Parabolan war der Markenname von Trenbolonhexahydrobenzylcarbonat, einer lang wirkenden injizierbaren Form des synthetischen anabol-androgenen Steroids (AAS) Trenbolon. Anders als andere Trenbolonformen wurde es als verschreibungspflichtiges Arzneimittel für Menschen verkauft. Das französische Unternehmen Negma vertrieb es von 1971 bis zur Marktrücknahme 1997 bei Auszehrung älterer Menschen, zur Erholung nach großen Operationen, bei ausgedehnten Verbrennungen und bei Druckgeschwüren (BIAM-Eintrag).
Die wichtigste Tatsache ist: Negmas Parabolan wurde 1997 eingestellt, und es wurde nie eine Studie dazu veröffentlicht, wie sich dieser Ester im Körper verhält. In den USA war es nie zugelassen. Ansonsten ist Trenbolon nur als Acetat-Implantat für Mastrinder zugelassen (siehe Trenbolonacetat). Wir haben keine aktuelle regulierte pharmazeutische Version gefunden; Produkte, die heute als „Parabolan“ verkauft werden, stammen in der Regel von außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.
Diese Seite fasst zusammen, was der frühere französische Produkteintrag, chemische Datenbanken, Behörden und die begrenzten Daten am Menschen berichten. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Wirkstoffklasse | Synthetisches anabol-androgenes Steroid; Carbonatester von Trenbolon, einem 19-Nor-Steroid (Estran) |
| Marke und Hersteller | Parabolan (früherer Name Hexabolan; Code R 2580), Laboratoires Negma, Frankreich |
| Marktgeschichte (Frankreich) | Zulassung veröffentlicht am 18. Januar 1971; Markteinführung am 6. April 1971; eingestellt am 6. November 1997 |
| Anwendungsweg und Darreichungsform | Tiefe intramuskuläre Injektion; Glasampulle mit 1,5 mL in Erdnussöl |
| Stärke | 76 mg Trenbolonhexahydrobenzylcarbonat pro Ampulle, entsprechend 50 mg Trenbolon |
| Frühere Dosierung laut Fachinformation | Im ersten Monat eine Ampulle alle 15 Tage, danach 3 Monate lang eine Ampulle pro Monat |
| Summenformel und Molmasse | C₂₆H₃₄O₄, 410,5 g/mol; ≈66 % Trenbolon nach Gewicht |
| Halbwertszeit | Nicht gemessen: keine veröffentlichte pharmakokinetische Studie zu diesem Ester an Menschen oder Tieren |
| Status in den USA | Nie von der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zugelassen; Trenbolon und seine Ester sind anabole Steroide der Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts) |
| WADA-Status | Jederzeit verboten (S1.1 anabole androgene Steroide) |
Was es ist
Der chemische Name von Trenbolon lautet 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one. Wie bei Nandrolon fehlt ihm die Methylgruppe am Kohlenstoffatom 19 des Testosterons, und sein Ringsystem enthält drei Doppelbindungen. Bei Parabolan ist an Position 17β eine Cyclohexylmethylcarbonat-Gruppe gebunden (PubChem CID 20055297). „Hexahydrobenzyl“ ist eine ältere Bezeichnung für Cyclohexylmethyl, daher wird dieselbe Verbindung auch als Trenboloncyclohexylmethylcarbonat geführt.
Streng genommen handelt es sich um ein Carbonat und nicht um einen gewöhnlichen Carbonsäureester wie das Acetat oder Enantat. Wie bei anderen Estern hat die angehängte Gruppe keine hormonelle Funktion. Sie macht das Molekül fettlöslicher, sodass es länger im Öldepot verbleibt. Der Körper muss sie abspalten, um freies 17β-Trenbolon, das aktive Hormon, freizusetzen.
Die Tabelle vergleicht die Trenbolonformen in dieser Bibliothek anhand des von PubChem berechneten Fettlöslichkeitswerts (XLogP3; höher bedeutet fettlöslicher):
| Form | Summenformel | Molmasse | Trenbolon nach Gewicht | XLogP3 |
|---|---|---|---|---|
| Trenbolon (freies Hormon) | C₁₈H₂₂O₂ | 270,4 g/mol | 100 % | 1,9 |
| Trenbolonacetat | C₂₀H₂₄O₃ | 312,4 g/mol | ≈87 % | 2,5 |
| Trenbolonenantat | C₂₅H₃₄O₃ | 382,5 g/mol | ≈71 % | 4,9 |
| Trenbolonhexahydrobenzylcarbonat | C₂₆H₃₄O₄ | 410,5 g/mol | ≈66 % | 5,2 |
Quellen: PubChem CID 25015, CID 66359, CID 20112041 und CID 20055297. Das Gewichtsverhältnis stimmt mit dem französischen Produkteintrag überein, laut dem 76 mg des Esters 50 mg Trenbolon entsprachen.
Wie es an Rezeptoren wirkt
Sobald das Hormon freigesetzt ist, ist es dasselbe, egal welcher Ester injiziert wurde. In Bindungsstudien im Labor band 17β-Trenbolon an den rekombinanten menschlichen Androgenrezeptor mit einer ähnlichen Affinität wie Dihydrotestosteron (DHT). Außerdem band es etwas stärker an den bovinen (Rinder-)Progesteronrezeptor als Progesteron selbst, und seine Hauptmetaboliten hatten weniger als 5 % seiner Affinität zum Androgenrezeptor (Bauer et al., APMIS 2000). Ein Review beschreibt seine Affinität zum Androgenrezeptor als etwa dreimal so hoch wie die von Testosteron (Yarrow et al., Steroids 2010).
Anders als Testosteron wird Trenbolon weder durch die 5α-Reduktase in stärkere Androgene noch durch die Aromatase in Estradiol umgewandelt; stattdessen wird es zu schwächeren Androgenen verstoffwechselt. Die Rezeptorpharmakologie wird auf der Seite Trenbolonacetat ausführlicher behandelt.
Pharmakokinetik
Zu Trenbolonhexahydrobenzylcarbonat wurde keine pharmakokinetische Studie veröffentlicht, weder an Menschen noch an Tieren. Resorptionsgeschwindigkeit, Zeitpunkt des Spitzenspiegels und Halbwertszeit nach der Injektion sind daher unbekannt. Online genannte Werte, etwa eine Halbwertszeit von rund zwei Wochen, ließen sich auf keine Messung zurückführen.
Der einzige indirekte Hinweis ist das frühere französische Dosierungsschema, bei dem die Injektionen zunächst 15 Tage und dann einen Monat auseinanderlagen (BIAM-Eintrag). Das zeigt, dass das Produkt als lang wirkendes Depot konzipiert war. Eine Halbwertszeit lässt sich daraus nicht ableiten.
Was über das freie Hormon nach seiner Freisetzung bekannt ist:
| Situation | Befund |
|---|---|
| Kühe, Trenbolonacetat i. v. | Der Ester wurde innerhalb von Minuten abgespalten; freies Trenbolon verschwand mit einer Halbwertszeit von 1,5 h aus dem Blut |
| Menschliches Plasma, in vitro | Trenbolon war hauptsächlich an Albumin gebunden; etwa 4 % lagen frei vor |
| Gesamtclearance aus dem Blut | 17β-Trenbolon wurde etwa doppelt so schnell eliminiert wie Testosteron |
| Ein Mensch, orales radioaktiv markiertes 17β-Trenbolon, 0,04 mg/kg | 54 % der Dosis nach 26 h und 63 % nach 72 h im Urin |
Die Daten zu Rindern, aus In-vitro-Versuchen und zur Clearance stammen aus der Bewertung des Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA, gemeinsamer Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe von FAO und WHO) (WHO Food Additives Series 23, 1988). Die einzelne Versuchsperson schied hauptsächlich Glucuronid-Konjugate von 17α-Trenbolon, 17β-Trenbolon und Trendion aus (Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991).
Frühere medizinische Anwendung
Der französische Produkteintrag nennt folgende Anwendungsgebiete (BIAM-Eintrag):
- Kachexie (schwere Auszehrung) und Mangelernährung bei älteren Menschen;
- Erholung nach großen Operationen;
- ausgedehnte Verbrennungen und Druckgeschwüre;
- vorgeschlagen bei bestimmten Formen der Osteoporose bei älteren Menschen oder durch andere Arzneimittel verursachter Osteoporose.
| Punkt | Frühere französische Fachinformation |
|---|---|
| Übliche Dosis | Im ersten Monat eine Ampulle (76 mg) alle 15 Tage (3 Injektionen), danach in den folgenden 3 Monaten eine Ampulle pro Monat (3 Injektionen) |
| Verabreichung | Tiefe intramuskuläre Injektion |
| Abgabe | Apotheke, verschreibungspflichtig (Liste II) |
| Sonstige Bestandteile | Benzylalkohol, Ethanol, neutralisiertes Erdnussöl |
| Eingestellt | 6. November 1997 |
Der Eintrag nennt keinen Grund für die Rücknahme des Produkts. Wir haben keine veröffentlichte randomisierte Studie zu Parabolan für eines dieser Anwendungsgebiete gefunden und keine Daten dazu, wie gut es wirkte.
Was die Forschung zeigt
Beim Menschen
In der von PubMed erfassten Fachliteratur gibt es keine kontrollierten Studien zu Trenbolonhexahydrobenzylcarbonat am Menschen. Die einzige veröffentlichte Dosierungsstudie am Menschen mit irgendeiner Trenbolonform verwendete den Acetatester: 5 oder 10 mg intramuskulär jeden zweiten Tag über 14 Tage (Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967). Nach der Zusammenfassung der JECFA führte die Dosis von 5 mg zu einer Stickstoffretention, und die Dosis von 10 mg störte bei einigen Frauen den Menstruationszyklus (WHO Food Additives Series 23). Keine Studie hat Muskulatur, Kraft oder Körperzusammensetzung bei Menschen gemessen, die Trenbolon in irgendeiner Form erhielten.
Bei Tieren
Die wichtigsten Wirksamkeitsdaten zu Trenbolon stammen von Ratten, die den Enantatester erhielten (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Bei kastrierten und intakten Ratten vergrößerten alle Dosen einen androgenempfindlichen Muskel um 35–40 %, während niedrige Dosen die Prostata nicht vergrößerten. Dies sind Ergebnisse an Ratten, die am Menschen nicht geprüft wurden. Einzelheiten stehen auf der Seite Trenbolonenantat.
Befragungen von Menschen, die Trenbolon anwenden
Befragungen unterscheiden das Hexahydrobenzylcarbonat nicht von anderen Trenbolonestern. Im Global Drug Survey 2024 berichteten 237 Männer, die sich im vergangenen Jahr Trenbolon injiziert hatten, über mehr Stimmungsschwankungen, Reizbarkeit, depressive Symptome sowie Herz- und Leberprobleme als 909 Männer, die andere AAS anwendeten (alle p-Werte unter 0,001; kleine bis mittlere Effektstärken) (Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026). In einer separaten Befragung von 282 Männern, die AAS anwendeten, war eine höhere Trenbolondosis mit mehr verbaler Aggression verbunden (p = 0,045) (Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024). Beide Studien beruhten auf Selbstauskünften und waren Querschnittsstudien, daher können sie nicht zeigen, dass Trenbolon diese Probleme verursacht hat.
Nebenwirkungen und Risiken
Keine kontrollierte Studie hat gemessen, wie häufig Nebenwirkungen mit diesem Ester auftreten. Die besten verfügbaren Quellen sind der frühere französische Produkteintrag, Fallberichte und Befragungen.
Warnhinweise und Nebenwirkungen laut Fachinformation
Der französische Eintrag nannte folgende unerwünschte Wirkungen (BIAM-Eintrag):
- Androgene Wirkungen: Virilisierung (vermännlichende Veränderungen) mit Hirsutismus (übermäßige Körper- und Gesichtsbehaarung) und heiserer Stimme, beschrieben als nicht rückbildungsfähig; außerdem Akne, fettige Haut, Haarausfall und gesteigerte Libido.
- Antiöstrogene Wirkungen bei Frauen: unregelmäßige Menstruation, gestörter Eisprung und Ausbleiben der Menstruation.
- Metabolische Wirkungen: verminderte Glukosetoleranz und erhöhte Triglyceride, vor allem bei vorbestehend erhöhten Blutfetten.
Der Eintrag warnte, dass anabole Steroide eine testosteronähnliche Wirkung behalten und irreversible androgene Wirkungen verursachen können, weshalb eine Verordnung sorgfältig abgewogen werden sollte. Bei Herzinsuffizienz und Niereninsuffizienz riet er wegen des Risikos einer Salz- und Wassereinlagerung zur Vorsicht.
Wer es nicht anwenden sollte
Der Eintrag nannte folgende Gegenanzeigen:
- Kinder vor der Pubertät;
- junge Frauen, Schwangerschaft und Stillzeit, wegen des Risikos einer Virilisierung der Frau und des Fötus;
- Prostatakrebs oder gutartige Prostatavergrößerung;
- Leberinsuffizienz sowie chronische oder kürzlich durchgemachte Hepatitis.
Leber
Ein polnischer Fallbericht beschreibt einen 21-jährigen Bodybuilder, der nach einer Überdosis eines als Parabolan bezeichneten Produkts eine schwere Cholestase (Gallenstau) mit Bilirubinwerten bis 65,5 mg/dL entwickelte (Anand et al., ASAIO J 2006). Er benötigte fünf Sitzungen einer leberunterstützenden Dialyse, und nach 2 Monaten war das Bilirubin auf 2 mg/dL gesunken. Der Fall trat Jahre nach der Einstellung des französischen Produkts auf, und die Autoren beschrieben das Produkt als Trenbolonacetat, sodass sein tatsächlicher Inhalt unsicher ist. Ein einzelner Fall kann weder eine Ursache beweisen noch zeigen, wie häufig so etwas vorkommt.
Hormonsuppression
Wie andere Androgene unterdrückt Trenbolon die körpereigene Testosteronproduktion. Bei Ratten senkte eine wöchentliche Dosis Trenbolonenantat das Testosteron innerhalb von 10 Tagen um 80 % (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Für das Hexahydrobenzylcarbonat gibt es keine Daten am Menschen.
Produktqualität
Seit das französische Produkt vom Markt ist, findet sich der Ester heute hauptsächlich in unregulierten Produkten. In einer deutschen Analyse von 70 beschlagnahmten Produkten wich der deklarierte Inhalt bei 18 (25,7 %) vom tatsächlichen Inhalt ab. Vor allem Trenbolon- und Nandrolonester waren häufig durch Testosteronderivate ersetzt oder mit ihnen ergänzt (Thevis et al., J Anal Toxicol 2008). Ein als „Parabolan“ gekennzeichnetes Produkt kann daher einen anderen Ester, ein anderes Steroid oder eine andere Dosis enthalten.
Rechtsstatus und Anwendung außerhalb der Medizin
- Vereinigte Staaten: Trenbolon ist in Schedule III aufgeführt, und der Eintrag umfasst seine Salze, Ester und Ether (21 CFR 1308.13). Die Arzneimitteldatenbank der FDA enthält kein zugelassenes Trenbolonpräparat für Menschen (Drugs@FDA).
- Frankreich: Das einzige Präparat für Menschen wurde 1997 eingestellt.
- Sport: Trenbolon ist in Abschnitt S1.1 der Verbotsliste 2026 der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) aufgeführt, die auch seine Ester umfasst. S1-Substanzen sind jederzeit verboten, innerhalb und außerhalb von Wettkämpfen (WADA-Verbotsliste 2026).
Das Wichtigste in Kürze
- Ein eingestelltes französisches Arzneimittel. Parabolan wurde von 1971 bis 1997 von Negma in Frankreich als verschreibungspflichtiges Anabolikum bei Auszehrung, zur Erholung nach Operationen und bei Verbrennungen vertrieben.
- Ein lang wirkendes Trenbolon-Depot. Jede 76-mg-Ampulle lieferte etwa 50 mg Trenbolon und wurde laut der früheren Fachinformation alle 15 Tage und danach monatlich gegeben.
- Die Halbwertszeit ist unbekannt. Zu diesem Ester wurde keine pharmakokinetische Studie veröffentlicht, daher sind genannte Halbwertszeiten nicht evidenzbasiert.
- Sehr wenig Evidenz am Menschen. Es gibt keine kontrollierten Studien zu Parabolan; die Daten zu Trenbolon am Menschen stammen aus einer kleinen Studie von 1967 mit dem Acetat, aus Fallberichten und aus Befragungen.
- Die in der Fachinformation genannten Risiken waren androgen und metabolisch. Der französische Eintrag warnte vor irreversibler Virilisierung, Menstruationsstörungen, verminderter Glukosetoleranz und erhöhten Triglyceriden und nannte Lebererkrankungen und Schwangerschaft als Gegenanzeigen.
- Heutige Produkte sind unreguliert. Trenbolon und seine Ester fallen in den USA unter Schedule III und sind von der WADA jederzeit verboten, und der Inhalt von Schwarzmarktprodukten weicht oft von der Kennzeichnung ab.
Quellen
- BIAM (Banque de Données Automatisée sur les Médicaments). PARABOLAN solution injectable (arrêt de commercialisation). Zuletzt aktualisiert am 19. November 1999. BIAM (archiviert).
- National Center for Biotechnology Information. Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, PubChem CID 20055297; trenbolone, CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041. PubChem (Hexahydrobenzylcarbonat); PubChem (Trenbolon); PubChem (Acetat); PubChem (Enantat).
- Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, et al. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838–846. PubMed.
- Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377–389. PubMed.
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Trenbolone acetate. In: Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food. WHO Food Additives Series 23. Geneva: World Health Organization; 1988. INCHEM.
- Spranger B, Metzler M. Disposition of 17 beta-trenbolone in humans. J Chromatogr. 1991;564(2):485–492. PubMed.
- Krüskemper HL, Morgner KD, Noell G. Clinical pharmacology of trienolones, a group of new anabolically actine aestrane-derivatives (4,9,11-oestratrien-17beta-ol-3-on) [auf Deutsch]. Arzneimittelforschung. 1967;17(4):449–454. PubMed.
- Yarrow JF, Conover CF, McCoy SC, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) exhibits tissue selective anabolic activity: effects on muscle, bone, adiposity, hemoglobin, and prostate. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2011;300(4):E650–E660. PubMed; PMC.
- Bonenti B, Ahmadinejad B, Puljević C, et al. The Trenbolo(g)ne Sandwich: an international study comparing health harms among men who use anabolic-androgenic steroids with and without trenbolone. Drug Alcohol Rev. 2026;45(4):e70162. PubMed.
- Piatkowski T, De Andrade D, Neumann D, et al. Examining the association between trenbolone, psychological distress, and aggression among males who use anabolic-androgenic steroids. Int J Drug Policy. 2024;134:104636. PubMed.
- Anand JS, Chodorowski Z, Hajduk A, Waldman W. Cholestasis induced by parabolan successfully treated with the molecular adsorbent recirculating system. ASAIO J. 2006;52(1):117–118. PubMed.
- Thevis M, Schrader Y, Thomas A, et al. Analysis of confiscated black market drugs using chromatographic and mass spectrometric approaches. J Anal Toxicol. 2008;32(3):232–240. PubMed.
- Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1308.13 Schedule III. Electronic Code of Federal Regulations. eCFR.
- Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in Kraft seit 1. Januar 2026. WADA-Verbotsliste 2026.