert | 3–5 h |
| Maximaler Plasmaspiegel | ≈ 70 ng/mL |
| Orale Clearance | 20,02 ± 5 L/h |
| Orales Verteilungsvolumen | 236 ± 38 L |
Die Autoren merkten an, dass diese Halbwertszeit länger ist als die von Koffein. Bei etwa 8,5 Stunden vergehen rund fünf Halbwertszeiten (≈ 42 h), bis eine Einzeldosis nahezu vollständig ausgeschieden ist.
Zwei Einschränkungen gelten. Die Studie verwendete nur eine Dosis und kann daher nicht zeigen, ob sich höhere Dosen proportional verhalten. Außerdem wurde sie von USPlabs finanziert, dem Hersteller von Jack3d und OxyELITE Pro, der auch die Kapseln lieferte.
Regulatorischer Status
Vereinigte Staaten
Die Position der FDA, wie sie auf ihrer DMAA-Seite dargelegt ist (FDA):
- DMAA ist kein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff, und DMAA-haltige Produkte, die als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet werden, sind illegal.
- Wird DMAA einem Nahrungsergänzungsmittel zugesetzt, betrachtet die FDA es als unsicheren Lebensmittelzusatzstoff.
- DMAA war einst als abschwellendes Nasenmittel zugelassen, ist es aber nicht mehr, und eine medizinische Anwendung ist nicht anerkannt.
Chronologie der Maßnahmen, laut derselben FDA-Seite:
| Datum | Maßnahme |
|---|---|
| 24. April 2012 | Warning Letters (Warnschreiben) an 10 Unternehmen, darunter USPlabs; bis 2017 folgten weitere Schreiben |
| 2013 | Die FDA hielt OxyELITE Pro und Jack3d zurück; USPlabs vernichtete Produkte im Verkaufswert von mehr als 8 Millionen US-Dollar und verpflichtete sich, DMAA nicht mehr zu verwenden |
| 2013 | Die FDA beschlagnahmte DMAA-Produkte von Hi-Tech Pharmaceuticals |
| April 2017 | Ein US-Bundesbezirksgericht erklärte die beschlagnahmten Produkte für verfälscht (adulterated) |
| August 2019 | Der Eleventh Circuit (Bundesberufungsgericht) bestätigte das Urteil und stellte fest, dass DMAA kein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff ist und nicht allgemein als sicher anerkannt ist (United States v. Hi-Tech Pharmaceuticals, 11th Cir. 2019) |
| 2020 | Der Supreme Court lehnte die Annahme des Falls ab; die Produkte wurden am 12. November 2020 vernichtet |
DMAA wird in den Listen kontrollierter Substanzen der DEA nicht genannt (21 CFR Part 1308). Die US-Behörden stützten sich stattdessen auf das Lebensmittel- und Nahrungsergänzungsmittelrecht.
Sport
Die WADA führt 4-methylhexan-2-amine (1,3-Dimethylamylamin, Methylhexanamin) namentlich unter S6.B, spezifische Stimulanzien, im Wettkampf verboten (WADA-Verbotsliste 2026). Mehrere eng verwandte Analoga sind ebenfalls namentlich aufgeführt, darunter 1,4-DMAA und 1,3-Dimethylbutylamin (DMBA).
Was die Forschung zeigt
Leistung und Körperzusammensetzung
DMAA wurde für Trainingsleistung und Fettabbau vermarktet, doch die Evidenz beim Menschen ist dünn. Eine kritische Übersichtsarbeit von 2017 fand 16 geeignete Studien: 8 Fallberichte und 8 experimentelle Studien (Dunn, Int J Drug Policy 2017). Die experimentellen Studien hatten eine geringe statistische Power, und mehrere stammten von einer einzigen Forschungsgruppe mit Verbindungen zur Industrie. Ihre Ergebnisse waren uneinheitlich: Der Blutdruck stieg bei akuter Gabe, und einige Studien berichteten über eine Abnahme von Körpergewicht und Körperfettwerten.
Wir haben keine kontrollierte Studie gefunden, die zeigt, dass DMAA allein Kraft, Muskelaufbau oder Ausdauer verbessert. Die Autoren der pharmakokinetischen Studie merkten an, dass ein Leistungsvorteil von DMAA plus Koffein beim Laufen „bislang nicht belegt“ sei (Schilling et al. 2013). Die Übersichtsarbeit kam zu dem Schluss, dass die Evidenz zu Schäden und zu der Dosis, ab der Schäden auftreten, „dürftig“ ist.
Blutdruck und Herzfrequenz
Die kontrollierten Studien am Menschen sind unten zusammengefasst. Alle waren klein, und die meisten wurden von derselben Gruppe der University of Memphis durchgeführt.
| Studie | Design und n | Dosis | Wichtigstes Ergebnis |
|---|---|---|---|
| Bloomer et al., Phys Sportsmed 2011 | Randomisierte, doppelblinde Crossover-Studie; 10 Männer und Frauen; Einzeldosen | DMAA 50 oder 75 mg, mit oder ohne Koffein 250 mg | Herzfrequenz unverändert; Blutdruck stieg, überwiegend dosisabhängig. Spitzenwert mit DMAA 75 mg + Koffein nach 60 min: systolisch ≈ +20 %, diastolisch ≈ +17 % |
| Schilling et al. 2013 | Offen, Einzeldosis; 7 Männer ausgewertet | DMAA 25 mg | Herzfrequenz, Blutdruck und Körpertemperatur „weitgehend unbeeinflusst“ |
| Whitehead et al., Nutr Metab Insights 2012 | Randomisiert; 25 Männer; 10 Wochen | DMAA-haltiges Produkt (Jack3d) an Trainingstagen | Kein signifikanter Blutdruckunterschied gegenüber Placebo, wobei der systolische Druck unter dem Produkt um ≈ 6 mmHg stieg |
| Bloomer et al., Hum Exp Toxicol 2013 | Randomisiert; 50 Männer; 12 Wochen | Placebo, Koffein 250 mg/Tag, DMAA 50 mg/Tag oder beides | Keine signifikante Veränderung von Blutdruck, EKG, Blutbild, Stoffwechsel- oder Lipidwerten |
Die 10-wöchige Studie und die pharmakokinetische Studie wurden von USPlabs finanziert, dem Hersteller von Jack3d. Diese Studien untersuchten gesunde junge Erwachsene in Ruhe im Labor. Sie testen nicht die Bedingungen, unter denen die meisten schweren Ereignisse berichtet wurden: höhere Dosen, andere Stimulanzien, Alkohol, Hitze und harte körperliche Belastung.
Nebenwirkungen und Risiken
Kardiovaskuläre und neurologische Ereignisse
Die FDA warnt, dass DMAA, besonders zusammen mit anderen Stimulanzien wie Koffein, den Blutdruck erhöhen und zu Problemen führen kann, die „von Kurzatmigkeit und Engegefühl in der Brust bis hin zum Herzinfarkt“ reichen, sowie zu Herzrhythmusstörungen, Krampfanfällen und anderen neurologischen und psychischen Erkrankungen (FDA). Eine Forschungsgruppe der US Army berichtete, dass die FDA tätig wurde, nachdem mehr als 100 Meldungen über Erkrankungen eingegangen waren, die DMAA zugeschrieben wurden, darunter sechs Todesfälle (Lieberman et al., Public Health Nutr 2018).
Veröffentlichte Fallberichte umfassen:
- Hirnblutung. Ein 21-jähriger Mann erlitt in Neuseeland kurz nach der Einnahme von zwei DMAA-„Party-Pill“-Kapseln eine Hirnblutung (Gee et al., N Z Med J 2010). Eine Laboranalyse ergab später 278 mg DMAA pro Kapsel, insgesamt etwa 556 mg, eingenommen zusammen mit 150 mg Koffein und einer Dose Bier (Schilling et al. 2013). Ein Bericht von 2012 beschrieb drei Erwachsene mit Hirnblutung nach DMAA-Konsum (Gee et al., Ann Emerg Med 2012).
- Todesfälle bei Soldaten. Zwei US-Soldaten, die DMAA-haltige Kombinationspräparate einnahmen, brachen während körperlicher Anstrengung mit Herzstillstand zusammen und starben (Eliason et al., Mil Med 2012).
- Todesfall beim Marathon. Ein Bericht aus Großbritannien beschrieb einen Todesfall während eines Marathons im Zusammenhang mit DMAA-Konsum (Archer et al., Drug Test Anal 2015).
Fallberichte können nicht beweisen, dass DMAA diese Ereignisse verursacht hat. Viele Betroffene hatten auch Koffein, Alkohol oder andere Inhaltsstoffe eingenommen. Die bei den neuseeländischen Betroffenen gemessenen DMAA-Plasmaspiegel von 760–2.310 ng/mL lagen weit über dem Spitzenwert von ≈ 70 ng/mL nach einer Dosis von 25 mg (Schilling et al. 2013). Die industriefinanzierten Autoren vermuteten, dass diese Betroffenen wahrscheinlich etwa 15- bis 30-mal höhere Dosen eingenommen hatten. So oder so ist nicht bekannt, ab welcher Dosis ernsthafte Schäden beginnen.
Symptome bei regelmäßig Anwendenden
In den Jahren 2010–2011, als DMAA noch verkauft wurde, ergab eine Umfrage unter 4.374 US-Militärangehörigen, dass 11 % mindestens einmal pro Woche als DMAA-haltig deklarierte Nahrungsergänzungsmittel verwendeten (Lieberman et al. 2018). Im Vergleich zu Nichtanwendenden berichteten regelmäßig Anwendende:
- mehr als doppelt so häufig über Herzrasen, Zittern und Schwindel;
- mehr als dreimal so häufig über Taubheit oder Kribbeln.
Missbrauchspotenzial
Die oben genannten Befunde bei Nagetieren (kokainähnliche Diskrimination und Platzpräferenz) deuten darauf hin, dass DMAA ein Missbrauchspotenzial hat (Dolan und Gatch 2015). DMAA wurde auch als Freizeitstimulans in Form von „Party Pills“ verkauft (Gee et al. 2012). Eine Studie zum Missbrauchspotenzial beim Menschen gibt es nicht.
Falsch-positive Amphetamintests
DMAA kann positive Ergebnisse in Amphetamin-Immunoassay-Screenings auslösen. In 134 Urinproben, die in Laboren des US-Verteidigungsministeriums im Screening positiv auf Amphetamine getestet, in der Bestätigung aber negativ waren, wurde in 92,3 % DMAA gefunden (Vorce et al., J Anal Toxicol 2011). Bestätigungstests mittels Massenspektrometrie unterscheiden die beiden.
Qualität und Verunreinigungen
DMAA und eng verwandte Analoga tauchen auch nach dem Vorgehen der FDA weiterhin in Nahrungsergänzungsmitteln auf:
- US-Produkte, 2018. Bei Tests von sechs Nahrungsergänzungsmittelmarken fanden sich in einigen Produkten 24–35 mg 1,3-DMAA pro Portion, daneben neue, ungeprüfte Analoga wie 1,4-DMAA (21–94 mg pro Portion) und Octodrin (Cohen et al., Clin Toxicol 2018).
- Niederländische Onlineshops, 2021. Von 66 Sportnahrungsergänzungsmitteln mit hohem Risiko enthielten 25 (38 %) nicht deklarierte Dopingsubstanzen, und DMAA gehörte zu den gefundenen Stimulanzien (Duiven et al., J Sports Sci Med 2021).
Für Sporttreibende bedeutet das: Auch ein Produkt, das DMAA nicht angibt, kann zu einem positiven Dopingtest führen. Verwandte Seiten zu Stimulanzien in dieser Bibliothek: Ephedrin, Synephrin und Yohimbin.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein früheres abschwellendes Mittel, kein Pflanzenextrakt. DMAA war ein synthetisches Arzneimittel von 1944, und Tests in mehreren Laboren fanden kein DMAA in Geranienpflanzen oder -ölen.
- In US-Nahrungsergänzungsmitteln illegal. Laut FDA ist DMAA kein Nahrungsergänzungsmittel-Inhaltsstoff, und ein US-Bundesberufungsgericht bestätigte diese Auffassung 2019. Die WADA verbietet es im Wettkampf.
- Für ein Stimulans lang wirksam. Die einzige pharmakokinetische Studie am Menschen ergab eine Halbwertszeit von etwa 8,5 Stunden nach 25 mg.
- Erhöht den Blutdruck. Kleine, überwiegend industriefinanzierte Studien fanden akute Blutdruckanstiege, besonders mit Koffein, und keine konsistenten Veränderungen über 10–12 Wochen bei moderaten Dosen.
- Schwere Ereignisse berichtet. Fallberichte beschreiben Hirnblutungen, Herzstillstand und Todesfälle, oft in Verbindung mit anderen Stimulanzien, hohen Dosen oder starker Anstrengung. Eine sichere Dosis wurde nie ermittelt.
- Weiterhin in Produkten zu finden. DMAA und ungeprüfte Analoga tauchen immer wieder in Nahrungsergänzungsmitteln auf, manchmal ohne Deklaration.
Quellen
- U.S. Food and Drug Administration. DMAA in products marketed as dietary supplements. Inhalt aktuell mit Stand 22. Februar 2023. FDA.
- United States v. Hi-Tech Pharmaceuticals, Inc., 936 F.3d 1341 (11th Cir. 2019), No. 17-13376, entschieden am 30. August 2019. Urteil als PDF.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 7753, methylhexanamine. PubChem.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. In Kraft seit 1. Januar 2026. WADA.
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