Parabolan era il nome commerciale del trenbolone esaidrobenzilcarbonato, una forma iniettabile a lunga durata d’azione dello steroide anabolizzante androgeno (AAS) sintetico trenbolone. A differenza di altre forme di trenbolone, è stato venduto come farmaco soggetto a prescrizione medica per uso umano. L’azienda francese Negma lo ha commercializzato dal 1971 fino al suo ritiro dal mercato nel 1997, per il deperimento nelle persone anziane, il recupero dopo interventi chirurgici maggiori, le ustioni estese e le ulcere da pressione (scheda BIAM).
Il dato più importante in assoluto è che il Parabolan di Negma è stato ritirato dal commercio nel 1997 e non è mai stato pubblicato alcuno studio sul comportamento di questo estere nell’organismo. Non è mai stato approvato negli Stati Uniti. Per il resto, il trenbolone è approvato solo come impianto a base di acetato per i bovini da carne (vedi Trenbolone acetato). Non abbiamo trovato alcuna versione farmaceutica regolamentata attualmente in commercio; i prodotti venduti oggi con il nome «Parabolan» provengono generalmente da canali esterni alla filiera farmaceutica regolamentata.
Questa pagina riassume ciò che riportano la vecchia scheda del prodotto francese, le banche dati chimiche, le autorità regolatorie e i limitati dati sull’uomo. Ha scopo puramente informativo e non costituisce un parere medico.
| Proprietà | Dettaglio |
|---|---|
| Classe farmacologica | Steroide anabolizzante androgeno sintetico; estere carbonato del trenbolone, uno steroide 19-nor (estrano) |
| Marchio e produttore | Parabolan (nome precedente Hexabolan; codice R 2580), laboratori Negma, Francia |
| Storia commerciale (Francia) | Autorizzazione pubblicata il 18 gennaio 1971; commercializzato dal 6 aprile 1971; ritirato il 6 novembre 1997 |
| Via e forma | Iniezione intramuscolare profonda; fiala di vetro da 1,5 mL in olio di arachidi |
| Dosaggio | 76 mg di trenbolone esaidrobenzilcarbonato per fiala, equivalenti a 50 mg di trenbolone |
| Dose indicata in passato | Una fiala ogni 15 giorni per il primo mese, poi una fiala al mese per 3 mesi |
| Formula e peso | C₂₆H₃₄O₄, 410,5 g/mol; ≈66% di trenbolone in peso |
| Emivita | Non misurata: nessuno studio farmacocinetico pubblicato su questo estere nell’uomo o negli animali |
| Stato negli Stati Uniti | Mai approvato dall’FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci); il trenbolone e i suoi esteri sono steroidi anabolizzanti di tabella III (Schedule III) |
| Stato WADA | Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni) |
Che cos’è
Il nome chimico del trenbolone è 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one. Come il nandrolone, è privo del gruppo metile sul carbonio 19 del testosterone e presenta tre doppi legami nel suo sistema ad anelli. Nel Parabolan, un gruppo cicloesilmetil carbonato è legato in posizione 17β (PubChem CID 20055297). «Esaidrobenzile» è un nome meno recente per cicloesilmetile, per cui lo stesso composto è elencato anche come trenbolone cicloesilmetilcarbonato.
In senso stretto, si tratta di un carbonato piuttosto che di un normale estere di acido carbossilico come l’acetato o l’enantato. Come per altri esteri, il gruppo legato non ha alcun ruolo ormonale. Rende la molecola più liposolubile, cosicché permane più a lungo nel deposito oleoso. L’organismo deve rimuoverlo per rilasciare il 17β-trenbolone libero, l’ormone attivo.
La tabella confronta le forme di trenbolone presenti in questa raccolta, utilizzando il punteggio di liposolubilità calcolato da PubChem (XLogP3; un valore più alto indica una maggiore liposolubilità):
| Forma | Formula | Peso molecolare | Trenbolone in peso | XLogP3 | |—|—|—| | Trenbolone (ormone libero) | C₁₈H₂₂O₂ | 270,4 g/mol | 100% | 1,9 | | Trenbolone acetato | C₂₀H₂₄O₃ | 312,4 g/mol | ≈87% | 2,5 | | Trenbolone enantato | C₂₅H₃₄O₃ | 382,5 g/mol | ≈71% | 4,9 | | Trenbolone esaidrobenzilcarbonato | C₂₆H₃₄O₄ | 410,5 g/mol | ≈66% | 5,2 |
Fonti: PubChem CID 25015, CID 66359, CID 20112041 e CID 20055297. Il rapporto in peso corrisponde alla scheda del prodotto francese, secondo cui 76 mg dell’estere equivalgono a 50 mg di trenbolone.
Come agisce sui recettori
Una volta rilasciato, l’ormone è lo stesso indipendentemente dall’estere iniettato. Negli studi di legame in laboratorio, il 17β-trenbolone si è legato al recettore degli androgeni umano ricombinante con un’affinità simile al diidrotestosterone (DHT). Si è inoltre legato al recettore del progesterone bovino (di mucca) in modo leggermente più forte rispetto al progesterone stesso, e i suoi metaboliti principali avevano meno del 5% della sua affinità per il recettore degli androgeni (Bauer et al., APMIS 2000). Una revisione descrive la sua affinità per il recettore degli androgeni come circa tre volte quella del testosterone (Yarrow et al., Steroids 2010).
A differenza del testosterone, il trenbolone non viene convertito in androgeni più potenti dalla 5α-reduttasi né in estradiolo dall’aromatasi; viene invece metabolizzato in androgeni più deboli. La farmacologia recettoriale è trattata in modo più approfondito nella pagina sul Trenbolone acetato.
Farmacocinetica
Non è stato pubblicato alcuno studio farmacocinetico sul trenbolone esaidrobenzilcarbonato, né nelle persone né negli animali. La sua velocità di assorbimento, i tempi di picco e l’emivita dopo l’iniezione sono pertanto sconosciuti. I dati citati online, come un’emivita di circa due settimane, non hanno potuto essere ricondotti ad alcuna misurazione.
L’unico indizio indiretto è il vecchio schema posologico francese, che distanziava le iniezioni di 15 giorni e poi di un mese (scheda BIAM). Ciò dimostra che il prodotto era stato concepito come una preparazione depot a lunga durata d’azione, ma non stabilisce un’emivita.
Ciò che si sa sull’ormone libero una volta rilasciato:
| Contesto | Risultato |
|---|---|
| Mucche, trenbolone acetato EV | L’estere è stato scisso nel giro di pochi minuti; il trenbolone libero ha lasciato il sangue con un’emivita di 1,5 h |
| Plasma umano, in vitro | Il trenbolone si legava principalmente all’albumina; circa il 4% era libero |
| Clearance ematica totale | Il 17β-trenbolone veniva eliminato circa due volte più velocemente del testosterone |
| Un soggetto umano, 17β-trenbolone radiomarcato per via orale, 0,04 mg/kg | 54% della dose nelle urine entro 26 h e 63% entro 72 h |
I dati sui bovini, in vitro e sulla clearance provengono dalla revisione del Comitato congiunto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari (JECFA) (WHO Food Additives Series 23, 1988). L’unico soggetto umano ha escreto principalmente coniugati glucuronidi di 17α-trenbolone, 17β-trenbolone e trendione (Spranger e Metzler, J Chromatogr 1991).
Uso medico passato
La scheda del prodotto francese elenca le seguenti indicazioni (scheda BIAM):
- cachessia (grave deperimento) e denutrizione nelle persone anziane;
- recupero dopo interventi chirurgici maggiori;
- ustioni estese e ulcere da pressione;
- proposto per alcune forme di osteoporosi nelle persone anziane o causate da altri farmaci.
| Voce | Vecchia scheda tecnica francese |
|---|---|
| Dose abituale | Una fiala (76 mg) ogni 15 giorni per il primo mese (3 iniezioni), poi una fiala al mese per i 3 mesi successivi (3 iniezioni) |
| Somministrazione | Iniezione intramuscolare profonda |
| Dispensazione | In farmacia, solo su prescrizione medica (Lista II) |
| Eccipienti | Alcol benzilico, etanolo, olio di arachidi neutralizzato |
| Ritiro dal commercio | 6 novembre 1997 |
La scheda non indica il motivo per cui il prodotto è stato ritirato. Non abbiamo trovato alcuno studio randomizzato pubblicato sul Parabolan per alcuno di questi impieghi, né dati che mostrino quanto fosse efficace.
Cosa mostra la ricerca
Nelle persone
Non esistono studi controllati sull’uomo sul trenbolone esaidrobenzilcarbonato nella letteratura pubblicata indicizzata da PubMed. L’unico studio di dosaggio nell’uomo pubblicato su una qualsiasi forma di trenbolone ha utilizzato l’estere acetato: 5 o 10 mg per via intramuscolare a giorni alterni per 14 giorni (Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967). Come riassunto dal JECFA, la dose da 5 mg ha prodotto ritenzione di azoto e la dose da 10 mg ha alterato il ciclo mestruale di alcune donne (WHO Food Additives Series 23). Nessuno studio ha misurato la massa muscolare, la forza o la composizione corporea in persone a cui sia stato somministrato trenbolone in qualsiasi forma.
Negli animali
I principali dati di efficacia per il trenbolone provengono da ratti a cui è stato somministrato l’estere enantato (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Nei ratti castrati e intatti, tutte le dosi hanno aumentato un muscolo sensibile agli androgeni del 35–40%, mentre le basse dosi non hanno ingrossato la prostata. Si tratta di risultati sui ratti e non sono stati testati nelle persone. I dettagli si trovano nella pagina sul Trenbolone enantato.
Indagini su persone che usano trenbolone
Le indagini non distinguono l’esaidrobenzilcarbonato dagli altri esteri del trenbolone. Nella Global Drug Survey 2024, 237 uomini che si erano iniettati trenbolone nell’ultimo anno hanno riferito maggiore instabilità dell’umore, irritabilità, sintomi depressivi e problemi cardiaci ed epatici rispetto a 909 uomini che utilizzavano altri AAS (tutti con p inferiore a 0,001; dimensioni dell’effetto da piccole a moderate) (Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026). In un’indagine distinta su 282 uomini che usavano AAS, una dose più elevata di trenbolone è risultata associata a una maggiore aggressività verbale (p = 0,045) (Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024). Entrambi gli studi erano basati su autosegnalazioni e avevano un disegno trasversale, pertanto non possono dimostrare che il trenbolone abbia causato questi problemi.
Effetti collaterali e rischi
Nessuno studio controllato ha misurato la frequenza con cui si verificano gli effetti collaterali con questo estere. Le migliori fonti disponibili sono la vecchia scheda del prodotto francese, le segnalazioni di casi clinici e le indagini.
Avvertenze ed effetti collaterali riportati in scheda
La scheda francese elencava i seguenti effetti avversi (scheda BIAM):
- Effetti androgeni: virilizzazione (cambiamenti mascolinizzanti) con irsutismo (eccesso di peli sul corpo e sul viso) e voce rauca, descritti come irreversibili; inoltre acne, pelle grassa, perdita di capelli e aumento della libido.
- Effetti anti-estrogenici nelle donne: mestruazioni irregolari, alterazioni dell’ovulazione e assenza di mestruazioni.
- Effetti metabolici: ridotta tolleranza al glucosio e aumento dei trigliceridi, specialmente in presenza di lipidi ematici già elevati.
La scheda avvertiva che gli steroidi anabolizzanti mantengono un’attività simile a quella del testosterone e possono causare effetti androgeni irreversibili, per cui la prescrizione doveva essere attentamente valutata. Raccomandava cautela nell’insufficienza cardiaca e nell’insufficienza renale a causa del rischio di ritenzione di acqua e sali.
Chi non dovrebbe usarlo
La scheda elencava le seguenti controindicazioni:
- bambini prima della pubertà;
- giovani donne, gravidanza e allattamento, a causa del rischio di virilizzazione della donna e del feto;
- carcinoma della prostata o ipertrofia prostatica benigna;
- insufficienza epatica ed epatite cronica o recente.
Fegato
Una segnalazione di caso clinico polacca descrive un bodybuilder di 21 anni che ha sviluppato una grave colestasi (blocco del flusso biliare), con bilirubina fino a 65,5 mg/dL, dopo un sovradosaggio di un prodotto chiamato Parabolan (Anand et al., ASAIO J 2006). Ha avuto bisogno di cinque sedute di dialisi di supporto epatico e la bilirubina è scesa a 2 mg/dL a 2 mesi. Il caso è comparso anni dopo il ritiro del prodotto francese e gli autori hanno descritto il prodotto come trenbolone acetato, quindi il suo effettivo contenuto è incerto. Un singolo caso non può dimostrare un nesso causale né indicare quanto sia comune questo evento.
Soppressione ormonale
Come altri androgeni, il trenbolone sopprime la produzione endogena di testosterone dell’organismo. Nei ratti, una dose settimanale di trenbolone enantato ha ridotto il testosterone dell’80% entro 10 giorni (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Non esistono dati sull’uomo per l’esaidrobenzilcarbonato.
Qualità dei prodotti
Con la scomparsa del prodotto francese, l’estere si trova oggi principalmente in prodotti non regolamentati. In un’analisi tedesca di 70 prodotti confiscati, il contenuto dichiarato differiva da quello effettivo in 18 casi (25,7%). Gli esteri di trenbolone e nandrolone, in particolare, venivano spesso sostituiti o integrati con derivati del testosterone (Thevis et al., J Anal Toxicol 2008). Un prodotto etichettato come «Parabolan» può quindi contenere un estere diverso, uno steroide diverso o un dosaggio diverso.
Stato legale e uso al di fuori della medicina
- Stati Uniti: il trenbolone è incluso nella tabella III (Schedule III) e la voce copre i suoi sali, esteri ed eteri (21 CFR 1308.13). La banca dati dei farmaci dell’FDA non riporta alcun prodotto a base di trenbolone approvato per uso umano (Drugs@FDA).
- Francia: l’unico prodotto per uso umano è stato ritirato dal commercio nel 1997.
- Sport: il trenbolone è nominato nella sezione S1.1 della Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 dell’Agenzia mondiale antidoping (WADA), che copre anche i suoi esteri. Le sostanze della classe S1 sono proibite in ogni momento, in competizione e fuori competizione (Lista delle sostanze e metodi proibiti WADA 2026).
Punti chiave
- Un farmaco francese ritirato dal commercio. Il Parabolan è stato commercializzato da Negma in Francia dal 1971 al 1997 come anabolizzante su prescrizione per deperimento, recupero post-operatorio e ustioni.
- Una preparazione depot di trenbolone a lunga durata d’azione. Ogni fiala da 76 mg forniva circa 50 mg di trenbolone, somministrati ogni 15 giorni e poi mensilmente secondo la vecchia scheda tecnica.
- L’emivita è sconosciuta. Non è stato pubblicato alcuno studio farmacocinetico su questo estere, perciò i valori di emivita citati non sono basati su prove.
- Pochissime prove nell’uomo. Non esistono studi controllati sul Parabolan; i dati sull’uomo relativi al trenbolone provengono da un piccolo studio del 1967 sull’acetato, da segnalazioni di casi clinici e da indagini.
- I rischi indicati in scheda erano androgeni e metabolici. La scheda francese avvertiva di virilizzazione irreversibile, alterazioni mestruali, ridotta tolleranza al glucosio e aumento dei trigliceridi, e lo controindicava nelle malattie epatiche e in gravidanza.
- I prodotti odierni non sono regolamentati. Il trenbolone e i suoi esteri rientrano nella tabella III (Schedule III) negli Stati Uniti e sono vietati in ogni momento dalla WADA, e il contenuto dei prodotti del mercato nero differisce spesso da quanto riportato sull’etichetta.
Fonti
- BIAM (Banque de Données Automatisée sur les Médicaments). PARABOLAN solution injectable (arrêt de commercialisation). Ultimo aggiornamento 19 novembre 1999. BIAM (archiviato).
- National Center for Biotechnology Information. Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, PubChem CID 20055297; trenbolone, CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041. PubChem (esaidrobenzilcarbonato); PubChem (trenbolone); PubChem (acetato); PubChem (enantato).
- Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, et al. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838–846. PubMed.
- Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377–389. PubMed.
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Trenbolone acetate. In: Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food. WHO Food Additives Series 23. Geneva: World Health Organization; 1988. INCHEM.
- Spranger B, Metzler M. Disposition of 17 beta-trenbolone in humans. J Chromatogr. 1991;564(2):485–492. PubMed.
- Krüskemper HL, Morgner KD, Noell G. Clinical pharmacology of trienolones, a group of new anabolically actine aestrane-derivatives (4,9,11-oestratrien-17beta-ol-3-on) [in tedesco]. Arzneimittelforschung. 1967;17(4):449–454. PubMed.
- Yarrow JF, Conover CF, McCoy SC, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) exhibits tissue selective anabolic activity: effects on muscle, bone, adiposity, hemoglobin, and prostate. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2011;300(4):E650–E660. PubMed; PMC.
- Bonenti B, Ahmadinejad B, Puljević C, et al. The Trenbolo(g)ne Sandwich: an international study comparing health harms among men who use anabolic-androgenic steroids with and without trenbolone. Drug Alcohol Rev. 2026;45(4):e70162. PubMed.
- Piatkowski T, De Andrade D, Neumann D, et al. Examining the association between trenbolone, psychological distress, and aggression among males who use anabolic-androgenic steroids. Int J Drug Policy. 2024;134:104636. PubMed.
- Anand JS, Chodorowski Z, Hajduk A, Waldman W. Cholestasis induced by parabolan successfully treated with the molecular adsorbent recirculating system. ASAIO J. 2006;52(1):117–118. PubMed.
- Thevis M, Schrader Y, Thomas A, et al. Analysis of confiscated black market drugs using chromatographic and mass spectrometric approaches. J Anal Toxicol. 2008;32(3):232–240. PubMed.
- Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13 Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
- Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
- Agenzia mondiale antidoping (WADA). The 2026 Prohibited List, in vigore dal 1° gennaio 2026. Lista delle sostanze e metodi proibiti WADA 2026.