Injetáveis

Enantato de trembolona

O enantato de trembolona é o esteroide anabolizante androgênico (EAA) sintético trembolona com um éster enantato (heptanoato) de sete carbonos ligado a ele. O éster torna a molécula mais lipossolúvel, de modo que ela é liberada lentamente a partir de uma injeção oleosa. É usado fora da medicina, principalmente no fisiculturismo, como um óleo injetável muitas vezes chamado de “Tren”.

O fato mais importante é que o enantato de trembolona nunca foi um medicamento licenciado nos EUA, nem para pessoas nem para animais. O banco de dados de medicamentos da FDA (agência reguladora dos EUA) não lista nenhum produto de trembolona para uso humano (Drugs@FDA), e os únicos produtos de trembolona aprovados pela FDA são implantes auriculares de acetato de trembolona para gado de corte (21 CFR 522.2476). Nenhum estudo administrou enantato de trembolona a pessoas em condições controladas. O que se sabe vem de estudos em ratos, dados mais antigos sobre o hormônio ativo, pesquisas com pessoas que usam trembolona e relatos de caso.

Esta página resume o que relatam as normas dos EUA, as avaliações toxicológicas, os estudos em animais e os dados limitados em humanos. Ela tem fins exclusivamente educativos e não é aconselhamento médico.

Propriedade Detalhe
Classe do fármaco Esteroide anabolizante androgênico sintético; esteroide 19-nor (estrano) aparentado com a nandrolona
Aprovação Nenhuma nos EUA, nem para humanos nem para animais; os produtos veterinários de trembolona aprovados usam o éster acetato
Via Injeção intramuscular em óleo (como é usado fora da medicina e nos estudos em ratos)
Fórmula e peso C₂₅H₃₄O₃, 382,5 g/mol; a trembolona em si tem 270,4 g/mol (≈71% do peso do éster)
Doses estudadas Somente em ratos: 1,0; 3,5 e 7,0 mg por animal por semana. Não existe nenhum estudo de dosagem em humanos
Meia-vida Não medida em humanos. Em ratos que receberam injeções semanais, a trembolona no sangue atingiu o pico em até 48 h e permaneceu elevada durante os 7 dias entre as doses
Fato-chave sobre o mecanismo Em testes de laboratório, o hormônio ativo se liga ao receptor de andrógeno humano com força semelhante à da DHT e também se liga ao receptor de progesterona
Situação nos EUA Esteroide anabolizante da Lista III (Schedule III); abrange a trembolona e seus ésteres
Situação na Agência Mundial Antidopagem (WADA) Proibida em todos os momentos (S1.1 esteroides anabolizantes androgênicos)

O que é

O nome químico da trembolona é 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one. Assim como a nandrolona, ela não tem o grupo metila no carbono 19 que a testosterona possui, o que a torna um esteroide “19-nor”. Ela também tem três ligações duplas no seu sistema de anéis, nas posições 4, 9 e 11 (PubChem CID 25015). No enantato de trembolona, um éster de ácido heptanoico está ligado na posição 17β (PubChem CID 20112041).

O éster não tem atividade hormonal própria. Depois que ele é clivado, o corpo recebe o mesmo hormônio, a 17β-trembolona, seja qual for o éster injetado. O éster muda apenas a velocidade com que o fármaco sai do local da injeção. Ésteres mais longos e mais lipossolúveis são liberados mais lentamente. A tabela compara os três ésteres de trembolona desta biblioteca usando o índice de lipossolubilidade calculado pelo PubChem (XLogP3; quanto maior, mais lipossolúvel):

Forma Fórmula Peso molecular Trembolona por peso XLogP3
Trembolona (hormônio livre) C₁₈H₂₂O₂ 270,4 g/mol 100% 1,9
Acetato de trembolona C₂₀H₂₄O₃ 312,4 g/mol ≈87% 2,5
Enantato de trembolona C₂₅H₃₄O₃ 382,5 g/mol ≈71% 4,9
Hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona C₂₆H₃₄O₄ 410,5 g/mol ≈66% 5,2

Fontes: PubChem CID 25015, CID 66359, CID 20112041, CID 20055297. A coluna “por peso” é a razão entre os pesos moleculares. Isso significa que 100 mg de enantato de trembolona contêm cerca de 71 mg de trembolona.

Como age nos receptores

Estudos laboratoriais de ligação com 17β-trembolona encontraram o seguinte (Bauer et al., APMIS 2000):

  • Receptor de andrógeno: afinidade pelo receptor de andrógeno humano recombinante semelhante à da di-hidrotestosterona (DHT). Uma revisão posterior a descreve como cerca de três vezes a afinidade da testosterona (Yarrow et al., Steroids 2010).
  • Receptor de progesterona: afinidade ligeiramente maior que a da própria progesterona pelo receptor de progestina bovino (de vaca). Tratava-se de um receptor de vaca testado in vitro, então não se sabe o que isso significa em pessoas.
  • Metabólitos: os dois principais metabólitos, a 17α-trembolona e a trendiona, tinham menos de 5% da afinidade do hormônio original pelo receptor de andrógeno.
  • SHBG: a ligação à globulina ligadora de hormônios sexuais foi muito menor que a da DHT.

Em alguns tecidos, a testosterona é convertida no andrógeno mais forte DHT pela enzima 5α-redutase, e em estradiol pela aromatase. Já a trembolona é metabolizada em andrógenos mais fracos. Pesquisadores propuseram que esse seja o motivo pelo qual ela causou menos crescimento da próstata do que a testosterona em ratos (Yarrow et al., Steroids 2010).

Farmacocinética

Nenhum estudo farmacocinético do enantato de trembolona em humanos foi publicado. Os melhores dados diretos vêm de um estudo piloto em ratos (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Os dados sobre o hormônio livre vêm de bovinos, de trabalhos in vitro e de dois pequenos estudos de metabolismo em humanos.

Contexto Achado
Ratos, 7,0 mg de enantato de trembolona IM no dia 0 e no dia 7 (n = 5) A trembolona no sangue permaneceu elevada durante todos os 7 dias após cada injeção; pico de 46,0 ng/mL no dia 9, em até 48 h após a segunda dose
Vacas, acetato de trembolona IV Depois da remoção do éster, a trembolona livre saiu do sangue com uma meia-vida de 1,5 h
Plasma humano, in vitro A trembolona se ligou principalmente à albumina; cerca de 4% estava livre
Depuração sanguínea total A 17β-trembolona foi depurada cerca de duas vezes mais rápido que a testosterona
Uma pessoa, 17β-trembolona radiomarcada por via oral, 0,04 mg/kg 54% da dose na urina em 26 h e 63% em 72 h

Os dados de bovinos, in vitro e de depuração são da avaliação do Comitê Misto FAO/OMS de Especialistas em Aditivos Alimentares (JECFA) (WHO Food Additives Series 23, 1988). O estudo de urina em humanos encontrou principalmente conjugados glicuronídeos de 17α-trembolona, 17β-trembolona e trendiona, e observou que o metabolismo humano diferia significativamente do metabolismo do rato (Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991).

Um estudo de controle antidoping deu a voluntários homens saudáveis 10 mg de trembolona por via oral, sobre a pele ou na parte interna da bochecha, e coletou urina durante uma semana. Os principais metabólitos foram detectados em todos os participantes, mas o tempo durante o qual permaneceram detectáveis variou muito conforme a via (Krombholz et al., Steroids 2026).

Na prática: a trembolona livre em si é depurada rapidamente. É o éster enantato que prolonga sua presença, ao desacelerar a liberação a partir do depósito oleoso. Quanto tempo isso leva no músculo humano não foi medido. Os valores de meia-vida citados na internet para o enantato de trembolona não têm respaldo em nenhum estudo publicado em humanos.

Situação regulatória

Nenhum produto aprovado

As normas da FDA aprovam a trembolona apenas como acetato de trembolona, isolado ou combinado com estradiol ou benzoato de estradiol, em implantes colocados sob a pele da orelha em gado de corte (21 CFR 522.2476; 522.2477; 522.2478). Nenhuma norma dos EUA aprova o éster enantato, e o banco de dados da FDA não lista nenhum produto de trembolona para uso humano (Drugs@FDA).

Situação como substância controlada

A trembolona aparece nominalmente como esteroide anabolizante da Lista III, e a listagem abrange seus “sais, ésteres e éteres”, o que inclui o enantato (21 CFR 1308.13). A definição de “esteroide anabolizante” da DEA (agência antidrogas dos EUA) exclui esteroides aprovados para implante em gado, mas não quando alguém os prescreve, dispensa ou distribui para uso humano (21 CFR 1300.01). O enantato de trembolona não é um implante aprovado para gado, portanto essa exceção não se aplica a ele.

Esporte

A trembolona é citada nominalmente na seção S1.1 (esteroides anabolizantes androgênicos) da Lista Proibida 2026 da Agência Mundial Antidopagem, que abrange as substâncias listadas “incluindo seus ésteres”. Todas as substâncias S1 são proibidas em todos os momentos, dentro e fora de competição (WADA; texto oficial em Tractatenblad 2026, 25). Laboratórios antidoping desenvolveram testes que detectam o éster de enantato de trembolona intacto em gotas de sangue seco, o que comprova que o éster foi injetado (Tretzel et al., J Pharm Biomed Anal 2014).

O que a pesquisa mostra

Nenhum estudo em humanos

Nenhum estudo controlado administrou enantato de trembolona a pessoas. O único estudo de dosagem em humanos com qualquer éster de trembolona usou o acetato. Em 1967, voluntários homens e mulheres receberam 5 ou 10 mg de acetato de trembolona por via intramuscular em dias alternados durante 14 dias (Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967). Conforme resumido pelo JECFA (WHO Food Additives Series 23):

  • a dose de 5 mg produziu retenção de nitrogênio, um marcador precoce de efeito anabólico (de construção de proteínas);
  • com 10 mg, algumas mulheres tiveram alterações do ciclo menstrual;
  • a dose de 10 mg causou uma queda leve, mas significativa, dos 17-cetosteroides urinários (produtos de degradação dos andrógenos do próprio corpo);
  • as proteínas do sangue, o colesterol e os testes de coagulação não foram afetados ao longo das 2 semanas.

Nenhum estudo mediu músculo, força ou composição corporal em pessoas que receberam trembolona em qualquer forma.

Estudos em ratos com o éster enantato

O enantato é o éster usado em uma série de estudos em ratos da University of Florida e do hospital de veteranos (VA) de Gainesville. Esses são resultados em ratos, e doses em ratos não podem ser transpostas para pessoas.

No primeiro estudo, ratos machos de 3 meses de idade foram castrados (orquiectomia) e receberam semanalmente enantato de trembolona em três doses, uma dose alta de enantato de testosterona ou veículo (óleo de gergelim) durante 29 dias, com 10 ratos por grupo (Yarrow et al., AJP-Endo 2011):

Grupo (dose semanal, por rato) Músculo levantador do ânus/bulbocavernoso vs. controles intactos Massa da próstata vs. controles intactos Hemoglobina vs. controles intactos
Enantato de trembolona 1,0 mg +35–40% Sem aumento Sem diferença
Enantato de trembolona 3,5 mg +35–40% Sem aumento ≈ +8–10%
Enantato de trembolona 7,0 mg +35–40% +68% ≈ +8–10%
Enantato de testosterona 7,0 mg +35–40% +84% Sem diferença

O levantador do ânus/bulbocavernoso é um músculo pequeno e incomumente sensível a andrógenos em roedores. Três músculos comuns dos membros que foram pesados (sóleo, plantar e semimembranoso) não foram alterados por nenhum tratamento. Todas as doses de trembolona evitaram parcialmente, de forma dependente da dose, a perda de densidade óssea e o ganho de gordura visceral causados pela castração.

Dois estudos de seguimento em ratos castrados de 10 meses de idade compararam 1,0 mg/semana de enantato de trembolona com 7,0 mg/semana de enantato de testosterona:

  • ao longo de 5 semanas, ambos evitaram completamente a perda de densidade óssea trabecular induzida pela castração; a trembolona também aumentou a resistência do colo femoral em 28%, e a massa da próstata no seu grupo foi 64% menor que a do grupo da testosterona (McCoy et al., Bone 2012);
  • ao longo de 29 dias, ambos aproximadamente dobraram a área de secção transversal das fibras musculares do levantador do ânus/bulbocavernoso em comparação com ratos castrados não tratados (+94% com trembolona, +102% com testosterona) e aumentaram o número de células satélite (células-tronco musculares) (Dalbo et al., Andrologia 2017).

Os autores propuseram a trembolona como candidata para uma reposição androgênica que preserve músculo e osso com menos crescimento da próstata. Essa ideia não foi testada em humanos.

Pesquisas com pessoas que usam trembolona

As pesquisas não separam o enantato de outros ésteres de trembolona. A maior usou o Global Drug Survey 2024 e comparou 237 homens que haviam injetado trembolona no último ano com 909 homens que usavam outros EAA, mas não trembolona (Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026). Alguns problemas autorrelatados:

Problema Outros EAA, sem trembolona Trembolona
Impacto negativo no coração 31,2% 54,4%
Impacto negativo no fígado 22,4% 42,2%
Queda de cabelo 27,6% 42,6%
Ginecomastia (crescimento de tecido mamário) 20,6% 32,5%
Fertilidade reduzida 19,0% 26,2%
Inquietação ou irritabilidade 12,9% 29,1%
Depressão ou humor deprimido 12,0% 23,6%
Raiva ou agressividade 9,2% 21,1%

Todas as diferenças acima foram estatisticamente significativas, com tamanhos de efeito de pequenos a moderados. Os dados foram autorrelatados e transversais, refletem problemas percebidos e não diagnosticados, e não levam em conta a dose nem outras substâncias usadas junto com a trembolona. A pesquisa não consegue mostrar que a trembolona causou esses problemas.

Uma pesquisa on-line separada com 282 homens que usam EAA constatou que 33% estavam usando trembolona no momento e 55,3% já a tinham usado antes. Após ajuste por idade e IMC, uma dose maior de trembolona foi associada a mais agressividade verbal (p = 0,045) (Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024).

Efeitos colaterais e riscos

Nenhum estudo controlado em humanos mediu os efeitos colaterais do enantato de trembolona, então suas frequências reais são desconhecidas. As evidências vêm das pesquisas acima, de estudos em animais e de relatos de caso.

Supressão da produção hormonal natural

Como outros andrógenos, a trembolona suprime a testosterona do próprio corpo. No estudo piloto em ratos, 7,0 mg/semana de enantato de trembolona reduziram a testosterona sérica em 80% e a DHT em 70% em 10 dias (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Em pessoas, o estudo de 1967 com acetato encontrou uma queda dos 17-cetosteroides urinários com 10 mg em dias alternados (WHO Food Additives Series 23). A afirmação de que a trembolona “não afeta” a produção natural não tem respaldo em nenhuma dessas evidências.

Fígado

Costuma-se supor que a lesão hepática colestática seja um problema dos esteroides orais, e o enantato de trembolona é injetado. No entanto, um relato de caso holandês descreve um jovem fisiculturista amador com icterícia causada por hepatite colestática (inflamação do fígado com bloqueio do fluxo de bile). Exames, incluindo uma biópsia hepática, apontaram o enantato de trembolona como a causa provável. Os autores concluíram que esse tipo de lesão hepática pode não se limitar aos esteroides orais (Boks et al., J Sports Sci 2017).

Coração, humor e outros relatos de caso

Relatos de um único paciente não podem provar causalidade nem mostrar com que frequência um problema ocorre. Os relatos envolvendo trembolona, nem sempre com o éster informado, incluem:

As pesquisas acima também associam a trembolona a mais preocupações cardíacas autorrelatadas, irritabilidade, humor deprimido e agressividade do que o uso de outros EAA.

Mulheres

No estudo de 1967 com acetato, 10 mg em dias alternados alteraram o ciclo menstrual de algumas mulheres em 2 semanas (WHO Food Additives Series 23). Nenhum estudo mediu a virilização (alterações masculinizantes, como engrossamento da voz ou pelos faciais) em mulheres que usam trembolona.

Qualidade do produto

Como não existe nos EUA nenhum produto licenciado de enantato de trembolona para uso humano ou veterinário, todo o enantato de trembolona usado por pessoas vem de fontes não regulamentadas. Nenhum órgão regulador controla sua dose, esterilidade ou identidade.

Pontos principais

  • Nunca foi um medicamento licenciado. O enantato de trembolona não tem aprovação da FDA para pessoas nem para animais; os únicos produtos de trembolona aprovados são implantes de acetato para gado.
  • O mesmo hormônio, um éster mais longo. Cerca de 71% do peso do éster é trembolona. O enantato desacelera a liberação a partir do local da injeção, mas sua meia-vida em humanos nunca foi medida.
  • As evidências vêm quase inteiramente de ratos. Estudos em ratos encontraram efeitos no músculo e no osso com menos crescimento da próstata em doses baixas, mas os efeitos apareceram em um músculo excepcionalmente sensível a andrógenos, e não em músculos comuns dos membros.
  • Ela suprime a testosterona natural. Em ratos, uma dose semanal reduziu a testosterona em 80% em 10 dias.
  • As pesquisas apontam para mais danos. Homens que usam trembolona relatam mais preocupações com coração, fígado, humor e agressividade do que homens que usam outros EAA, embora essas pesquisas não possam provar causalidade.
  • Controlada e proibida no esporte. Nos EUA, é um esteroide anabolizante da Lista III, e a WADA a proíbe em todos os momentos.

Fontes

  1. Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
  2. Food and Drug Administration. 21 CFR 522.2476 (acetato de trembolona), 522.2477 (acetato de trembolona e estradiol) e 522.2478 (acetato de trembolona e benzoato de estradiol). Electronic Code of Federal Regulations. eCFR 522.2476; eCFR 522.2477; eCFR 522.2478.
  3. Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1300.01 (definição de esteroide anabolizante) e 21 CFR 1308.13(f) (esteroides anabolizantes da Lista III). eCFR 1300.01; eCFR 1308.13.
  4. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, em vigor desde 1º de janeiro de 2026. WADA; texto publicado em Tractatenblad 2026, 25.
  5. National Center for Biotechnology Information. Trembolona, PubChem CID 25015; acetato de trembolona, CID 66359; enantato de trembolona, CID 20112041; hexa-hidrobenzilcarbonato de trembolona, CID 20055297. PubChem (trembolona); PubChem (acetato); PubChem (enantato); PubChem (hexa-hidrobenzilcarbonato).
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