L’oxymestérone est un stéroïde anabolisant androgène (SAA) oral. Chimiquement, il s’agit de la 4-hydroxy-17α-méthyltestostérone : la méthyltestostérone avec un groupe hydroxyle (-OH) supplémentaire sur le carbone 4. Elle a été utilisée en Europe au début des années 1960 sous le nom de marque Oranabol, et des publications italiennes et françaises de 1961 la décrivent comme un nouvel agent anabolisant oral.
L’oxymestérone se confond facilement avec deux stéroïdes oraux plus connus aux noms proches. Ce n’est pas la fluoxymestérone (Halotestin), qui porte un atome de fluor sur le carbone 9 et un hydroxyle sur le carbone 11. Ce n’est pas non plus l’oxymétholone (Anadrol). Ce sont trois médicaments distincts, inscrits séparément sur la liste américaine des substances contrôlées.
Le fait le plus important est le peu de choses que l’on sait. Nous n’avons trouvé dans PubMed aucun essai contrôlé randomisé de l’oxymestérone, aucune notice de la FDA (agence américaine du médicament) et aucune demi-vie humaine publiée. La majeure partie de la littérature moderne à son sujet provient des laboratoires antidopage. Cette page résume ce que rapportent cette littérature et les autorités. Elle a une visée uniquement éducative et ne constitue pas un avis médical.
| Propriété | Détail |
|---|---|
| Classe médicamenteuse | Stéroïde anabolisant androgène 17α-méthylé (dérivé 4-hydroxylé de la méthyltestostérone) |
| Nom chimique | 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one |
| Formule / masse | C₂₀H₃₀O₃, 318,4 g/mol (PubChem) |
| Noms commerciaux | Oranabol ; PubChem cite aussi Theranabol parmi les synonymes |
| Voie | Orale |
| Demi-vie chez l’humain | Non rapportée dans les sources que nous avons trouvées |
| Essais chez l’humain | Aucun essai contrôlé randomisé trouvé ; uniquement des publications non contrôlées des années 1960 |
| Statut aux États-Unis | Aucune trace d’autorisation par la FDA (Drugs@FDA, DailyMed) ; stéroïde anabolisant de l’annexe III (Schedule III) |
| Statut AMA | Interdite en permanence (S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes, substance non spécifiée) |
Qu’est-ce que c’est
PubChem enregistre l’oxymestérone (CID 72061) avec la formule C₂₀H₃₀O₃ et une masse molaire de 318,4 g/mol (PubChem). La liste américaine de l’annexe III la nomme « oxymesterone (17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one) » (21 CFR 1308.13).
Ses deux modifications par rapport à la testostérone ont chacune un rôle connu :
| Modification par rapport à la testostérone | Effet |
|---|---|
| Groupe 17α-méthyle (commun avec la méthyltestostérone) | Empêche l’oxydation du groupe 17β-hydroxyle lors du métabolisme de premier passage hépatique, ce qui rend le stéroïde actif par voie orale. La toxicité hépatique est liée à cette classe des stéroïdes 17α-alkylés (Kicman, Br J Pharmacol 2008). |
| Groupe 4-hydroxy sur le cycle A | La caractéristique qui en fait l’oxymestérone. Le même groupe 4-hydroxy sans le groupe 17α-méthyle donne la 4-hydroxytestostérone, que la loi américaine inscrit comme un stéroïde distinct de l’annexe III. |
Comme les autres SAA, l’oxymestérone est censée agir via le récepteur des androgènes. Nous n’avons trouvé aucune étude publiée de liaison au récepteur ni aucune donnée humaine sur sa conversion éventuelle en œstrogène ; nous n’affirmons donc rien sur ces deux points.
À ne pas confondre avec la fluoxymestérone ou l’oxymétholone
Les noms ne diffèrent que de quelques lettres, mais les molécules sont différentes. Les noms chimiques ci-dessous proviennent de la liste américaine de l’annexe III :
| Stéroïde | Nom chimique (21 CFR 1308.13) | Différence clé par rapport à la méthyltestostérone |
|---|---|---|
| Oxymestérone | 17α-methyl-4,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Ajoute un groupe 4-hydroxy |
| Fluoxymestérone (Halotestin) | 9-fluoro-17α-methyl-11β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one | Ajoute un groupe 9-fluoro et un groupe 11β-hydroxy |
| Oxymétholone (Anadrol) | 17α-methyl-2-hydroxymethylene-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | Squelette 5α-réduit (dérivé de la DHT) avec un groupe 2-hydroxyméthylène |
| Méthyltestostérone | 17α-methyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | Composé parent |
La fluoxymestérone était un médicament autorisé par la FDA aux États-Unis, avec une notice et des données cliniques. L’oxymestérone ne l’a jamais été : les informations de la notice d’Halotestin ne s’appliquent donc pas à elle.
À propos des rapports anabolisant/androgène. Des tests biologiques chez le rat des années 1950–1970 comparaient la croissance d’un muscle (le releveur de l’anus) à celle de la prostate ou des vésicules séminales. Dans un tableau tiré de ces travaux anciens, l’oxymestérone orale avait 1,34 fois l’activité myotrophique (de développement musculaire) de la méthyltestostérone orale et 0,42–0,61 fois son activité androgène, soit un indice de 2,2–3,2 (Kicman, Br J Pharmacol 2008). Ce sont des chiffres chez le rat. La même revue décrit les nombreux défauts de cet indice. Ils ne montrent pas ce que fait l’oxymestérone chez l’humain. Un article de 1963 a rapporté des rapports anabolisant/androgène pour l’oxymestérone, la fluoxymestérone et deux autres stéroïdes (Arnold et al., J Endocrinol 1963), mais nous n’avons pas pu accéder à ses données.
Comment elle agit dans l’organisme
Aucune étude que nous avons trouvée ne rapporte la demi-vie, les pics sanguins ou la biodisponibilité orale de l’oxymestérone chez l’humain. Ce que l’on sait provient d’études urinaires menées pour améliorer les contrôles antidopage :
| Étude | Schéma | Principaux résultats |
|---|---|---|
| Schänzer et al., Steroids 1992 | Études d’excrétion de 12 stéroïdes 17α-méthylés différents, dont l’oxymestérone | Les stéroïdes 17α-méthylés sont en partie convertis en leurs 17-épimères (formes en miroir au niveau du carbone 17). L’ampleur dépend de la structure du cycle A. |
| Yang et al., Drug Test Anal 2016 | Cellules hépatiques humaines en culture, plus une dose orale unique de 20 mg chez 2 hommes | Outre le métabolite connu, la 17-épioxymestérone, 7 nouveaux métabolites ont été trouvés. Voies : réduction du 4-ène, réduction du 3-céto, 11β-hydroxylation et 16-hydroxylation. Le stéroïde parent n’était pas détectable ; deux nouveaux métabolites ont allongé la détection jusqu’à 4 jours. |
| Polet et al., Drug Test Anal 2017 | Urine humaine après administration d’oxymestérone, GC-CI-MS/MS | Un nouveau métabolite à long terme, le 18-nor-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-4-hydroxy-androst-4,13-diene-3-one, était détectable jusqu’à 46 jours. Le dépistage classique de la 17-épioxymestérone ne détectait l’usage que pendant 3,5 jours. |
| Kratena et al., Steroids 2020 | Synthèse chimique | Production d’un étalon de référence de ce métabolite à long terme (« Oxy M9 »), ainsi que d’un étalon du métabolite M4 de l’oral Turinabol |
Deux points pratiques découlent de ces études :
- Les fenêtres de détection varient beaucoup selon la méthode d’analyse. Le même usage était visible pendant 3,5 jours avec un dépistage ancien et jusqu’à 46 jours avec le métabolite à long terme.
- Le même profil de métabolite à long terme se retrouve dans des stéroïdes apparentés. La structure 18-nor-17-hydroxyméthyle est aussi à la base de la détection à long terme de l’oral Turinabol, et un article a produit des étalons de référence pour les deux par une voie de synthèse commune.
Ancien usage médical
L’oxymestérone apparaît dans la littérature médicale à partir de 1961, surtout dans des revues italiennes et françaises. Les titres de ces premières publications décrivent :
- le traitement de l’« atrophie osseuse » (perte osseuse) par l’Oranabol, y compris son effet « anabolisant protéique » (Quaini, Minerva Med 1961 ; Quaini et Valobra, Minerva Ortop 1961) ;
- son utilisation chez un patient après une intervention chirurgicale (Cala, Minerva Chir 1961) ;
- sa présentation comme « nouveau stéroïde anabolisant oral » (Mirouze, Sem Hop 1961) ;
- les variations du cholestérol sanguin au cours de traitements prolongés par celle-ci et d’autres stéroïdes anabolisants (Zeneroli, Endocrinol Sci Cost 1970).
Aucun de ces articles n’a de résumé en anglais dans PubMed, et aucun n’est décrit comme un essai contrôlé. Nous n’avons pas pu examiner leurs doses ni leurs résultats ; nous n’en rapportons donc aucun. Aucune autorité n’a publié, à notre connaissance, de notice, de dose autorisée ou d’indication autorisée pour l’oxymestérone. Nous n’avons trouvé aucune demande auprès de la FDA dans Drugs@FDA ni aucune notice sur DailyMed. Une publication australienne de 1993 notait qu’elle n’avait jamais été autorisée en Australie (Kennedy et Lawrence, Med J Aust 1993).
Ce que montre la recherche
Il n’existe presque aucune recherche sur les résultats cliniques chez l’humain :
- Aucun essai clinique moderne. Nous n’avons trouvé aucun essai randomisé ou contrôlé contre placebo de l’oxymestérone portant sur la masse musculaire, la force, l’os ou tout autre critère.
- Uniquement des données de puissance chez l’animal. Les seuls chiffres « anabolisants » quantitatifs sont les rapports issus des tests biologiques chez le rat décrits ci-dessus.
- Les données humaines sont métaboliques. Les études chez l’humain depuis 1990 ont mesuré des métabolites urinaires après un petit nombre de doses (par exemple, une dose unique de 20 mg chez 2 hommes). Elles visaient à améliorer le dépistage, pas à mesurer un bénéfice ou un préjudice.
Les affirmations sur les effets de l’oxymestérone sur le muscle, la force ou l’endurance ne reposent donc sur aucune preuve humaine contrôlée.
Effets indésirables et risques
Aucune étude n’a mesuré systématiquement les effets indésirables de l’oxymestérone. Les risques ci-dessous proviennent de sa classe médicamenteuse et de cas cliniques. Ils doivent être lus comme des effets de classe probables, et non comme des taux mesurés pour ce médicament.
Foie
L’oxymestérone est un stéroïde oral 17α-alkylé. Une revue de pharmacologie cite ces effets hépatiques pour la classe (Kicman, Br J Pharmacol 2008) :
- cholestase (blocage de l’écoulement biliaire) avec ictère ;
- péliose hépatique (kystes remplis de sang dans le foie) ;
- un risque accru de tumeurs du foie.
La même revue note que l’hépatotoxicité est associée en particulier aux stéroïdes 17α-alkylés actifs par voie orale.
Cœur et lipides sanguins
La même revue associe le mésusage des SAA à une baisse du cholestérol HDL (le « bon » cholestérol), une hausse du cholestérol LDL, une élévation de l’hématocrite (la part du sang constituée de globules rouges), une hypertrophie ventriculaire gauche (épaississement de la principale cavité de pompage du cœur) et la mort subite cardiaque.
Les seuls cas cliniques nommant l’oxymestérone décrivent deux footballeurs australiens, âgés de 18 et 24 ans, morts d’un arrêt cardiaque pendant l’entraînement (Kennedy et Lawrence, Med J Aust 1993). L’urine des deux hommes contenait de l’oxymestérone :
| Cas | Âge | Constat d’autopsie | Artères coronaires |
|---|---|---|---|
| 1 | 18 | Caractéristiques d’une cardiomyopathie hypertrophique | Normales |
| 2 | 24 | Myocardite (inflammation du muscle cardiaque) | Normales |
Les auteurs ont écrit qu’une relation causale est difficile à prouver. Ils ont suggéré que le stéroïde avait pu contribuer à l’hypertrophie cardiaque chez le premier homme et à un trouble du rythme chez les deux.
Effets hormonaux et autres effets de classe
La revue de Kicman cite aussi des effets de classe qui s’appliquent aux SAA en général (Kicman, Br J Pharmacol 2008) :
- suppression de la production de testostérone propre de l’organisme ;
- chez la femme : voix plus grave, pilosité corporelle et faciale indésirable, hypertrophie du clitoris et troubles menstruels, dont certains peuvent être irréversibles ;
- chez l’enfant et l’adolescent : fermeture précoce des cartilages de croissance et taille réduite ;
- acné et calvitie de type masculin.
Aucune source que nous avons trouvée ne rapporte avec quelle intensité l’oxymestérone elle-même provoque ces effets.
Qualité
Comme aucun produit d’oxymestérone sous licence n’est disponible aux États-Unis, tout ce qui est vendu sous ce nom provient de l’extérieur du circuit réglementé du médicament. Son identité, sa dose et sa pureté ne peuvent pas être présumées.
Statut légal et usage dans le sport
- États-Unis. L’oxymestérone figure dans la liste des stéroïdes anabolisants de l’annexe III, avec ses sels, esters et éthers (21 CFR 1308.13).
- Sport. La Liste des interdictions 2026 de l’AMA (Agence mondiale antidopage) cite l’oxymestérone dans la catégorie S1.1 stéroïdes anabolisants androgènes. Elle est interdite en permanence, en et hors compétition, et les substances S1 sont classées comme substances non spécifiées.
- Détection. Les laboratoires antidopage ont mis au point des métabolites à long terme pour l’oxymestérone parce que les tests plus anciens ne détectaient l’usage que pendant quelques jours (Polet et al., Drug Test Anal 2017).
Points clés
- Un médicament différent d’Halotestin. L’oxymestérone est la 4-hydroxy-17α-méthyltestostérone. La fluoxymestérone (Halotestin) est l’analogue 9-fluoro, 11β-hydroxy, et l’oxymétholone (Anadrol) est un stéroïde dérivé de la DHT. Les données de l’un ne s’appliquent pas aux autres.
- Un ancien stéroïde oral européen. Elle a été utilisée sous le nom d’Oranabol à partir du début des années 1960 et n’a aucune trace d’autorisation par la FDA.
- Presque aucune preuve chez l’humain. Nous n’avons trouvé aucun essai humain contrôlé ni aucune demi-vie humaine publiée. Les seuls chiffres de puissance sont des rapports issus de tests biologiques chez le rat.
- Les risques de classe s’appliquent. En tant que stéroïde oral 17α-méthylé, elle partage les risques hépatiques, lipidiques et hormonaux de la classe. Les seuls cas cliniques la nommant concernent deux arrêts cardiaques mortels chez de jeunes athlètes.
- Contrôlée et interdite dans le sport. C’est un stéroïde anabolisant de l’annexe III aux États-Unis, interdit en permanence par l’AMA. Les tests modernes peuvent détecter un métabolite à long terme jusqu’à 46 jours.
Sources
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 72061, Oxymesterone. PubChem.
- Drug Enforcement Administration. Schedules of controlled substances: Schedule III, 21 CFR 1308.13(f) Anabolic steroids. eCFR.
- Agence mondiale antidopage. The 2026 Prohibited List: International Standard. En vigueur le 1er janvier 2026. WADA.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521. PMC.
- Arnold A, Potts GO, Beyler AL. The ratio of anabolic to androgenic activity of 7:17-dimethyltestosterone, oxymesterone, mestanolone and fluoxymesterone. J Endocrinol. 1963;28:87–92. PubMed.
- Schänzer W, Opfermann G, Donike M. 17-Epimerization of 17 alpha-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17 alpha-hydroxy-17 beta-methyl steroids. Steroids. 1992;57(11):537–550. PubMed.
- Yang S, Lu J, Xu Y, Wang X. New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography-tandem mass spectrometry and their application for doping control. Drug Test Anal. 2016;8(7):633–643. PubMed.
- Polet M, Van Gansbeke W, Geldof L, Deventer K, Van Eenoo P. Identification and characterization of novel long-term metabolites of oxymesterone and mesterolone in human urine by application of selected reaction monitoring GC-CI-MS/MS. Drug Test Anal. 2017;9(11-12):1673–1684. PubMed.
- Kratena N, Pfeffer S, Enev VS, Gmeiner G, Gärtner P. Synthesis of human long-term metabolites of dehydrochloromethyltestosterone and oxymesterone. Steroids. 2020;164:108716. PubMed.
- Kennedy MC, Lawrence C. Anabolic steroid abuse and cardiac death. Med J Aust. 1993;158(5):346–348. PubMed.
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- Mirouze J. 4-Hydroxy-17alpha-methyltestosterone, new oral anabolic steroid [en français]. Sem Hop. 1961;37:2567–2571. PubMed.
- Zeneroli ML. Blood cholesterol changes in the course of prolonged treatments with methandrostenolone, oxymesterone and nandrolone [en italien]. Endocrinol Sci Cost. 1970;31(2):107–114. PubMed.