Dymethazin, auch Dimethazin geschrieben und unter dem internationalen Freinamen (INN) Mebolazin bekannt, ist ein orales anaboles Steroid aus zwei Methasteron-Molekülen, die über eine Stickstoffbrücke verbunden sind. Methasteron ist das Steroid, das früher als „Superdrol“ verkauft wurde. Dymethazin wurde Anfang der 1960er-Jahre von italienischen Forschenden beschrieben und tauchte um 2012–2014 als „DMZ“ in Produkten wieder auf, die als Nahrungsergänzungsmittel verkauft wurden.
Die wichtigste Tatsache: Es liegt keine kontrollierte Studie am Menschen zu Dymethazin vor, die sich auswerten ließe, und es gibt keine pharmakokinetischen Daten vom Menschen. In der modernen Literatur ist dokumentiert, dass es in Labor- und Tiermodellen zu Methasteron abgebaut wird, dass es in Nahrungsergänzungsmitteln aufgetaucht ist (auch versteckt in Vitaminpräparaten) und dass ein dymethazinhaltiges Produkt bei einem jungen Mann mit einer schweren cholestatischen Gelbsucht in Verbindung gebracht wurde.
Diese Seite fasst zusammen, was Laborstudien, Fallberichte und Behörden berichten. Sie dient nur der Information und ist keine ärztliche Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Klasse | Anabol-androgenes Designer-Steroid; über eine Azinbrücke verknüpftes Dimer von Methasteron |
| Andere Namen | Dimethazin, Mebolazin (INN), DMZ; PubChem führt außerdem den Namen Roxilon |
| Summenformel / Molmasse | C₄₂H₆₈N₂O₂, 633,0 g/mol |
| Anwendungsweg | Oral |
| Untersuchte Dosen beim Menschen | Keine aus kontrollierten Studien. Ein mit einer Leberschädigung in Verbindung gebrachtes Nahrungsergänzungsmittel gab 10 mg pro Kapsel an |
| Halbwertszeit | Keine veröffentlichten Daten vom Menschen |
| Aktive Form | Wird zu Methasteron abgebaut (Stabilitätsstudie, menschliche Lebermikrosomen, Mäuse mit humanisierter Leber) |
| Status in den USA | Nicht in der US-Bundesliste der anabolen Steroide genannt; die Muttersubstanz Methasteron fällt unter Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts). Das Designersteroid-Gesetz von 2014 könnte greifen |
| WADA-Status | Nicht namentlich genannt, aber nach S1.1 jederzeit verboten; Nachweis über Methasteron-Metaboliten |
Was es ist
Der chemische Name von Dymethazin lautet 17β-hydroxy-2α,17α-dimethyl-5α-androstan-3-one azine (PubChem). Ein Azin ist eine C=N–N=C-Verknüpfung. Hier verbindet sie das 3-Keto-Kohlenstoffatom eines Methasteron-Moleküls mit dem 3-Keto-Kohlenstoffatom eines zweiten, sodass die Verbindung im Kern aus zwei Rücken an Rücken liegenden Methasteron-Einheiten besteht (Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016; Joseph und Parr, Curr Neuropharmacol 2015).
| Verbindung | Summenformel | Molmasse | Beziehung |
|---|---|---|---|
| Methasteron | C₂₁H₃₄O₂ | 318,5 g/mol | Muttersteroid (PubChem) |
| Dymethazin | C₄₂H₆₈N₂O₂ | 633,0 g/mol | Zwei Methasteron-Einheiten, über C3 durch eine Azinbrücke verknüpft |
Methasteron selbst ist ein Abkömmling von DHT (Dihydrotestosteron) mit zwei zusätzlichen Methylgruppen:
- einer 17α-Methylgruppe, dem Merkmal, das oral wirksame Steroide wie Methyltestosteron gemeinsam haben;
- einer 2α-Methylgruppe, derselben Veränderung, die aus DHT Drostanolon macht (Masteron).
Die Einstufungsverordnung der DEA (US-Drogenbekämpfungsbehörde) von 2012 hält fest, dass nachweislich die anabole Aktivität steigt, wenn man die 4,5-Doppelbindung des Testosterons entfernt und an C2 und C17 Methylgruppen anfügt. Sie vermerkt außerdem, dass Methasteron 1956 erstmals synthetisiert und als potentes Anabolikum mit schwacher androgener Aktivität bei kastrierten männlichen Ratten beschrieben wurde (DEA, 77 FR 44456). Das sind Tierdaten zur Muttersubstanz, nicht Daten zu Dymethazin beim Menschen. Zur Muttersubstanz siehe die Seite zu Superdrol (Methasteron).
Zu Behauptungen über die Wirkstärke. In der Werbung für Nahrungsergänzungsmittel wurde DMZ als „mildes“ oder „trockenes“ Steroid mit einem bestimmten anabol-androgenen Verhältnis beschrieben. Wir haben in der zugänglichen Literatur keine Primärmessung von Dymethazin gefunden, die solche Zahlen stützt, deshalb geben wir sie nicht wieder. Die moderne Evidenz zeigt nur, dass es in Methasteron umgewandelt wird.
Frühe Geschichte
Dymethazin wurde Anfang der 1960er-Jahre in italienischen Fachzeitschriften als „proteo-anaboles“ Steroid beschrieben, also als Steroid, das den Proteinaufbau fördern soll (De Ruggieri et al., Arch Sci Biol 1963). Den Titeln der veröffentlichten Berichte nach wurde es in den 1960er-Jahren in verschiedenen klinischen Situationen erprobt:
| Jahr | Situation | Bericht |
|---|---|---|
| 1962 | Erkrankte mit Genitalkrebs während einer Strahlentherapie | Fontana Donatelli und Dambrosio |
| 1963 | Lungentuberkulose | Masserini und Berloco |
| 1964 | Syndrome mit Gewichtsverlust | Innerhofer |
| 1964 | Unterentwickelte Kinder und Jugendliche | Chavezmontes |
| 1966 | Osteoporose | Mastrorilli |
| 1966 | Frakturheilung | Mastrorilli |
Es handelt sich um italienisch- und spanischsprachige Arbeiten ohne Abstract in PubMed. Wir konnten Design, Größe, Dosierungen und Ergebnisse nicht prüfen. Sie zeigen daher nur, dass das Mittel in dieser Zeit klinisch eingesetzt wurde, nicht, dass es wirkte oder sicher war.
Wie es im Körper wirkt
Es gibt keine pharmakokinetischen Studien zu Dymethazin am Menschen, daher sind Aufnahme, Spitzenspiegel und Halbwertszeit beim Menschen unbekannt.
Die wichtigste moderne Studie stammt aus dem Dopingkontrolllabor in Gent, das ein als „Xtreme DMZ“ verkauftes Produkt untersuchte (Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016). Weil es ethische Probleme aufwirft, Freiwilligen Designer-Steroide zu verabreichen, nutzte das Team zwei Ersatzmodelle für die Gabe beim Menschen:
- menschliche Lebermikrosomen (Enzympräparationen aus menschlichem Lebergewebe, in vitro);
- chimäre uPA+/+-SCID-Mäuse, deren Leber weitgehend mit menschlichen Leberzellen neu besiedelt ist.
Die Ergebnisse:
- In einer Stabilitätsstudie zerfiel Dymethazin zu Methasteron.
- In beiden Modellen wurden die Ausgangssubstanz, Methasteron und sechs weitere Metaboliten (M1–M6) nachgewiesen. Alle sechs waren Methasteron-Metaboliten.
- Im Urin der Mäuse traten zwei Metaboliten nur als Glucuronid-Konjugate auf; die übrigen kamen auch in freier Form vor.
- Das Autorenteam folgerte, dass ein Screening auf Methasteron und seine Metaboliten ausreichen sollte, um die Einnahme von Dymethazin bei Dopingtests nachzuweisen.
Praktisch gesagt deutet die verfügbare Evidenz darauf hin, dass Dymethazin als Träger, also als Prodrug, für Methasteron wirkt. Das ist aus Labor- und Mausdaten abgeleitet; in einer Studie mit Gabe beim Menschen wurde es nicht bestätigt.
Regulatorischer Status
Vereinigte Staaten
- Methasteron ist seit dem 29. August 2012 ein anaboles Steroid der Schedule III (DEA, 77 FR 44456) und ist in der Bundesliste namentlich aufgeführt (21 CFR 1308.13).
- Dymethazin ist in dieser Liste nicht genannt. Ein Fallbericht von 2014 beschrieb es als zu diesem Zeitpunkt nicht kontrollierte Substanz (Agbenyefia et al., 2014).
- Der Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 fügte eine Klausel für nicht gelistete Substanzen hinzu, die von einem gelisteten anabolen Steroid „abgeleitet sind“ oder „eine chemische Struktur haben, die der eines gelisteten anabolen Steroids im Wesentlichen ähnlich ist“. Eine solche Substanz gilt als anaboles Steroid, wenn sie hergestellt wurde, um Muskelwachstum oder testosteronähnliche Wirkungen zu fördern, oder wenn sie so vermarktet wird (Public Law 113-260). Wir haben keine DEA-Anordnung und keine Gerichtsentscheidung gefunden, die diese Klausel namentlich auf Dymethazin anwendet.
Sport
Die Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) nennt Methasteron unter S1.1 (anabol-androgene Steroide), die jederzeit verboten sind. S1.1 umfasst außerdem „andere Stoffe mit ähnlicher chemischer Struktur oder ähnlicher/n biologischer/n Wirkung(en)“. Dymethazin wird nicht genannt, ist aber aus Methasteron aufgebaut und wird über Methasteron-Metaboliten nachgewiesen. Sporttreibende sollten es daher als verboten betrachten.
Was die Forschung zeigt
Es liegt keine randomisierte oder kontrollierte Studie am Menschen zu Dymethazin vor, weder zu Muskeln oder Kraft noch zu irgendeinem medizinischen Endpunkt. Die oben aufgeführten klinischen Berichte aus den 1960er-Jahren ließen sich nicht bewerten. Es gibt daher keine Evidenzbasis, auf die sich eine wirksame oder sichere Dosis stützen ließe.
Die moderne Literatur zu Dymethazin besteht aus:
- einer Stoffwechselstudie in Labor- und Mausmodellen (siehe oben);
- einem Fallbericht über eine Leberschädigung;
- einer chemischen Analyse, die es mit einer Häufung von Erkrankungen in Verbindung bringt;
- Übersichtsarbeiten zu Designer-Steroiden in Nahrungsergänzungsmitteln.
Nebenwirkungen und Risiken
Cholestatische Leberschädigung: Fallbericht
Ein 26-jähriger, zuvor gesunder Mann nahm 30 Tage lang Super DMZ Rx 2.0 ein, ein Produkt, das pro Kapsel 10 mg Methylstenbolon und 10 mg Dymethazin angab, und zwar 1 Kapsel zweimal täglich (Agbenyefia et al., 2014). Nach etwa 3 Wochen bemerkte er dunklen Urin und hellen Stuhl, und bis zum Ende der 4. Woche entwickelte er eine Gelbsucht. Tests auf Virushepatitis und die Bildgebung der Gallenwege waren unauffällig.
Seine Leberwerte, gezählt ab dem ersten Tag der Einnahme:
| Tag | ALT (IE/L) | AP (Einheiten/L) | Gesamtbilirubin (mg/dl) |
|---|---|---|---|
| Referenzbereich | 10–40 | 44–147 | 0,3–1,9 |
| 35 | 269 | 132 | 19,3 |
| 42 | 167 | 112 | 21,8 |
| 55 | 121 | 218 | 32,0 |
| 59 | 77 | 207 | 45,9 |
| 89 | 174 | 268 | 17,6 |
| 110 | 119 | 146 | 2,1 |
Eine Leberbiopsie zeigte eine kanalikuläre und hepatozelluläre Cholestase (Gallestau in und zwischen den Leberzellen) mit geringer Entzündung und ohne Fibrose. Das Autorenteam merkt an, dass diese „blande Cholestase“ das typische Muster einer Leberschädigung durch anabole Steroide ist. Das Bilirubin lag etwa 10 Wochen nach dem Absetzen wieder nahe am Normalwert.
Zwei Einschränkungen gelten. Das Produkt enthielt auch Methylstenbolon, ein weiteres Designer-Steroid, sodass sich die Schädigung nicht allein Dymethazin zuschreiben lässt. Außerdem berichtete der Patient von früherem episodischem Rauschtrinken, wobei sein letztes Getränk etwa 45 Tage vor der Vorstellung lag.
Versteckt in Vitaminpräparaten
In den Jahren 2012–2013 berichteten etwa 16 Personen mit Wohnsitz in New York über Müdigkeit, Haarausfall auf der Kopfhaut und Muskelschmerzen, nachdem sie Vitamin-B-50- und Multimineral-Präparate desselben Lieferanten eingenommen hatten (Tran et al., Steroids 2023). Die Analyse der betroffenen Chargen durch ein staatliches Labor fand:
- Methasteron;
- Dimethazin;
- Methylstenbolon.
Methasteron und einige Kapselextrakte wirkten in zellbasierten Androgenrezeptor-Assays stark androgen. Die verunreinigten Chargen wurden mit einem Krankenhausaufenthalt wegen Leberschädigung und mit einer schweren Virilisierung (Ausbildung männlicher Merkmale) bei einem Kind in Verbindung gebracht. Keiner dieser Inhaltsstoffe war deklariert.
Was von der Muttersubstanz zu erwarten ist
Da Dymethazin offenbar Methasteron freisetzt, ist die Datenlage zur Muttersubstanz relevant. Die Einstufungsverordnung der DEA verweist auf veröffentlichte Berichte über Lebertoxizität mit Nierenversagen bei Menschen, die Methasteron anwendeten, und vermerkt, dass die FDA (US-Arzneimittelbehörde) im März 2006 wegen Nebenwirkungen des Produkts Superdrol einen Warning Letter (Warnschreiben) verschickte (DEA, 77 FR 44456).
Übersichtsarbeiten zu frei verkäuflichen Designer-Steroiden berichten über die gesamte Gruppe hinweg folgende Schäden (Rahnema et al., Andrology 2015):
- Lebertoxizität und Cholestase;
- Nierenversagen;
- Hypogonadismus (Abschaltung der körpereigenen Testosteronproduktion);
- Gynäkomastie (Wachstum von Brustdrüsengewebe bei Männern);
- Unfruchtbarkeit.
Keine Studie hat diese Endpunkte speziell für Dymethazin gemessen.
Produktqualität
Wir konnten keine zugelassene, qualitätskontrollierte Bezugsquelle für Dymethazin finden. Die Produkte werden außerhalb der Arzneimittelregulierung verkauft, können andere Steroide enthalten (wie in beiden oben genannten Berichten) und deklarieren ihren Steroidgehalt womöglich überhaupt nicht.
Das Wichtigste in Kürze
- Zwei Methasteron-Moleküle in einem. Dymethazin ist ein über eine Azinbrücke verknüpftes Dimer von Methasteron (Superdrol) und wird in Labormodellen und in Mäusen mit humanisierter Leber zu Methasteron abgebaut.
- Keine Studiendaten vom Menschen. Es liegt keine kontrollierte Studie zu Wirkung, Dosis oder Halbwertszeit beim Menschen vor; die italienischen und spanischsprachigen Berichte aus den 1960er-Jahren ließen sich nicht bewerten.
- Mit schwerer Leberschädigung in Verbindung gebracht. Auf ein Produkt mit Dymethazin und Methylstenbolon folgte bei einem gesunden 26-Jährigen eine ausgeprägte Gelbsucht mit einem Bilirubin-Spitzenwert von 45,9 mg/dl.
- Versteckt in Vitaminpräparaten gefunden. Ermittelnde in New York fanden es zusammen mit Methasteron und Methylstenbolon in Vitamin-B-Präparaten, die mit Erkrankungen und der Virilisierung eines Kindes in Verbindung standen.
- Rechtliche Grauzone, aber im Sport verboten. In der US-Steroidliste ist es nicht genannt, doch seine Muttersubstanz fällt unter Schedule III, und das Designersteroid-Gesetz von 2014 könnte es erfassen; die WADA verbietet es nach S1.1.
Quellen
- National Center for Biotechnology Information. Mebolazine (dymethazine), PubChem CID 66847280. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Methasterone, PubChem CID 237186. PubChem.
- De Ruggieri P, Matscher R, Gandolfi C, et al. [A new steroid having proteo-anabolic action: dimethazine]. Arch Sci Biol (Bologna). 1963;47:1–19. PubMed.
- Fontana Donatelli G, Dambrosio F. [Clinical evaluation of the proteo-anabolic activity of dimethazine in patients with genital neoplasms during actinotherapy]. Ann Ostet Ginecol. 1962;84:773–783. PubMed.
- Masserini C, Berloco N. [Research on the metabolic activity of dimethazine in the patient with pulmonary tuberculosis]. Minerva Med. 1963;54:1685–1691. PubMed.
- Innerhofer O. [Dimethazine and syndromes with loss of weight]. Gazz Med Ital. 1964;123:326–332. PubMed.
- Chavezmontes J. [Use of dimethazine in underdeveloped children and adolescents]. Rev Iber Endocrinol. 1964;11:225–232. PubMed.
- Mastrorilli A. [Synthetic anabolic steroids (dimethazine) in osteoporosis]. Minerva Ortop. 1966;17(7):399–401. PubMed.
- Mastrorilli A. [The action of “dimethazine” in the consolidation of fractures]. Minerva Ortop. 1966;17(3):178–184. PubMed.
- Geldof L, Tudela E, Lootens L, et al. In vitro and in vivo metabolism studies of dimethazine. Biomed Chromatogr. 2016;30(8):1202–1209. PubMed.
- Joseph JF, Parr MK. Synthetic androgens as designer supplements. Curr Neuropharmacol. 2015;13(1):89–100. PMC.
- Agbenyefia P, Arnold CA, Kirkpatrick R 3rd. Cholestatic jaundice with the use of methylstenbolone and dymethazine, designer steroids found in Super DMZ Rx 2.0 “nutritional supplement”: a case report. J Investig Med High Impact Case Rep. 2014;2(2):2324709614532800. PMC.
- Tran BN, Okoniewski R, Spink BC, et al. Androgenic steroids in over-the-counter dietary supplements: analysis for association with adverse health effects. Steroids. 2023;193:109199. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 30. Juli 2012;77(146):44456–44462 (FR Doc 2012-18495). Federal Register.
- Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014. Public Law 113-260, 128 Stat. 2929. 18. Dezember 2014. govinfo.
- Code of Federal Regulations. Title 21, §1308.13, Schedule III. 21 CFR 1308.13.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. Gültig ab 1. Januar 2026. WADA 2026 Prohibited List.