Testosteronacetat ist Testosteron, an das in 17β-Position Essigsäure gebunden ist. Acetat ist mit nur zwei Kohlenstoffatomen der kürzeste der Testosteronester und damit der Ester, der reinem Testosteron am nächsten kommt. Wie andere Ester ist es ein Prodrug: Der Körper muss den Ester erst abspalten, bevor das Hormon wirken kann.
Mitte des 20. Jahrhunderts wurde es in Europa als Arzneimittel verwendet. Ein französischer Fallbericht von 1946 beschreibt 50 Injektionen, und eine ungarische Arbeit von 1957 erwähnt ein Präparat namens Androfort. Heute gibt es kein von der FDA (US-Arzneimittelbehörde) zugelassenes Testosteronacetat-Präparat, und wir haben keine veröffentlichte Studie dazu gefunden, wie es sich im Menschen verhält. Seine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht gemessen. Die meisten neueren Forschungsarbeiten dazu stammen aus Dopingkontroll- und Lebensmittelsicherheitslaboren, die es als Zielsubstanz beim Nachweis von Steroidestern verwenden.
Diese Seite fasst zusammen, was chemische Datenbanken, Labor- und Tierstudien sowie Behörden berichten und was über Testosteron selbst bekannt ist. Sie dient ausschließlich der Information und ist keine medizinische Beratung.
| Eigenschaft | Angabe |
|---|---|
| Wirkstoffklasse | Androgen; anabol-androgenes Steroid (Testosteronester) |
| Chemie | Testosteron-17β-acetat, C₂₁H₃₀O₃, 330,5 g/mol (PubChem CID 92145) |
| Testosterongehalt | ≈87 % des Estergewichts (100 mg Ester ≈ 87 mg Testosteron) |
| Zugelassene Präparate | Keine in den FDA-Datenbanken Drugs@FDA oder NDC Directory gefunden |
| Anwendungsweg in veröffentlichten Studien | Injektion in älteren Berichten am Menschen; subkutan, intraperitoneal und bukkal in Tierstudien |
| Halbwertszeit beim Menschen | Nicht ermittelt; keine pharmakokinetische Studie am Menschen gefunden |
| Wirksame Form | Testosteron, freigesetzt, wenn Esterasen das Acetat abspalten |
| Status in den USA | Schedule III (Anlage III des US-Betäubungsmittelrechts); die Listung von Testosteron umfasst seine Ester |
| Status bei der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) | Jederzeit verboten (S1.1 anabol-androgene Steroide) |
Was es ist
Testosteronacetat ist eine kleine Abwandlung von Testosteron (C₁₉H₂₈O₂, 288,4 g/mol). Die Acetatgruppe fügt 42 g/mol hinzu und macht damit etwa 13 % des Molekulargewichts aus (PubChem: Testosteronacetat; PubChem: Testosteron). Das ist weniger als bei jedem anderen gebräuchlichen Ester:
| Ester | Summenformel | Molekulargewicht | Kohlenstoffatome in der Esterkette | Testosteronanteil am Gewicht | XLogP3 (Index für Fettlöslichkeit) |
|---|---|---|---|---|---|
| Keiner (Testosteron) | C₁₉H₂₈O₂ | 288,4 | 0 | 100 % | 3,3 |
| Acetat | C₂₁H₃₀O₃ | 330,5 | 2 | ≈87 % | 3,9 |
| Propionat | C₂₂H₃₂O₃ | 344,5 | 3 | ≈84 % | 4,4 |
| Enantat | C₂₆H₄₀O₃ | 400,6 | 7 | ≈72 % | 6,3 |
| Cypionat | C₂₇H₄₀O₃ | 412,6 | 8 | ≈70 % | 6,4 |
| Undecanoat | C₃₀H₄₈O₃ | 456,7 | 11 | ≈63 % | 8,5 |
Molekulargewichte und XLogP3-Werte sind von PubChem berechnete Eigenschaften; der Testosteronanteil ist das Gewicht von Testosteron geteilt durch das Gewicht des Esters.
Steroidester haben oft keine Affinität zu ihrem Rezeptor und zeigen kaum eine direkte hormonelle Wirkung. Ein Lebensmittelsicherheitslabor, das Tierfutter untersucht, wies darauf hin und verwendete Testosteronacetat als Modellester: Es aktivierte ihn durch Hydrolyse (Abspaltung des Esters), bevor es ihn in einem Hefe-Androgen-Bioassay testete (Rijk et al., Anal Chim Acta 2011).
Sobald das Acetat entfernt ist, bleibt gewöhnliches Testosteron übrig. Es wirkt dann wie Testosteron aus jeder anderen Quelle: direkt am Androgenrezeptor sowie nach Umwandlung in Dihydrotestosteron (DHT) oder Estradiol. In einer Enzymstudie mit menschlichem Plazentagewebe wurde markiertes Testosteronacetat zunächst zu Testosteron hydrolysiert, und dieses Testosteron wurde dann in Estradiol umgewandelt. Estradiolacetat entstand fast nicht, der Ester selbst wird also offenbar nicht direkt aromatisiert (Larner et al., Steroids 1992).
Wie es sich im Körper verhält
Warum der Ester eine Rolle spielt
Die einzige Aufgabe des Esters ist es, die Geschwindigkeit zu verändern, mit der Testosteron freigesetzt wird. Die Fachinformation (US-Label) von Depo-Testosterone erklärt das allgemeine Prinzip: Testosteronester sind weniger polar als freies Testosteron und werden nach Injektion in Öl langsam aus dem Öldepot aufgenommen (FDA-Fachinformation). Längere Esterketten machen das Molekül weniger wasserlöslich, und das hängt mit einer längeren Wirkung zusammen (Bellmann et al., Acta Endocrinol 1976).
Acetat ist der am wenigsten fettlösliche Ester in der obigen Tabelle. Das passt zu der verbreiteten Beschreibung als kurz wirkender Ester. Wir haben jedoch keine Studie am Menschen gefunden, die gemessen hat, wie lange Testosteronacetat den Testosteronspiegel im Blut anhebt, daher lässt sich keine verlässliche Halbwertszeit und kein verlässliches Dosierungsintervall angeben. Die verwandte Seite zu Testosteronpropionat, einem um ein Kohlenstoffatom längeren Ester mit Daten vom Menschen, ist der am besten dokumentierte Vergleich.
Esterspaltung in menschlichem Gewebe
Eine In-vitro-Studie verglich, wie schnell Proben von weiblichem menschlichem Gewebe Testosteronacetat im Vergleich zu Testosteronenantat spalten (Bellmann et al., Acta Endocrinol 1976):
| Menschliches Gewebe (in vitro) | Schnellere Spaltung von |
|---|---|
| Subkutanes Fettgewebe | Langkettigen Estern (Enantat) |
| Myometrium und Endometrium | Langkettigen Estern |
| Magenschleimhaut, gerader Bauchmuskel, Plazenta, Vaginalschleimhaut | Kurzkettigen Estern (Acetat) |
Die Autoren folgerten, dass kurz- und langkettige Steroidester wahrscheinlich von unterschiedlichen Enzymen gespalten werden. Dies sind Reagenzglasergebnisse, aus denen sich keine Halbwertszeit im Körper ableiten lässt.
Daten aus Tierversuchen
Die wenigen In-vivo-Studien zu Testosteronacetat wurden an Tieren durchgeführt:
- Bukkaltabletten bei Hunden. Bei kastrierten männlichen Hunden gab eine in die Wangentasche gelegte bioadhäsive Tablette Testosteron besser ab als Tabletten mit seinen Estern Acetat, Propionat, Enantat oder Decanoat. Die Autoren führten dies auf die geringere Löslichkeit der Ester zurück (Voorspoels et al., Pharm Res 1996).
- Haaranalyse bei Ratten. Ratten, die 5 Tage lang 10 mg/kg/Tag Testosteronacetat als intraperitoneale Injektion erhielten, hatten weder nachweisbares Testosteron noch nachweisbares Testosteronacetat im Haar (Höld et al., J Anal Toxicol 1999).
Regulatorischer Status
- Vereinigte Staaten. Wir haben in den FDA-Datenbanken Drugs@FDA und National Drug Code (NDC) Directory kein Testosteronacetat-Präparat gefunden (openFDA). Es ist dennoch eine kontrollierte Substanz: Schedule III listet Testosteron „einschließlich seiner Salze, Ester und Ether“ (21 CFR 1308.13).
- Sport. Testosteron ist nach Abschnitt S1.1 der WADA-Liste ein anabol-androgenes Steroid und im Wettkampf wie außerhalb des Wettkampfs verboten. Die Liste erstreckt sich auf Substanzen mit ähnlicher Struktur oder Wirkung „einschließlich ihrer Ester“ (WADA-Verbotsliste 2026).
- Nicht in Sustanon 250. Das Mehrfachester-Präparat Sustanon 250 enthält Testosteronpropionat, -phenylpropionat, -isocaproat und -decanoat, aber kein Acetat (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015). Siehe Sustanon 250.
Frühere medizinische Anwendung
Die Belege für eine medizinische Anwendung sind dünn. Laut PubMed-Eintrag beschreibt ein französischer Fallbericht von 1946 eine Besserung einer Kraurosis penis (einer verhärtenden, vernarbenden Erkrankung der Vorhaut) nach 50 Injektionen Testosteronacetat (Degos et al., Ann Dermatol Syphiligr 1946). Eine ungarische Arbeit von 1957 über die krebserregende Wirkung von „Androfort (Testosteronacetat)“ zeigt, dass dort ein Präparat erhältlich war (Kendrey et al., Kiserl Orvostud 1957). Zu keiner der beiden Arbeiten gibt es in PubMed ein Abstract, daher lassen sich ihre Dosierungen und Ergebnisse hier nicht zusammenfassen.
Was die Forschung zeigt
Keine kontrollierten Studien am Menschen
Wir haben keine randomisierte oder kontrollierte Studie am Menschen zu Testosteronacetat gefunden, für keinen Endpunkt, auch nicht für Muskelmasse, Kraft oder Hypogonadismus. Behauptungen, seine Wirkungen beim Menschen unterschieden sich von denen anderer Testosteronester, sind durch keine veröffentlichten Daten gestützt.
Testosteron selbst
Da Testosteronacetat Testosteron freisetzt, sollten seine Wirkungen von der abgegebenen Testosteronmenge und den erreichten Blutspiegeln abhängen, nicht vom Ester. Die besten Dosis-Wirkungs-Daten beim Menschen stammen von Testosteronenantat. In einer 20-wöchigen Studie wurde bei 61 gesunden jungen Männern die körpereigene Testosteronproduktion unterdrückt, und sie erhielten 25–600 mg/Woche Testosteronenantat (Bhasin et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2001):
| Wöchentliche Dosis (Enantat) | Mittlerer Testosteron-Talspiegel | Veränderung der fettfreien Masse |
|---|---|---|
| 25 mg | 253 ng/dL | Zunahme nicht berichtet |
| 50 mg | 306 ng/dL | Zunahme nicht berichtet |
| 125 mg | 542 ng/dL | +3,4 kg |
| 300 mg | 1.345 ng/dL | +5,2 kg |
| 600 mg | 2.370 ng/dL | +7,9 kg |
Das Abstract berichtet Zunahmen der fettfreien Masse nur für die drei höheren Dosen. Die Zunahmen folgten dem Logarithmus des Testosteronspiegels (r = 0,73). Mit steigendem Testosteronspiegel stieg das Hämoglobin und sank das HDL-Cholesterin. Diese Ergebnisse gelten für Enantat; für Acetat gibt es keine entsprechenden Daten.
Muskeldaten aus Tierversuchen
Bei weiblichen Ratten machte Testosteronacetat in einer Dosis von 40 mg/kg/Tag, 12 Tage lang unter die Haut gegeben, den Gastrocnemius (Wadenmuskel) um 8 % schwerer als bei den Kontrolltieren. Den durch Cortisol verursachten Muskelabbau verhinderte es nicht: Ratten, die beide Steroide erhielten, hatten um 18 % leichtere Muskeln als die Kontrolltiere, gegenüber 20 % leichteren Muskeln mit Cortisol allein (Capaccio et al., J Appl Physiol 1987). Dies sind Ergebnisse an Ratten, die nicht auf Menschen übertragen werden sollten.
Nebenwirkungen und Risiken
Eine Sicherheitsstudie zu Testosteronacetat selbst gibt es nicht. Seine Risiken dürften denen von Testosteron und anderen anabolen Steroiden entsprechen. Die folgenden Punkte stammen aus der Fachinformation zu Testosteroncypionat und aus Studien mit Testosteron am Menschen.
Gemeinsame Wirkungen von Testosteronpräparaten
Die Fachinformation zu Depo-Testosterone nennt unter anderem (FDA-Fachinformation):
- Polyzythämie (zu viele rote Blutkörperchen). Laut Fachinformation sollten Hämoglobin und Hämatokrit bei Langzeitanwendung regelmäßig kontrolliert werden.
- Blutdruck. Testosteron kann den Blutdruck erhöhen, was das Herz-Kreislauf-Risiko mit der Zeit steigern kann.
- Blutgerinnsel. Berichte nach der Markteinführung beschreiben tiefe Venenthrombosen und Lungenembolien.
- Herz-Kreislauf-Ereignisse. Einige, aber nicht alle Studien haben eine Testosterontherapie mit einem höheren Risiko für Herzinfarkt, Schlaganfall und Herz-Kreislauf-Tod in Verbindung gebracht.
- Leber. Cholestatischer Ikterus, auffällige Leberwerte und selten Lebertumoren und Peliosis hepatis (blutgefüllte Zysten in der Leber).
- Gerinnungshemmer. Androgene können die Empfindlichkeit gegenüber oralen Antikoagulanzien erhöhen.
Fruchtbarkeit und Hormonunterdrückung
Von außen zugeführtes Testosteron fährt die körpereigene Produktion über eine Rückkopplung auf die Hypophyse herunter. Laut Fachinformation senkt dies das LH. In hohen Dosen kann es zudem über eine Senkung des FSH die Spermienproduktion unterdrücken (FDA-Fachinformation). Hodenatrophie, verminderte Fruchtbarkeit und Unfruchtbarkeit sind unter den bei Missbrauch berichteten Reaktionen aufgeführt.
Blutfette
Eine Metaanalyse von 19 Studien mit 272 hypogonadalen Männern unter injizierten Testosteronestern fand geringe durchschnittliche Abnahmen: HDL-Cholesterin −4 mg/dL (95-%-KI −5 bis −2) und LDL-Cholesterin −5 mg/dL (95-%-KI −8 bis −1) (Whitsel et al., Am J Med 2001). Das waren Ersatzdosen. In der oben beschriebenen Dosis-Wirkungs-Studie sank das HDL mit steigendem Testosteronspiegel weiter.
Missbrauch in hohen Dosen
Die Fachinformation nennt schwerwiegende Reaktionen, die bei Personen berichtet wurden, die anabole Steroide missbrauchen, darunter (FDA-Fachinformation):
- Herzstillstand, Herzinfarkt, hypertrophe Kardiomyopathie und Herzinsuffizienz;
- Schlaganfall;
- Lebertoxizität;
- schwere Depression, Manie, Paranoia, Psychose, Halluzinationen und Aggression.
Bei Frauen gehören zu den berichteten Wirkungen Gesichts- und Körperbehaarung, eine tiefere Stimme, Klitorisvergrößerung, Haarausfall nach männlichem Muster und Veränderungen der Menstruation. Bei Jugendlichen kann ein vorzeitiger Schluss der Wachstumsfugen das Wachstum beenden.
Wer kein Testosteron anwenden sollte
Die Gegenanzeigen laut Fachinformation sind: Männer mit Brustkrebs oder bekanntem oder vermutetem Prostatakrebs, schwangere Frauen, Menschen mit schweren Herz-, Leber- oder Nierenerkrankungen sowie bekannte Überempfindlichkeit (FDA-Fachinformation).
Unregulierte Produkte
Da es kein zugelassenes Präparat gibt, wird jedes im Umlauf befindliche Testosteronacetat außerhalb der regulierten Arzneimittelversorgung hergestellt. Dosis, Reinheit und Sterilität werden von keiner Behörde geprüft.
Nachweis im Sport
Dopinglabore werten einen im Blut gefundenen intakten Testosteronester als eindeutigen Beweis dafür, dass Testosteron von außen zugeführt wurde (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015). Testosteronacetat ist einer der Zielester in veröffentlichten Dopingkontrollmethoden:
- Massenspektrometrie von Plasma. Es gehörte zu neun Testosteronestern, die für den Nachweis in Blutplasma charakterisiert wurden (Shackleton et al., Steroids 1997).
- Getrocknete Blutstropfen. Ein Screeningverfahren von 2014 für acht Steroidester in getrockneten Blutstropfen aus der Fingerkuppe schloss es ein (Tretzel et al., J Pharm Biomed Anal 2014).
- Die Blutröhrchen spielen eine Rolle. In einer Studie mit sechs Teilnehmenden, die injizierte Ester (kein Acetat) erhielten, hingen die gemessenen Blutspiegel insbesondere der kurzkettigen Ester von der Art des Entnahmeröhrchens ab. Das Nachweisfenster war bei allen Röhrchentypen ähnlich (Forsdahl et al., Drug Test Anal 2015).
Das Wichtigste in Kürze
- Der kürzeste Testosteronester. Acetat fügt nur zwei Kohlenstoffatome hinzu, daher besteht jedes Milligramm zu etwa 87 % aus Testosteron.
- Ein Prodrug für gewöhnliches Testosteron. Der Ester muss abgespalten werden, bevor das Hormon wirkt, und das freigesetzte Testosteron wird dann wie üblich in DHT und Estradiol umgewandelt.
- Keine pharmakokinetischen Daten vom Menschen. Seine Halbwertszeit beim Menschen wurde nicht gemessen, daher sind kursierende Angaben zu Halbwertszeit und Dosierungsintervallen nicht durch veröffentlichte Studien gestützt.
- Kein zugelassenes Präparat. Wir haben kein bei der FDA gelistetes Testosteronacetat gefunden. In den USA unterliegt es weiterhin Schedule III und ist von der WADA verboten.
- Die Risiken sind die von Testosteron. Zu erwarten sind ein Anstieg der roten Blutkörperchen, ein niedrigeres HDL, eine unterdrückte Fruchtbarkeit sowie die Herz-Kreislauf- und psychiatrischen Risiken, die die Fachinformation für Steroidmissbrauch nennt.
Quellen
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- National Center for Biotechnology Information. Testosterone, PubChem CID 6013. PubChem.
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