옥시메스테론은 경구용 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 (AAS)입니다. 화학적으로는 4-하이드록시-17α-메틸테스토스테론으로, 메틸테스토스테론의 탄소 4번 위치에 하이드록실기(-OH) 하나가 추가된 구조입니다. 1960년대 초반 유럽에서 Oranabol이라는 브랜드명으로 사용되었으며, 1961년의 이탈리아 및 프랑스 보고서들은 이를 새로운 경구용 단백동화 제제로 기술하고 있습니다.
옥시메스테론은 이름이 비슷한 더 잘 알려진 두 가지 경구용 스테로이드와 혼동하기 쉽습니다. 이 물질은 탄소 9번에 불소 원자와 탄소 11번에 하이드록실기를 가진 플루옥시메스테론(Halotestin)이 아닙니다. 또한 옥시메톨론(Anadrol)도 아닙니다. 이 세 가지는 미국의 통제물질 목록에 각각 별도의 항목으로 등재된 서로 다른 약물입니다.
가장 중요한 사실은 알려진 바가 극히 적다는 점입니다. PubMed에서 옥시메스테론에 대한 무작위 배정 대조 임상시험을 찾을 수 없었으며, 의약품 허가사항 (FDA 라벨)이나 발표된 인체 반감기도 확인되지 않았습니다. 이에 관한 현대 문헌의 대부분은 반도핑 연구소에서 나온 것입니다. 이 페이지는 해당 문헌과 규제 기관이 보고하는 내용을 요약합니다. 이는 교육 목적으로만 제공되며 의학적 조언이 아닙니다.
| 항목 | 상세 정보 |
|---|---|
| 약물 계열 | 17α-메틸화 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 (메틸테스토스테론의 4-하이드록시 유도체) |
| 화학명 | 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one |
| 화학식 / 분자량 | C₂₀H₃₀O₃, 318.4 g/mol (PubChem) |
| 상품명 | Oranabol; PubChem은 동의어 중 하나로 Theranabol도 등재함 |
| 투여 경로 | 경구 |
| 인체 반감기 | 확인된 어떠한 출처에서도 보고되지 않음 |
| 인체 임상시험 | 무작위 배정 대조 임상시험 없음; 1960년대의 비대조 보고만 존재 |
| 미국 내 지위 | FDA (미국 식품의약국) 승인 기록 없음 (Drugs@FDA, DailyMed); 스케줄 III (Schedule III) 단백동화 스테로이드 |
| 세계반도핑기구 (WADA) 현황 | 상시 금지 (S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드, 비특정 물질) |
개요
PubChem은 옥시메스테론(CID 72061)을 분자량 318.4 g/mol의 C₂₀H₃₀O₃로 기록하고 있습니다(PubChem). 미국 스케줄 III 목록은 이를 “oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)“으로 명시합니다(21 CFR 1308.13).
테스토스테론에서 변경된 두 가지 구조는 각각 알려진 역할을 합니다:
| 테스토스테론 대비 변화 | 작용 및 역할 |
|---|---|
| 17α-메틸기 (메틸테스토스테론과 공유) | 간에서의 초회 통과 대사 동안 17β-하이드록실기의 산화를 차단하여 스테로이드가 경구 복용 시 활성을 유지하게 함. 간독성은 이러한 17α-알킬화 계열과 관련되어 있음 (Kicman, Br J Pharmacol 2008). |
| A-고리의 4-하이드록시기 | 이 물질을 옥시메스테론으로 만드는 특징적 구조. 17α-메틸기 없이 동일한 4-하이드록시기만 있으면 4-하이드록시테스토스테론이 되며, 미국 법은 이를 별도의 스케줄 III 스테로이드로 분류함. |
다른 AAS와 마찬가지로 옥시메스테론도 안드로겐 수용체를 통해 작용하는 것으로 추정됩니다. 발표된 수용체 결합 연구나 인체 내에서 에스트로겐으로 전환되는지 여부에 관한 인체 데이터를 찾을 수 없었으므로, 두 가지 모두에 대해 단정적인 주장을 하지 않습니다.
플루옥시메스테론이나 옥시메톨론과 다릅니다
이름은 몇 글자만 다르지만 분자 구조는 서로 다릅니다. 아래의 화학명은 미국 스케줄 III 목록에서 가져온 것입니다:
| 스테로이드 | 화학명 (21 CFR 1308.13) | 메틸테스토스테론과의 핵심 차이점 |
|---|---|---|
| 옥시메스테론 | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | 4-하이드록시기 추가 |
| 플루옥시메스테론 (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | 9-플루오로기 및 11β-하이드록시기 추가 |
| 옥시메톨론 (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | 2-하이드록시메틸렌기를 가진 5α-환원(DHT 기반) 골격 |
| 메틸테스토스테론 | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | 모화합물 |
플루옥시메스테론은 허가사항과 임상 데이터를 갖춘 FDA 승인 미국 의약품이었습니다. 옥시메스테론은 승인된 적이 없으므로 Halotestin 허가사항의 정보를 그대로 적용할 수 없습니다.
단백동화:남성호르몬 비율에 대하여. 1950년대–1970년대의 쥐 생물검정(bioassay)은 근육(항문거근, levator ani)의 성장과 전립선 또는 정낭의 성장을 비교했습니다. 그 초기 연구에서 도출된 표에 따르면, 경구 옥시메스테론은 경구 메틸테스토스테론 대비 1.34배의 근육성장(근육 형성) 활성과 0.42–0.61배의 남성호르몬 활성을 보여 2.2–3.2의 지수를 기록했습니다(Kicman, Br J Pharmacol 2008). 이는 쥐에서의 수치입니다. 동일한 리뷰 논문은 이 지수가 가진 여러 결함을 설명하고 있습니다. 이 수치들은 옥시메스테론이 사람에게서 어떻게 작용하는지 보여주지 않습니다. 1963년의 한 논문은 옥시메스테론, 플루옥시메스테론 및 다른 두 스테로이드의 단백동화 대 남성호르몬 비율을 보고했으나(Arnold et al., J Endocrinol 1963), 해당 데이터에는 접근할 수 없었습니다.
체내 작용 기전
확인된 어떠한 연구도 인체에서의 옥시메스테론 반감기, 최고 혈중 농도 또는 경구 생체이용률을 보고하지 않았습니다. 알려진 내용은 도핑 검사를 개선하기 위해 수행된 소변 연구에서 나온 것입니다:
| 연구 | 설계 | 주요 결과 |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | 옥시메스테론을 포함한 12종의 서로 다른 17α-메틸 스테로이드 배설 연구 | 17α-메틸 스테로이드는 부분적으로 17-에피머(탄소 17번에서의 거울상 이성질체 형태)로 전환됨. 전환 비율은 A-고리 구조에 따라 달라짐. |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | 배양된 인간 간세포 및 남성 2명에게 20 mg 단일 경구 투여 | 기존에 알려진 대사체인 17-에피옥시메스테론 외에 7개의 새로운 대사체를 발견함. 대사 경로: 4-엔 환원, 3-케토 환원, 11β-수산화 및 16-수산화. 모체 스테로이드는 검출되지 않았으며, 두 가지 새로운 대사체가 검출 기간을 최대 4일까지 연장함. |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | 옥시메스테론 투여 후 인간 소변 분석, GC-CI-MS/MS | 새로운 장기 대사체인 18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-one이 최대 46일 동안 검출됨. 기존의 17-에피옥시메스테론 선별 검사는 3.5일 동안만 사용 여부를 검출함. |
| Kratena et al., Steroids 2020 | 화학 합성 | 경구 Turinabol 대사체 M4의 표준물질과 함께 이 장기 대사체(“Oxy M9”)의 표준물질을 합성함 |
이 연구들로부터 두 가지 실질적인 요점을 알 수 있습니다:
- 검출 기간은 검사 방법에 따라 크게 달라집니다. 동일한 복용이라도 구형 선별 검사로는 3.5일 동안 확인된 반면, 장기 대사체 검사로는 최대 46일 동안 확인되었습니다.
- 관련 스테로이드에서도 동일한 장기 대사체 패턴이 나타납니다. 18-nor-17-하이드록시메틸 구조는 경구 Turinabol의 장기 검출 기반이기도 하며, 한 논문에서는 공통 합성 경로를 통해 두 물질의 표준물질을 모두 제작했습니다.
과거의 의학적 용도
옥시메스테론은 1961년부터 주로 이탈리아와 프랑스 학술지의 의학 문헌에 등장합니다. 이러한 초기 보고서들의 제목은 다음 내용들을 기술하고 있습니다:
- “단백질-단백동화” 효과를 포함한 Oranabol을 이용한 “골 위축”(골 손실) 치료(Quaini, Minerva Med 1961; Quaini and Valobra, Minerva Ortop 1961);
- 수술 후 환자에서의 사용(Cala, Minerva Chir 1961);
- “새로운 경구용 단백동화 스테로이드”로서의 소개(Mirouze, Sem Hop 1961);
- 이 약물 및 다른 단백동화 스테로이드를 이용한 장기 치료 중 혈중 콜레스테롤 변화(Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).
이 논문들 중 어느 것도 PubMed에 영문 초록이 없으며, 대조 임상시험으로 기술된 것도 없습니다. 용량이나 결과를 검토할 수 없었으므로 관련 수치는 보고하지 않습니다. 확인된 범위 내에서 어떠한 규제 기관도 옥시메스테론에 대한 허가사항, 승인 용량 또는 승인 적응증을 발표한 바 없습니다. Drugs@FDA에서 FDA 신청 기록을 찾을 수 없었고 DailyMed에서도 라벨을 찾을 수 없었습니다. 1993년 호주 보고서에서는 이 약물이 호주에서 한 번도 승인된 적이 없다고 언급했습니다(Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993).
연구 결과
인체를 대상으로 한 결과 연구는 거의 전무합니다:
- 현대적 임상시험 없음. 근육량, 근력, 뼈 또는 기타 어떠한 결과에 대해서도 옥시메스테론의 무작위 배정 또는 위약 대조 임상시험을 찾을 수 없었습니다.
- 동물 효력 데이터만 존재. 정량적인 “단백동화” 수치는 위에서 설명한 쥐 생물검정 비율뿐입니다.
- 인체 데이터는 대사 연구에 국한됨. 1990년 이후의 인체 연구들은 소수의 용량(예: 남성 2명에게 20 mg 단일 투여) 투여 후 소변 대사체를 측정했습니다. 이는 약물의 유익성이나 위해성을 측정하기 위해서가 아니라 약물 검사를 개선하기 위해 설계된 연구였습니다.
따라서 근육, 근력 또는 지구력에 대한 옥시메스테론의 효과 주장은 이를 뒷받침하는 대조 인체 근거가 없습니다.
부작용 및 위험성
옥시메스테론의 부작용을 체계적으로 측정한 연구는 없습니다. 아래의 위험성은 해당 약물 계열의 특성과 증례 보고에서 나온 것입니다. 이는 이 약물에 대해 측정된 발생률이 아니라 계열 전체의 예상 영향으로 이해해야 합니다.
간
옥시메스테론은 17α-알킬화 경구 스테로이드입니다. 한 약리학 리뷰 논문은 이 계열의 간 영향으로 다음을 열거합니다(Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- 황달을 동반한 담즙정체(담즙 흐름 차단);
- 간자반병(peliosis hepatis, 간 내에 혈액이 찬 낭종이 생기는 질환);
- 간 종양 위험 증가.
동일한 리뷰 논문은 간독성이 특히 경구 활성을 가진 17α-알킬화 스테로이드와 밀접하게 연관되어 있다고 지적합니다.
심장 및 혈중 지질
동일한 리뷰 논문은 AAS 오남용을 HDL(“좋은”) 콜레스테롤 감소, LDL 콜레스테롤 상승, 헤마토크리트(혈액 중 적혈구가 차지하는 비율) 상승, 좌심실 비대(심장의 주요 펌프 공간이 두꺼워지는 현상) 및 급성 심장사와 연결 짓습니다.
옥시메스테론을 명시한 유일한 증례 보고는 훈련 중 심정지로 사망한 18세와 24세의 호주 축구 선수 두 명을 기술하고 있습니다(Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993). 두 남성의 소변에서 모두 옥시메스테론이 검출되었습니다:
| 사례 | 연령 | 부검 소견 | 관상동맥 |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | 비대성 심근병증의 특징 | 정상 |
| 2 | 24 | 심근염 (심장 근육의 염증) | 정상 |
저자들은 인과관계를 입증하기는 어렵다고 기술했습니다. 그들은 스테로이드가 첫 번째 남성에서는 심장 비대에, 그리고 두 남성 모두에서는 심장 리듬 장애에 기여했을 가능성을 제시했습니다.
호르몬 및 기타 계열 영향
Kicman의 리뷰 논문은 또한 AAS 전반에 적용되는 계열 영향을 다음과 같이 열거합니다(Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- 체내 자체 테스토스테론 생성 억제;
- 여성의 경우: 목소리 굵어짐, 원치 않는 체모 및 안면모 증가, 음핵 비대 및 월경 변화(이 중 일부는 가역적이지 않을 수 있음);
- 소아 및 청소년의 경우: 성장판 조기 폐쇄 및 성장 저해;
- 여드름 및 남성형 탈모.
확인된 어떠한 출처도 옥시메스테론 자체가 이러한 영향을 얼마나 강하게 유발하는지 보고하지 않았습니다.
품질
미국 내에서 허가된 옥시메스테론 제품은 없으므로, 이 이름으로 판매되는 모든 제품은 규제된 의약품 공급망 외부에서 유통되는 것입니다. 따라서 그 성분의 진위, 용량 및 순도를 보장할 수 없습니다.
법적 지위 및 스포츠에서의 사용
- 미국. 옥시메스테론은 그 염, 에스테르 및 에테르와 함께 스케줄 III 단백동화 스테로이드 목록에 등재되어 있습니다(21 CFR 1308.13).
- 스포츠. WADA 2026년 금지목록은 S1.1 아나볼릭 안드로겐 스테로이드 항목에 옥시메스테론을 명시하고 있습니다. 이는 경기 기간 중 및 경기 기간 외에 상시 금지되며, S1 물질은 비특정 물질로 분류됩니다.
- 검출. 기존 검사법이 불과 며칠 동안만 사용 여부를 잡아낼 수 있었기 때문에, 반도핑 연구소들은 옥시메스테론의 장기 대사체 분석법을 개발했습니다(Polet et al., Drug Test Anal 2017).
핵심 요약
- Halotestin과는 다른 약물입니다. 옥시메스테론은 4-하이드록시-17α-메틸테스토스테론입니다. 플루옥시메스테론(Halotestin)은 9-플루오로, 11β-하이드록시 유사체이고, 옥시메톨론(Anadrol)은 DHT 기반 스테로이드입니다. 한 약물의 데이터를 다른 약물에 적용할 수 없습니다.
- 오래된 유럽의 경구 스테로이드입니다. 1960년대 초반부터 Oranabol이라는 이름으로 사용되었으며 FDA 승인 기록은 없습니다.
- 인체 근거가 거의 없습니다. 대조 인체 임상시험이나 발표된 인체 반감기를 찾을 수 없었습니다. 유일한 효력 수치는 쥐 생물검정 비율뿐입니다.
- 계열 위험이 그대로 적용됩니다. 17α-메틸화 경구 스테로이드로서 이 계열의 간, 지질 및 호르몬 위험을 공유합니다. 이 물질을 명시한 유일한 증례 보고는 젊은 운동선수 두 명의 치명적인 심정지 사례입니다.
- 통제물질이며 스포츠에서 금지되어 있습니다. 미국에서 스케줄 III 단백동화 스테로이드로 지정되어 있으며 WADA에 의해 상시 금지됩니다. 현대의 검사법은 장기 대사체를 최대 46일 동안 검출할 수 있습니다.
출처
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
- Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, 21 CFR 1308.13(f) Anabolic steroids. eCFR.
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- Mirouze J. 4-Hydroxy-17alpha-methyltestosterone, new oral anabolic steroid [in French]. Sem Hop. 1961;37:2567–2571. PubMed.
- Zeneroli ML. Blood cholesterol changes in the course of prolonged treatments with methandrostenolone, oxymesterone and nandrolone [in Italian]. Endocrinol Sci Cost. 1970;31(2):107–114. PubMed.