Preparaty doustne

Madol (DMT)

Madol, nazywany również dezoksymetylotestosteronem (DMT), to tzw. steroid projektowany (designer steroid) z grupy steroidów anaboliczno-androgennych (AAS): 17α-metylowany steroid, który nigdy nie był opracowywany jako lek. Na tej stronie skrót DMT oznacza dezoksymetylotestosteron, czyli steroid. Nie ma on nic wspólnego z psychodelikiem N,N-dimetylotryptaminą, który nosi ten sam skrót, ale jest niespokrewnioną substancją z grupy tryptamin.

Madol opisano po raz pierwszy w kontekście dopingu w 2005 roku, kiedy laboratorium UCLA Olympic Analytical Laboratory zidentyfikowało go w oleistym produkcie, który miał zawierać steroid niewykrywany w rutynowych testach antydopingowych (Sekera et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2005). Później był sprzedawany w internecie w produktach reklamowanych jako „suplementy diety”. Najważniejszy fakt: nie przeprowadzono żadnych kontrolowanych badań nad madolem z udziałem ludzi. To, co o nim wiadomo, pochodzi z badań na szczurach i komórkach, prac nad metabolizmem prowadzonych na potrzeby kontroli antydopingowej oraz analiz produktów suplementacyjnych. W USA od stycznia 2010 roku jest substancją kontrolowaną z wykazu III (Schedule III), a Światowa Agencja Antydopingowa (WADA) zabrania go z nazwy.

Ta strona podsumowuje informacje z badań laboratoryjnych, badań antydopingowych i dokumentów organów regulacyjnych. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość Szczegóły
Klasa Projektowany 17α-metylowany steroid anaboliczno-androgenny bez grupy 3-ketonowej
Inne nazwy Dezoksymetylotestosteron, DMT, madol, 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol
Nie mylić z N,N-dimetylotryptaminą (psychodelikiem „DMT”)
Wzór / masa C₂₀H₃₂O; 288,5 g/mol (PubChem)
Droga podania Doustna (kapsułki sprzedawane jako „suplementy”); nigdy niezatwierdzony dla żadnej drogi podania
Rejestracja medyczna Brak; nigdy niewprowadzony oficjalnie do obrotu jako lek
Badane dawki u ludzi Brak; nie przeprowadzono kontrolowanych badań z udziałem ludzi
Okres półtrwania Nieustalony u ludzi; brak opublikowanych danych farmakokinetycznych u ludzi
Status w USA Steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III), od 4 stycznia 2010 r.
Status WADA Zabroniony w każdym czasie (S1.1 steroidy anaboliczno-androgenne), wymieniony z nazwy

Czym jest

Nazwa chemiczna madolu to 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol (PubChem CID 18651). W rozporządzeniu klasyfikacyjnym z 2009 roku DEA (amerykańska agencja ds. zwalczania narkotyków) opisała cztery różnice strukturalne w porównaniu z testosteronem (rozporządzenie końcowe DEA, Federal Register 2009):

Zmiana względem testosteronu Uwaga
Brak grupy ketonowej przy węglu 3 Z tego powodu chemicy antydopingowi zaliczają go do steroidów „nieketonowych” (Okano et al. 2009)
Wiązanie podwójne między węglami 2 i 3 Zastępuje wiązanie podwójne 4,5 obecne w testosteronie
Brak wiązania podwójnego między węglami 4 i 5 Pierścień A jest poza tym zredukowany w pozycji 5α, jak w steroidach pochodnych DHT
Grupa 17α-metylowa Ta sama modyfikacja, która występuje w doustnych steroidach takich jak metylotestosteron i Superdrol

DEA odnotowała, że żadna z tych czterech cech nie eliminuje aktywności anabolicznej ani androgennej. Sam związek nie jest nowy. W rozporządzeniu DEA przytoczono badania na szczurach z lat 1963–1966, w których podawano go we wstrzyknięciach oraz doustnie i w których zapobiegał zanikowi gruczołu krokowego, pęcherzyków nasiennych oraz mięśnia dźwigacza odbytu u wykastrowanych szczurów.

Madol jest blisko spokrewniony z innymi steroidami projektowanymi:

Historia w dopingu

Sekera i współpracownicy z UCLA zsyntetyzowali madol w celu potwierdzenia jego tożsamości i opracowali przesiewowy test moczu pozwalający na jego wykrywanie. Opisali go jako dopiero trzeci nigdy niewprowadzony komercyjnie na rynek steroid, który wykryto w kontekście środków dopingujących w sporcie (Sekera et al. 2005). W publikacji z 2015 roku z laboratorium wyścigów konnych Hong Kong Jockey Club umieszczono go chronologicznie po wykryciu u sportowców norboletonu (2002) i tetrahydrogestrinonu (THG, 2003). Podano w niej, że madol został skonfiskowany przez funkcjonariuszy na granicy amerykańsko-kanadyjskiej w 2005 roku oraz że dwa lata później pozytywny wynik testu uzyskał zawodnik mieszanych sztuk walki (Kwok et al., J Mass Spectrom 2015).

Jak działa w organizmie

Aktywność wobec receptora androgenowego

Główne badanie farmakologiczne pochodzi z Niemieckiego Uniwersytetu Sportowego w Kolonii (Diel et al., Toxicol Lett 2007). W doświadczeniach na komórkach i szczurach madol:

  • aktywował ekspresję genu reporterowego receptora androgenowego (AR) z siłą równą około połowie siły działania DHT;
  • wiązał się z AR z wysoką selektywnością, wykazując niskie powinowactwo do receptora progesteronowego;
  • u wykastrowanych szczurów zwiększał masę mięśnia dźwigacza odbytu bez zwiększania masy gruczołu krokowego ani pęcherzyków nasiennych oraz nie stymulował proliferacji komórek gruczołu krokowego, w przeciwieństwie do propionianu testosteronu;
  • podobnie jak testosteron zwiększał poziom mRNA dla IGF-1 i miostatyny w mięśniu brzuchatym łydki.

Autorzy opisali madol jako silnego agonistę AR o właściwościach „podobnych do SARM” (selektywnych tkankowo) u szczurów. W kolejnym badaniu tego samego zespołu wykastrowanym szczurom podawano podskórnie madol, 19-norandrostenodion lub propionian testosteronu w dawce 1 mg/kg/dobę przez 12 dni (Frese et al., Arch Toxicol 2011). Madol ponownie stymulował mięsień dźwigacz odbytu, ale nie gruczoł krokowy ani pęcherzyki nasienne, i przesuwał ekspresję łańcucha ciężkiego miozyny mięśniowej w kierunku typu IId/x, podobnie jak testosteron.

Uwaga dotycząca twierdzeń o działaniu „selektywnym” lub „suchym”. Opisany wyżej profil selektywności tkankowej pochodzi z krótkich doświadczeń na wykastrowanych szczurach. Żadne badanie nie sprawdzało, czy madol oszczędza gruczoł krokowy, oś hormonalną lub inne tkanki u ludzi, a w samych badaniach na szczurach odnotowano potencjalne działania szkodliwe (zob. poniżej). Nie należy zakładać, że profil zaobserwowany u szczurów przekłada się na ludzi.

Metabolizm i wykrywanie

Nie ma opublikowanych badań farmakokinetycznych z udziałem ludzi, dlatego okres półtrwania madolu u ludzi pozostaje nieznany. Badania z zakresu kontroli antydopingowej opisują sposób jego rozkładu:

Wynik Źródło
W mikrosomach ludzkiej wątroby madol tworzył ten sam metabolit, który zaobserwowano w moczu pawiana po podaniu tego związku Sekera et al. 2005
Głównym metabolitem w moczu, wytwarzanym w hodowlach świeżych ludzkich komórek wątroby, jest 17α-methyl-2β,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane Gauthier et al., Steroids 2012
W warunkach in vitro metabolizm madolu i jego analogów zachodzi głównie w pierścieniu A (tworzenie enonu, hydroksylacja i redukcja), z pewnym udziałem hydroksylacji grupy 17α-metylowej Kwok et al. 2015
W ludzkim moczu wydalanym po podaniu wykryto około 20 metabolitów. Nowsze, długo utrzymujące się metabolity były wykrywalne przez co najmniej 14 dni, w porównaniu z 5–7 dniami w przypadku wcześniej opisywanych metabolitów Sobolevsky and Rodchenkov, Drug Test Anal 2012

Powyższe okna wykrywalności określają, jak długo testy antydopingowe potrafią wykryć ślady substancji w moczu. Nie są miarą czasu działania związku w organizmie.

Status regulacyjny

Z dostępnych nam informacji wynika, że madol nigdy nie został nigdzie zatwierdzony jako lek.

  • Stany Zjednoczone. DEA zaproponowała objęcie związku kontrolą w kwietniu 2008 roku i wydała rozporządzenie końcowe klasyfikujące boldion, dezoksymetylotestosteron oraz 19-nor-4,9(10)-androstadienodion jako steroidy anaboliczne z wykazu III (Schedule III), z mocą obowiązującą od 4 stycznia 2010 roku (rozporządzenie końcowe DEA, Federal Register 2009). W aktualnym wykazie III figuruje jako „desoxymethyltestosterone (17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol) (a.k.a. ‘madol’)” (21 CFR 1308.13). Do sierpnia 2008 roku DEA zidentyfikowała 23 suplementy diety deklarujące zawartość madolu, wszystkie sprzedawane w internecie. Agencja nie otrzymała żadnych uwag opisujących jakiekolwiek legalne zastosowanie medyczne.
  • Sport. WADA wymienia dezoksymetylotestosteron w sekcji S1.1 (steroidy anaboliczno-androgenne), zabronione w każdym czasie – podczas zawodów i poza nimi (Lista zabronionych substancji i metod WADA 2026).

Powiązane związki – boldion i 19-norandrostenodion – mają własne strony.

Co pokazują badania

Nie opublikowano żadnego kontrolowanego badania nad madolem z udziałem ludzi i żadne badanie nie mierzyło jego wpływu na masę mięśniową, siłę ani wydolność u ludzi. Baza dowodowa obejmuje:

  • badania na szczurach wykazujące aktywność anaboliczną w mięśniu dźwigaczu odbytu oraz zmiany w ekspresji genów mięśniowych (Diel et al. 2007; Frese et al. 2011);
  • starsze badania na wykastrowanych szczurach z lat 1960. przywołane przez DEA;
  • badania nad metabolizmem i wykrywaniem na potrzeby kontroli antydopingowej;
  • analizy składu produktów oraz niewielką liczbę opisów przypadków u ludzi.

Twierdzenia o tym, jaki przyrost mięśni lub siły daje madol u ludzi, nie mają zatem poparcia w opublikowanych danych.

Działania niepożądane i ryzyko

Wyniki badań na zwierzętach i komórkach

Wynik Model Źródło
Istotny wzrost masy serca, którego nie wywoływał propionian testosteronu Wykastrowane szczury Diel et al. 2007
Niewielka stymulacja genu enzymu wątrobowego – aminotransferazy tyrozynowej – zinterpretowana przez autorów jako możliwy sygnał wpływu na wątrobę Wykastrowane szczury Diel et al. 2007
Zależne od stężenia uszkodzenie chromosomów (mikrojądra); częstość tła podwoiła się przy stężeniu 27 µM. Obraz wskazywał na mechanizm klastogenny (powodujący pękanie chromosomów) Komórki chomika V79 w hodowli Dorn et al., Toxicol Lett 2008

Dorn i współpracownicy doszli do wniosku, że przy wysokich dawkach stosowanych w dopingu nie można wykluczyć zagrożeń genotoksycznych. Są to wyniki badań laboratoryjnych; nie zbadano, czy zjawiska te występują u ludzi.

Uszkodzenie wątroby

W doniesieniu z 2016 roku opisano polekowe uszkodzenie wątroby u dwóch żołnierzy USA przebywających na misji, którzy przyjmowali suplementy typu „prohormon”, a autorzy określili je jako pierwszy opis klinicznej toksyczności wątrobowej (hepatotoksyczności) związanej z dezoksymetylotestosteronem (Magee et al., Mil Med 2016). U jednego pacjenta po 10 tygodniach rozwinęła się żółtaczka cholestatyczna (zażółcenie wynikające z zablokowania odpływu żółci); stężenie bilirubiny powróciło do normy po około 8 tygodniach od odstawienia. U drugiego po 21 dniach wystąpił wzrost aktywności enzymów wątrobowych oraz wyraźne zmiany w profilu lipidowym, które powróciły do wartości wyjściowych w ciągu 4–8 tygodni po odstawieniu. Gdy produkty przebadano laboratoryjnie, ich zawartość nie zgadzała się z etykietami, a 3 z 4 zawierały steroidy anaboliczne objęte kontrolą federalną.

Autorzy zauważyli, że uszkodzenie wątroby wywołane przez steroidy anaboliczne ma zróżnicowany obraz, a zmiany lipidowe mogą stanowić ważną wskazówkę kliniczną. Dane dotyczące bezpieczeństwa u ludzi odnoszące się bezpośrednio do madolu ograniczają się do opisów przypadków takich jak ten.

Czego nie zbadano

Żadne badanie nie oceniało wpływu madolu u ludzi na własną produkcję testosteronu w organizmie, płodność, stężenie lipidów we krwi, ciśnienie tętnicze, serce ani – u kobiet – wirylizację. Skala i częstość występowania tych zagrożeń w przypadku madolu są nieznane.

Jakość i zanieczyszczenia

Madol był sprzedawany głównie w produktach oznaczonych jako suplementy, a analizy regularnie pokazują, że etykietom nie można ufać:

  • Niezadeklarowany madol. Produkt Epistane oznaczony jako zawierający wyłącznie metyloepitiostanol zawierał również madol, a produkt „P-PLEX” zawierał madol wraz z jego izomerem 3-enowym (Okano et al. 2009).
  • Brak deklarowanego madolu. W 2025 roku Pekińskie Laboratorium Antydopingowe kupiło w internecie produkt „Pheraplex”, którego etykieta deklarowała 10 mg DMT w kapsułce. Nie zawierał on madolu ani żadnego innego rutynowo badanego steroidu. Analiza NMR zidentyfikowała inny steroid – 17,17-dimethyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-ol, opisywany wcześniej jako metabolit metylotestosteronu (Zhu et al., Drug Test Anal 2025).
  • Fałszywie oznakowane „prohormony”. W przypadkach uszkodzenia wątroby z 2016 roku zawartość produktów nie zgadzała się z ich etykietami (Magee et al. 2016).

Najważniejsze informacje

  • To nie psychodelik. Tutaj skrót DMT oznacza dezoksymetylotestosteron, czyli 17α-metylowany steroid projektowany, a nie N,N-dimetylotryptaminę.
  • Nigdy nie był lekiem. Madol badano na szczurach w latach 1960., ale nigdy nie wprowadzono go na rynek; wypłynął w dopingu w 2005 roku, a następnie w internetowych „suplementach”.
  • Brak badań z udziałem ludzi. Jego aktywność anaboliczną udokumentowano u wykastrowanych szczurów i w testach komórkowych; nie ma danych dotyczących skuteczności, dawkowania ani farmakokinetyki u ludzi.
  • Sygnały ostrzegawcze w laboratorium. W badaniach na szczurach stwierdzono zwiększoną masę serca i możliwy sygnał dotyczący wątroby, a w badaniach na komórkach – uszkodzenia chromosomów przy wysokich stężeniach. Opis przypadku z 2016 roku powiązał go z uszkodzeniem wątroby.
  • Etykiety są niewiarygodne. Produkty zawierały madol bez deklaracji na opakowaniu albo deklarowały obecność madolu, podczas gdy zawierały inny steroid.
  • Substancja kontrolowana i zabroniona. W wykazie III (Schedule III) w USA od 4 stycznia 2010 roku oraz zabroniona w każdym czasie przez WADA.

Źródła

  1. Sekera MH, Ahrens BD, Chang YC, et al. Another designer steroid: discovery, synthesis, and detection of ‘madol’ in urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2005;19(6):781–784. PubMed.
  2. Kwok WH, Kwok KY, Leung DK, et al. In vitro metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses. J Mass Spectrom. 2015;50(8):994–1005. PubMed.
  3. Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 4 grudnia 2009 r.;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
  4. 21 CFR 1308.13 — Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  5. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. Obowiązuje od 1 stycznia 2026 r. WADA.
  6. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 18651, Madol. PubChem.
  7. Diel P, Friedel A, Geyer H, et al. Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping. Toxicol Lett. 2007;169(1):64–71. PubMed.
  8. Frese S, Velders M, Schleipen B, et al. Myosin heavy chain expression pattern as a marker for anabolic potency: desoxymethyltestosterone (madol), norandrostenedione and testosterone repress MHC-IIb expression and stimulate MHC-IId/x expression in orchiectomized rat gastrocnemius muscle. Arch Toxicol. 2011;85(6):635–643. PubMed.
  9. Dorn SB, Bolt HM, Thevis M, et al. Micronucleus induction in V79 cells by the anabolic doping steroids desoxymethyltestosterone (madol) and 19-norandrostenedione. Toxicol Lett. 2008;183(1–3):58–64. PubMed.
  10. Gauthier J, Poirier D, Ayotte C. Characterization of desoxymethyltestosterone main urinary metabolite produced from cultures of human fresh hepatocytes. Steroids. 2012;77(6):635–643. PubMed.
  11. Sobolevsky T, Rodchenkov G. Mass spectrometric description of novel oxymetholone and desoxymethyltestosterone metabolites identified in human urine and their importance for doping control. Drug Test Anal. 2012;4(9):682–691. PubMed.
  12. Okano M, Sato M, Ikekita A, et al. Analysis of non-ketoic steroids 17alpha-methylepithiostanol and desoxymethyl-testosterone in dietary supplements. Drug Test Anal. 2009;1(11–12):518–525. PubMed.
  13. Waller CC, Weththasinghe SA, McClure L, et al. In vivo metabolism of the designer anabolic steroid hemapolin in the thoroughbred horse. Drug Test Anal. 2020;12(6):752–762. PubMed.
  14. Magee CD, Witte S, Kwok RM, et al. Mission compromised? Drug-induced liver injury from prohormone supplements containing anabolic-androgenic steroids in two deployed U.S. service members. Mil Med. 2016;181(9):e1169–e1171. PubMed.
  15. Zhu S, Wang S, Liu X, et al. A “Pheraplex” capsule labeled as desoxymethyltestosterone from the market turned out to be 17,17-dimethyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-ol. Drug Test Anal. 2025;17(10):2032–2035. PubMed.