Injizierbare Wirkstoffe

Primobolan (Metenolonenantat)

Metenolonenantat (auch Methenolonenantat geschrieben) ist ein injizierbares anabol-androgenes Steroid (AAS), das als Primobolan Depot verkauft wird. Es ist der langsam freigesetzte Ester von Metenolon, einem Steroid, das auf dem Grundgerüst von Dihydrotestosteron (DHT) aufbaut. In Europa kam es Anfang der 1960er-Jahre in die klinische Anwendung, und zwar bei auszehrenden Erkrankungen, zur Erholung nach Operationen und bei einigen Krebserkrankungen.

In den USA ist es kein von der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zugelassenes Arzneimittel, dort ist es eine kontrollierte Substanz der Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts). In einigen Ländern ist es weiterhin zugelassen: In Spanien ist Primobolan Depot 100 mg von Bayer seit 1961 zugelassen und als im Handel befindlich gelistet (AEMPS-Register), und die offizielle Produktinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, kurz SmPC) ist die wichtigste regulatorische Quelle für diese Seite. Kontrollierte Studien am Menschen gibt es nur wenige; sie sind klein und meist Jahrzehnte alt.

Diese Seite fasst zusammen, was die spanische Produktinformation, die veröffentlichten klinischen Studien und die Behörden berichten. Sie dient nur der Information und ist keine medizinische Beratung.

Eigenschaft Angabe
Wirkstoffklasse Anabol-androgenes Steroid (Androstan-Derivat), ATC-Code A14AA04
Marke / Zulassung Primobolan Depot (Bayer); in Spanien seit 1961 zugelassen
Anwendungsweg Ausschließlich intramuskuläre Injektion
Stärke Ampulle mit 100 mg/mL in Rizinusöl mit Benzylbenzoat
Zugelassene Dosis für Erwachsene (Spanien) 100 mg alle 2 Wochen; nach gutem anfänglichem Ansprechen alle 3–4 Wochen
Halbwertszeit In der Produktinformation nicht angegeben; Spitzenspiegel 6–11 Tage nach der Injektion
Umwandlung in Östrogen Keine, laut Produktinformation
Status in den USA Nicht von der FDA zugelassen; kontrollierte Substanz der Schedule III
Status bei der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) Jederzeit verboten (Klasse S1.1, anabole androgene Steroide)

Was es ist

Metenolon ist 17β-Hydroxy-1-methyl-5α-androst-1-en-3-on; unter diesem Namen wird es in der US-Liste kontrollierter Substanzen geführt (21 CFR 1308.13). Im Vergleich zu DHT (17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on) weist es im A-Ring zwei Veränderungen auf:

Veränderung Was sie bewirkt
Doppelbindung zwischen Kohlenstoff 1 und 2 Verändert den A-Ring neben der 3-Keto-Gruppe.
Methylgruppe an Kohlenstoff 1 Gibt dem Molekül seinen Namen („1-Methyl“). Es ist nicht die 17α-Methylgruppe, die orale Steroide wie Oxandrolon oder Metandienon widerstandsfähig gegen den Abbau in der Leber macht.

Bei der Enantat-Form ist an die 17β-Hydroxylgruppe eine Fettsäure mit sieben Kohlenstoffatomen (Heptansäure bzw. Önanthsäure) gebunden. Dadurch wird das Molekül fettlöslicher und wird langsam aus einer öligen Injektion freigesetzt. Die folgenden Angaben stammen aus PubChem (Metenolonenantat; Metenolon):

Form Summenformel Molekulargewicht Anteil Metenolon
Metenolon (freies Steroid) C₂₀H₃₀O₂ 302,5 g/mol 100 %
Metenolonenantat C₂₇H₄₂O₃ 414,6 g/mol ≈ 73 %

Eine Dosis von 100 mg des Enantats liefert also etwa 73 mg Metenolon. Dasselbe Ausgangssteroid wird auch als Acetat-Ester verkauft, der oral angewendet wurde (siehe Primobolan (Metenolonacetat) und orales Primobolan).

Die ersten Veröffentlichungen zum Enantat stammen aus dem Jahr 1962: eine Studie zu seinen Wirkungen auf Wachstum und Körperzusammensetzung bei Tieren (Joechle und Langecker, Arzneimittelforschung 1962) und ein klinischer Bericht über seine Anwendung nach Operationen (Fixson, Med Welt 1962).

Rezeptorbindung

Metenolon wirkt über den Androgenrezeptor. In einer Studie von 1984 an Gewebe von Ratten und Kaninchen lag seine Bindung an den Androgenrezeptor unter der von Nandrolon, aber über der von Testosteron (Saartok et al., Endocrinology 1984). Zwei weitere Ergebnisse dieser Studie sind wichtig:

  • Metenolon band nur schwach an das sexualhormonbindende Globulin (SHBG), das Bluteiweiß, das Testosteron transportiert.
  • Bei den meisten getesteten Steroiden war die Bindung im Skelettmuskel und in der Prostata ähnlich (ein Verhältnis Muskel zu Prostata von etwa 0,4–1,7). Allein anhand der Rezeptorbindung ließ sich kein muskelselektives „anaboles“ Steroid erkennen.

Zu Angaben über das Verhältnis anabol:androgen. Laut der spanischen Produktinformation übersteigt die anabole Wirkung von Metenolon über einen weiten Dosisbereich seine androgene Wirkung, sie nennt jedoch kein Verhältnis und keinen Test als Beleg. Online zitierte Zahlenverhältnisse ließen sich nicht auf eine Primärquelle zurückführen, daher wiederholen wir sie hier nicht.

Pharmakokinetik

Die spanische SmPC liefert die einzigen regulatorischen Daten zur Pharmakokinetik (AEMPS-SmPC):

Parameter Angabe in der Produktinformation
Bioverfügbarkeit nach i.m. Injektion Vollständig (100 %)
Freisetzung Langsame Freisetzung aus der Injektionsstelle, danach Spaltung in Metenolon und Önanthsäure
Spitzenspiegel Etwa 250 ng-Äquivalente/mL Metenolon plus Metaboliten
Zeit bis zum Spitzenspiegel 6–11 Tage nach der Injektion
Nach dem Spitzenspiegel Die Spiegel sinken langsam
Ausscheidung Etwa 80 % der Metaboliten über den Urin, 20 % über die Galle; kein unveränderter Ester im Urin
Östrogene Metaboliten Werden nicht gebildet

Die SmPC nennt keine Eliminationshalbwertszeit, und wir haben keine veröffentlichte Studie am Menschen gefunden, die eine gemessen hätte. Die Fachinformation beschreibt einen messbaren Anstieg der Proteinsynthese (erkennbar an einer geringeren Stickstoffausscheidung), der nach einer einzigen Ampulle länger als zwei Wochen anhält; das passt zum Dosierungsschema mit Gaben alle 2 bis 4 Wochen.

Stoffwechsel und Nachweis

Die meisten Daten zum Stoffwechsel beim Menschen stammen vom Acetat-Ester, der dasselbe Metenolon freisetzt. Nach einer oralen Dosis von 50 mg Metenolonacetat bei zwei Männern identifizierten Forschende zwölf Metaboliten im Urin (Goudreault und Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1990):

  • Der Hauptmetabolit war 3α-Hydroxy-1-methylen-5α-androstan-17-on.
  • Unverändertes Metenolon fand sich bis zu 90 Stunden lang im Urin.
  • Es machte nur 1,63 % der Dosis aus.

Dopingkontrolllabore finden immer wieder länger nachweisbare Marker. Sulfatierte Metaboliten verlängerten das Nachweisfenster in einer Ausscheidungsstudie auf bis zu 17 Tage (Albertsdóttir et al., Drug Test Anal 2020). Bei einer einzelnen freiwilligen Person war ein sulfatierter Metabolit nach einer oralen Dosis bis zu 40 Tage lang nachweisbar (He et al., Steroids 2016).

Zugelassene medizinische Anwendung

In Spanien ist Primobolan Depot verschreibungspflichtig. Zugelassen ist es für Erkrankungen und Zustände, die eine gesteigerte Proteinsynthese oder einen Schutz vor katabolen (gewebeabbauenden) Prozessen erfordern (AEMPS-SmPC), etwa:

  • auszehrende Erkrankungen;
  • Kachexie (starker Gewichts- und Muskelverlust);
  • fortgeschrittenes Karzinom der Brust oder der weiblichen Geschlechtsorgane.

Die Fachinformation stellt klar, dass anabole Steroide nicht dazu bestimmt sind, bei gesunden Menschen den Muskelaufbau zu fördern oder die körperliche Leistungsfähigkeit zu steigern.

Personengruppe Zugelassene Dosis (Spanien)
Erwachsene 100 mg i.m. alle 2 Wochen; nach gutem anfänglichem Ansprechen 100 mg alle 3–4 Wochen
Sehr schlanke Frauen Höchstens 50 mg alle 2–3 Wochen
Akutes oder schweres Proteindefizit Anfangs 200 mg, dann 100 mg wöchentlich; Erhaltung alle 2–4 Wochen
Extreme Kachexie (z. B. bei fortgeschrittenem Brustkrebs) 100 mg alle 1–2 Wochen oder 200 mg alle 2–3 Wochen
Jugendliche von 15–18 Jahren mit über 50 kg 50 mg alle 2 Wochen; vor Abschluss der Pubertät nach jeder 4-wöchigen Behandlung eine Pause von 4–6 Wochen
Kinder Sollte nicht angewendet werden

In den USA ergab eine Suche in den Drugs@FDA-Daten der FDA kein Metenolon-Präparat (openFDA). Metenolon ist einschließlich seiner Ester als anaboles Steroid der Schedule III gelistet (21 CFR 1308.13(f)).

Was die Forschung zeigt

Muskulatur nach Schlaganfall

Die einzigen modernen kontrollierten Daten zur Muskulatur stammen aus zwei kleinen japanischen Studien zur Rehabilitation nach Schlaganfall. Beide verwendeten 100 mg Metenolonenantat i.m. einmal pro Woche über 6 Wochen.

In einer randomisierten Studie erhielten 26 Schlaganfallbetroffene mit Hemiplegie (Halbseitenlähmung) in der subakuten Rehabilitation entweder Metenolonenantat oder kein Medikament, ohne zusätzliches spezifisches Training (Okamoto et al., Am J Phys Med Rehabil 2011). Die Querschnittsfläche der Oberschenkelmuskulatur wurde per CT gemessen:

Gruppe Betroffenes Bein Nicht betroffenes Bein
Kontrolle +3,3 % +5,2 %
Metenolonenantat +13,4 % +14,5 %

Der Unterschied zwischen den Gruppen war signifikant. Die größten Zuwächse zeigten sich bei Betroffenen mit der geringsten motorischen Funktion zu Beginn.

Eine zweite, nicht randomisierte offene Studie teilte 25 stationär Behandelte entweder Metenolonenantat plus Krafttraining des nicht gelähmten Beins (n = 14) oder nur Training (n = 11) zu (Shimodozono et al., Int J Neurosci 2010):

  • Nach 2 Wochen war das maximale Kniedrehmoment in der Steroidgruppe in 9 von 10 Testbedingungen signifikant gestiegen, in der Kontrollgruppe in 1 von 10.
  • Nach 6 Wochen lagen die Werte bei 8 von 10 bzw. 5 von 10.
  • Die Autoren beschrieben den Effekt als Trend und berichteten über keine Kontraindikationen gegen die Behandlung.

Kontrollierte Studien an gesunden oder trainierten Erwachsenen gibt es nicht.

Fortgeschrittener Brustkrebs

Vor den modernen Hormontherapien wurde Metenolonenantat als Androgentherapie bei metastasiertem Brustkrebs getestet, unter anderem vom US National Cancer Institute als NSC-64967 (Kennedy und Yarbro, Cancer 1968). Ergebnisse aus unkontrollierten Fallserien:

Studie Patientinnen Schema Ergebnis
Notter, Acta Radiol 1975 43 Frauen (41 auswertbar) 400–1.200 mg/Woche über mindestens 3 Monate Objektive Remission von über 3 Monaten Dauer bei 8 von 41; Leber- und Hirnmetastasen sprachen nicht an
Hartmann et al., Med Klin 1981 66 Frauen (Aktenauswertung) Metenolon, Form im Abstract nicht angegeben Remission bei 26, Dauer im Mittel 8,2 Monate; Knochenmetastasen sprachen besser an als viszerale

Notter beurteilte es als etwa so wirksam wie Testosteronpropionat, aber weniger virilisierend (es verursachte weniger männertypische Veränderungen). Es handelte sich nicht um randomisierte Studien, und die Dosen lagen weit über der zugelassenen Dosis.

Anämie bei Knochenmarkversagen

Wie andere Androgene wurde Metenolon eingesetzt, um bei Knochenmarkversagen die Bildung roter Blutkörperchen anzuregen:

  • Aplastische Anämie: Bei 26 mit Metenolonenantat Behandelten waren Therapieversagen etwa so häufig wie gutes oder teilweises Ansprechen. Niedrige Thrombozytenzahlen blieben meist bestehen, und es waren mindestens zwei Monate Behandlung nötig, um das Ergebnis zu beurteilen (Krug, Z Gesamte Inn Med 1980).
  • Refraktäre Anämien: Bei 19 aufeinanderfolgenden Behandelten, die Metenolon erhielten (Form im Abstract nicht angegeben), kam es bei 7 zu Remissionen, ohne erkennbaren Überlebensvorteil (Lockner, Acta Med Scand 1979).

Leberzirrhose

Bei 15 Betroffenen mit kompensierter Zirrhose steigerten 200 mg/Woche über vier Wochen den Albuminumsatz, am stärksten bei denen mit dem niedrigsten Umsatz zu Beginn (Knöbel und Becker, Z Gastroenterol 1975). Es gab keine Kontrollgruppe, und klinische Endpunkte wurden nicht berichtet.

Nebenwirkungen und Risiken

Leber

Metenolon fehlt die 17α-Methylgruppe, die bei oralen Steroiden mit Leberschäden in Verbindung gebracht wird, dennoch enthält die Produktinformation Warnhinweise zur Leber (AEMPS-SmPC):

  • Nach hormonellen Substanzen wie dieser wurden vereinzelt lebensbedrohliche Blutungen in den Bauchraum bei gutartigen und seltener bei bösartigen Lebertumoren beobachtet.
  • Starke Schmerzen im Oberbauch, eine vergrößerte Leber oder Anzeichen innerer Blutungen sollten Anlass sein, nach einem Lebertumor zu suchen.
  • Die Leberfunktion sollte regelmäßig kontrolliert werden. Ein klinisch bedeutsamer Anstieg oder neu auftretende Gallensteine erfordern das Absetzen des Arzneimittels.
  • Gelbsucht (Ikterus) ist als Nebenwirkung aufgeführt.

Cholesterin

Von 28 postmenopausalen Frauen mit metastasiertem Brustkrebs, die Metenolonenantat erhielten, entwickelten 12 erhöhte Blutfette (Hyperlipoproteinämie): 10 vom Typ IIa und 2 vom Typ IIb (Garbrecht et al., Dtsch Med Wochenschr 1981). Eine der Patientinnen mit Typ IIb erlitt während der Behandlung einen Herzinfarkt. Die Veränderungen der Blutfette hingen nicht von der Dosis ab und bildeten sich nach dem Absetzen in jedem Fall zurück. Auch die SmPC führt hohes Cholesterin unter den Nebenwirkungen auf.

Virilisierung bei Frauen

Die Produktinformation warnt, dass bei androgenempfindlichen Frauen selten Akne, vermehrter Haarwuchs (Hirsutismus) und Stimmveränderungen auftreten können. Beim ersten Anzeichen einer Stimmveränderung (Stimmermüdung, Heiserkeit) sollte die Behandlung beendet werden, da eine fortgesetzte Anwendung die Veränderung dauerhaft machen kann. Die Fachinformation weist Verschreibende ausdrücklich an, Frauen, die ihre Stimme beruflich nutzen, darauf hinzuweisen.

Weitere aufgeführte Wirkungen

Die SmPC führt folgende Nebenwirkungen auf, die bei hohen Dosen und langer Anwendung häufiger sind:

  • Ödeme (Wassereinlagerungen);
  • Übelkeit, Erbrechen und Durchfall;
  • Erregung und Schlaflosigkeit;
  • hohes Kalzium und niedrige Zahl weißer Blutkörperchen;
  • vorzeitiger Schluss der Wachstumsfugen und Wachstumshemmung bei Jugendlichen.

Bei Frauen mit fortgeschrittenem Brust- oder Genitalkrebs sollte das Arzneimittel abgesetzt werden, wenn sich ein hoher Kalziumspiegel im Blut entwickelt. In der Fallserie mit 66 Frauen mit Brustkrebs wurde die Behandlung bei vier Patientinnen wegen Cholestase (gestörter Gallefluss), Lungenembolie oder hohem Kalzium beendet (Hartmann et al., 1981).

Hormonsuppression und Fruchtbarkeit

Wir haben keine kontrollierte Studie am Menschen gefunden, die LH, FSH oder Testosteron während einer Behandlung mit Metenolonenantat gemessen hätte; wie stark es die körpereigene Hormonproduktion beeinflusst, ist daher nicht dokumentiert. Das bedeutet nicht, dass es nicht suppressiv wirkt. In einem Fallbericht hatte ein Bodybuilder, der ein Jahr nach dem Absetzen eine anhaltende Azoospermie (keine Spermien im Ejakulat) hatte, mehrere Steroide angewendet, darunter Metenolonenantat, und erholte sich erst durch eine Behandlung mit hCG und hMG (Menon, Fertil Steril 2003).

Wechselwirkungen

Die SmPC führt drei Wechselwirkungen auf:

  • Antikoagulanzien: Es kann deren Wirkung verstärken, daher müssen Behandelte, die orale Antikoagulanzien einnehmen, beim Beginn und beim Absetzen engmaschig überwacht werden.
  • Diabetesmedikamente: Die Dosis oraler blutzuckersenkender Mittel oder von Insulin muss möglicherweise angepasst werden.
  • Ciclosporin: Methyltestosteron erhöht die Ciclosporinspiegel, und andere Androgene könnten dasselbe bewirken, was das Risiko für Nierenschäden erhöht.

Es kann außerdem das thyroxinbindende Globulin senken, sodass das Gesamt-T4 sinkt, während die freien Schilddrüsenhormone normal bleiben.

Wer es nicht anwenden sollte

Die spanische Produktinformation nennt diese Gegenanzeigen:

  • Brustkrebs bei Männern;
  • Prostatakrebs;
  • schwere Leber- oder Niereninsuffizienz;
  • bestehende oder frühere Lebertumoren;
  • Schwangerschaft, wegen des Risikos einer Virilisierung eines weiblichen Fötus.

Sie mahnt außerdem zur Vorsicht bei Menschen mit Herzinsuffizienz, koronarer Herzkrankheit, früherem Herzinfarkt, Bluthochdruck, Ödemen, Epilepsie, Migräne oder einer vergrößerten Prostata mit Harnabflussstörung.

Rechtsstatus und Anwendung außerhalb der Medizin

  • USA: Anaboles Steroid der Schedule III, einschließlich seiner Ester (21 CFR 1308.13(f)). Es gibt kein von der FDA zugelassenes Präparat, daher stammt jedes in den USA verkaufte Metenolonenantat aus Quellen außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung.
  • Sport: Laut der offiziellen spanischen Veröffentlichung der Liste wird Metenolon auf der Verbotsliste 2026 unter S1.1 (anabole androgene Steroide) namentlich genannt und ist in und außerhalb von Wettkämpfen verboten (BOE-A-2025-26460). Die SmPC selbst warnt Sporttreibende, dass es zu einem positiven Dopingtest führen kann.
  • Rückstände in Lebensmitteln: In einem Experiment waren 50 % der Urinproben von Männern, die Hähnchenfleisch gegessen hatten, dem Methenolonheptanoat (ein anderer Name für das Enantat) injiziert worden war, 24 Stunden später positiv. Hähnchen, die das orale Acetat mit dem Futter erhalten hatten, führten zu keinen positiven Befunden (Kicman et al., Clin Chem 1994).

Das Wichtigste in Kürze

  • Ein lang wirkendes injizierbares DHT-Derivat. Eine Ampulle mit 100 mg erreicht ihren Spitzenspiegel 6–11 Tage nach der Injektion, und die Fachinformation sieht Gaben alle 2–4 Wochen vor. Eine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht veröffentlicht.
  • Bildet kein Östrogen. Laut Produktinformation wird Metenolon nicht in östrogene Metaboliten umgewandelt.
  • Sehr wenige kontrollierte Daten am Menschen. Die besten Daten zur Muskulatur stammen aus zwei kleinen 6-wöchigen Studien zur Schlaganfallrehabilitation mit 100 mg/Woche, eine davon randomisiert (n = 26), in der die Oberschenkelmuskulatur um ≈ 13–15 % gegenüber 3–5 % in der Kontrollgruppe zunahm.
  • Nicht risikofrei. Die Fachinformation warnt vor Lebertumoren mit Blutungen, Gelbsucht und Stimmveränderungen bei Frauen. In einer Fallserie entwickelten 12 von 28 Frauen erhöhte Blutfette.
  • „Mild“ heißt nicht untersucht. Keine Studie hat gemessen, wie stark es das körpereigene Testosteron unterdrückt.
  • Kontrolliert und verboten. In den USA Schedule III und nicht von der FDA zugelassen; im Sport jederzeit verboten.

Quellen

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