Parabolan era o nome comercial do hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona, uma forma injetável de ação prolongada do esteroide anabolizante androgênico (EAA) sintético trembolona. Diferentemente de outras formas de trembolona, era vendido como medicamento de prescrição para uso humano. A empresa francesa Negma o comercializou de 1971 até sua retirada do mercado em 1997, para emaciação em idosos, recuperação após cirurgias de grande porte, queimaduras extensas e lesões por pressão (registro da BIAM).

O fato mais importante é que o Parabolan da Negma foi descontinuado em 1997, e nenhum estudo sobre como esse éster se comporta no corpo jamais foi publicado. Ele nunca foi aprovado nos EUA. Fora isso, a trembolona só é aprovada como implante de acetato para gado de corte (veja acetato de trembolona). Não encontramos nenhuma versão farmacêutica regulamentada atual; os produtos vendidos hoje como “Parabolan” geralmente vêm de fora da cadeia regulamentada de medicamentos.

Esta página resume o que o antigo registro do produto francês, bases de dados químicas, órgãos reguladores e os dados limitados em humanos relatam. Ela tem fins exclusivamente educativos e não constitui aconselhamento médico.

Propriedade	Detalhe
Classe do fármaco	Esteroide anabolizante androgênico sintético; éster carbonato da trembolona, um esteroide 19-nor (estrano)
Marca e fabricante	Parabolan (nome anterior Hexabolan; código R 2580), laboratórios Negma, França
Histórico de mercado (França)	Aprovação publicada em 18 de janeiro de 1971; lançamento em 6 de abril de 1971; descontinuação em 6 de novembro de 1997
Via e forma	Injeção intramuscular profunda; ampola de vidro de 1,5 mL em óleo de amendoim
Concentração	76 mg de hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona por ampola, equivalentes a 50 mg de trembolona
Dose da antiga bula	Uma ampola a cada 15 dias no primeiro mês e depois uma ampola por mês durante 3 meses
Fórmula e massa	C₂₆H₃₄O₄, 410,5 g/mol; ≈66% de trembolona em massa
Meia-vida	Não medida: não há nenhum estudo farmacocinético publicado desse éster em humanos ou animais
Situação nos EUA	Nunca aprovado pela FDA (agência reguladora dos EUA); a trembolona e seus ésteres são esteroides anabolizantes da Lista III (Schedule III)
Situação na WADA	Proibido em todos os momentos (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos)

O que é

O nome químico da trembolona é 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one. Assim como a nandrolona, ela não tem o grupo metila do carbono 19 da testosterona e tem três ligações duplas em seu sistema de anéis. No Parabolan, um grupo ciclo-hexilmetilcarbonato está ligado na posição 17β (PubChem CID 20055297). “Hexa-hidrobenzil” é um nome antigo para ciclo-hexilmetil, por isso o mesmo composto também aparece como ciclo-hexilmetilcarbonato de trembolona.

A rigor, trata-se de um carbonato, e não de um éster comum de ácido carboxílico como o acetato ou o enantato. Como em outros ésteres, o grupo ligado não tem função hormonal. Ele torna a molécula mais lipossolúvel, de modo que ela permanece mais tempo no depósito oleoso. O corpo precisa removê-lo para liberar a 17β-trembolona livre, o hormônio ativo.

A tabela compara as formas de trembolona desta biblioteca usando o índice de lipossolubilidade calculado pelo PubChem (XLogP3; quanto maior, mais lipossolúvel):

Forma	Fórmula	Massa molecular	Trembolona em massa	XLogP3
Trembolona (hormônio livre)	C₁₈H₂₂O₂	270,4 g/mol	100%	1,9
Acetato de trembolona	C₂₀H₂₄O₃	312,4 g/mol	≈87%	2,5
Enantato de trembolona	C₂₅H₃₄O₃	382,5 g/mol	≈71%	4,9
Hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona	C₂₆H₃₄O₄	410,5 g/mol	≈66%	5,2

Fontes: PubChem CID 25015, CID 66359, CID 20112041 e CID 20055297. A proporção em massa coincide com o registro do produto francês, que informava que 76 mg do éster correspondem a 50 mg de trembolona.

Como atua nos receptores

Depois de liberado, o hormônio é o mesmo, qualquer que tenha sido o éster injetado. Em estudos laboratoriais de ligação, a 17β-trembolona se ligou ao receptor de andrógeno humano recombinante com afinidade semelhante à da di-hidrotestosterona (DHT). Ela também se ligou ao receptor de progesterona bovino (de vaca) com força um pouco maior que a da própria progesterona, e seus principais metabólitos tinham menos de 5% de sua afinidade pelo receptor de andrógeno (Bauer et al., APMIS 2000). Uma revisão descreve sua afinidade pelo receptor de andrógeno como cerca de três vezes a da testosterona (Yarrow et al., Steroids 2010).

Diferentemente da testosterona, a trembolona não é convertida em andrógenos mais potentes pela 5α-redutase nem em estradiol pela aromatase; em vez disso, é metabolizada em andrógenos mais fracos. A farmacologia dos receptores é abordada com mais detalhes na página de acetato de trembolona.

Farmacocinética

Nenhum estudo farmacocinético do hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona foi publicado, nem em pessoas nem em animais. Por isso, a velocidade de absorção, o momento do pico e a meia-vida após a injeção são desconhecidos. Números citados na internet, como uma meia-vida de cerca de duas semanas, não puderam ser rastreados até nenhuma medição.

A única pista indireta é o antigo esquema de dosagem francês, que espaçava as injeções em 15 dias e depois em um mês (registro da BIAM). Isso mostra que o produto foi concebido como um depósito de ação prolongada. Não permite estabelecer uma meia-vida.

O que se sabe sobre o hormônio livre depois de liberado:

Contexto	Achado
Vacas, acetato de trembolona IV	O éster foi clivado em poucos minutos; a trembolona livre deixou o sangue com meia-vida de 1,5 h
Plasma humano, in vitro	A trembolona se ligou principalmente à albumina; cerca de 4% estava livre
Depuração sanguínea total	A 17β-trembolona foi eliminada cerca de duas vezes mais rápido que a testosterona
Uma pessoa, 17β-trembolona radiomarcada por via oral, 0,04 mg/kg	54% da dose na urina em 26 h e 63% em 72 h

Os dados em bovinos, in vitro e de depuração vêm da avaliação do Comitê Misto FAO/OMS de Especialistas em Aditivos Alimentares (JECFA) (WHO Food Additives Series 23, 1988). O único voluntário humano excretou principalmente conjugados glicuronídeos de 17α-trembolona, 17β-trembolona e trendiona (Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991).

Uso médico anterior

O registro do produto francês lista as seguintes indicações (registro da BIAM):

caquexia (emaciação grave) e desnutrição em idosos;
recuperação após cirurgias de grande porte;
queimaduras extensas e lesões por pressão;
proposto para algumas formas de osteoporose em idosos ou causadas por outros medicamentos.

Item	Antiga bula francesa
Dose habitual	Uma ampola (76 mg) a cada 15 dias no primeiro mês (3 injeções), depois uma ampola por mês nos 3 meses seguintes (3 injeções)
Administração	Injeção intramuscular profunda
Dispensação	Farmácia, somente com prescrição (Lista II)
Excipientes	Álcool benzílico, etanol, óleo de amendoim neutralizado
Descontinuação	6 de novembro de 1997

O registro não informa por que o produto foi retirado. Não encontramos nenhum estudo randomizado publicado do Parabolan para qualquer desses usos, nem dados que mostrem o quanto ele funcionava.

O que a pesquisa mostra

Em pessoas

Não há estudos controlados em humanos com hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona na literatura publicada indexada no PubMed. O único estudo publicado de dosagem em humanos com qualquer forma de trembolona usou o éster acetato: 5 ou 10 mg por via intramuscular em dias alternados durante 14 dias (Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967). Segundo o resumo do JECFA, a dose de 5 mg produziu retenção de nitrogênio, e a dose de 10 mg alterou o ciclo menstrual de algumas mulheres (WHO Food Additives Series 23). Nenhum estudo mediu músculo, força ou composição corporal em pessoas que receberam trembolona em qualquer forma.

Em animais

Os principais dados de eficácia da trembolona vêm de ratos que receberam o éster enantato (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Em ratos castrados e intactos, todas as doses aumentaram um músculo sensível a andrógenos em 35–40%, enquanto doses baixas não aumentaram a próstata. Esses são resultados em ratos e não foram testados em pessoas. Os detalhes estão na página de enantato de trembolona.

Levantamentos com pessoas que usam trembolona

Os levantamentos não separam o hexa-hidrobenzilcarbonato de outros ésteres de trembolona. No Global Drug Survey 2024, 237 homens que haviam injetado trembolona no último ano relataram mais instabilidade de humor, irritabilidade, sintomas depressivos e preocupações cardíacas e hepáticas do que 909 homens que usavam outros EAA (todos os valores de p menores que 0,001; tamanhos de efeito de pequenos a moderados) (Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026). Em outro levantamento com 282 homens que usavam EAA, uma dose maior de trembolona foi associada a mais agressividade verbal (p = 0,045) (Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024). Os dois estudos foram autorrelatados e transversais, portanto não podem mostrar que a trembolona causou esses problemas.

Efeitos colaterais e riscos

Nenhum estudo controlado mediu com que frequência os efeitos colaterais ocorrem com esse éster. As melhores fontes disponíveis são o antigo registro do produto francês, relatos de caso e levantamentos.

Advertências e efeitos colaterais da bula

O registro francês listava estes efeitos adversos (registro da BIAM):

Efeitos androgênicos: virilização (alterações masculinizantes) com hirsutismo (excesso de pelos no corpo e no rosto) e voz rouca, descrita como não reversível; também acne, pele oleosa, queda de cabelo e aumento da libido.
Efeitos antiestrogênicos em mulheres: menstruação irregular, alteração da ovulação e ausência de menstruação.
Efeitos metabólicos: redução da tolerância à glicose e aumento dos triglicerídeos, especialmente quando já havia lipídios elevados no sangue.

O registro alertava que os esteroides anabolizantes mantêm atividade semelhante à da testosterona e podem causar efeitos androgênicos irreversíveis, por isso a prescrição deveria ser cuidadosamente ponderada. Recomendava cautela na insuficiência cardíaca e na insuficiência renal, pelo risco de retenção de sal e água.

Quem não deve usar

O registro listava estas contraindicações:

crianças antes da puberdade;
mulheres jovens, gravidez e amamentação, pelo risco de virilização da mulher e do feto;
câncer de próstata ou aumento benigno da próstata;
insuficiência hepática e hepatite crônica ou recente.

Fígado

Um relato de caso polonês descreve um fisiculturista de 21 anos que desenvolveu colestase grave (bloqueio do fluxo de bile), com bilirrubina de até 65,5 mg/dL, após uma overdose de um produto chamado Parabolan (Anand et al., ASAIO J 2006). Ele precisou de cinco sessões de diálise de suporte hepático, e a bilirrubina havia caído para 2 mg/dL em 2 meses. O caso surgiu anos depois da descontinuação do produto francês, e os autores descreveram o produto como acetato de trembolona, de modo que seu conteúdo real é incerto. Um único caso não pode provar causa nem mostrar com que frequência isso acontece.

Supressão hormonal

Como outros andrógenos, a trembolona suprime a produção de testosterona do próprio corpo. Em ratos, uma dose semanal de enantato de trembolona reduziu a testosterona em 80% em 10 dias (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Não existem dados em humanos para o hexa-hidrobenzilcarbonato.

Qualidade do produto

Com o fim do produto francês, o éster é encontrado hoje principalmente em produtos não regulamentados. Em uma análise alemã de 70 produtos apreendidos, o conteúdo declarado diferia do conteúdo real em 18 (25,7%). Ésteres de trembolona e nandrolona, em particular, eram frequentemente substituídos ou complementados por derivados da testosterona (Thevis et al., J Anal Toxicol 2008). Por isso, um produto rotulado como “Parabolan” pode conter outro éster, outro esteroide ou outra dose.

Situação legal e uso fora da medicina

Estados Unidos: a trembolona consta da Lista III (Schedule III), e a inclusão abrange seus sais, ésteres e éteres (21 CFR 1308.13). O banco de dados de medicamentos da FDA não tem nenhum produto de trembolona aprovado para uso humano (Drugs@FDA).
França: o único produto para uso humano foi descontinuado em 1997.
Esporte: a trembolona consta da seção S1.1 da Lista Proibida 2026 da Agência Mundial Antidopagem (WADA), que também abrange seus ésteres. As substâncias S1 são proibidas em todos os momentos, dentro e fora de competição (Lista Proibida 2026 da WADA).

Pontos principais

Um medicamento francês descontinuado. O Parabolan foi comercializado pela Negma na França de 1971 a 1997 como anabolizante de prescrição para emaciação, recuperação cirúrgica e queimaduras.
Um depósito de trembolona de ação prolongada. Cada ampola de 76 mg fornecia cerca de 50 mg de trembolona e, segundo a antiga bula, era aplicada a cada 15 dias e depois uma vez por mês.
A meia-vida é desconhecida. Nenhum estudo farmacocinético desse éster foi publicado, portanto os valores de meia-vida citados não se baseiam em evidências.
Pouquíssima evidência em humanos. Não há estudos controlados do Parabolan; os dados em humanos sobre a trembolona vêm de um pequeno estudo de 1967 com o acetato, relatos de caso e levantamentos.
Os riscos da bula eram androgênicos e metabólicos. O registro francês alertava para virilização irreversível, distúrbios menstruais, redução da tolerância à glicose e aumento dos triglicerídeos, e o contraindicava em doenças hepáticas e na gravidez.
Os produtos atuais não são regulamentados. A trembolona e seus ésteres estão na Lista III nos EUA e são proibidos em todos os momentos pela WADA, e o conteúdo de produtos do mercado clandestino muitas vezes difere do rótulo.

Fontes

BIAM (Banque de Données Automatisée sur les Médicaments). PARABOLAN solution injectable (arrêt de commercialisation). Última atualização em 19 de novembro de 1999. BIAM (arquivado).
National Center for Biotechnology Information. Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, PubChem CID 20055297; trenbolone, CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041. PubChem (hexa-hidrobenzilcarbonato); PubChem (trembolona); PubChem (acetato); PubChem (enantato).
Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, et al. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838–846. PubMed.
Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377–389. PubMed.
Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Trenbolone acetate. In: Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food. WHO Food Additives Series 23. Geneva: World Health Organization; 1988. INCHEM.
Spranger B, Metzler M. Disposition of 17 beta-trenbolone in humans. J Chromatogr. 1991;564(2):485–492. PubMed.
Krüskemper HL, Morgner KD, Noell G. Clinical pharmacology of trienolones, a group of new anabolically actine aestrane-derivatives (4,9,11-oestratrien-17beta-ol-3-on) [em alemão]. Arzneimittelforschung. 1967;17(4):449–454. PubMed.
Yarrow JF, Conover CF, McCoy SC, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) exhibits tissue selective anabolic activity: effects on muscle, bone, adiposity, hemoglobin, and prostate. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2011;300(4):E650–E660. PubMed; PMC.
Bonenti B, Ahmadinejad B, Puljević C, et al. The Trenbolo(g)ne Sandwich: an international study comparing health harms among men who use anabolic-androgenic steroids with and without trenbolone. Drug Alcohol Rev. 2026;45(4):e70162. PubMed.
Piatkowski T, De Andrade D, Neumann D, et al. Examining the association between trenbolone, psychological distress, and aggression among males who use anabolic-androgenic steroids. Int J Drug Policy. 2024;134:104636. PubMed.
Anand JS, Chodorowski Z, Hajduk A, Waldman W. Cholestasis induced by parabolan successfully treated with the molecular adsorbent recirculating system. ASAIO J. 2006;52(1):117–118. PubMed.
Thevis M, Schrader Y, Thomas A, et al. Analysis of confiscated black market drugs using chromatographic and mass spectrometric approaches. J Anal Toxicol. 2008;32(3):232–240. PubMed.
Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13 Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, em vigor desde 1º de janeiro de 2026. Lista Proibida 2026 da WADA.

Parabolan (trembolona hexa)