O acetato de estembolona é um esteroide anabolizante androgênico (EAA) sintético construído sobre o esqueleto da di-hidrotestosterona (DHT). É o éster 17β-acetato da estembolona, um derivado da DHT com uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e um grupo metila no carbono 2. O conselho dos US Adopted Names (USAN) deu a ele seu nome oficial, e a National Library of Medicine (Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA) lista Anatrofin como sinônimo.
O fato mais importante sobre este composto é o quão pouco se sabe sobre ele em pessoas. Não encontramos nenhum ensaio clínico controlado com acetato de estembolona para nenhum desfecho. A literatura em humanos consiste em um relato mexicano de 1969 sobre o ovário e dois estudos de controle antidoping da década de 1990 que deram, cada um, uma dose única a voluntários para mapear seus metabólitos urinários. Não é um medicamento aprovado pela FDA (agência reguladora dos EUA), é citado nominalmente como esteroide anabolizante da Lista III (Schedule III) na legislação dos EUA e é proibido no esporte em todos os momentos.
Esta página resume o que bancos de dados químicos, os poucos estudos publicados e os órgãos reguladores relatam. Ela tem fins apenas educativos e não constitui aconselhamento médico.
| Propriedade | Detalhe |
|---|---|
| Classe do fármaco | Esteroide anabolizante androgênico; derivado da DHT (2-metil-Δ1-DHT), éster 17β-acetato |
| Nomes | Stenbolone acetate (USAN); estembolona é a DCI do esteroide original; Anatrofin listado como sinônimo |
| Aprovação | Nenhum produto aprovado pela FDA; nenhum uso aprovado em bula atual encontrado |
| Via estudada em humanos | Oral, dose única de 50 mg, apenas em estudos de metabolismo |
| Fórmula e massa | C₂₂H₃₂O₃, 344,5 g/mol (a estembolona em si: C₂₀H₃₀O₂, 302,5 g/mol) |
| Teor de esteroide | ≈88% da massa do éster é estembolona |
| Meia-vida | Não publicada em nenhuma fonte que conseguimos encontrar |
| Situação nos EUA | Lista III (estembolona e seus ésteres, 21 CFR 1308.13) |
| Situação na WADA | Proibido em todos os momentos (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos) |
O que é
O nome químico da estembolona é 17β-hydroxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one (21 CFR 1308.13). O éster acetato, 17β-acetoxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one, tem a fórmula C₂₂H₃₂O₃ e massa molecular de 344,5 g/mol (PubChem CID 10315500). O esteroide livre tem 302,5 g/mol (PubChem CID 234454), portanto cerca de 88% da massa do éster é estembolona.
O registro de substâncias da FDA lista “stenbolone acetate” como nome USAN e “stenbolone” como Denominação Comum Internacional (DCI) do esteroide original (FDA GSRS: stenbolone acetate; FDA GSRS: stenbolone). O vocabulário MeSH da NLM lista “Anatrofin” como nome alternativo do acetato (MeSH C069086). Não conseguimos encontrar uma fonte primária que documente quem o comercializou, em quais países ou quando, por isso não repetimos essas afirmações aqui.
A estembolona pertence a uma pequena família de derivados Δ1 (“1-eno”) da DHT. Eles diferem apenas na posição de pequenos grupos metila:
| Esteroide | Nome químico | Diferença em relação à 1-testosterona |
|---|---|---|
| Δ1-DHT (“1-testosterona”) | 17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Estrutura de referência |
| Metenolona (Primobolan) | 1-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Metila no carbono 1 |
| Estembolona | 17β-hydroxy-2-methyl-5α-androst-1-en-3-one | Metila no carbono 2 |
| Metilestembolona | 2,17α-dimethyl-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one | Metila no carbono 2 mais um grupo 17α-metila |
Nomes dos três primeiros segundo o 21 CFR 1308.13; metilestembolona segundo Cavalcanti et al., Steroids 2013.
O grupo acetato em si não tem atividade hormonal. Como em outros ésteres de esteroides, espera-se que ele seja clivado no corpo, liberando estembolona livre. O acetato de estembolona não é 17α-alquilado, o que o diferencia de seu parente oral, a metilestembolona, um esteroide “designer” que foi associado a lesão hepática colestática em relatos de caso (Agbenyefia et al., 2014). Seu parente próximo mais bem estudado é a metenolona, disponível neste site como acetato de Primobolan e enantato de Primobolan.
Como a estembolona já é um derivado da DHT 5α-reduzido, não se espera que ela seja convertida em estrogênio pela aromatase. Nenhum estudo publicado mediu isso diretamente.
Sobre as alegações de potência. Fontes on-line descrevem a estembolona como um esteroide “leve”, “seco” ou altamente anabólico e citam razões anabólico:androgênico. Não conseguimos rastrear nenhum desses números até um ensaio publicado em animais ou humanos, por isso não os repetimos. Não existem dados controlados sobre seus efeitos em músculo, força ou composição corporal.
Como se comporta no corpo
Os únicos dados farmacológicos em humanos vêm de um laboratório canadense de controle antidoping. Em 1991, Goudreault e Massé deram uma dose oral única de 50 mg de acetato de estembolona a um voluntário do sexo masculino e coletaram sua urina (Goudreault & Massé, J Steroid Biochem Mol Biol 1991):
| Achado | Resultado |
|---|---|
| Voluntários | 1 homem, dose oral única de 50 mg |
| Metabólitos identificados na urina | 9 |
| Estembolona inalterada detectável | Mais de 120 h após a dose |
| Estembolona inalterada recuperada | 6,6% da dose (cumulativo) |
| Conjugado principal | Glicuronídeos; apenas os metabólitos 16-hidroxilados apareceram como sulfatos |
| Metabólitos não conjugados (livres) | Nenhum detectado |
As principais vias metabólicas foram a oxidação do grupo 17β-hidroxila, a redução da ligação dupla do anel A e do grupo 3-ceto, e a hidroxilação no carbono 16. Os autores observaram que essas vias se assemelham muito às do acetato de metenolona.
Um estudo posterior do mesmo grupo deu doses únicas de 50 mg de estembolona, metenolona e mesterolona a voluntários humanos. Ele encontrou um metabólito 18-hidroxilado adicional da estembolona na urina (Massé & Goudreault, J Steroid Biochem Mol Biol 1992).
Esses estudos foram desenhados para ajudar laboratórios antidoping a detectar o fármaco. Eles não mediram os níveis sanguíneos, portanto não fornecem meia-vida, tempo até o pico nem biodisponibilidade. A detecção na urina por mais de 120 horas após uma dose é uma janela de detecção, não uma meia-vida. Não encontramos nenhum dado farmacocinético publicado sobre o acetato administrado por injeção.
Uso médico e situação regulatória
Não encontramos nenhum uso médico aprovado para o acetato de estembolona:
- Estados Unidos. Nenhum produto de estembolona aparece nos bancos de dados Drugs@FDA ou National Drug Code da FDA (openFDA). A estembolona é citada nominalmente na lista de esteroides anabolizantes da Lista III, que abrange “seus sais, ésteres e éteres”, portanto o acetato é uma substância controlada da Lista III (21 CFR 1308.13).
- Esporte. A estembolona é citada nominalmente na seção S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos da lista da Agência Mundial Antidopagem (WADA), que também abrange seus ésteres. Ela é proibida dentro e fora de competição e é uma substância não especificada (WADA 2026 Prohibited List).
O que a pesquisa mostra
Não há ensaios controlados em humanos com acetato de estembolona sobre massa muscular, força, composição corporal, emaciação ou qualquer outro desfecho. A literatura em humanos que conseguimos encontrar é:
- Um relato mexicano de 1969 intitulado “Effects of a new anabolic (stenbolone acetate) on the physiology of the normal ovary” (Villanueva Gasca et al., Ginecol Obstet Mex 1969). Ele está em espanhol, não tem resumo indexado, e não conseguimos revisar seus métodos nem seus resultados.
- Os dois estudos de metabolismo com dose única descritos acima, que foram feitos para a detecção de doping, não para testar efeitos.
Qualquer alegação sobre quanto músculo a estembolona constrói, como ela se compara a outros esteroides ou qual dose é “eficaz” não tem nenhum dado publicado em humanos por trás.
Efeitos colaterais e riscos
Nenhum estudo registrou sistematicamente os efeitos colaterais do acetato de estembolona em pessoas. O que se pode dizer se limita ao que se sabe sobre os esteroides anabolizantes androgênicos como classe e ao que a falta de dados significa.
Efeitos de classe dos esteroides anabolizantes
Uma declaração científica da Endocrine Society associa o uso não médico de drogas para melhorar o desempenho, principalmente EAA, a um risco maior de morte e a distúrbios cardiovasculares, psiquiátricos, metabólicos, endócrinos, hepáticos, renais e musculoesqueléticos (Pope et al., Endocr Rev 2014). A declaração também observa que os usuários costumam tomar doses muito altas e combinar várias drogas, o que dificulta o estudo de compostos individuais.
Supressão hormonal e fertilidade
Os andrógenos interrompem a produção própria de testosterona e de espermatozoides ao suprimir os sinais hipofisários LH e FSH. Uma revisão sobre o hipogonadismo induzido por esteroides anabolizantes (testosterona baixa após parar os esteroides) concluiu que ele pode causar sintomas que talvez precisem de tratamento médico, e que o risco provavelmente depende da dose, da duração e do tipo de esteroide (Rahnema et al., Fertil Steril 2014). Nenhum estudo mediu com que intensidade a estembolona em si suprime esses hormônios.
Identidade e qualidade do produto
Como não existe produto aprovado, qualquer coisa vendida como acetato de estembolona vem de fora da cadeia regulada de medicamentos. Sua identidade, dose e esterilidade não podem ser presumidas. O uso de fato aparece nos testes. Quando um laboratório sueco de análise de drogas de abuso reanalisou 310 amostras de urina de 2022–2023 com um painel de esteroides mais amplo, 86 continham EAA. A estembolona foi encontrada em 1 delas, contra 57 com testosterona e 3 com metilestembolona (Bohlin et al., Drug Test Anal 2025).
Pontos principais
- Um derivado da DHT quase sem dados em humanos. A estembolona é a 2-metil-Δ1-DHT, um parente estrutural próximo da metenolona; o acetato é seu 17β-éster e contém cerca de 88% de estembolona em massa.
- Nenhum ensaio clínico. Os dados publicados em humanos se limitam a um relato de 1969 que não conseguimos revisar e a dois estudos de metabolismo urinário com dose única.
- Meia-vida desconhecida. Após uma dose oral única de 50 mg, a estembolona inalterada foi detectável na urina por mais de 120 horas, mas nenhum estudo mediu os níveis sanguíneos.
- Não é 17α-alquilado. Não deve ser confundido com a metilestembolona, o esteroide designer oral com 17α-metila associado a lesão hepática em relatos de caso.
- Controlado e proibido. Não tem aprovação da FDA, está na Lista III nos EUA como éster da estembolona e é proibido em todos os momentos pelas regras da WADA.
- Folclore não verificado. Alegações sobre sua potência, sua “secura” ou sua razão anabólico:androgênico não têm nenhuma fonte primária rastreável.
Fontes
- National Center for Biotechnology Information. Stenbolone acetate, PubChem CID 10315500. PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. Stenbolone, PubChem CID 234454. PubChem.
- US Food and Drug Administration. Global Substance Registration System: stenbolone acetate (UNII 36HF75V9XI) e stenbolone (UNII 3Q6FKA848S). GSRS; GSRS.
- National Library of Medicine. Medical Subject Headings, conceito suplementar: stenbolone acetate (C069086). MeSH.
- Goudreault D, Massé R. Studies on anabolic steroids–6. Identification of urinary metabolites of stenbolone acetate (17 beta-acetoxy-2-methyl-5 alpha-androst-1-en-3-one) in human by gas chromatography/mass spectrometry. J Steroid Biochem Mol Biol. 1991;38(5):639–655. PubMed.
- Massé R, Goudreault D. Studies on anabolic steroids–11. 18-hydroxylated metabolites of mesterolone, methenolone and stenbolone: new steroids isolated from human urine. J Steroid Biochem Mol Biol. 1992;42(3-4):399–410. PubMed.
- Villanueva Gasca A, Bravo Gutiérrez R, Conde BI, et al. Effects of a new anabolic (stenbolone acetate) on the physiology of the normal ovary [em espanhol]. Ginecol Obstet Mex. 1969;25(149):301–310. PubMed.
- Cavalcanti GA, Leal FD, Garrido BC, et al. Detection of designer steroid methylstenbolone in “nutritional supplement” using gas chromatography and tandem mass spectrometry: elucidation of its urinary metabolites. Steroids. 2013;78(2):228–233. PubMed.
- Agbenyefia P, Arnold CA, Kirkpatrick R 3rd. Cholestatic jaundice with the use of methylstenbolone and dymethazine, designer steroids found in Super DMZ Rx 2.0 “nutritional supplement”: a case report. J Investig Med High Impact Case Rep. 2014;2(2):2324709614532800. PubMed.
- US Food and Drug Administration. Consulta do openFDA no Drugs@FDA sobre estembolona (nenhum produto correspondente). openFDA.
- Code of Federal Regulations. 21 CFR 1308.13, Lista III, parágrafo (f) esteroides anabolizantes. eCFR.
- World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, International Standard. Em vigor desde 1º de janeiro de 2026. WADA.
- Pope HG Jr, Wood RI, Rogol A, et al. Adverse health consequences of performance-enhancing drugs: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2014;35(3):341–375. PubMed.
- Rahnema CD, Lipshultz LI, Crosnoe LE, et al. Anabolic steroid-induced hypogonadism: diagnosis and treatment. Fertil Steril. 2014;101(5):1271–1279. PubMed.
- Bohlin KP, Villén T, Hopcraft O, et al. Prevalence of AAS-positive samples at Drug Abuse Laboratory Sweden between 2014 and 2023 and sub-study of dual use of AAS and narcotics. Drug Test Anal. 2025;17(12):2421–2428. PubMed.