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Madol (DMT)

O madol, também chamado de desoximetiltestosterona (DMT), é um esteroide anabolizante androgênico de design (designer steroid): um esteroide 17α-metilado que nunca foi desenvolvido como medicamento. Nesta página, DMT significa desoximetiltestosterona, o esteroide. Não tem nenhuma relação com o psicodélico N,N-dimetiltriptamina, que tem a mesma sigla, mas é uma droga triptamínica sem relação.

O madol foi relatado pela primeira vez em um contexto de doping em 2005, quando o UCLA Olympic Analytical Laboratory o identificou em um produto oleoso que supostamente continha um esteroide não pesquisado pelos testes antidoping de rotina (Sekera et al., Rapid Commun Mass Spectrom 2005). Mais tarde, passou a ser vendido on-line em produtos comercializados como “suplementos alimentares”. O fato mais importante de todos: não existem estudos controlados em humanos com madol. O que se sabe vem de estudos em ratos e em células, de trabalhos de metabolismo do controle antidoping e de análises de suplementos. Nos EUA, ele é uma substância controlada da Lista III (Schedule III) desde janeiro de 2010, e a Agência Mundial Antidopagem (WADA) o proíbe nominalmente.

Esta página resume o que estudos de laboratório, pesquisas de controle antidoping e órgãos reguladores relatam. O conteúdo é apenas educativo e não constitui aconselhamento médico.

Propriedade Detalhe
Classe Esteroide anabolizante androgênico de design 17α-metilado sem grupo 3-ceto
Outros nomes Desoximetiltestosterona, DMT, madol, 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol
Não confundir com N,N-dimetiltriptamina (o “DMT” psicodélico)
Fórmula / massa molar C₂₀H₃₂O; 288,5 g/mol (PubChem)
Via Oral (cápsulas vendidas como “suplementos”); nunca aprovado para nenhuma via
Aprovação médica Nenhuma; nunca foi comercializado como medicamento
Doses estudadas em humanos Nenhuma; não há estudos controlados em humanos
Meia-vida Não estabelecida em humanos; não há dados farmacocinéticos publicados em humanos
Situação nos EUA Esteroide anabolizante da Lista III, em vigor desde 4 de janeiro de 2010
Situação na WADA Proibido em todos os momentos (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos), citado nominalmente

O que é

O nome químico do madol é 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol (PubChem CID 18651). Em sua norma de classificação de 2009, a DEA (agência antidrogas dos EUA) descreveu quatro diferenças estruturais em relação à testosterona (DEA final rule, Federal Register 2009):

Alteração em relação à testosterona Observação
Sem grupo cetona no carbono 3 Por isso, químicos antidoping o agrupam com os esteroides “não cetônicos” (Okano et al. 2009)
Ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 Substitui a ligação dupla 4,5 da testosterona
Sem ligação dupla entre os carbonos 4 e 5 Fora isso, o anel A é 5α-reduzido, como nos esteroides derivados da DHT
Grupo 17α-metil A mesma modificação encontrada em esteroides orais como a metiltestosterona e o Superdrol

A DEA observou que não se sabe de nenhuma dessas quatro características que elimine a atividade anabólica ou androgênica. O composto em si não é novo. A norma da DEA cita estudos em ratos de 1963–1966 em que ele foi administrado por injeção e por via oral e impediu a atrofia da próstata, das vesículas seminais e do músculo levantador do ânus em ratos castrados.

O madol tem parentesco próximo com outros esteroides de design:

  • O metilepitiostanol, vendido como Epistane, foi descrito como um pró-fármaco do madol, e um produto Epistane analisado por um laboratório antidoping de Tóquio de fato continha madol (Okano et al., Drug Test Anal 2009).
  • Em um cavalo que recebeu hemapolin (outro nome do metilepitiostanol), o madol apareceu na urina como metabólito (Waller et al., Drug Test Anal 2020).
  • A WADA lista tanto o madol quanto seu isômero 17α-methyl-5α-androst-3-en-17β-ol sob o nome de desoximetiltestosterona (WADA 2026 Prohibited List).

Histórico no doping

Sekera e colegas da UCLA sintetizaram o madol para confirmar sua identidade e desenvolveram um teste de triagem na urina para ele. Eles o descreveram como apenas o terceiro esteroide nunca comercializado a ser encontrado no contexto de substâncias para melhorar o desempenho no esporte (Sekera et al. 2005). Um artigo de 2015 do laboratório de corridas do Hong Kong Jockey Club o situou depois dos achados em atletas de norboletona (2002) e tetra-hidrogestrinona (THG, 2003). O artigo afirmou que o madol foi apreendido por autoridades na fronteira entre os EUA e o Canadá em 2005 e que um atleta de artes marciais mistas teve resultado positivo dois anos depois (Kwok et al., J Mass Spectrom 2015).

Como age no corpo

Atividade no receptor de andrógeno

O principal estudo farmacológico vem da Universidade Alemã do Esporte de Colônia (Diel et al., Toxicol Lett 2007). Em experimentos com células e ratos, o madol:

  • ativou a expressão de um gene repórter do receptor de andrógeno (AR) com cerca de metade da potência da DHT;
  • ligou-se ao AR com alta seletividade, com baixa ligação ao receptor de progesterona;
  • em ratos castrados, aumentou o peso do músculo levantador do ânus sem aumentar o peso da próstata ou das vesículas seminais, e não estimulou a proliferação de células da próstata, o que o propionato de testosterona fez;
  • assim como a testosterona, elevou o RNAm de IGF-1 e de miostatina no músculo gastrocnêmio (panturrilha).

Os autores descreveram o madol como um potente agonista do AR com propriedades “semelhantes às de um SARM” (seletivas por tecido) em ratos. Um estudo posterior do mesmo grupo deu a ratos castrados madol, 19-norandrostenediona ou propionato de testosterona na dose de 1 mg/kg/dia por via subcutânea durante 12 dias (Frese et al., Arch Toxicol 2011). O madol novamente estimulou o levantador do ânus, mas não a próstata nem as vesículas seminais, e deslocou a expressão da cadeia pesada de miosina do músculo em direção ao tipo IId/x, como a testosterona fez.

Sobre as alegações de que ele é “seletivo” ou “seco”. O perfil seletivo por tecido descrito acima vem de experimentos curtos em ratos castrados. Nenhum estudo testou se o madol poupa a próstata, o eixo hormonal ou outros tecidos em pessoas, e os próprios estudos em ratos relataram possíveis danos (veja abaixo). Não se deve presumir que o perfil observado em ratos se aplique a humanos.

Metabolismo e detecção

Não há nenhum estudo farmacocinético publicado em humanos, portanto a meia-vida do madol em pessoas é desconhecida. As pesquisas de controle antidoping descrevem como ele é degradado:

Achado Fonte
Em microssomos hepáticos humanos, o madol formou o mesmo metabólito encontrado na urina de um babuíno que recebeu a substância Sekera et al. 2005
O principal metabólito urinário, produzido em culturas de células hepáticas humanas frescas, é o 17α-methyl-2β,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane Gauthier et al., Steroids 2012
In vitro, o metabolismo do madol e de seus análogos ocorre principalmente no anel A (formação de enona, hidroxilação e redução), com alguma hidroxilação do grupo 17α-metil Kwok et al. 2015
Cerca de 20 metabólitos foram encontrados em urina de excreção humana. Metabólitos de longo prazo mais recentes foram detectáveis por pelo menos 14 dias, contra 5–7 dias para os relatados anteriormente Sobolevsky and Rodchenkov, Drug Test Anal 2012

As janelas de detecção acima descrevem por quanto tempo os testes antidoping conseguem encontrar vestígios na urina. Elas não medem por quanto tempo a substância age no corpo.

Situação regulatória

Até onde conseguimos verificar, o madol nunca foi aprovado como medicamento em nenhum lugar.

  • Estados Unidos. A DEA propôs o controle em abril de 2008 e publicou uma norma final que classificou a boldiona, a desoximetiltestosterona e a 19-nor-4,9(10)-androstadienediona como esteroides anabolizantes da Lista III, em vigor desde 4 de janeiro de 2010 (DEA final rule, Federal Register 2009). Ele consta da Lista III atual como “desoxymethyltestosterone (17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol) (a.k.a. ‘madol’)” (21 CFR 1308.13). Até agosto de 2008, a DEA havia identificado 23 suplementos alimentares que alegavam conter madol, todos vendidos on-line. A agência não recebeu nenhum comentário que descrevesse algum uso legítimo.
  • Esporte. A WADA lista a desoximetiltestosterona na categoria S1.1 de esteroides anabolizantes androgênicos, proibidos em todos os momentos, dentro e fora de competição (WADA 2026 Prohibited List).

Os compostos relacionados boldiona e 19-norandrostenediona têm páginas próprias.

O que a pesquisa mostra

Nenhum estudo controlado em humanos com madol foi publicado, e nenhum estudo mediu seus efeitos sobre massa muscular, força ou desempenho em pessoas. A base de evidências consiste em:

  • estudos em ratos que mostram atividade anabólica no músculo levantador do ânus e alterações na expressão gênica muscular (Diel et al. 2007; Frese et al. 2011);
  • estudos mais antigos em ratos castrados da década de 1960 citados pela DEA;
  • estudos de metabolismo e detecção do controle antidoping;
  • análises de produtos e um pequeno número de relatos de caso em humanos.

Portanto, as alegações sobre quanto músculo ou força o madol produz em pessoas não são sustentadas por dados publicados.

Efeitos colaterais e riscos

Achados de estudos em animais e em células

Achado Modelo Fonte
Aumento significativo do peso do coração, que o propionato de testosterona não causou Ratos castrados Diel et al. 2007
Leve estímulo do gene da enzima hepática tirosina aminotransferase, interpretado pelos autores como possível sinal de efeitos no fígado Ratos castrados Diel et al. 2007
Dano cromossômico dependente da concentração (micronúcleos); a taxa basal dobrou a 27 µM. O padrão apontou para um mecanismo clastogênico (que quebra cromossomos) Células V79 de hamster em cultura Dorn et al., Toxicol Lett 2008

Dorn e colegas concluíram que riscos genotóxicos não podiam ser descartados nas doses altas usadas no doping. Esses são achados de laboratório; se eles ocorrem em pessoas não foi estudado.

Lesão hepática

Um relato de 2016 descreveu lesão hepática induzida por medicamento em dois militares americanos em missão no exterior que haviam tomado suplementos de “pró-hormônios”, e os autores o chamaram de primeiro relato de hepatotoxicidade clínica com desoximetiltestosterona (Magee et al., Mil Med 2016). Um paciente desenvolveu icterícia colestática (amarelamento por bloqueio do fluxo da bile) após 10 semanas; a bilirrubina se normalizou cerca de 8 semanas após a interrupção. O outro teve elevação das enzimas hepáticas e alterações acentuadas nos lipídios após 21 dias, que voltaram aos valores basais 4–8 semanas após a interrupção. Quando os produtos foram analisados, seu conteúdo não correspondia aos rótulos, e 3 de 4 continham esteroides anabolizantes controlados em nível federal.

Os autores observaram que a lesão hepática por esteroides anabolizantes varia em seu padrão e que as alterações lipídicas podem ser uma pista clínica importante. Os dados de segurança em humanos específicos do madol se limitam a relatos de caso como este.

O que não foi estudado

Nenhum estudo mediu, em pessoas, os efeitos do madol sobre a produção natural de testosterona do corpo, a fertilidade, os lipídios no sangue, a pressão arterial, o coração ou, em mulheres, a virilização. A magnitude e a frequência desses riscos com o madol são desconhecidas.

Qualidade e contaminação

O madol foi vendido principalmente em produtos rotulados como suplementos, e as análises mostram repetidamente que não se pode confiar nos rótulos:

  • Madol não declarado. Um produto Epistane cujo rótulo indicava conter apenas metilepitiostanol também continha madol, e um produto “P-PLEX” continha madol mais seu isômero 3-eno (Okano et al. 2009).
  • Madol ausente. Em 2025, o Laboratório Antidoping de Pequim comprou on-line um produto “Pheraplex” cujo rótulo declarava 10 mg de DMT por cápsula. Ele não continha madol nem nenhum outro esteroide pesquisado rotineiramente. A análise por RMN identificou um esteroide diferente, o 17,17-dimethyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-ol, descrito anteriormente como metabólito da metiltestosterona (Zhu et al., Drug Test Anal 2025).
  • “Pró-hormônios” com rótulo incorreto. Nos casos de lesão hepática de 2016, o conteúdo dos produtos não correspondia aos rótulos (Magee et al. 2016).

Pontos principais

  • Não é o psicodélico. Aqui DMT significa desoximetiltestosterona, um esteroide de design 17α-metilado, e não N,N-dimetiltriptamina.
  • Nunca foi um medicamento. O madol foi estudado em ratos na década de 1960, mas nunca foi comercializado; surgiu no doping em 2005 e depois em “suplementos” vendidos on-line.
  • Sem estudos em humanos. Sua atividade anabólica está documentada em ratos castrados e em ensaios celulares; não há dados em humanos sobre eficácia, dosagem ou farmacocinética.
  • Sinais de alerta no laboratório. Estudos em ratos encontraram aumento do peso do coração e um possível sinal hepático, e estudos em células encontraram dano cromossômico em concentrações altas. Um relato de caso de 2016 o associou a lesão hepática.
  • Os rótulos não são confiáveis. Produtos já continham madol sem declará-lo, ou declaravam madol e continham um esteroide diferente.
  • Controlado e proibido. Na Lista III nos EUA desde 4 de janeiro de 2010 e proibido em todos os momentos pela WADA.

Fontes

  1. Sekera MH, Ahrens BD, Chang YC, et al. Another designer steroid: discovery, synthesis, and detection of ‘madol’ in urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2005;19(6):781–784. PubMed.
  2. Kwok WH, Kwok KY, Leung DK, et al. In vitro metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses. J Mass Spectrom. 2015;50(8):994–1005. PubMed.
  3. Drug Enforcement Administration. Classification of three steroids as schedule III anabolic steroids under the Controlled Substances Act. Final rule. Federal Register. 4 de dezembro de 2009;74(232):63603–63610 (FR Doc E9-28572). govinfo.
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