Orali

Madol (DMT)

Il madol, chiamato anche desossimetiltestosterone (DMT), è uno steroide anabolizzante androgeno «designer»: uno steroide 17α-metilato che non è mai stato sviluppato come medicinale. In questa pagina, DMT indica il desossimetiltestosterone, lo steroide. Non ha nulla a che vedere con la sostanza psichedelica N,N-dimetiltriptamina, che condivide la stessa abbreviazione ma è una triptamina priva di qualsiasi correlazione.

Il madol è stato segnalato per la prima volta in ambito doping nel 2005, quando l’Olympic Analytical Laboratory della UCLA lo ha identificato in un prodotto oleoso che si diceva contenesse uno steroide non rilevato dai normali test antidoping (Sekera et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2005). È stato successivamente venduto online in prodotti commercializzati come «integratori alimentari». Il fatto più importante in assoluto: non esistono studi controllati sull’uomo con il madol. Ciò che si sa proviene da studi su ratti e cellule, ricerche sul metabolismo ai fini dei controlli antidoping e analisi di prodotti venduti come integratori. Negli Stati Uniti è una sostanza controllata di tabella III (Schedule III) dal gennaio 2010 e l’Agenzia mondiale antidoping (WADA) lo vieta espressamente per nome.

Questa pagina riassume ciò che riportano gli studi di laboratorio, la ricerca antidoping e le autorità regolatorie. Ha solo scopo educativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà Dettaglio
Classe Steroide anabolizzante androgeno (AAS) «designer» 17α-metilato privo di gruppo 3-chetonico
Altri nomi Desossimetiltestosterone, DMT, madol, 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol
Da non confondere con N,N-dimetiltriptamina (lo psichedelico «DMT»)
Formula / peso C₂₀H₃₂O; 288,5 g/mol (PubChem)
Via di somministrazione Orale (capsule vendute come «integratori»); mai approvato per alcuna via
Approvazione medica Nessuna; mai commercializzato come farmaco
Dosi studiate nell’uomo Nessuna; nessuno studio controllato sull’uomo
Emivita Non stabilita nell’uomo; nessun dato farmacocinetico pubblicato sull’uomo
Stato negli USA Steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III), in vigore dal 4 gennaio 2010
Stato WADA Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni), elencato per nome

Che cos’è

Il nome chimico del madol è 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol (PubChem CID 18651). Nel provvedimento di inserimento in tabella del 2009, la DEA (l’agenzia antidroga statunitense) ha descritto quattro differenze strutturali rispetto al testosterone (norma definitiva DEA, Federal Register 2009):

Differenza rispetto al testosterone Nota
Nessun gruppo chetonico sul carbonio 3 Per questo motivo i chimici dell’antidoping lo raggruppano tra gli steroidi «non chetonici» (Okano et al. 2009)
Doppio legame tra i carboni 2 e 3 Sostituisce il doppio legame 4,5 del testosterone
Nessun doppio legame tra i carboni 4 e 5 L’anello A è per il resto 5α-ridotto, come negli steroidi derivati dal DHT
Gruppo 17α-metilico La stessa modifica presente negli steroidi orali come il metiltestosterone e il Superdrol

La DEA ha osservato che nessuna di queste quattro caratteristiche è nota per eliminare l’attività anabolica o androgena. Il composto in sé non è nuovo. Il provvedimento della DEA cita studi sui ratti del 1963–1966 in cui veniva somministrato per iniezione e per bocca e preveniva l’atrofia della prostata, delle vescicole seminali e del muscolo elevatore dell’ano nei ratti castrati.

Il madol è strettamente correlato ad altri steroidi «designer»:

Storia nel doping

Sekera e colleghi della UCLA hanno sintetizzato il madol per confermarne l’identità e hanno sviluppato un test di screening urinario per rilevarlo. Lo hanno descritto come appena il terzo steroide mai commercializzato come farmaco a essere individuato nel contesto delle sostanze dopanti nello sport (Sekera et al. 2005). Un articolo del 2015 del laboratorio ippico dell’Hong Kong Jockey Club lo ha collocato dopo il ritrovamento negli atleti del norboletone (2002) e del tetraidrogestrinone (THG, 2003). Riportava che il madol era stato sequestrato dai funzionari al confine tra Stati Uniti e Canada nel 2005 e che un atleta di arti marziali miste era risultato positivo due anni dopo (Kwok et al., J Mass Spectrom 2015).

Come agisce nell’organismo

Attività sul recettore degli androgeni

Il principale studio farmacologico proviene dall’Università tedesca dello sport di Colonia (Diel et al., Toxicol Lett 2007). Negli esperimenti su cellule e ratti, il madol:

  • ha attivato l’espressione del gene reporter del recettore degli androgeni (AR) con circa la metà della potenza del DHT;
  • si è legato all’AR con elevata selettività e basso legame al recettore del progesterone;
  • nei ratti castrati, ha aumentato il peso del muscolo elevatore dell’ano senza aumentare il peso della prostata o delle vescicole seminali e non ha stimolato la proliferazione delle cellule prostatiche, cosa che invece ha fatto il testosterone propionato;
  • come il testosterone, ha aumentato l’mRNA di IGF-1 e miostatina nel muscolo gastrocnemio (polpaccio).

Gli autori hanno descritto il madol come un potente agonista dell’AR con proprietà «simil-SARM» (selettive per tessuto) nei ratti. Uno studio successivo dello stesso gruppo ha somministrato a ratti castrati madol, 19-norandrostenedione o testosterone propionato a 1 mg/kg/die sottocute per 12 giorni (Frese et al., Arch Toxicol 2011). Il madol ha nuovamente stimolato l’elevatore dell’ano ma non la prostata o le vescicole seminali, e ha spostato l’espressione della catena pesante della miosina muscolare verso il tipo IId/x, come il testosterone.

A proposito delle affermazioni su effetti «selettivi» o «asciutti». Il profilo selettivo per tessuto descritto sopra proviene da ratti castrati in esperimenti di breve durata. Nessuno studio ha verificato se il madol risparmi la prostata, l’asse ormonale o altri tessuti nelle persone, e gli stessi studi sui ratti hanno segnalato possibili danni (vedi sotto). Non si deve dare per scontato che il profilo osservato nel ratto valga anche per l’uomo.

Metabolismo e rilevabilità

Non esistono studi farmacocinetici pubblicati sull’uomo, pertanto l’emivita del madol nelle persone non è nota. La ricerca antidoping descrive come viene metabolizzato:

Risultato Fonte
Nei microsomi epatici umani, il madol ha formato lo stesso metabolita osservato nelle urine di un babbuino a cui era stata somministrata la sostanza Sekera et al. 2005
Il principale metabolita urinario, prodotto in colture di epatociti umani freschi, è il 17α-methyl-2β,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane Gauthier et al., Steroids 2012
In vitro, il metabolismo del madol e dei suoi analoghi avviene principalmente nell’anello A (formazione di enoni, idrossilazione e riduzione), con una certa idrossilazione del gruppo 17α-metilico Kwok et al. 2015
Nelle urine di escrezione umane sono stati individuati circa 20 metaboliti. I metaboliti a lungo termine più recenti erano rilevabili per almeno 14 giorni, rispetto ai 5–7 giorni di quelli riportati in precedenza Sobolevsky e Rodchenkov, Drug Test Anal 2012

Le finestre di rilevabilità sopra riportate descrivono per quanto tempo i test antidoping possono trovare tracce nelle urine. Non sono una misura della durata d’azione della sostanza nell’organismo.

Stato regolatorio

Il madol non è mai stato approvato come medicinale in nessun Paese che abbiamo potuto verificare.

  • Stati Uniti. La DEA ha proposto di sottoporlo a controllo nell’aprile 2008 e ha emanato una norma definitiva che classifica boldione, desossimetiltestosterone e 19-nor-4,9(10)-androstadienedione come steroidi anabolizzanti di tabella III (Schedule III), con effetto dal 4 gennaio 2010 (norma definitiva DEA, Federal Register 2009). Nell’attuale elenco della tabella III figura come «desoxymethyltestosterone (17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol) (a.k.a. ‘madol’)» (21 CFR 1308.13). Ad agosto 2008, la DEA aveva identificato 23 integratori alimentari che dichiaravano di contenere madol, tutti venduti online. Non ha ricevuto alcun commento che ne descrivesse un uso legittimo.
  • Sport. La WADA elenca il desossimetiltestosterone nella sezione S1.1 degli steroidi anabolizzanti androgeni, proibiti in ogni momento, in competizione e fuori competizione (Lista delle sostanze e metodi proibiti WADA 2026).

I composti correlati boldione e 19-norandrostenedione hanno pagine dedicate.

Cosa mostra la ricerca

Non è stato pubblicato alcuno studio controllato sull’uomo con il madol e nessuno studio ne ha misurato gli effetti su massa muscolare, forza o prestazione nelle persone. La base di evidenze consiste in:

  • studi sui ratti che mostrano attività anabolica sul muscolo elevatore dell’ano e variazioni nell’espressione genica muscolare (Diel et al. 2007; Frese et al. 2011);
  • studi più datati su ratti castrati degli anni 1960 citati dalla DEA;
  • studi sul metabolismo e sulla rilevabilità per i controlli antidoping;
  • analisi di prodotti e un piccolo numero di segnalazioni di casi clinici (case report) nell’uomo.

Le affermazioni su quanta massa muscolare o forza il madol produca nelle persone non sono quindi supportate da dati pubblicati.

Effetti collaterali e rischi

Risultati dagli studi su animali e cellule

Risultato Modello Fonte
Aumento significativo del peso cardiaco, non causato invece dal testosterone propionato Ratti castrati Diel et al. 2007
Lieve stimolazione del gene dell’enzima epatico tirosina aminotransferasi, interpretata dagli autori come possibile segno di effetti epatici Ratti castrati Diel et al. 2007
Danno cromosomico dipendente dalla concentrazione (micronuclei); il tasso di fondo è raddoppiato a 27 µM. Il quadro indicava un meccanismo clastogeno (rottura dei cromosomi) Cellule V79 di criceto in coltura Dorn et al., Toxicol Lett 2008

Dorn e colleghi hanno concluso che non si potevano escludere rischi genotossici alle alte dosi impiegate nel doping. Si tratta di risultati di laboratorio; non è stato studiato se si verifichino nelle persone.

Danno epatico

Una segnalazione del 2016 ha descritto un danno epatico indotto da farmaci in due militari statunitensi in missione che avevano assunto integratori «pro-ormonali», e gli autori l’hanno definita la prima segnalazione di tossicità epatica (epatotossicità) clinica con desossimetiltestosterone (Magee et al., Mil Med 2016). Un paziente ha sviluppato ittero colestatico (colorazione giallastra dovuta a ostruzione del flusso biliare) dopo 10 settimane; la bilirubina si è normalizzata circa 8 settimane dopo la sospensione. L’altro ha presentato aumenti degli enzimi epatici e marcate alterazioni lipidiche dopo 21 giorni, rientrati ai valori basali 4–8 settimane dopo la sospensione. Quando i prodotti sono stati analizzati, il loro contenuto non corrispondeva a quanto dichiarato in etichetta e 3 su 4 contenevano steroidi anabolizzanti sottoposti a controllo federale.

Gli autori hanno osservato che il danno epatico da steroidi anabolizzanti presenta quadri variabili e che le alterazioni lipidiche possono costituire un importante indizio clinico. I dati di sicurezza sull’uomo specifici per il madol sono limitati a casi clinici come questo.

Cosa non è stato studiato

Nessuno studio ha misurato nelle persone gli effetti del madol sulla produzione endogena di testosterone, sulla fertilità, sui lipidi ematici, sulla pressione arteriosa, sul cuore o, nelle donne, sulla virilizzazione. L’entità e la frequenza di questi rischi per il madol non sono note.

Qualità e contaminazione

Il madol è stato venduto per lo più in prodotti etichettati come integratori e le analisi dimostrano ripetutamente che le etichette non sono affidabili:

  • Madol non dichiarato. Un prodotto Epistane etichettato come contenente solo metilepitiostanolo conteneva anche madol, e un prodotto «P-PLEX» conteneva madol più il suo isomero 3-ene (Okano et al. 2009).
  • Madol assente. Nel 2025, il laboratorio antidoping di Pechino ha acquistato online un prodotto «Pheraplex» la cui etichetta indicava 10 mg di DMT per capsula. Non conteneva madol né alcun altro steroide ricercato nei normali controlli. L’analisi NMR ha identificato uno steroide diverso, il 17,17-dimethyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-ol, precedentemente descritto come metabolita del metiltestosterone (Zhu et al., Drug Test Anal 2025).
  • «Pro-ormoni» con etichetta mendace. Nei casi di danno epatico del 2016, il contenuto dei prodotti non corrispondeva alle etichette (Magee et al. 2016).

Punti chiave

  • Non è lo psichedelico. Qui DMT indica il desossimetiltestosterone, uno steroide «designer» 17α-metilato, non la N,N-dimetiltriptamina.
  • Mai stato un medicinale. Il madol è stato studiato nei ratti negli anni 1960 ma non è mai stato commercializzato; è emerso nel doping nel 2005 e poi negli «integratori» venduti online.
  • Nessuno studio sull’uomo. La sua attività anabolica è documentata in ratti castrati e test cellulari; non esistono dati sull’uomo relativi a efficacia, dosaggio o farmacocinetica.
  • Segnali di allarme in laboratorio. Gli studi sui ratti hanno rilevato un aumento del peso cardiaco e un possibile segnale a livello epatico, e gli studi cellulari hanno riscontrato danni cromosomici ad alte concentrazioni. Un caso clinico del 2016 lo ha collegato a danno epatico.
  • Le etichette sono inaffidabili. Alcuni prodotti contenevano madol senza dichiararlo, oppure dichiaravano madol ma contenevano uno steroide diverso.
  • Sostanza controllata e vietata. Inserito nella tabella III (Schedule III) negli USA dal 4 gennaio 2010 e proibito in ogni momento dalla WADA.

Fonti

  1. Sekera MH, Ahrens BD, Chang YC, et al. Another designer steroid: discovery, synthesis, and detection of ‘madol’ in urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2005;19(6):781–784. PubMed.
  2. Kwok WH, Kwok KY, Leung DK, et al. In vitro metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses. J Mass Spectrom. 2015;50(8):994–1005. PubMed.
  3. Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 4 dicembre 2009;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
  4. 21 CFR 1308.13 — Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
  5. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. In vigore dal 1° gennaio 2026. WADA.
  6. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 18651, Madol. PubChem.
  7. Diel P, Friedel A, Geyer H, et al. Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping. Toxicol Lett. 2007;169(1):64–71. PubMed.
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