La oximesterona es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) oral. Químicamente es 4-hidroxi-17α-metiltestosterona: metiltestosterona con un grupo hidroxilo (-OH) adicional en el carbono 4. Se utilizó en Europa a principios de la década de 1960 con el nombre comercial Oranabol, y varios informes italianos y franceses de 1961 la describen como un nuevo anabolizante oral.
La oximesterona se confunde fácilmente con dos esteroides orales más conocidos de nombre parecido. No es la fluoximesterona (Halotestin), que lleva un átomo de flúor en el carbono 9 y un hidroxilo en el carbono 11. Tampoco es la oximetolona (Anadrol). Las tres son fármacos distintos, con entradas separadas en la lista de sustancias controladas de EE. UU.
El dato más importante es lo poco que se sabe. No encontramos en PubMed ningún ensayo controlado aleatorizado con oximesterona, ninguna ficha técnica (etiqueta de la FDA, la agencia estadounidense del medicamento) ni ninguna vida media publicada en humanos. La mayor parte de la literatura moderna sobre ella procede de laboratorios antidopaje. Esta página resume lo que informan esa literatura y los organismos reguladores. Es solo informativa y no constituye consejo médico.
| Propiedad | Detalle |
|---|---|
| Clase de fármaco | Esteroide anabólico-androgénico 17α-metilado (derivado 4-hidroxi de la metiltestosterona) |
| Nombre químico | 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one |
| Fórmula / peso | C₂₀H₃₀O₃, 318,4 g/mol (PubChem) |
| Nombres comerciales | Oranabol; PubChem también incluye Theranabol entre los sinónimos |
| Vía | Oral |
| Vida media en humanos | No figura en ninguna fuente que hayamos encontrado |
| Ensayos en humanos | No se encontraron ensayos controlados aleatorizados; solo informes no controlados de la década de 1960 |
| Situación en EE. UU. | Sin registro de aprobación de la FDA (Drugs@FDA, DailyMed); esteroide anabólico de la Lista III (Schedule III) |
| Situación ante la WADA | Prohibida en todo momento (S1.1 esteroides anabólicos androgénicos, sustancia no especificada) |
Qué es
PubChem registra la oximesterona (CID 72061) como C₂₀H₃₀O₃ con un peso molecular de 318,4 g/mol (PubChem). La Lista III de EE. UU. la nombra como «oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)» (21 CFR 1308.13).
Cada uno de sus dos cambios respecto a la testosterona tiene una función conocida:
| Cambio respecto a la testosterona | Qué hace |
|---|---|
| Grupo 17α-metilo (compartido con la metiltestosterona) | Impide la oxidación del grupo 17β-hidroxilo durante el metabolismo de primer paso en el hígado, lo que hace que el esteroide sea activo por vía oral. La toxicidad hepática está ligada a esta clase de esteroides 17α-alquilados (Kicman, Br J Pharmacol 2008). |
| Grupo 4-hidroxi en el anillo A | El rasgo que la convierte en oximesterona. El mismo grupo 4-hidroxi sin el grupo 17α-metilo da lugar a la 4-hidroxitestosterona, que la legislación de EE. UU. incluye como un esteroide distinto de la Lista III. |
Como otros EAA, se supone que la oximesterona actúa a través del receptor de andrógenos. No encontramos ningún estudio publicado de unión al receptor ni datos en humanos sobre si se convierte en estrógeno, así que no afirmamos nada sobre ninguna de las dos cosas.
No es lo mismo que la fluoximesterona ni la oximetolona
Los nombres se diferencian en unas pocas letras, pero las moléculas son distintas. Los nombres químicos siguientes proceden de la Lista III de EE. UU.:
| Esteroide | Nombre químico (21 CFR 1308.13) | Diferencia principal respecto a la metiltestosterona |
|---|---|---|
| Oximesterona | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Añade un grupo 4-hidroxi |
| Fluoximesterona (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Añade un grupo 9-flúor y un grupo 11β-hidroxi |
| Oximetolona (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | Un esqueleto 5α-reducido (derivado de la DHT) con un grupo 2-hidroximetileno |
| Metiltestosterona | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | Compuesto original |
La fluoximesterona fue un fármaco aprobado por la FDA en EE. UU., con ficha técnica y datos clínicos. La oximesterona nunca lo fue, así que la información de la ficha técnica de Halotestin no es aplicable a ella.
Sobre las proporciones anabólico:androgénico. Los bioensayos en ratas de las décadas de 1950 a 1970 comparaban el crecimiento de un músculo (el elevador del ano) con el crecimiento de la próstata o de las vesículas seminales. En una tabla basada en esos trabajos antiguos, la oximesterona oral tenía 1,34 veces la actividad miotrófica (de desarrollo muscular) de la metiltestosterona oral y entre 0,42 y 0,61 veces su actividad androgénica, lo que da un índice de 2,2–3,2 (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Son cifras en ratas. La misma revisión describe las numerosas limitaciones de este índice. No muestran lo que hace la oximesterona en las personas. Un artículo de 1963 publicó proporciones anabólico-androgénicas de la oximesterona, la fluoximesterona y otros dos esteroides (Arnold et al., J Endocrinol 1963), pero no pudimos acceder a sus datos.
Cómo actúa en el cuerpo
Ningún estudio que hayamos encontrado informa de la vida media, los niveles máximos en sangre ni la biodisponibilidad oral de la oximesterona en humanos. Lo que se sabe procede de estudios de orina realizados para mejorar los controles antidopaje:
| Estudio | Diseño | Hallazgos principales |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | Estudios de excreción con 12 esteroides 17α-metilados distintos, entre ellos la oximesterona | Los esteroides 17α-metilados se convierten en parte en sus 17-epímeros (formas especulares en el carbono 17). La proporción depende de la estructura del anillo A. |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | Células hepáticas humanas en cultivo, más una dosis oral única de 20 mg en 2 hombres | Además del metabolito conocido 17-epioximesterona, se hallaron 7 metabolitos nuevos. Vías: reducción del 4-eno, reducción del 3-ceto, 11β-hidroxilación y 16-hidroxilación. El esteroide original no fue detectable; dos metabolitos nuevos ampliaron la detección hasta 4 días. |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | Orina humana tras la administración de oximesterona, GC-CI-MS/MS | Un nuevo metabolito de larga duración, 18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-one, fue detectable durante hasta 46 días. El cribado tradicional de 17-epioximesterona detectó el uso durante solo 3,5 días. |
| Kratena et al., Steroids 2020 | Síntesis química | Preparó un patrón de referencia de este metabolito de larga duración («Oxy M9»), junto con otro del metabolito M4 del Turinabol oral |
De estos estudios se desprenden dos puntos prácticos:
- Las ventanas de detección varían mucho según el método de análisis. El mismo uso fue visible durante 3,5 días con un cribado antiguo y durante hasta 46 días con el metabolito de larga duración.
- El mismo patrón de metabolitos de larga duración aparece en esteroides relacionados. La estructura 18-nor-17-hidroximetilo es también la base de la detección a largo plazo del Turinabol oral, y un artículo preparó patrones de referencia de ambos mediante una vía de síntesis común.
Uso médico anterior
La oximesterona aparece en la literatura médica a partir de 1961, sobre todo en revistas italianas y francesas. Los títulos de esos primeros informes describen:
- el tratamiento de la «atrofia ósea» (pérdida de hueso) con Oranabol, incluido su efecto «proteoanabólico» (Quaini, Minerva Med 1961; Quaini y Valobra, Minerva Ortop 1961);
- su uso en un paciente tras una cirugía (Cala, Minerva Chir 1961);
- su presentación como «nuevo esteroide anabolizante oral» (Mirouze, Sem Hop 1961);
- los cambios del colesterol en sangre durante el tratamiento prolongado con ella y con otros esteroides anabolizantes (Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).
Ninguno de estos artículos tiene resumen en inglés en PubMed, y ninguno se describe como ensayo controlado. No pudimos revisar sus dosis ni sus resultados, así que no informamos de ninguno. No encontramos que ningún organismo regulador haya publicado una ficha técnica, una dosis aprobada o una indicación aprobada para la oximesterona. No encontramos ninguna solicitud ante la FDA en Drugs@FDA ni ninguna ficha técnica en DailyMed. Un informe australiano de 1993 señaló que nunca había sido aprobada en Australia (Kennedy y Lawrence, Med J Aust 1993).
Qué muestra la investigación
Casi no hay investigación de resultados en humanos:
- Ningún ensayo clínico moderno. No encontramos ningún ensayo aleatorizado ni controlado con placebo de la oximesterona sobre masa muscular, fuerza, hueso ni ningún otro resultado.
- Solo datos de potencia en animales. Las únicas cifras «anabólicas» cuantitativas son las proporciones de los bioensayos en ratas descritas más arriba.
- Los datos en humanos son metabólicos. Los estudios en humanos desde 1990 midieron metabolitos urinarios tras un número reducido de dosis (por ejemplo, una dosis única de 20 mg en 2 hombres). Se diseñaron para mejorar los controles antidopaje, no para medir beneficios ni daños.
Por lo tanto, las afirmaciones sobre los efectos de la oximesterona en el músculo, la fuerza o la resistencia no tienen detrás ninguna evidencia controlada en humanos.
Efectos secundarios y riesgos
Ningún estudio ha medido de forma sistemática los efectos secundarios de la oximesterona. Los riesgos siguientes proceden de su clase farmacológica y de informes de casos. Deben entenderse como probables efectos de clase, no como tasas medidas para este fármaco.
Hígado
La oximesterona es un esteroide oral 17α-alquilado. Una revisión farmacológica enumera estos efectos hepáticos de la clase (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- colestasis (obstrucción del flujo biliar) con ictericia;
- peliosis hepática (quistes llenos de sangre en el hígado);
- un mayor riesgo de tumores hepáticos.
La misma revisión señala que la hepatotoxicidad se asocia en particular a los esteroides 17α-alquilados activos por vía oral.
Corazón y lípidos en sangre
La misma revisión relaciona el abuso de EAA con un colesterol HDL («bueno») más bajo, un colesterol LDL más alto, un hematocrito elevado (la proporción de la sangre formada por glóbulos rojos), hipertrofia ventricular izquierda (engrosamiento de la principal cavidad de bombeo del corazón) y muerte cardíaca súbita.
Los únicos informes de casos que mencionan la oximesterona describen a dos futbolistas australianos, de 18 y 24 años, que murieron de un paro cardíaco durante el entrenamiento (Kennedy y Lawrence, Med J Aust 1993). La orina de ambos contenía oximesterona:
| Caso | Edad | Hallazgo de la autopsia | Arterias coronarias |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | Rasgos de miocardiopatía hipertrófica | Normales |
| 2 | 24 | Miocarditis (inflamación del músculo cardíaco) | Normales |
Los autores escribieron que es difícil demostrar una relación causal. Plantearon que el esteroide podría haber contribuido al agrandamiento del corazón en el primer hombre y a una alteración del ritmo en ambos.
Efectos hormonales y otros efectos de clase
La revisión de Kicman también enumera efectos de clase que se aplican a los EAA en general (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- supresión de la producción propia de testosterona del organismo;
- en mujeres: voz más grave, vello corporal y facial no deseado, agrandamiento del clítoris y cambios menstruales, algunos de los cuales pueden no ser reversibles;
- en niños y adolescentes: cierre precoz de las placas de crecimiento y talla reducida;
- acné y caída del cabello de patrón masculino.
Ninguna fuente que hayamos encontrado informa de con qué intensidad causa estos efectos la propia oximesterona.
Calidad
Como en EE. UU. no hay ningún producto autorizado de oximesterona, todo lo que se vende con ese nombre procede de fuera del suministro farmacéutico regulado. No se puede dar por sentada su identidad, su dosis ni su pureza.
Situación legal y uso en el deporte
- Estados Unidos. La oximesterona figura en la Lista III de esteroides anabólicos, junto con sus sales, ésteres y éteres (21 CFR 1308.13).
- Deporte. La Lista de Prohibiciones 2026 de la WADA (Agencia Mundial Antidopaje, AMA/WADA) incluye la oximesterona en S1.1 esteroides anabólicos androgénicos. Está prohibida en todo momento, en competición y fuera de ella, y las sustancias S1 se clasifican como no especificadas.
- Detección. Los laboratorios antidopaje desarrollaron metabolitos de larga duración para la oximesterona porque los análisis antiguos solo detectaban el uso durante unos pocos días (Polet et al., Drug Test Anal 2017).
Puntos clave
- Un fármaco distinto de Halotestin. La oximesterona es 4-hidroxi-17α-metiltestosterona. La fluoximesterona (Halotestin) es el análogo 9-flúor, 11β-hidroxi, y la oximetolona (Anadrol) es un esteroide derivado de la DHT. Los datos de una no se aplican a las otras.
- Un antiguo esteroide oral europeo. Se utilizó como Oranabol desde principios de la década de 1960 y no tiene ningún registro de aprobación de la FDA.
- Casi ninguna evidencia en humanos. No encontramos ensayos controlados en humanos ni ninguna vida media publicada en humanos. Las únicas cifras de potencia son proporciones de bioensayos en ratas.
- Se aplican los riesgos de la clase. Como esteroide oral 17α-metilado, comparte los riesgos hepáticos, lipídicos y hormonales de la clase. Los únicos informes de casos que la mencionan corresponden a dos paros cardíacos mortales en deportistas jóvenes.
- Controlada y prohibida en el deporte. En EE. UU. es un esteroide anabólico de la Lista III y la WADA la prohíbe en todo momento. Los análisis modernos pueden detectar un metabolito de larga duración durante hasta 46 días.
Fuentes
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
- Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, 21 CFR 1308.13(f) Anabolic steroids. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. En vigor desde el 1 de enero de 2026. WADA.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
- Arnold A, Potts GO, Beyler AL. The ratio of anabolic to androgenic activity of 7:17-dimethyltestosterone, oxymesterone, mestanolone and fluoxymesterone. J Endocrinol. 1963;28:87–92. PubMed.
- Schänzer W, Opfermann G, Donike M. 17-Epimerization of 17 alpha-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17 alpha-hydroxy-17 beta-methyl steroids. Steroids. 1992;57(11):537–550. PubMed.
- Yang S, Lu J, Xu Y, Wang X. New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography-tandem mass spectrometry and their application for doping control. Drug Test Anal. 2016;8(7):633–643. PubMed.
- Polet M, Van Gansbeke W, Geldof L, Deventer K, Van Eenoo P. Identification and characterization of novel long-term metabolites of oxymesterone and mesterolone in human urine by application of selected reaction monitoring GC-CI-MS/MS. Drug Test Anal. 2017;9(11-12):1673–1684. PubMed.
- Kratena N, Pfeffer S, Enev VS, Gmeiner G, Gärtner P. Synthesis of human long-term metabolites of dehydrochloromethyltestosterone and oxymesterone. Steroids. 2020;164:108716. PubMed.
- Kennedy MC, Lawrence C. Anabolic steroid abuse and cardiac death. Med J Aust. 1993;158(5):346–348. PubMed.
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- Quaini L, Valobra M. The protein-anabolic properties of 4-hydroxy-17alpha-methyltestosterone in some forms of osseous atrophy [en italiano]. Minerva Ortop. 1961;12:711–717. PubMed.
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- Mirouze J. 4-Hydroxy-17alpha-methyltestosterone, new oral anabolic steroid [en francés]. Sem Hop. 1961;37:2567–2571. PubMed.
- Zeneroli ML. Blood cholesterol changes in the course of prolonged treatments with methandrostenolone, oxymesterone and nandrolone [en italiano]. Endocrinol Sci Cost. 1970;31(2):107–114. PubMed.