Oxymesteron ist ein orales anabol-androgenes Steroid (AAS). Chemisch ist es 4-Hydroxy-17α-methyltestosteron: Methyltestosteron mit einer zusätzlichen Hydroxylgruppe (-OH) am Kohlenstoff 4. Es wurde Anfang der 1960er-Jahre in Europa unter dem Markennamen Oranabol eingesetzt, und italienische und französische Berichte aus dem Jahr 1961 beschreiben es als neues orales Anabolikum.

Oxymesteron wird leicht mit zwei bekannteren oralen Steroiden mit ähnlichen Namen verwechselt. Es ist nicht Fluoxymesteron (Halotestin), das ein Fluoratom am Kohlenstoff 9 und eine Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 11 trägt. Es ist auch nicht Oxymetholon (Anadrol). Die drei sind eigenständige Wirkstoffe mit eigenen Einträgen in der US-Liste kontrollierter Substanzen.

Die wichtigste Tatsache ist, wie wenig bekannt ist. Wir haben in PubMed keine randomisierte kontrollierte Studie zu Oxymesteron gefunden, keine Fachinformation (US-Label) der FDA (US-Arzneimittelbehörde) und keine veröffentlichte Halbwertszeit beim Menschen. Der Großteil der modernen Literatur dazu stammt aus Anti-Doping-Laboren. Diese Seite fasst zusammen, was diese Literatur und Behörden berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft	Angabe
Wirkstoffklasse	17α-methyliertes anabol-androgenes Steroid (4-Hydroxy-Derivat von Methyltestosteron)
Chemischer Name	4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one
Formel / Molmasse	C₂₀H₃₀O₃, 318,4 g/mol (PubChem)
Handelsnamen	Oranabol; PubChem führt unter den Synonymen außerdem Theranabol
Verabreichungsweg	Oral
Halbwertszeit beim Menschen	In keiner von uns gefundenen Quelle angegeben
Studien am Menschen	Keine randomisierten kontrollierten Studien gefunden; nur unkontrollierte Berichte aus den 1960er-Jahren
Status in den USA	Kein Zulassungseintrag der FDA (Drugs@FDA, DailyMed); anaboles Steroid nach Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts)
WADA-Status	Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide, nicht spezifisch)

Was es ist

PubChem führt Oxymesteron (CID 72061) als C₂₀H₃₀O₃ mit einer Molmasse von 318,4 g/mol (PubChem). Die US-Liste nach Schedule III nennt es als „oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one)“ (21 CFR 1308.13).

Seine beiden Veränderungen gegenüber Testosteron haben jeweils eine bekannte Funktion:

Veränderung gegenüber Testosteron	Was sie bewirkt
17α-Methylgruppe (wie bei Methyltestosteron)	Verhindert die Oxidation der 17β-Hydroxylgruppe während des First-Pass-Stoffwechsels in der Leber, wodurch das Steroid oral wirksam wird. Lebertoxizität ist mit dieser Klasse der 17α-alkylierten Steroide verbunden (Kicman, Br J Pharmacol 2008).
4-Hydroxygruppe am A-Ring	Das Merkmal, das es zu Oxymesteron macht. Dieselbe 4-Hydroxygruppe ohne die 17α-Methylgruppe ergibt 4-Hydroxytestosteron, das im US-Recht als eigenes Steroid nach Schedule III geführt wird.

Wie bei anderen AAS wird angenommen, dass Oxymesteron über den Androgenrezeptor wirkt. Wir haben keine veröffentlichte Rezeptorbindungsstudie und keine Daten am Menschen dazu gefunden, ob es in Östrogen umgewandelt wird, und treffen daher zu beidem keine Aussagen.

Nicht dasselbe wie Fluoxymesteron oder Oxymetholon

Die Namen unterscheiden sich nur in wenigen Buchstaben, die Moleküle sind aber verschieden. Die folgenden chemischen Namen stammen aus der US-Liste nach Schedule III:

Steroid	Chemischer Name (21 CFR 1308.13)	Wichtigster Unterschied zu Methyltestosteron
Oxymesteron	17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one	Zusätzliche 4-Hydroxygruppe
Fluoxymesteron (Halotestin)	9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one	Zusätzliche 9-Fluor- und 11β-Hydroxygruppe
Oxymetholon (Anadrol)	17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one	Ein 5α-reduziertes (DHT-basiertes) Grundgerüst mit einer 2-Hydroxymethylengruppe
Methyltestosteron	17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one	Ausgangsverbindung

Fluoxymesteron war ein von der FDA zugelassenes US-Arzneimittel mit Fachinformation und klinischen Daten. Oxymesteron war das nie, daher lassen sich Angaben aus der Fachinformation von Halotestin nicht darauf übertragen.

Zum anabol-androgenen Verhältnis. Bioassays an Ratten aus den 1950er- bis 1970er-Jahren verglichen das Wachstum eines Muskels (des Levator ani) mit dem Wachstum der Prostata oder der Samenblasen. In einer Tabelle, die auf diesen älteren Arbeiten beruht, hatte orales Oxymesteron das 1,34-Fache der myotrophen (muskelaufbauenden) Aktivität von oralem Methyltestosteron und das 0,42- bis 0,61-Fache seiner androgenen Aktivität, was einen Index von 2,2–3,2 ergibt (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Das sind Werte aus Ratten. Dieselbe Übersichtsarbeit beschreibt die vielen Schwächen dieses Index. Sie zeigen nicht, was Oxymesteron beim Menschen bewirkt. Eine Arbeit von 1963 berichtete anabol-androgene Verhältnisse für Oxymesteron, Fluoxymesteron und zwei weitere Steroide (Arnold et al., J Endocrinol 1963), auf ihre Daten konnten wir jedoch nicht zugreifen.

Wie es im Körper wirkt

Keine von uns gefundene Studie berichtet die Halbwertszeit, die maximalen Blutspiegel oder die orale Bioverfügbarkeit von Oxymesteron beim Menschen. Was bekannt ist, stammt aus Urinstudien zur Verbesserung von Dopingtests:

Studie	Design	Wichtigste Ergebnisse
Schänzer et al., Steroids 1992	Ausscheidungsstudien mit 12 verschiedenen 17α-Methylsteroiden, darunter Oxymesteron	17α-Methylsteroide werden teilweise in ihre 17-Epimere (Spiegelbildformen am Kohlenstoff 17) umgewandelt. Wie stark, hängt von der Struktur des A-Rings ab.
Yang et al., Drug Test Anal 2016	Menschliche Leberzellen in Kultur sowie eine orale Einzeldosis von 20 mg bei 2 Männern	Neben dem bekannten Metaboliten 17-Epioxymesteron wurden 7 neue Metaboliten gefunden. Stoffwechselwege: 4-en-Reduktion, 3-Keto-Reduktion, 11β-Hydroxylierung und 16-Hydroxylierung. Das Ausgangssteroid war nicht nachweisbar; zwei neue Metaboliten verlängerten die Nachweisbarkeit auf bis zu 4 Tage.
Polet et al., Drug Test Anal 2017	Menschlicher Urin nach Gabe von Oxymesteron, GC-CI-MS/MS	Ein neuer Langzeitmetabolit, 18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-one, war bis zu 46 Tage nachweisbar. Das herkömmliche Screening auf 17-Epioxymesteron wies die Anwendung nur 3,5 Tage lang nach.
Kratena et al., Steroids 2020	Chemische Synthese	Stellte einen Referenzstandard dieses Langzeitmetaboliten („Oxy M9“) her, zusammen mit einem für den Metaboliten M4 von oralem Turinabol

Aus diesen Studien ergeben sich zwei praktische Punkte:

Die Nachweisfenster hängen stark von der Testmethode ab. Dieselbe Anwendung war mit einem älteren Screening 3,5 Tage lang sichtbar und mit dem Langzeitmetaboliten bis zu 46 Tage.
Dasselbe Muster von Langzeitmetaboliten tritt bei verwandten Steroiden auf. Die 18-nor-17-Hydroxymethyl-Struktur ist auch die Grundlage für den Langzeitnachweis von oralem Turinabol, und eine Arbeit stellte Referenzstandards für beide über einen gemeinsamen Syntheseweg her.

Frühere medizinische Anwendung

Oxymesteron taucht ab 1961 in der medizinischen Literatur auf, vor allem in italienischen und französischen Fachzeitschriften. Die Titel dieser frühen Berichte beschreiben:

die Behandlung von „Knochenatrophie“ (Knochenschwund) mit Oranabol, einschließlich seiner „protein-anabolen“ Wirkung (Quaini, Minerva Med 1961; Quaini und Valobra, Minerva Ortop 1961);
die Anwendung bei einem Patienten nach einer Operation (Cala, Minerva Chir 1961);
seine Einführung als „neues orales anaboles Steroid“ (Mirouze, Sem Hop 1961);
Veränderungen des Blutcholesterins während einer Langzeitbehandlung mit ihm und anderen anabolen Steroiden (Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).

Keine dieser Arbeiten hat in PubMed eine englische Zusammenfassung, und keine wird als kontrollierte Studie beschrieben. Wir konnten ihre Dosierungen und Ergebnisse nicht prüfen und geben daher keine an. Soweit wir feststellen konnten, hat keine Behörde eine Fachinformation, eine zugelassene Dosis oder eine zugelassene Indikation für Oxymesteron veröffentlicht. Wir haben in Drugs@FDA keinen Zulassungsantrag bei der FDA und auf DailyMed keine Fachinformation dafür gefunden. Ein australischer Bericht von 1993 hielt fest, dass es in Australien nie zugelassen worden war (Kennedy und Lawrence, Med J Aust 1993).

Was die Forschung zeigt

Es gibt nahezu keine Ergebnisforschung am Menschen:

Keine modernen klinischen Studien. Wir haben keine randomisierte oder placebokontrollierte Studie zu Oxymesteron gefunden, die Muskelmasse, Kraft, Knochen oder einen anderen Endpunkt untersucht hätte.
Nur Daten zur Wirkstärke aus Tierversuchen. Die einzigen quantitativen „anabolen“ Werte sind die oben beschriebenen Verhältnisse aus Bioassays an Ratten.
Die Daten am Menschen betreffen den Stoffwechsel. Die Studien am Menschen seit 1990 haben Metaboliten im Urin nach einer kleinen Zahl von Dosen gemessen (zum Beispiel eine Einzeldosis von 20 mg bei 2 Männern). Sie sollten Dopingtests verbessern, nicht Nutzen oder Schaden messen.

Aussagen über die Wirkung von Oxymesteron auf Muskeln, Kraft oder Ausdauer stützen sich daher auf keine kontrollierten Daten am Menschen.

Nebenwirkungen und Risiken

Keine Studie hat die Nebenwirkungen von Oxymesteron systematisch erfasst. Die folgenden Risiken ergeben sich aus seiner Wirkstoffklasse und aus Fallberichten. Sie sind als wahrscheinliche Klasseneffekte zu verstehen, nicht als gemessene Häufigkeiten für diesen Wirkstoff.

Leber

Oxymesteron ist ein 17α-alkyliertes orales Steroid. Eine pharmakologische Übersichtsarbeit nennt für diese Klasse folgende Wirkungen auf die Leber (Kicman, Br J Pharmacol 2008):

Cholestase (gestörter Gallenfluss) mit Gelbsucht;
Peliosis hepatis (blutgefüllte Zysten in der Leber);
ein erhöhtes Risiko für Lebertumoren.

Dieselbe Übersichtsarbeit weist darauf hin, dass Hepatotoxizität insbesondere mit den 17α-alkylierten, oral wirksamen Steroiden verbunden ist.

Herz und Blutfette

Dieselbe Übersichtsarbeit bringt den Missbrauch von AAS mit niedrigerem HDL-Cholesterin („gutem“ Cholesterin), höherem LDL-Cholesterin, einem erhöhten Hämatokrit (dem Anteil der roten Blutkörperchen am Blut), linksventrikulärer Hypertrophie (Verdickung der Hauptpumpkammer des Herzens) und plötzlichem Herztod in Verbindung.

Die einzigen Fallberichte, in denen Oxymesteron genannt wird, beschreiben zwei australische Fußballspieler im Alter von 18 und 24 Jahren, die während des Trainings an einem Herzstillstand starben (Kennedy und Lawrence, Med J Aust 1993). Im Urin beider Männer fand sich Oxymesteron:

Fall	Alter	Autopsiebefund	Herzkranzgefäße
1	18	Merkmale einer hypertrophen Kardiomyopathie	Unauffällig
2	24	Myokarditis (Entzündung des Herzmuskels)	Unauffällig

Die Autoren schrieben, dass ein ursächlicher Zusammenhang schwer nachzuweisen sei. Sie vermuteten, dass das Steroid beim ersten Mann zur Herzvergrößerung und bei beiden zu einer Herzrhythmusstörung beigetragen haben könnte.

Hormonelle und andere Klasseneffekte

Kicmans Übersichtsarbeit nennt außerdem Klasseneffekte, die für AAS allgemein gelten (Kicman, Br J Pharmacol 2008):

Unterdrückung der körpereigenen Testosteronproduktion;
bei Frauen: tiefere Stimme, unerwünschte Körper- und Gesichtsbehaarung, Vergrößerung der Klitoris und Veränderungen der Menstruation, die teilweise nicht rückbildungsfähig sein können;
bei Kindern und Jugendlichen: vorzeitiger Schluss der Wachstumsfugen und verminderte Körpergröße;
Akne und Haarausfall vom männlichen Typ.

Keine von uns gefundene Quelle berichtet, wie stark Oxymesteron selbst diese Wirkungen hervorruft.

Qualität

Da in den USA kein zugelassenes Oxymesteron-Präparat erhältlich ist, stammt alles, was unter diesem Namen verkauft wird, von außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung. Identität, Dosis und Reinheit lassen sich nicht voraussetzen.

Rechtsstatus und Anwendung im Sport

Vereinigte Staaten. Oxymesteron wird in der Liste der anabolen Steroide nach Schedule III genannt, einschließlich seiner Salze, Ester und Ether (21 CFR 1308.13).
Sport. Die Verbotsliste 2026 der WADA (Welt-Anti-Doping-Agentur) führt Oxymesteron unter S1.1 anabol-androgene Steroide. Es ist jederzeit verboten, innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen, und S1-Substanzen gelten als nicht spezifisch.
Nachweis. Anti-Doping-Labore haben Langzeitmetaboliten für Oxymesteron erschlossen, weil ältere Tests die Anwendung nur wenige Tage lang erfassten (Polet et al., Drug Test Anal 2017).

Das Wichtigste in Kürze

Ein anderer Wirkstoff als Halotestin. Oxymesteron ist 4-Hydroxy-17α-methyltestosteron. Fluoxymesteron (Halotestin) ist das 9-Fluor-, 11β-Hydroxy-Analogon, und Oxymetholon (Anadrol) ist ein DHT-basiertes Steroid. Daten zu einem gelten nicht für die anderen.
Ein altes europäisches orales Steroid. Es wurde ab Anfang der 1960er-Jahre als Oranabol eingesetzt und hat keinen Zulassungseintrag der FDA.
Nahezu keine Daten am Menschen. Wir haben keine kontrollierten Studien am Menschen und keine veröffentlichte Halbwertszeit beim Menschen gefunden. Die einzigen Werte zur Wirkstärke sind Verhältnisse aus Bioassays an Ratten.
Die Risiken der Klasse gelten. Als 17α-methyliertes orales Steroid teilt es die Risiken der Klasse für Leber, Blutfette und Hormone. Die einzigen Fallberichte, in denen es genannt wird, betreffen zwei tödliche Herzstillstände bei jungen Sportlern.
Kontrolliert und im Sport verboten. In den USA ist es ein anaboles Steroid nach Schedule III, und die WADA verbietet es jederzeit. Moderne Tests können einen Langzeitmetaboliten bis zu 46 Tage lang nachweisen.

Quellen

National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
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Oxymesteron