Oksymesteron to doustny steroid anaboliczno-androgenny (AAS). Pod względem chemicznym jest to 4-hydroksy-17α-metylotestosteron: metylotestosteron z jedną dodatkową grupą hydroksylową (-OH) przy węglu 4. Był stosowany w Europie na początku lat 1960. pod nazwą handlową Oranabol, a włoskie i francuskie doniesienia z 1961 r. opisują go jako nowy doustny środek anaboliczny.
Oksymesteron łatwo pomylić z dwoma lepiej znanymi steroidami doustnymi o podobnych nazwach. Nie jest to fluoksymesteron (Halotestin), który ma atom fluoru przy węglu 9 oraz grupę hydroksylową przy węglu 11. Nie jest to również oksymetolon (Anadrol). Te trzy związki to odrębne leki mające osobne pozycje na amerykańskiej liście substancji kontrolowanych.
Najważniejszym faktem jest to, jak niewiele o nim wiadomo. W bazie PubMed nie znaleźliśmy żadnego randomizowanego badania kontrolowanego dotyczącego oksymesteronu, żadnej charakterystyki produktu FDA (amerykańskiej Agencji Żywności i Leków) ani opublikowanego okresu półtrwania u ludzi. Większość współczesnej literatury na jego temat pochodzi z laboratoriów antydopingowych. Ta strona podsumowuje to, o czym informują ta literatura oraz organy regulacyjne. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie stanowi porady medycznej.
| Właściwość | Szczegóły |
|---|---|
| Klasa leku | 17α-metylowany steroid anaboliczno-androgenny (4-hydroksylowa pochodna metylotestosteronu) |
| Nazwa chemiczna | 4,17β-dihydroksy-17α-metyloandrost-4-en-3-on |
| Wzór / masa cząsteczkowa | C₂₀H₃₀O₃, 318,4 g/mol (PubChem) |
| Nazwy handlowe | Oranabol; PubChem wymienia również Theranabol wśród synonimów |
| Droga podania | Doustna |
| Okres półtrwania u ludzi | Niepodany w żadnym znalezionym przez nas źródle |
| Badania u ludzi | Nie znaleziono randomizowanych badań kontrolowanych; jedynie niekontrolowane doniesienia z lat 1960. |
| Status w USA | Brak rejestru zatwierdzenia przez FDA (Drugs@FDA, DailyMed); steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III) |
| Status WADA | Zabroniony w każdym czasie (S1.1 steroid anaboliczno-androgenny, substancja nieokreślona) |
Czym jest
PubChem opisuje oksymesteron (CID 72061) wzorem C₂₀H₃₀O₃ i masą cząsteczkową 318,4 g/mol (PubChem). Amerykańska lista wykazu III (Schedule III) wymienia go jako „oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)” (21 CFR 1308.13).
Każda z jego dwóch modyfikacji względem testosteronu pełni określoną rolę:
| Zmiana względem testosteronu | Działanie |
|---|---|
| Grupa 17α-metylowa (wspólna z metylotestosteronem) | Blokuje utlenianie grupy 17β-hydroksylowej podczas metabolizmu pierwszego przejścia w wątrobie, co sprawia, że steroid jest aktywny po podaniu doustnym. Toksyczność wątrobowa (hepatotoksyczność) wiąże się właśnie z tą klasą związków 17α-alkilowanych (Kicman, Br J Pharmacol 2008). |
| Grupa 4-hydroksylowa w pierścieniu A | Cecha, która czyni go oksymesteronem. Ta sama grupa 4-hydroksylowa bez grupy 17α-metylowej daje 4-hydroksytestosteron, który prawo amerykańskie wymienia jako odrębny steroid z wykazu III. |
Podobnie jak inne AAS, zakłada się, że oksymesteron działa poprzez receptor androgenowy. Nie znaleźliśmy żadnego opublikowanego badania wiązania z receptorem ani danych u ludzi dotyczących tego, czy ulega on konwersji do estrogenów, dlatego nie formułujemy twierdzeń na żaden z tych tematów.
To nie to samo co fluoksymesteron czy oksymetolon
Nazwy różnią się kilkoma literami, ale cząsteczki są inne. Poniższe nazwy chemiczne pochodzą z amerykańskiej listy wykazu III:
| Steroid | Nazwa chemiczna (21 CFR 1308.13) | Kluczowa różnica względem metylotestosteronu |
|---|---|---|
| Oksymesteron | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Dodaje grupę 4-hydroksylową |
| Fluoksymesteron (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Dodaje atom fluoru w pozycji 9 i grupę 11β-hydroksylową |
| Oksymetolon (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | Szkielet 5α-zredukowany (oparty na DHT) z grupą 2-hydroksymetylenową |
| Metylotestosteron | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | Związek macierzysty |
Fluoksymesteron był w USA lekiem zatwierdzonym przez FDA, mającym oficjalną etykietę i dane kliniczne. Oksymesteron nigdy nim nie był, więc informacje z etykiety leku Halotestin nie odnoszą się do niego.
O stosunkach działania anabolicznego do androgennego. W testach biologicznych na szczurach z lat 1950–1970 porównywano wzrost mięśnia (dźwigacza odbytu, levator ani) ze wzrostem gruczołu krokowego lub pęcherzyków nasiennych. W tabeli opracowanej na podstawie tych starszych prac doustny oksymesteron wykazywał 1,34-krotność aktywności miotroficznej (budującej mięśnie) doustnego metylotestosteronu oraz 0,42–0,61-krotność jego aktywności androgennej, co dawało wskaźnik 2,2–3,2 (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Są to dane uzyskane u szczurów. W tym samym przeglądzie opisano liczne wady tego wskaźnika. Wartości te nie pokazują, jak oksymesteron działa u ludzi. W pracy z 1963 r. podano stosunki aktywności anabolicznej do androgennej dla oksymesteronu, fluoksymesteronu i dwóch innych steroidów (Arnold et al., J Endocrinol 1963), jednak nie mieliśmy dostępu do zawartych w niej danych.
Jak działa w organizmie
Żadne ze znalezionych przez nas badań nie podaje okresu półtrwania oksymesteronu, szczytowych stężeń we krwi ani biodostępności po podaniu doustnym u ludzi. To, co wiadomo, pochodzi z badań moczu prowadzonych w celu udoskonalenia testów antydopingowych:
| Badanie | Projekt | Główne wyniki |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | Badania wydalania obejmujące 12 różnych 17α-metylosteroidów, w tym oksymesteron | 17α-metylosteroidy ulegają częściowej konwersji do swoich 17-epimerów (form będących odbiciem lustrzanym przy węglu 17). Stopień tej przemiany zależy od budowy pierścienia A. |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | Ludzkie komórki wątroby w hodowli oraz pojedyncza dawka doustna 20 mg u 2 mężczyzn | Oprócz znanego metabolitu 17-epioksymesteronu wykryto 7 nowych metabolitów. Szlaki przemian: redukcja wiązania 4-enowego, redukcja grupy 3-ketonowej, 11β-hydroksylacja i 16-hydroksylacja. Związek macierzysty był niewykrywalny; dwa nowe metabolity wydłużyły okno wykrywalności do 4 dni. |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | Ludzki mocz po podaniu oksymesteronu, GC-CI-MS/MS | Nowy metabolit długoterminowy, 18-nor-17β-hydroksymetylo-17α-metylo-4-hydroksy-androst-4,13-dien-3-on, był wykrywalny przez okres do 46 dni. Tradycyjne badanie przesiewowe w kierunku 17-epioksymesteronu wykrywało przyjęcie substancji jedynie przez 3,5 dnia. |
| Kratena et al., Steroids 2020 | Synteza chemiczna | Wytworzono wzorzec odniesienia dla tego metabolitu długoterminowego („Oxy M9”), wraz ze wzorcem dla metabolitu M4 doustnego Turinabolu |
Z badań tych wynikają dwa praktyczne wnioski:
- Okna wykrywalności znacznie różnią się w zależności od metody testowej. To samo zastosowanie było widoczne przez 3,5 dnia przy użyciu starszego testu przesiewowego i aż do 46 dni w przypadku badania metabolitu długoterminowego.
- Ten sam wzorzec metabolitu długoterminowego występuje u pokrewnych steroidów. Struktura 18-nor-17-hydroksymetylowa stanowi również podstawę długoterminowego wykrywania doustnego Turinabolu, a w jednej z prac wytworzono wzorce odniesienia dla obu tych związków na drodze wspólnej syntezy.
Dawne zastosowanie medyczne
Oksymesteron pojawia się w literaturze medycznej od 1961 r., głównie we włoskich i francuskich czasopismach. Tytuły tych wczesnych doniesień opisują:
- leczenie „zaniku kostnego” (utraty masy kostnej) preparatem Oranabol, w tym jego działanie „anaboliczne na białka” (Quaini, Minerva Med 1961; Quaini and Valobra, Minerva Ortop 1961);
- zastosowanie u pacjenta po zabiegu chirurgicznym (Cala, Minerva Chir 1961);
- wprowadzenie go jako „nowego doustnego steroidu anabolicznego” (Mirouze, Sem Hop 1961);
- zmiany stężenia cholesterolu we krwi podczas długotrwałego leczenia tym związkiem i innymi steroidami anabolicznymi (Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).
Żadna z tych prac nie ma anglojęzycznego streszczenia w bazie PubMed i żadna nie jest opisana jako badanie kontrolowane. Nie mogliśmy zweryfikować zastosowanych w nich dawek ani wyników, dlatego ich nie podajemy. Nie udało nam się znaleźć żadnej charakterystyki produktu, zatwierdzonej dawki ani zatwierdzonego wskazania dla oksymesteronu opublikowanych przez jakikolwiek organ regulacyjny. Nie znaleźliśmy żadnego wniosku rejestracyjnego w bazie Drugs@FDA ani etykiety w serwisie DailyMed. W australijskim doniesieniu z 1993 r. odnotowano, że nigdy nie był on zatwierdzony w Australii (Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993).
Co pokazują badania
Prawie nie istnieją badania oceniające punkty końcowe u ludzi:
- Brak współczesnych badań klinicznych. Nie znaleźliśmy żadnego randomizowanego ani kontrolowanego placebo badania oceniającego wpływ oksymesteronu na masę mięśniową, siłę, kości ani jakikolwiek inny punkt końcowy.
- Wyłącznie dane dotyczące siły działania u zwierząt. Jedynymi ilościowymi danymi dotyczącymi działania „anabolicznego” są opisane powyżej wskaźniki z testów biologicznych na szczurach.
- Dane u ludzi dotyczą metabolizmu. W badaniach z udziałem ludzi prowadzonych od 1990 r. mierzono metabolity w moczu po podaniu niewielkiej liczby dawek (na przykład pojedynczej dawki 20 mg u 2 mężczyzn). Zaprojektowano je w celu udoskonalenia testów antydopingowych, a nie pomiaru korzyści czy szkód zdrowotnych.
Twierdzenia dotyczące wpływu oksymesteronu na mięśnie, siłę lub wytrzymałość nie są zatem poparte żadnymi kontrolowanymi dowodami u ludzi.
Działania niepożądane i ryzyko
W żadnym badaniu nie mierzono w sposób systematyczny działań niepożądanych oksymesteronu. Opisane poniżej zagrożenia wynikają z klasy leków, do której należy, oraz z opisów przypadków. Należy je traktować jako prawdopodobne efekty klasowe, a nie zmierzone częstości występowania dla tego konkretnego związku.
Wątroba
Oksymesteron to 17α-alkilowany steroid doustny. Przegląd farmakologiczny wymienia następujące działania na wątrobę charakterystyczne dla tej klasy (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- cholestaza (zablokowanie odpływu żółci) z żółtaczką;
- plamica wątrobowa (peliosis hepatis – wypełnione krwią torbiele w wątrobie);
- zwiększone ryzyko guzów wątroby.
W tym samym przeglądzie zaznaczono, że toksyczność wątrobowa (hepatotoksyczność) wiąże się w szczególności ze steroidami 17α-alkilowanymi, aktywnymi po podaniu doustnym.
Serce i lipidy we krwi
Ten sam przegląd wiąże nadużywanie AAS z obniżeniem stężenia cholesterolu HDL („dobrego”), podwyższeniem stężenia cholesterolu LDL, wzrostem hematokrytu (udziału krwinek czerwonych w objętości krwi), przerostem lewej komory serca (pogrubieniem ściany głównej komory pompującej krew) oraz nagłym zgonem sercowym.
Jedyne opisy przypadków wymieniające oksymesteron dotyczą dwóch australijskich futbolistów w wieku 18 i 24 lat, którzy zmarli wskutek zatrzymania krążenia podczas treningu (Kennedy and Lawrence, Med J Aust 1993). W moczu obu mężczyzn wykryto oksymesteron:
| Przypadek | Wiek | Wynik badania sekcyjnego | Tętnice wieńcowe |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | Cechy kardiomiopatii przerostowej | Prawidłowe |
| 2 | 24 | Zapalenie mięśnia sercowego (myocarditis) | Prawidłowe |
Autorzy napisali, że związek przyczynowo-skutkowy trudno udowodnić. Zasugerowali, że steroid mógł przyczynić się do powiększenia serca u pierwszego mężczyzny oraz do zaburzeń rytmu serca u obu.
Działania hormonalne i inne efekty klasowe
Przegląd Kicmana wymienia również efekty klasowe odnoszące się ogólnie do AAS (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- zahamowanie własnego wytwarzania testosteronu przez organizm;
- u kobiet: obniżenie głosu, nadmierne owłosienie ciała i twarzy, powiększenie łechtaczki oraz zaburzenia miesiączkowania, z których część może być nieodwracalna;
- u dzieci i młodzieży: przedwczesne zarośnięcie chrząstek wzrostowych i zahamowanie wzrostu;
- trądzik i łysienie typu męskiego.
Żadne ze znalezionych przez nas źródeł nie podaje, jak silnie sam oksymesteron wywołuje te działania.
Jakość
Ponieważ w USA nie jest dostępny żaden dopuszczony do obrotu produkt zawierający oksymesteron, wszystko, co jest sprzedawane pod tą nazwą, pochodzi spoza regulowanego łańcucha dostaw leków. Nie można zakładać jego tożsamości, dawki ani czystości.
Status prawny i stosowanie w sporcie
- Stany Zjednoczone. Oksymesteron jest wymieniony z nazwy na liście steroidów anabolicznych z wykazu III (Schedule III), wraz z jego solami, estrami i eterami (21 CFR 1308.13).
- Sport. Lista zabronionych substancji i metod WADA z 2026 r. wymienia oksymesteron w sekcji S1.1 steroidów anaboliczno-androgennych. Jest on zabroniony w każdym czasie – podczas zawodów i poza nimi – a substancje z sekcji S1 są klasyfikowane jako substancje nieokreślone.
- Wykrywanie. Laboratoria antydopingowe opracowały metody oznaczania metabolitów długoterminowych oksymesteronu, ponieważ starsze testy wykrywały jego przyjęcie tylko przez kilka dni (Polet et al., Drug Test Anal 2017).
Najważniejsze informacje
- Inny lek niż Halotestin. Oksymesteron to 4-hydroksy-17α-metylotestosteron. Fluoksymesteron (Halotestin) jest jego analogiem 9-fluorowym, 11β-hydroksylowym, a oksymetolon (Anadrol) to steroid oparty na DHT. Dane dotyczące jednego z nich nie odnoszą się do pozostałych.
- Dawny europejski steroid doustny. Był stosowany jako Oranabol od początku lat 1960. i nie ma rejestru zatwierdzenia przez FDA.
- Prawie brak dowodów u ludzi. Nie znaleźliśmy żadnych kontrolowanych badań u ludzi ani opublikowanego okresu półtrwania u ludzi. Jedyne dane dotyczące siły działania to wskaźniki z testów biologicznych na szczurach.
- Dotyczą go zagrożenia charakterystyczne dla całej klasy. Jako 17α-metylowany steroid doustny dzieli z całą klasą ryzyko dotyczące wątroby, lipidów i układu hormonalnego. Jedyne opisy przypadków wymieniające go z nazwy dotyczą dwóch zakończonych zgonem zatrzymań krążenia u młodych sportowców.
- Substancja kontrolowana i zakazana w sporcie. W USA jest steroidem anabolicznym z wykazu III, a Światowa Agencja Antydopingowa (WADA) zabrania jego stosowania w każdym czasie. Nowoczesne testy potrafią wykryć metabolit długoterminowy nawet przez 46 dni.
Źródła
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
- Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, 21 CFR 1308.13(f) Anabolic steroids. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. Obowiązuje od 1 stycznia 2026 r. WADA.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
- Arnold A, Potts GO, Beyler AL. The ratio of anabolic to androgenic activity of 7:17-dimethyltestosterone, oxymesterone, mestanolone and fluoxymesterone. J Endocrinol. 1963;28:87–92. PubMed.
- Schänzer W, Opfermann G, Donike M. 17-Epimerization of 17 alpha-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17 alpha-hydroxy-17 beta-methyl steroids. Steroids. 1992;57(11):537–550. PubMed.
- Yang S, Lu J, Xu Y, Wang X. New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography-tandem mass spectrometry and their application for doping control. Drug Test Anal. 2016;8(7):633–643. PubMed.
- Polet M, Van Gansbeke W, Geldof L, Deventer K, Van Eenoo P. Identification and characterization of novel long-term metabolites of oxymesterone and mesterolone in human urine by application of selected reaction monitoring GC-CI-MS/MS. Drug Test Anal. 2017;9(11-12):1673–1684. PubMed.
- Kratena N, Pfeffer S, Enev VS, Gmeiner G, Gärtner P. Synthesis of human long-term metabolites of dehydrochloromethyltestosterone and oxymesterone. Steroids. 2020;164:108716. PubMed.
- Kennedy MC, Lawrence C. Anabolic steroid abuse and cardiac death. Med J Aust. 1993;158(5):346–348. PubMed.
- Quaini L. On the treatment of some forms of osseous atrophy with 4-hydroxy-17 alpha-methyltestosterone (oranabol) [po włosku]. Minerva Med. 1961;52:392–393. PubMed.
- Quaini L, Valobra M. The protein-anabolic properties of 4-hydroxy-17alpha-methyltestosterone in some forms of osseous atrophy [po włosku]. Minerva Ortop. 1961;12:711–717. PubMed.
- Cala G. Treatment of an operated patient with an anabolic steroid by oral route: 4-hydroxy-17alpha-methyltestosterone [po włosku]. Minerva Chir. 1961;16:1433–1436. PubMed.
- Mirouze J. 4-Hydroxy-17alpha-methyltestosterone, new oral anabolic steroid [po francusku]. Sem Hop. 1961;37:2567–2571. PubMed.
- Zeneroli ML. Blood cholesterol changes in the course of prolonged treatments with methandrostenolone, oxymesterone and nandrolone [po włosku]. Endocrinol Sci Cost. 1970;31(2):107–114. PubMed.