La dymethazine, también escrita dimethazine y conocida por la denominación común internacional (DCI) mebolazina, es un esteroide anabólico oral formado por dos moléculas de metasterona unidas por un puente de nitrógeno. La metasterona es el esteroide que en su día se vendió como «Superdrol». La dymethazine fue descrita por investigadores italianos a principios de la década de 1960 y reapareció hacia 2012–2014 como «DMZ» en productos vendidos como suplementos dietéticos.
El dato más importante: no hay ningún ensayo controlado en humanos con dymethazine que se pueda revisar, y no existen datos farmacocinéticos en humanos. Lo que sí documenta la literatura moderna es que se degrada a metasterona en modelos de laboratorio y animales, que ha aparecido en suplementos (incluso oculta en productos vitamínicos) y que un producto con dymethazine se relacionó con una ictericia colestásica grave en un hombre joven.
Esta página resume lo que informan los estudios de laboratorio, los reportes de caso y las autoridades reguladoras. Tiene fines exclusivamente educativos y no constituye consejo médico.
| Propiedad | Detalle |
|---|---|
| Clase | Esteroide anabólico-androgénico de diseño; dímero de metasterona unido por un enlace azina |
| Otros nombres | Dimethazine, mebolazina (DCI), DMZ; PubChem también recoge el nombre Roxilon |
| Fórmula / peso | C₄₂H₆₈N₂O₂, 633,0 g/mol |
| Vía | Oral |
| Dosis estudiadas en humanos | Ninguna procedente de ensayos controlados. Un suplemento relacionado con daño hepático declaraba 10 mg por cápsula |
| Vida media | No hay datos publicados en humanos |
| Forma activa | Se degrada a metasterona (estudio de estabilidad, microsomas hepáticos humanos, ratones con hígado humanizado) |
| Situación en EE. UU. | No figura en la lista federal de esteroides anabólicos; su compuesto original, la metasterona, está en la Lista III (Schedule III). La ley de 2014 sobre esteroides de diseño podría aplicarse |
| Situación ante la AMA/WADA | No se menciona por su nombre, pero está prohibida en todo momento según la categoría S1.1; se detecta a través de los metabolitos de la metasterona |
Qué es
El nombre químico de la dymethazine es 17β-hydroxy-2α,17α-dimethyl-5α-androstan-3-one azine (PubChem). Una azina es un enlace C=N–N=C. Aquí une el carbono 3-ceto de una molécula de metasterona con el carbono 3-ceto de una segunda, de modo que el compuesto consiste básicamente en dos unidades de metasterona unidas espalda con espalda (Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016; Joseph y Parr, Curr Neuropharmacol 2015).
| Compuesto | Fórmula | Peso molecular | Relación |
|---|---|---|---|
| Metasterona | C₂₁H₃₄O₂ | 318,5 g/mol | Esteroide original (PubChem) |
| Dymethazine | C₄₂H₆₈N₂O₂ | 633,0 g/mol | Dos unidades de metasterona unidas por C3 mediante un puente azina |
La metasterona es a su vez un derivado de la DHT (dihidrotestosterona) con dos grupos metilo añadidos:
- un grupo 17α-metilo, el rasgo que comparten los esteroides activos por vía oral como la metiltestosterona;
- un grupo 2α-metilo, el mismo cambio que convierte la DHT en drostanolona (Masteron).
La norma de clasificación de 2012 de la DEA (agencia antidrogas de EE. UU.) afirma que se ha demostrado que eliminar el doble enlace 4,5 de la testosterona y añadir grupos metilo en C2 y C17 aumenta la actividad anabólica. También señala que la metasterona se sintetizó por primera vez en 1956 y se describió como un anabólico potente con una actividad androgénica débil en ratas macho castradas (DEA, 77 FR 44456). Se trata de datos en animales sobre el compuesto original, no sobre la dymethazine en personas. Para el fármaco original, consulta la página de Superdrol (metasterona).
Sobre las afirmaciones de potencia. La publicidad de suplementos ha descrito la DMZ como un esteroide «suave» o «seco» con una proporción anabólica:androgénica concreta. No encontramos en la literatura accesible ningún ensayo primario con dymethazine que respalde esas cifras, así que no las repetimos. La evidencia moderna solo muestra que se convierte en metasterona.
Historia temprana
La dymethazine se describió a principios de la década de 1960 en revistas italianas como un esteroide «proteoanabólico», es decir, destinado a favorecer la síntesis de proteínas (De Ruggieri et al., Arch Sci Biol 1963). A juzgar por los títulos de los reportes publicados, durante la década de 1960 se probó en diversos contextos clínicos:
| Año | Contexto | Reporte |
|---|---|---|
| 1962 | Pacientes con cánceres genitales durante la radioterapia | Fontana Donatelli y Dambrosio |
| 1963 | Tuberculosis pulmonar | Masserini y Berloco |
| 1964 | Síndromes con pérdida de peso | Innerhofer |
| 1964 | Niños y adolescentes con desarrollo insuficiente | Chavezmontes |
| 1966 | Osteoporosis | Mastrorilli |
| 1966 | Consolidación de fracturas | Mastrorilli |
Son artículos en italiano y en español sin resumen en PubMed. No pudimos revisar su diseño, tamaño, dosis ni resultados, por lo que solo demuestran que el fármaco se usó clínicamente en esa época, no que funcionara ni que fuera seguro.
Cómo actúa en el cuerpo
No hay estudios farmacocinéticos de la dymethazine en humanos, así que se desconocen su absorción, sus concentraciones máximas y su vida media en personas.
El estudio moderno clave procede del laboratorio de control antidopaje de Gante, que analizó un producto vendido como «Xtreme DMZ» (Geldof et al., Biomed Chromatogr 2016). Como administrar esteroides de diseño a voluntarios plantea problemas éticos, el equipo utilizó dos sustitutos de la administración en humanos:
- microsomas hepáticos humanos (preparados enzimáticos de tejido hepático humano, in vitro);
- ratones quiméricos uPA+/+-SCID, cuyo hígado está repoblado en gran parte por células hepáticas humanas.
Los hallazgos:
- En un estudio de estabilidad, la dymethazine se degradó a metasterona.
- En ambos modelos se detectaron el compuesto original, la metasterona y otros seis metabolitos (M1–M6). Los seis eran metabolitos de la metasterona.
- En la orina de los ratones, dos metabolitos aparecieron solo como conjugados glucurónidos; el resto apareció también en forma libre.
- Los autores concluyeron que el cribado de la metasterona y sus metabolitos debería bastar para detectar el uso de dymethazine en los controles antidopaje.
En la práctica, la evidencia disponible sugiere que la dymethazine actúa como portador, o profármaco, de la metasterona. Esto se deduce de datos de laboratorio y en ratones; no se ha confirmado en un estudio de administración en humanos.
Situación regulatoria
Estados Unidos
- La metasterona es un esteroide anabólico de la Lista III desde el 29 de agosto de 2012 (DEA, 77 FR 44456) y figura por su nombre en la lista federal (21 CFR 1308.13).
- La dymethazine no figura en esa lista. Un reporte de caso de 2014 la describió como no controlada en ese momento (Agbenyefia et al., 2014).
- La Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 añadió una cláusula para las sustancias no incluidas en la lista que «derivan de» un esteroide anabólico de la lista o «tienen una estructura química sustancialmente similar» a la de uno. Una sustancia así cuenta como esteroide anabólico si se fabricó para promover el crecimiento muscular o efectos similares a los de la testosterona, o si se comercializa de esa manera (Public Law 113-260). No encontramos ninguna orden de la DEA ni resolución judicial que aplique esta cláusula a la dymethazine por su nombre.
Deporte
La Lista de Prohibiciones 2026 de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA/WADA) menciona la metasterona en la categoría S1.1 (esteroides anabólicos androgénicos), que están prohibidos en todo momento. La S1.1 también abarca «otras sustancias con una estructura química similar o efecto(s) biológico(s) similar(es)». La dymethazine no se menciona, pero está construida a partir de la metasterona y se detecta a través de los metabolitos de esta, por lo que los deportistas deberían considerarla prohibida.
Qué muestra la investigación
No hay ningún ensayo aleatorizado o controlado en humanos con dymethazine sobre músculo, fuerza ni ningún resultado médico. Los reportes clínicos de la década de 1960 enumerados arriba no se pudieron evaluar. Por lo tanto, no existe una base de evidencia a partir de la cual indicar una dosis eficaz o segura.
La literatura moderna sobre la dymethazine consiste en:
- un estudio de metabolismo en modelos de laboratorio y de ratón (descrito arriba);
- un reporte de caso de daño hepático;
- un análisis químico que la relaciona con un conjunto de casos de enfermedad;
- revisiones sobre esteroides de diseño en suplementos.
Efectos secundarios y riesgos
Daño hepático colestásico: reporte de caso
Un hombre de 26 años, previamente sano, tomó Super DMZ Rx 2.0, un producto que declaraba 10 mg de metilestembolona y 10 mg de dymethazine por cápsula, a razón de 1 cápsula dos veces al día durante 30 días (Agbenyefia et al., 2014). Hacia las 3 semanas notó orina oscura y heces pálidas, y al final de la semana 4 presentaba ictericia. Las pruebas de hepatitis viral y las imágenes de las vías biliares fueron negativas.
Sus pruebas hepáticas, contadas desde el primer día de uso:
| Día | ALT (UI/L) | FA (unidades/L) | Bilirrubina total (mg/dL) |
|---|---|---|---|
| Intervalo de referencia | 10–40 | 44–147 | 0,3–1,9 |
| 35 | 269 | 132 | 19,3 |
| 42 | 167 | 112 | 21,8 |
| 55 | 121 | 218 | 32,0 |
| 59 | 77 | 207 | 45,9 |
| 89 | 174 | 268 | 17,6 |
| 110 | 119 | 146 | 2,1 |
Una biopsia hepática mostró colestasis canalicular y hepatocelular (bilis retenida dentro de las células hepáticas y entre ellas) con poca inflamación y sin fibrosis. Los autores señalan que esta «colestasis blanda» es el patrón característico del daño hepático por esteroides anabólicos. La bilirrubina volvió a valores cercanos a la normalidad unas 10 semanas después de que dejara de tomarlo.
Hay dos limitaciones. El producto también contenía metilestembolona, otro esteroide de diseño, por lo que el daño no puede atribuirse solo a la dymethazine. Además, el paciente refirió episodios previos de consumo intensivo de alcohol, aunque su última bebida había sido unos 45 días antes de consultar.
Oculta en suplementos vitamínicos
En 2012–2013, unos 16 residentes de Nueva York refirieron cansancio, caída del cabello del cuero cabelludo y dolores musculares tras tomar suplementos de vitamina B-50 y multiminerales del mismo proveedor (Tran et al., Steroids 2023). El análisis de los lotes implicados en un laboratorio estatal encontró:
- metasterona;
- dimethazine;
- metilestembolona.
La metasterona y algunos extractos de las cápsulas fueron fuertemente androgénicos en ensayos celulares del receptor de andrógenos. Los lotes contaminados se asociaron con una hospitalización por daño hepático y con una virilización grave (desarrollo de rasgos masculinos) en un niño. Ninguno de estos ingredientes estaba declarado.
Qué esperar del esteroide original
Como la dymethazine parece liberar metasterona, el historial del compuesto original es pertinente. La norma de clasificación de la DEA cita reportes publicados de toxicidad hepática con insuficiencia renal en personas que usaban metasterona, y señala que la FDA (agencia estadounidense del medicamento) emitió una carta de advertencia en marzo de 2006 por los efectos adversos del producto Superdrol (DEA, 77 FR 44456).
Las revisiones sobre esteroides de diseño de venta libre describen estos daños en el conjunto del grupo (Rahnema et al., Andrology 2015):
- toxicidad hepática y colestasis;
- insuficiencia renal;
- hipogonadismo (supresión de la producción propia de testosterona);
- ginecomastia (crecimiento de tejido mamario en hombres);
- infertilidad.
Ningún estudio ha medido estos resultados específicamente para la dymethazine.
Calidad del producto
No pudimos identificar ninguna fuente aprobada y con control de calidad de dymethazine. Los productos se venden al margen de la regulación farmacéutica, pueden contener otros esteroides (como en los dos reportes anteriores) y pueden no declarar en absoluto su contenido de esteroides.
Puntos clave
- Dos moléculas de metasterona en una. La dymethazine es un dímero de metasterona (Superdrol) unido por un enlace azina, y en modelos de laboratorio y en ratones con hígado humanizado se degrada a metasterona.
- Sin datos de ensayos en humanos. No hay ningún estudio controlado sobre sus efectos, su dosis ni su vida media en personas; los reportes italianos y en español de la década de 1960 no se pudieron evaluar.
- Relacionada con daño hepático grave. Tras un producto con dymethazine y metilestembolona apareció una ictericia profunda, con un pico de bilirrubina de 45,9 mg/dL, en un hombre sano de 26 años.
- Hallada oculta en vitaminas. Investigadores de Nueva York la encontraron junto con metasterona y metilestembolona en suplementos de vitamina B vinculados a casos de enfermedad y a la virilización de un niño.
- Zona gris legal, pero prohibida en el deporte. No figura en la lista estadounidense de esteroides, aunque su compuesto original está en la Lista III y la ley de 2014 sobre esteroides de diseño podría alcanzarla; la AMA/WADA la prohíbe según la categoría S1.1.
Fuentes
- National Center for Biotechnology Information. Mebolazine (dymethazine), PubChem CID 66847280. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Methasterone, PubChem CID 237186. PubChem.
- De Ruggieri P, Matscher R, Gandolfi C, et al. [A new steroid having proteo-anabolic action: dimethazine]. Arch Sci Biol (Bologna). 1963;47:1–19. PubMed.
- Fontana Donatelli G, Dambrosio F. [Clinical evaluation of the proteo-anabolic activity of dimethazine in patients with genital neoplasms during actinotherapy]. Ann Ostet Ginecol. 1962;84:773–783. PubMed.
- Masserini C, Berloco N. [Research on the metabolic activity of dimethazine in the patient with pulmonary tuberculosis]. Minerva Med. 1963;54:1685–1691. PubMed.
- Innerhofer O. [Dimethazine and syndromes with loss of weight]. Gazz Med Ital. 1964;123:326–332. PubMed.
- Chavezmontes J. [Use of dimethazine in underdeveloped children and adolescents]. Rev Iber Endocrinol. 1964;11:225–232. PubMed.
- Mastrorilli A. [Synthetic anabolic steroids (dimethazine) in osteoporosis]. Minerva Ortop. 1966;17(7):399–401. PubMed.
- Mastrorilli A. [The action of “dimethazine” in the consolidation of fractures]. Minerva Ortop. 1966;17(3):178–184. PubMed.
- Geldof L, Tudela E, Lootens L, et al. In vitro and in vivo metabolism studies of dimethazine. Biomed Chromatogr. 2016;30(8):1202–1209. PubMed.
- Joseph JF, Parr MK. Synthetic androgens as designer supplements. Curr Neuropharmacol. 2015;13(1):89–100. PMC.
- Agbenyefia P, Arnold CA, Kirkpatrick R 3rd. Cholestatic jaundice with the use of methylstenbolone and dymethazine, designer steroids found in Super DMZ Rx 2.0 “nutritional supplement”: a case report. J Investig Med High Impact Case Rep. 2014;2(2):2324709614532800. PMC.
- Tran BN, Okoniewski R, Spink BC, et al. Androgenic steroids in over-the-counter dietary supplements: analysis for association with adverse health effects. Steroids. 2023;193:109199. PubMed.
- Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. 2015;3(2):150–155. PubMed.
- Drug Enforcement Administration. Classification of two steroids, prostanozol and methasterone, as Schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 30 de julio de 2012;77(146):44456–44462 (FR Doc 2012-18495). Federal Register.
- Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014. Public Law 113-260, 128 Stat. 2929. 18 de diciembre de 2014. govinfo.
- Code of Federal Regulations. Title 21, §1308.13, Schedule III. 21 CFR 1308.13.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List. En vigor desde el 1 de enero de 2026. WADA 2026 Prohibited List.