Iniettabili

Trenbolone enantato

Il trenbolone enantato è lo steroide anabolizzante androgeno (AAS) sintetico trenbolone a cui è legato un estere enantato (eptanoato) a sette atomi di carbonio. L’estere rende la molecola più liposolubile, così da rallentarne il rilascio a partire da un’iniezione oleosa. Viene utilizzato al di fuori della medicina, principalmente nel bodybuilding, come preparazione oleosa iniettabile spesso chiamata «Tren».

Il dato più importante è che il trenbolone enantato non è mai stato un farmaco autorizzato negli Stati Uniti, né per l’uomo né per gli animali. Il database dei farmaci della FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci) non riporta alcun prodotto a base di trenbolone per uso umano (Drugs@FDA), e gli unici prodotti a base di trenbolone approvati dalla FDA sono impianti auricolari di trenbolone acetato per bovini da carne (21 CFR 522.2476). Nessuno studio ha somministrato trenbolone enantato a esseri umani in condizioni controllate. Ciò che si sa deriva da studi sui ratti, dati meno recenti sull’ormone attivo, indagini su persone che usano trenbolone e segnalazioni di casi clinici.

Questa pagina riassume quanto riportato dalle normative statunitensi, dalle revisioni tossicologiche, dagli studi sugli animali e dai limitati dati sull’uomo. Ha scopo esclusivamente informativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà Dettaglio
Classe farmacologica Steroide anabolizzante androgeno sintetico; steroide 19-nor (estrano) correlato al nandrolone
Approvazione Nessuna per l’uomo o per gli animali negli Stati Uniti; i prodotti veterinari approvati a base di trenbolone utilizzano l’estere acetato
Via di somministrazione Iniezione intramuscolare oleosa (come impiegata al di fuori della medicina e negli studi sui ratti)
Formula e peso molecolare C₂₅H₃₄O₃, 382,5 g/mol; il trenbolone in sé pesa 270,4 g/mol (≈71% del peso dell’estere)
Dosi studiate Solo nei ratti: 1,0; 3,5 e 7,0 mg per animale a settimana. Non esiste alcuno studio di dosaggio nell’uomo
Emivita Non misurata nell’uomo. Nei ratti sottoposti a iniezioni settimanali, il trenbolone nel sangue ha raggiunto il picco entro 48 h ed è rimasto elevato per i 7 giorni tra una dose e l’altra
Meccanismo principale L’ormone attivo si lega al recettore umano degli androgeni con una forza simile a quella del DHT e nei test di laboratorio si lega anche al recettore del progesterone
Stato negli Stati Uniti Steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III) (trenbolone e suoi esteri)
Stato WADA Proibito in ogni momento (S1.1 steroidi anabolizzanti androgeni)

Che cos’è

Il nome chimico del trenbolone è 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one. Come il nandrolone, è privo del gruppo metilico sul carbonio 19 del testosterone, il che lo rende uno steroide «19-nor». Presenta inoltre tre doppi legami nel suo sistema ad anelli, nelle posizioni 4, 9 e 11 (PubChem CID 25015). Il trenbolone enantato lega un estere dell’acido eptanoico in posizione 17β (PubChem CID 20112041).

L’estere non ha attività ormonale propria. Una volta scisso, l’organismo è esposto allo stesso ormone, il 17β-trenbolone, indipendentemente dall’estere iniettato. L’estere modifica soltanto la velocità con cui il farmaco lascia il sito di iniezione. Gli esteri più lunghi e più liposolubili vengono rilasciati più lentamente. La tabella confronta i tre esteri del trenbolone presenti in questa raccolta, utilizzando l’indice di liposolubilità calcolato da PubChem (XLogP3; un valore più alto indica una maggiore liposolubilità):

Forma Formula Peso molecolare Trenbolone in peso XLogP3
Trenbolone (ormone libero) C₁₈H₂₂O₂ 270,4 g/mol 100% 1,9
Trenbolone acetato C₂₀H₂₄O₃ 312,4 g/mol ≈87% 2,5
Trenbolone enantato C₂₅H₃₄O₃ 382,5 g/mol ≈71% 4,9
Trenbolone esaidrobenzilcarbonato C₂₆H₃₄O₄ 410,5 g/mol ≈66% 5,2

Fonti: PubChem CID 25015, CID 66359, CID 20112041, CID 20055297. La colonna «in peso» indica il rapporto tra i pesi molecolari. Significa che 100 mg di trenbolone enantato contengono circa 71 mg di trenbolone.

Come agisce sui recettori

Gli studi di legame in laboratorio sul 17β-trenbolone hanno rilevato quanto segue (Bauer et al., APMIS 2000):

  • Recettore degli androgeni: affinità per il recettore umano ricombinante degli androgeni simile a quella del diidrotestosterone (DHT). Una revisione successiva la descrive come pari a circa tre volte l’affinità del testosterone (Yarrow et al., Steroids 2010).
  • Recettore del progesterone: affinità leggermente superiore a quella del progesterone stesso per il recettore progestinico bovino (di mucca). Si trattava di un recettore bovino testato in vitro, perciò il significato di questo dato nell’uomo non è noto.
  • Metaboliti: i due metaboliti principali, 17α-trenbolone e trendione, mostravano meno del 5% dell’affinità dell’ormone di partenza per il recettore degli androgeni.
  • SHBG: il legame con la globulina legante gli ormoni sessuali era molto inferiore rispetto a quello del DHT.

In alcuni tessuti il testosterone viene convertito nell’androgeno più potente DHT dall’enzima 5α-reduttasi, e in estradiolo dall’aromatasi. Il trenbolone viene invece metabolizzato in androgeni più deboli. I ricercatori hanno ipotizzato che questa sia la ragione per cui nei ratti ha causato una crescita prostatica inferiore rispetto al testosterone (Yarrow et al., Steroids 2010).

Farmacocinetica

Non è stato pubblicato alcuno studio farmacocinetico sul trenbolone enantato nell’uomo. I migliori dati diretti provengono da uno studio pilota sui ratti (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). I dati sull’ormone libero provengono da bovini, studi in vitro e due piccoli studi sul metabolismo nell’uomo.

Contesto Risultato
Ratti, 7,0 mg di trenbolone enantato IM il giorno 0 e il giorno 7 (n = 5) Il trenbolone nel sangue è rimasto elevato per tutti i 7 giorni successivi a ciascuna iniezione; picco di 46,0 ng/mL il giorno 9, entro 48 h dalla seconda dose
Mucche, trenbolone acetato per via endovenosa Una volta rimosso l’estere, il trenbolone libero ha lasciato il sangue con un’emivita di 1,5 h
Plasma umano, in vitro Il trenbolone era legato principalmente all’albumina; circa il 4% era libero
Clearance ematica totale Il 17β-trenbolone veniva eliminato circa due volte più rapidamente del testosterone
Un soggetto umano, 17β-trenbolone radiomarcato per via orale, 0,04 mg/kg 54% della dose nelle urine entro 26 h e 63% entro 72 h

I dati sui bovini, in vitro e sulla clearance provengono dalla revisione del Comitato congiunto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari (JECFA) (WHO Food Additives Series 23, 1988). Lo studio sulle urine umane ha rilevato principalmente coniugati glucuronidi di 17α-trenbolone, 17β-trenbolone e trendione, osservando che il metabolismo umano differiva in modo significativo da quello del ratto (Spranger & Metzler, J Chromatogr 1991).

Uno studio per il controllo antidoping ha somministrato a volontari maschi sani 10 mg di trenbolone per via orale, sulla pelle o all’interno della guancia, raccogliendo le urine per una settimana. I principali metaboliti sono stati rilevati in tutti i partecipanti, ma il tempo per cui sono rimasti rilevabili variava fortemente a seconda della via di somministrazione (Krombholz et al., Steroids 2026).

Il punto pratico: il trenbolone libero in sé viene eliminato rapidamente. È l’estere enantato a prolungarne la presenza, rallentando il rilascio dal deposito oleoso. La durata di questo processo nel muscolo umano non è stata misurata. I valori di emivita riportati online per il trenbolone enantato non sono supportati da alcuno studio pubblicato sull’uomo.

Stato regolatorio

Nessun prodotto approvato

Le normative della FDA approvano il trenbolone solo come trenbolone acetato, da solo o in combinazione con estradiolo o estradiolo benzoato, in impianti inseriti sotto la pelle dell’orecchio nei bovini da carne (21 CFR 522.2476; 522.2477; 522.2478). Nessuna normativa statunitense approva l’estere enantato e il database della FDA non riporta alcun prodotto a base di trenbolone per uso umano (Drugs@FDA).

Stato di sostanza controllata

Il trenbolone è elencato nominalmente come steroide anabolizzante di tabella III (Schedule III), e la voce copre i suoi «sali, esteri ed eteri», il che include l’enantato (21 CFR 1308.13). La definizione di «steroide anabolizzante» della DEA (l’agenzia antidroga statunitense) esenta gli steroidi approvati per l’impianto nei bovini, ma non quando vengono prescritti, dispensati o distribuiti per uso umano (21 CFR 1300.01). Il trenbolone enantato non è un impianto approvato per i bovini, pertanto questa esenzione non si applica.

Sport

Il trenbolone è indicato nella sezione S1.1 (steroidi anabolizzanti androgeni) della Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 dell’Agenzia mondiale antidoping (WADA), che copre le sostanze elencate «inclusi i loro esteri». Tutte le sostanze della sezione S1 sono proibite in ogni momento, in competizione e fuori competizione (WADA; testo ufficiale in Tractatenblad 2026, 25). I laboratori antidoping hanno sviluppato test in grado di rilevare l’estere trenbolone enantato intatto in campioni di sangue essiccato su carta (dried blood spots), il che dimostra che l’estere è stato iniettato (Tretzel et al., J Pharm Biomed Anal 2014).

Cosa mostra la ricerca

Nessuno studio clinico sull’uomo

Nessuno studio controllato ha somministrato trenbolone enantato a esseri umani. L’unico studio di dosaggio nell’uomo su un estere del trenbolone ha utilizzato l’acetato. Nel 1967, volontari maschi e femmine hanno ricevuto 5 o 10 mg di trenbolone acetato per via intramuscolare a giorni alterni per 14 giorni (Krüskemper et al., Arzneimittelforschung 1967). Come riassunto dal JECFA (WHO Food Additives Series 23):

  • la dose da 5 mg ha prodotto ritenzione di azoto, un indicatore precoce di effetto anabolico (costruzione proteica);
  • a 10 mg, alcune donne hanno avuto alterazioni del ciclo mestruale;
  • la dose da 10 mg ha causato un calo lieve ma significativo dei 17-chetosteroidi urinari (prodotti di degradazione degli androgeni endogeni);
  • le proteine ematiche, il colesterolo e i test di coagulazione sono rimasti invariati nell’arco delle 2 settimane.

Nessuno studio ha misurato la massa muscolare, la forza o la composizione corporea in persone a cui è stato somministrato trenbolone in qualsiasi forma.

Studi sui ratti con l’estere enantato

L’enantato è l’estere impiegato in una serie di studi sui ratti condotti presso la University of Florida e il centro VA di Gainesville. Si tratta di risultati nei ratti, e le dosi impiegate nei ratti non possono essere trasposte all’uomo.

Nel primo studio, ratti maschi di 3 mesi sono stati castrati (orchiectomia) e hanno ricevuto settimanalmente trenbolone enantato a tre dosi, una dose elevata di testosterone enantato oppure il veicolo (olio di sesamo) per 29 giorni, con 10 ratti per gruppo (Yarrow et al., AJP-Endo 2011):

Gruppo (dose settimanale, per ratto) Muscolo elevatore dell’ano/bulbocavernoso vs controlli intatti Massa prostatica vs controlli intatti Emoglobina vs controlli intatti
Trenbolone enantato 1,0 mg +35–40% Nessun aumento Nessuna differenza
Trenbolone enantato 3,5 mg +35–40% Nessun aumento ≈ +8–10%
Trenbolone enantato 7,0 mg +35–40% +68% ≈ +8–10%
Testosterone enantato 7,0 mg +35–40% +84% Nessuna differenza

Il muscolo elevatore dell’ano/bulbocavernoso è un piccolo muscolo dei roditori insolitamente sensibile agli androgeni. Tre comuni muscoli degli arti pesati (soleo, plantare e semimembranoso) non sono cambiati con alcun trattamento. Tutte le dosi di trenbolone hanno prevenuto in parte la perdita di densità ossea e l’aumento di grasso viscerale causati dalla castrazione, in modo dose-dipendente.

Due studi successivi su ratti castrati di 10 mesi hanno confrontato 1,0 mg/settimana di trenbolone enantato con 7,0 mg/settimana di testosterone enantato:

  • nell’arco di 5 settimane, entrambi hanno prevenuto completamente la perdita di densità ossea trabecolare indotta dalla castrazione; il trenbolone ha inoltre aumentato la resistenza del collo femorale del 28%, e la massa prostatica è risultata inferiore del 64% rispetto al gruppo trattato con testosterone (McCoy et al., Bone 2012);
  • nell’arco di 29 giorni, entrambi hanno quasi raddoppiato l’area della sezione trasversale delle fibre muscolari nell’elevatore dell’ano/bulbocavernoso rispetto ai ratti castrati non trattati (+94% con il trenbolone, +102% con il testosterone) e hanno aumentato il numero di cellule satelliti (cellule staminali muscolari) (Dalbo et al., Andrologia 2017).

Gli autori hanno proposto il trenbolone come candidato per una terapia sostitutiva androgenica capace di preservare muscolo e osso con una minore crescita prostatica. Questa ipotesi non è stata testata nell’uomo.

Indagini su persone che usano trenbolone

Le indagini non distinguono l’enantato dagli altri esteri del trenbolone. La più ampia ha utilizzato la Global Drug Survey 2024 e ha confrontato 237 uomini che si erano iniettati trenbolone nell’ultimo anno con 909 uomini che usavano altri AAS ma non il trenbolone (Bonenti et al., Drug Alcohol Rev 2026). Alcune problematiche autoriferite:

Problematica Altri AAS, senza trenbolone Trenbolone
Impatto negativo sul cuore 31,2% 54,4%
Impatto negativo sul fegato 22,4% 42,2%
Perdita di capelli 27,6% 42,6%
Ginecomastia (crescita del tessuto mammario) 20,6% 32,5%
Riduzione della fertilità 19,0% 26,2%
Irrequietezza o irritabilità 12,9% 29,1%
Depressione o umore basso 12,0% 23,6%
Rabbia o aggressività 9,2% 21,1%

Tutte le differenze sopra riportate erano statisticamente significative, con dimensioni dell’effetto da piccole a moderate. I dati erano autoriferiti e trasversali, riflettono problemi percepiti più che diagnosticati e non tengono conto della dose né di altre sostanze assunte insieme al trenbolone. L’indagine non può dimostrare che il trenbolone abbia causato questi problemi.

Un’ulteriore indagine online su 282 uomini che usano AAS ha rilevato che il 33% stava usando trenbolone in quel momento e il 55,3% lo aveva usato in passato. Dopo l’aggiustamento per età e IMC, una dose più elevata di trenbolone risultava associata a una maggiore aggressività verbale (p = 0,045) (Piatkowski et al., Int J Drug Policy 2024).

Effetti collaterali e rischi

Nessuno studio controllato sull’uomo ha misurato gli effetti collaterali del trenbolone enantato, pertanto la loro reale frequenza non è nota. Le evidenze provengono dalle indagini sopra citate, dagli studi sugli animali e dalle segnalazioni di casi clinici.

Soppressione della produzione ormonale naturale

Come altri androgeni, il trenbolone sopprime la produzione endogena di testosterone. Nello studio pilota sui ratti, 7,0 mg/settimana di trenbolone enantato hanno ridotto il testosterone sierico dell’80% e il DHT del 70% entro 10 giorni (Yarrow et al., AJP-Endo 2011). Nell’uomo, lo studio del 1967 sull’acetato ha riscontrato una riduzione dei 17-chetosteroidi urinari alla dose di 10 mg a giorni alterni (WHO Food Additives Series 23). L’affermazione secondo cui il trenbolone «non influisce» sulla produzione naturale non è supportata da alcuna di queste evidenze.

Fegato

Il danno epatico colestatico è ampiamente considerato un problema legato agli steroidi orali, mentre il trenbolone enantato viene iniettato. Tuttavia, un caso clinico olandese descrive un giovane bodybuilder amatoriale con ittero da epatite colestatica (infiammazione del fegato con blocco del flusso biliare). Gli accertamenti, inclusa una biopsia epatica, hanno indicato il trenbolone enantato come causa probabile. Gli autori hanno concluso che questo tipo di danno epatico potrebbe non essere limitato agli steroidi orali (Boks et al., J Sports Sci 2017).

Cuore, umore e altri casi clinici

Le segnalazioni relative a singoli pazienti non possono dimostrare un nesso di causa né indicare con quale frequenza si verifichi un problema. Le segnalazioni che coinvolgono il trenbolone, in cui l’estere non è sempre specificato, includono:

Anche le indagini sopra citate collegano il trenbolone a un maggior numero di problematiche cardiache autoriferite, irritabilità, umore basso e aggressività rispetto all’uso di altri AAS.

Donne

Nello studio del 1967 sull’acetato, 10 mg a giorni alterni hanno alterato il ciclo mestruale di alcune donne entro 2 settimane (WHO Food Additives Series 23). Nessuno studio ha misurato la virilizzazione (cambiamenti mascolinizzanti come l’abbassamento del tono della voce o la crescita di peli sul viso) nelle donne che usano trenbolone.

Qualità dei prodotti

Poiché negli Stati Uniti non esiste alcun prodotto autorizzato per uso umano o veterinario a base di trenbolone enantato, tutto il trenbolone enantato utilizzato dalle persone proviene da fonti non regolamentate. Nessuna autorità di regolamentazione ne controlla il dosaggio, la sterilità o l’identità.

Punti chiave

  • Mai stato un farmaco autorizzato. Il trenbolone enantato non ha alcuna approvazione della FDA per l’uomo o per gli animali; gli unici prodotti a base di trenbolone approvati sono impianti di acetato per bovini.
  • Stesso ormone, estere più lungo. Circa il 71% del peso dell’estere è costituito da trenbolone. L’enantato rallenta il rilascio dal sito di iniezione, ma la sua emivita nell’uomo non è mai stata misurata.
  • Le evidenze provengono quasi interamente dai ratti. Gli studi sui ratti hanno riscontrato effetti su muscolo e osso con una minore crescita prostatica a basse dosi, ma tali effetti sono comparsi in un muscolo particolarmente sensibile agli androgeni, non nei comuni muscoli degli arti.
  • Sopprime il testosterone naturale. Nei ratti, una dose settimanale ha ridotto il testosterone dell’80% entro 10 giorni.
  • Le indagini indicano maggiori rischi. Gli uomini che usano trenbolone riferiscono più problematiche legate a cuore, fegato, umore e aggressività rispetto agli uomini che usano altri AAS, sebbene queste indagini non possano dimostrare un rapporto di causa-effetto.
  • Sostanza controllata e vietata nello sport. È uno steroide anabolizzante di tabella III negli Stati Uniti ed è proibito in ogni momento dalla WADA.

Fonti

  1. Food and Drug Administration. Drugs@FDA: FDA-approved drugs. Drugs@FDA.
  2. Food and Drug Administration. 21 CFR 522.2476 (trenbolone acetate), 522.2477 (trenbolone acetate and estradiol) and 522.2478 (trenbolone acetate and estradiol benzoate). Electronic Code of Federal Regulations. eCFR 522.2476; eCFR 522.2477; eCFR 522.2478.
  3. Drug Enforcement Administration. 21 CFR 1300.01 (definition of anabolic steroid) and 21 CFR 1308.13(f) (Schedule III anabolic steroids). eCFR 1300.01; eCFR 1308.13.
  4. World Anti-Doping Agency. The 2026 Prohibited List, in vigore dal 1° gennaio 2026. WADA; testo pubblicato in Tractatenblad 2026, 25.
  5. National Center for Biotechnology Information. Trenbolone, PubChem CID 25015; trenbolone acetate, CID 66359; trenbolone enanthate, CID 20112041; trenbolone hexahydrobenzylcarbonate, CID 20055297. PubChem (trenbolone); PubChem (acetato); PubChem (enantato); PubChem (esaidrobenzilcarbonato).
  6. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Trenbolone acetate. In: Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food. WHO Food Additives Series 23. Geneva: World Health Organization; 1988. INCHEM.
  7. Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, et al. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838–846. PubMed.
  8. Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377–389. PubMed.
  9. Yarrow JF, Conover CF, McCoy SC, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) exhibits tissue selective anabolic activity: effects on muscle, bone, adiposity, hemoglobin, and prostate. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2011;300(4):E650–E660. PubMed; PMC.
  10. McCoy SC, Yarrow JF, Conover CF, et al. 17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one (trenbolone) preserves bone mineral density in skeletally mature orchiectomized rats without prostate enlargement. Bone. 2012;51(4):667–673. PubMed.
  11. Dalbo VJ, Roberts MD, Mobley CB, et al. Testosterone and trenbolone enanthate increase mature myostatin protein expression despite increasing skeletal muscle hypertrophy and satellite cell number in rodent muscle. Andrologia. 2017;49(3). PubMed.
  12. Spranger B, Metzler M. Disposition of 17 beta-trenbolone in humans. J Chromatogr. 1991;564(2):485–492. PubMed.
  13. Krombholz S, Piper T, Lagojda A, et al. The influence of the route of drug administration on the metabolic profile of trenbolone in doping control urine samples. Steroids. 2026;225:109716. PubMed.
  14. Tretzel L, Thomas A, Geyer H, et al. Use of dried blood spots in doping control analysis of anabolic steroid esters. J Pharm Biomed Anal. 2014;96:21–30. PubMed.
  15. Krüskemper HL, Morgner KD, Noell G. Clinical pharmacology of trienolones, a group of new anabolically actine aestrane-derivatives (4,9,11-oestratrien-17beta-ol-3-on) [in tedesco]. Arzneimittelforschung. 1967;17(4):449–454. PubMed.
  16. Bonenti B, Ahmadinejad B, Puljević C, et al. The Trenbolo(g)ne Sandwich: an international study comparing health harms among men who use anabolic-androgenic steroids with and without trenbolone. Drug Alcohol Rev. 2026;45(4):e70162. PubMed; PMC.
  17. Piatkowski T, De Andrade D, Neumann D, et al. Examining the association between trenbolone, psychological distress, and aggression among males who use anabolic-androgenic steroids. Int J Drug Policy. 2024;134:104636. PubMed.
  18. Boks MN, Tiebosch AT, van der Waaij LA. A jaundiced bodybuilder: cholestatic hepatitis as side effect of injectable anabolic-androgenic steroids. J Sports Sci. 2017;35(22):2262–2264. PubMed.
  19. Gheddar L, Pélissier AL, Desfeux J, et al. Testing for trenbolone, an anabolic steroid, in biological fluids and head hair in a post-mortem case. J Anal Toxicol. 2021. PubMed.
  20. Bey C, Abdelghaffar W, Ach T, et al. A case of acute psychosis triggered by anabolic steroid abuse (trenbolone). Therapie. 2023;78(6):775–778. PubMed.