A oximesterona é um esteroide anabolizante androgênico (EAA) oral. Quimicamente, é a 4-hidroxi-17α-metiltestosterona: metiltestosterona com um grupo hidroxila (-OH) extra no carbono 4. Foi usada na Europa no início da década de 1960 com o nome comercial Oranabol, e relatos italianos e franceses de 1961 a descrevem como um novo agente anabolizante oral.
A oximesterona é facilmente confundida com dois esteroides orais mais conhecidos e de nomes parecidos. Ela não é a fluoximesterona (Halotestin), que tem um átomo de flúor no carbono 9 e uma hidroxila no carbono 11. Também não é a oximetolona (Anadrol). As três são medicamentos distintos, com entradas separadas na lista de substâncias controladas dos EUA.
O fato mais importante é o quão pouco se sabe. Não encontramos no PubMed nenhum estudo controlado randomizado com oximesterona, nenhuma bula (rótulo da FDA, a agência reguladora dos EUA) e nenhuma meia-vida publicada em humanos. A maior parte da literatura moderna sobre ela vem de laboratórios antidoping. Esta página resume o que essa literatura e os órgãos reguladores relatam. Ela tem caráter apenas educativo e não constitui aconselhamento médico.
| Propriedade | Detalhe |
|---|---|
| Classe do medicamento | Esteroide anabolizante androgênico 17α-metilado (derivado 4-hidroxi da metiltestosterona) |
| Nome químico | 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one |
| Fórmula / peso | C₂₀H₃₀O₃, 318,4 g/mol (PubChem) |
| Nomes comerciais | Oranabol; o PubChem também lista Theranabol entre os sinônimos |
| Via | Oral |
| Meia-vida em humanos | Não informada em nenhuma fonte que encontramos |
| Estudos em humanos | Nenhum estudo controlado randomizado encontrado; apenas relatos não controlados da década de 1960 |
| Situação nos EUA | Sem registro de aprovação da FDA (Drugs@FDA, DailyMed); esteroide anabolizante da Lista III (Schedule III) |
| Situação na WADA | Proibida em todos os momentos (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos, substância não especificada) |
O que é
O PubChem registra a oximesterona (CID 72061) como C₂₀H₃₀O₃, com peso molecular de 318,4 g/mol (PubChem). A Lista III dos EUA a nomeia como “oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)” (21 CFR 1308.13).
Cada uma de suas duas alterações em relação à testosterona tem uma função conhecida:
| Alteração em relação à testosterona | O que ela faz |
|---|---|
| Grupo 17α-metil (em comum com a metiltestosterona) | Impede a oxidação do grupo 17β-hidroxila durante o metabolismo de primeira passagem no fígado, o que torna o esteroide ativo por via oral. A toxicidade hepática está ligada a essa classe de esteroides 17α-alquilados (Kicman, Br J Pharmacol 2008). |
| Grupo 4-hidroxi no anel A | A característica que a torna oximesterona. O mesmo grupo 4-hidroxi sem o grupo 17α-metil dá origem à 4-hidroxitestosterona, que a legislação dos EUA lista como um esteroide separado da Lista III. |
Como outros EAA, presume-se que a oximesterona atue por meio do receptor de andrógeno. Não encontramos nenhum estudo publicado de ligação ao receptor nem dados em humanos sobre sua conversão em estrogênio, por isso não fazemos afirmações sobre nenhum dos dois pontos.
Não é o mesmo que fluoximesterona ou oximetolona
Os nomes diferem em poucas letras, mas as moléculas são diferentes. Os nomes químicos abaixo vêm da Lista III dos EUA:
| Esteroide | Nome químico (21 CFR 1308.13) | Principal diferença em relação à metiltestosterona |
|---|---|---|
| Oximesterona | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Acrescenta um grupo 4-hidroxi |
| Fluoximesterona (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Acrescenta um grupo 9-flúor e um grupo 11β-hidroxi |
| Oximetolona (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | Um esqueleto 5α-reduzido (derivado da DHT) com um grupo 2-hidroximetileno |
| Metiltestosterona | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | Composto de origem |
A fluoximesterona foi um medicamento aprovado pela FDA nos EUA, com bula e dados clínicos. A oximesterona nunca foi, portanto as informações da bula do Halotestin não se aplicam a ela.
Sobre as proporções anabólico:androgênico. Bioensaios em ratos das décadas de 1950 a 1970 comparavam o crescimento de um músculo (o levantador do ânus) com o crescimento da próstata ou das vesículas seminais. Em uma tabela baseada nesses trabalhos antigos, a oximesterona oral tinha 1,34 vez a atividade miotrófica (de construção muscular) da metiltestosterona oral e 0,42–0,61 vez sua atividade androgênica, o que dá um índice de 2,2–3,2 (Kicman, Br J Pharmacol 2008). São números obtidos em ratos. A mesma revisão descreve as muitas falhas desse índice. Eles não mostram o que a oximesterona faz em pessoas. Um artigo de 1963 relatou proporções anabólico-androgênicas para a oximesterona, a fluoximesterona e outros dois esteroides (Arnold et al., J Endocrinol 1963), mas não conseguimos acessar seus dados.
Como age no corpo
Nenhum estudo que encontramos relata a meia-vida, os níveis sanguíneos máximos ou a biodisponibilidade oral da oximesterona em humanos. O que se sabe vem de estudos de urina feitos para aprimorar os testes antidoping:
| Estudo | Desenho | Principais achados |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | Estudos de excreção com 12 esteroides 17α-metilados diferentes, entre eles a oximesterona | Os esteroides 17α-metilados são parcialmente convertidos em seus 17-epímeros (formas espelhadas no carbono 17). O quanto depende da estrutura do anel A. |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | Células hepáticas humanas em cultura, mais uma dose oral única de 20 mg em 2 homens | Além do metabólito conhecido 17-epioximesterona, foram encontrados 7 metabólitos novos. Vias: redução do 4-eno, redução do 3-ceto, 11β-hidroxilação e 16-hidroxilação. O esteroide original não foi detectável; dois metabólitos novos estenderam a detecção para até 4 dias. |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | Urina humana após a administração de oximesterona, GC-CI-MS/MS | Um novo metabólito de longa duração, 18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-one, foi detectável por até 46 dias. A triagem tradicional de 17-epioximesterona detectou o uso por apenas 3,5 dias. |
| Kratena et al., Steroids 2020 | Síntese química | Produziu um padrão de referência desse metabólito de longa duração (“Oxy M9”), junto com um para o metabólito M4 do Turinabol oral |
Desses estudos decorrem dois pontos práticos:
- As janelas de detecção variam muito conforme o método de teste. O mesmo uso foi visível por 3,5 dias com uma triagem mais antiga e por até 46 dias com o metabólito de longa duração.
- O mesmo padrão de metabólito de longa duração aparece em esteroides relacionados. A estrutura 18-nor-17-hidroximetil também é a base da detecção de longo prazo do Turinabol oral, e um artigo produziu padrões de referência para ambos por uma rota sintética comum.
Uso médico anterior
A oximesterona aparece na literatura médica a partir de 1961, principalmente em periódicos italianos e franceses. Os títulos desses primeiros relatos descrevem:
- o tratamento da “atrofia óssea” (perda óssea) com Oranabol, incluindo seu efeito “proteico-anabolizante” (Quaini, Minerva Med 1961; Quaini e Valobra, Minerva Ortop 1961);
- o uso em um paciente após cirurgia (Cala, Minerva Chir 1961);
- sua apresentação como “novo esteroide anabolizante oral” (Mirouze, Sem Hop 1961);
- alterações do colesterol no sangue durante o tratamento prolongado com ela e com outros esteroides anabolizantes (Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).
Nenhum desses artigos tem resumo em inglês no PubMed, e nenhum é descrito como estudo controlado. Não conseguimos revisar suas doses nem seus resultados, por isso não relatamos nenhum. Não encontramos nenhum órgão regulador que tenha publicado bula, dose aprovada ou indicação aprovada para a oximesterona. Não encontramos nenhum pedido à FDA no Drugs@FDA nem nenhuma bula no DailyMed. Um relato australiano de 1993 observou que ela nunca havia sido aprovada na Austrália (Kennedy e Lawrence, Med J Aust 1993).
O que a pesquisa mostra
Quase não há pesquisa de desfechos em humanos:
- Nenhum estudo clínico moderno. Não encontramos nenhum estudo randomizado ou controlado por placebo da oximesterona sobre massa muscular, força, ossos ou qualquer outro desfecho.
- Apenas dados de potência em animais. Os únicos números “anabólicos” quantitativos são as proporções dos bioensaios em ratos descritas acima.
- Os dados em humanos são metabólicos. Os estudos em humanos desde 1990 mediram metabólitos urinários após um pequeno número de doses (por exemplo, uma dose única de 20 mg em 2 homens). Eles foram desenhados para aprimorar os testes antidoping, não para medir benefícios ou danos.
Por isso, as alegações sobre os efeitos da oximesterona em músculos, força ou resistência não têm por trás nenhuma evidência controlada em humanos.
Efeitos colaterais e riscos
Nenhum estudo mediu de forma sistemática os efeitos colaterais da oximesterona. Os riscos abaixo vêm de sua classe de medicamentos e de relatos de caso. Eles devem ser entendidos como prováveis efeitos de classe, não como taxas medidas para este medicamento.
Fígado
A oximesterona é um esteroide oral 17α-alquilado. Uma revisão de farmacologia lista estes efeitos hepáticos da classe (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- colestase (bloqueio do fluxo de bile) com icterícia;
- peliose hepática (cistos cheios de sangue no fígado);
- aumento do risco de tumores hepáticos.
A mesma revisão observa que a hepatotoxicidade está associada em especial aos esteroides 17α-alquilados ativos por via oral.
Coração e lipídios no sangue
A mesma revisão associa o abuso de EAA a colesterol HDL (o “bom”) mais baixo, colesterol LDL mais alto, hematócrito elevado (a fração do sangue formada por glóbulos vermelhos), hipertrofia ventricular esquerda (espessamento da principal câmara de bombeamento do coração) e morte cardíaca súbita.
Os únicos relatos de caso que citam a oximesterona descrevem dois jogadores de futebol australianos, de 18 e 24 anos, que morreram de parada cardíaca durante o treino (Kennedy e Lawrence, Med J Aust 1993). A urina de ambos continha oximesterona:
| Caso | Idade | Achado da autópsia | Artérias coronárias |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | Características de cardiomiopatia hipertrófica | Normais |
| 2 | 24 | Miocardite (inflamação do músculo cardíaco) | Normais |
Os autores escreveram que é difícil comprovar uma relação causal. Eles sugeriram que o esteroide pode ter contribuído para o aumento do coração no primeiro homem e para um distúrbio do ritmo em ambos.
Efeitos hormonais e outros efeitos de classe
A revisão de Kicman também lista efeitos de classe que se aplicam aos EAA em geral (Kicman, Br J Pharmacol 2008):
- supressão da produção de testosterona do próprio corpo;
- em mulheres: voz mais grave, pelos indesejados no corpo e no rosto, aumento do clitóris e alterações menstruais, algumas das quais podem não ser reversíveis;
- em crianças e adolescentes: fechamento precoce das placas de crescimento e baixa estatura;
- acne e calvície de padrão masculino.
Nenhuma fonte que encontramos relata com que intensidade a própria oximesterona causa esses efeitos.
Qualidade
Como não há nenhum produto licenciado de oximesterona disponível nos EUA, tudo o que é vendido com esse nome vem de fora do fornecimento regulado de medicamentos. Sua identidade, dose e pureza não podem ser presumidas.
Situação legal e uso no esporte
- Estados Unidos. A oximesterona consta da Lista III de esteroides anabolizantes, junto com seus sais, ésteres e éteres (21 CFR 1308.13).
- Esporte. A Lista Proibida 2026 da WADA (Agência Mundial Antidopagem) inclui a oximesterona em S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos. Ela é proibida em todos os momentos, dentro e fora de competição, e as substâncias S1 são classificadas como não especificadas.
- Detecção. Os laboratórios antidoping desenvolveram metabólitos de longa duração para a oximesterona porque os testes mais antigos detectavam o uso por apenas alguns dias (Polet et al., Drug Test Anal 2017).
Pontos principais
- Um medicamento diferente do Halotestin. A oximesterona é a 4-hidroxi-17α-metiltestosterona. A fluoximesterona (Halotestin) é o análogo 9-flúor, 11β-hidroxi, e a oximetolona (Anadrol) é um esteroide derivado da DHT. Os dados de uma não se aplicam às outras.
- Um antigo esteroide oral europeu. Foi usada como Oranabol a partir do início da década de 1960 e não tem registro de aprovação da FDA.
- Quase nenhuma evidência em humanos. Não encontramos estudos controlados em humanos nem meia-vida publicada em humanos. Os únicos números de potência são proporções de bioensaios em ratos.
- Os riscos da classe se aplicam. Como esteroide oral 17α-metilado, ela compartilha os riscos hepáticos, lipídicos e hormonais da classe. Os únicos relatos de caso que a citam envolvem duas paradas cardíacas fatais em atletas jovens.
- Controlada e proibida no esporte. Nos EUA é um esteroide anabolizante da Lista III, e a WADA a proíbe em todos os momentos. Testes modernos conseguem detectar um metabólito de longa duração por até 46 dias.
Fontes
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
- Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, 21 CFR 1308.13(f) Anabolic steroids. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List: International Standard. Em vigor desde 1º de janeiro de 2026. WADA.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
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- Yang S, Lu J, Xu Y, Wang X. New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography-tandem mass spectrometry and their application for doping control. Drug Test Anal. 2016;8(7):633–643. PubMed.
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