Orali

Turinabol

Aggiornato il · 20 fonti

Il Turinabol, commercializzato come Oral-Turinabol, è uno steroide anabolizzante androgeno (AAS) orale. Il suo nome chimico è 4-clorodeidrometiltestosterone e gli scienziati dell’antidoping lo chiamano deidroclorometiltestosterone (DHCMT). L’azienda farmaceutica di Stato della Germania dell’Est VEB Jenapharm lo ha sviluppato negli anni 1960 (Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021).

È noto soprattutto come il farmaco più utilizzato nel programma segreto di doping di Stato della Germania dell’Est, che a partire dalla fine degli anni 1960 ha trattato con androgeni diverse migliaia di atleti all’anno, inclusi minori (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). È tuttora uno degli steroidi riscontrati più spesso nei test antidoping ed è stato all’origine di molti dei risultati positivi emersi quando sono stati rianalizzati i campioni delle Olimpiadi del 2008 e del 2012. Non esistono studi clinici controllati moderni sui suoi effetti nell’essere umano. I dati umani pubblicati consistono in un piccolo studio di farmacocinetica, vecchi rapporti clinici della Germania dell’Est, studi sui controlli antidoping e case report.

Questa pagina riassume ciò che riportano tali studi e le autorità regolatorie. Ha solo scopo informativo e non costituisce un parere medico.

Proprietà Dettaglio
Classe farmacologica Steroide anabolizzante androgeno 17α-alchilato; un derivato 4-cloro del metandienone
Marchio / origine Oral-Turinabol, VEB Jenapharm (Germania dell’Est), introdotto per uso clinico nel 1965
Via di somministrazione Compressa orale (compresse da 5 mg nei documenti del doping della Germania dell’Est)
Dosi negli studi pubblicati sull’uomo 5–10 mg/giorno in uno studio clinico del 1984; dosi singole da 5 mg o 10 mg negli studi di cinetica ed escrezione
Emivita Circa 16 h (emivita terminale dopo una dose EV in un piccolo studio con tracciante radioattivo)
Formula C₂₀H₂₇ClO₂, peso molecolare 334,9 g/mol
Stato negli USA Steroide anabolizzante in tabella III (Schedule III); nessun prodotto approvato dall’FDA (l’agenzia statunitense per i farmaci)
Stato WADA Proibito sempre (S1, agenti anabolizzanti) nella Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026

Che cos’è

Dal punto di vista chimico, il Turinabol è il 4-chloro-17β-hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-one (PubChem; 21 U.S.C. 802). Franke e Berendonk lo descrivono come «una versione cloro-sostituita del metandrostenolone», lo steroide venduto come Dianabol. Differisce dal testosterone per tre aspetti:

Modifica Che cos’è
Doppio legame 1,2 nell’anello A La stessa modifica che trasforma il metiltestosterone in metandienone
Gruppo 4-cloro Un atomo di cloro sul carbonio 4, la caratteristica che condivide con il clostebol (4-clorotestosterone)
Gruppo 17α-metile Rallenta la degradazione nel fegato affinché il farmaco sopravviva alla somministrazione orale. Lo stesso gruppo è legato al danno epatico in tutta questa classe di steroidi.

La prima descrizione clinica, pubblicata nella Germania dell’Est nel 1965, lo definiva «un nuovo efficace steroide anabolizzante orale» (Dörner, Dtsch Gesundheitsw 1965). Di quell’articolo è indicizzata solo la citazione, senza abstract, quindi non abbiamo potuto verificarne i dati.

Sulle affermazioni relative alla potenza. Le fonti online citano spesso un rapporto anabolizzante:androgeno per il Turinabol, oppure affermano che «non aromatizza» in estrogeni. Non siamo riusciti a ricondurre nessuna delle due affermazioni a uno studio sull’uomo consultabile. Il lavoro originale degli anni 1960 sulla potenza è stato pubblicato in tedesco e non è disponibile come abstract, pertanto non riportiamo quei valori qui.

Farmacocinetica

L’unico studio di farmacocinetica pubblicato sull’uomo ha somministrato a volontari di sesso maschile Turinabol marcato con trizio per bocca (10 mg) e per iniezione EV (Schumann, Pharmazie 1991). L’articolo è in tedesco; i dati seguenti provengono dal suo abstract.

Parametro Risultato
Assorbimento orale Quasi completo dopo una dose da 10 mg
Tempo al picco (farmaco immodificato e radioattività totale) Circa 3 h
Effetto di primo passaggio Presente; riduce la quantità di farmaco immodificato che raggiunge la circolazione
Farmaco immodificato vs metaboliti nel plasma Rapporto AUC circa 1:13, quindi predominano i metaboliti
Emivita terminale (dose EV, farmaco immodificato) 16 h
Escrezione Principalmente per via renale; circa il 60% della radioattività nelle urine

Gli autori hanno inoltre osservato una marcata circolazione enteroepatica, il che significa che il farmaco e i suoi metaboliti vengono escreti nella bile e riassorbiti dall’intestino. Hanno riferito che il Turinabol si lega alla SHBG (globulina legante gli ormoni sessuali, la proteina che trasporta il testosterone nel sangue). Competendo con il testosterone per la SHBG, ha aumentato il livello di testosterone libero, non legato.

Metabolismo e lunghi tempi di rilevabilità

Il Turinabol viene degradato in decine di metaboliti. Utilizzando le urine di persone risultate positive ai test, nel 2012 un laboratorio antidoping di Mosca ne ha individuati circa 50 e ha descritto sei nuovi metaboliti «a lungo termine» (Sobolevsky and Rodchenkov, J Steroid Biochem Mol Biol 2012). Questi metaboliti consentono ai laboratori di rilevare l’uso molto più a lungo rispetto ai test precedenti.

Il primo studio controllato su questi metaboliti ha somministrato una singola dose orale da 5 mg a cinque uomini sani e ha raccolto le urine per 60 giorni (Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021):

  • L’ultimo campione chiaramente positivo è stato raccolto tra il giorno 9,9 e il giorno 44,9, a seconda del volontario.
  • In un volontario, il metabolita M3 era ancora rilevabile 45 giorni dopo la singola dose.
  • Il metabolita che persisteva più a lungo variava da persona a persona, perciò gli autori raccomandano lo screening di tutti i metaboliti noti.

Uno studio distinto ha applicato il Turinabol disciolto in un solvente sulla pelle di volontari di sesso maschile. Gli steroidi testati, incluso il Turinabol, sono risultati rilevabili nelle urine, in alcuni casi fino a 10–14 giorni, rendendo il contatto cutaneo una via plausibile di esposizione (Gessner et al., Drug Test Anal 2022).

In laboratorio (non nell’essere umano), tre enzimi umani coinvolti nella sintesi degli steroidi (CYP11A1, CYP11B1 e CYP11B2, che contribuiscono a produrre ormoni come il cortisolo e l’aldosterone) hanno metabolizzato il Turinabol. Il Turinabol ha inoltre inibito la normale attività di questi enzimi (Schiffer et al., Drug Metab Dispos 2016). Non è noto se ciò abbia rilevanza alle dosi assunte dalle persone.

Usi medici passati

Il Turinabol è stato un farmaco soggetto a prescrizione nella Germania dell’Est a partire dal 1965 (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). La maggior parte della sua letteratura clinica è in lingua tedesca, dagli anni 1960 agli anni 1980, e solo una parte dispone di abstract in inglese. I resoconti che abbiamo potuto leggere includono:

  • Ridotta fibrinolisi (una ridotta capacità di sciogliere i coaguli di sangue): 20 pazienti hanno assunto 5 o 10 mg/giorno per bocca. La loro capacità di sciogliere i coaguli ha iniziato ad aumentare dopo quattro settimane e ha raggiunto il picco nei mesi 3–4. Gli effetti collaterali sono stati voce rauca in due pazienti e un lieve aumento di peso in uno (Vogel et al., Folia Haematol 1984).
  • Prevenzione dei coaguli dopo sostituzione dell’anca: due studi controllati su 437 pazienti dal 1980 al 1985 hanno riferito che il Turinabol ha corretto la ridotta fibrinolisi nella maggior parte dei casi. Il farmaco e la combinazione di eparina a basso dosaggio e diidroergotamina sono risultati i più efficaci tra i farmaci testati (Liedloff and Brauckhoff, Z Gesamte Inn Med 1989). L’abstract non riporta i tassi di eventi.

Non abbiamo trovato alcuna approvazione attuale del Turinabol come medicinale in nessun Paese, né studi randomizzati moderni.

Cosa mostra la ricerca

Muscoli, forza e prestazione

Non esistono studi controllati sul Turinabol relativi alla massa muscolare o alla forza nella letteratura moderna sottoposta a revisione paritaria (peer review). Gli effetti meglio documentati sulla prestazione provengono dai rapporti segreti dello stesso programma di doping della Germania dell’Est, resi pubblici dopo il 1990. Franke e Berendonk hanno pubblicato e analizzato questi documenti (Clin Chem 1997). Si tratta di osservazioni non controllate provenienti da un programma di doping, non di studi clinici, e molti degli atleti ricevevano anche altri farmaci.

I documenti mostrano:

  • Dimensioni del programma: oltre 2.000 atleti in preparazione per le competizioni internazionali venivano trattati ogni anno, oltre a molti atleti juniores, inclusi minori. Il programma era finanziato come «Tema di ricerca del Piano di Stato 14.25».
  • Data di inizio: il Turinabol è stato somministrato agli atleti maschi a partire dal 1966 e alle atlete a partire dal periodo precedente le Olimpiadi del 1968.
  • Effetti nelle donne: un rapporto del 1977 alla Stasi concludeva che le donne ottenevano i maggiori guadagni di prestazione da questi farmaci, specialmente al primo utilizzo.

L’articolo riproduce la scheda del programma relativa a una lanciatrice del peso, il primo caso documentato di una donna a cui sono stati somministrati androgeni nel programma:

Anno Dose di Turinabol Risultato registrato
1968 10 mg/giorno per 11 settimane La prestazione è aumentata di circa 2 m
1969 5–15 mg/giorno in tre cicli Record mondiale di 20,10 m; meno di 18 m senza il farmaco
1972 Fino a 35 mg/giorno in quattro cicli; 1.450 mg in totale nell’anno Primato personale di 20,22 m

Lo stesso rapporto mostra una saltatrice in lungo che ha ricevuto un totale di 935 mg di Turinabol nel suo primo ciclo di trattamento, quando era ancora minorenne.

Controlli antidoping

Il Turinabol rimane un riscontro frequente nello sport. Una revisione di tutte le violazioni annunciate in seguito alle rianalisi del Comitato Olimpico Internazionale sui campioni olimpici del 2004, 2008 e 2012 ha rilevato steroidi esogeni nel 90% dei campioni di 142 atleti. Il DHCMT e lo stanozololo hanno rappresentato il 79% delle sostanze rilevate (Kolliari-Turner et al., Sports Med 2021). Delle violazioni di doping che hanno modificato l’assegnazione delle medaglie olimpiche dal 1968 al 2012, il 57% è stato identificato attraverso queste rianalisi.

Il sollevamento pesi è stato lo sport più colpito. Le rianalisi dei campioni del 2008 e del 2012 hanno prodotto violazioni per 61 sollevatori di pesi, inclusi 34 medagliati. Il DHCMT e lo stanozololo hanno costituito l’83% delle sostanze rilevate ed erano presenti nel 95% di questi campioni (Kolliari-Turner et al., Sports Med Open 2021).

Effetti collaterali e rischi

Nessuno studio clinico ha misurato gli effetti collaterali del Turinabol in modo controllato. Ciò che si sa proviene dai documenti della Germania dell’Est, dai case report e dai rischi noti degli steroidi 17α-alchilati come classe.

Virilizzazione nelle donne e nelle ragazze

I documenti della Germania dell’Est attestano irsutismo (peluria corporea a distribuzione maschile), acne grave, abbassamento del tono della voce, aumento della libido, amenorrea (assenza di mestruazioni) e cisti ovariche nelle donne e nelle ragazze a cui sono stati somministrati Turinabol e altri androgeni (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). Un rapporto del 1977 descriveva il danno in molte donne come «irreversibile». Una vincitrice di due medaglie d’oro non ha più potuto lavorare come interprete a causa dell’abbassamento della voce.

Anche a dosi cliniche di 5–10 mg/giorno, 2 pazienti su 20 hanno sviluppato una voce rauca (Vogel et al., 1984).

Fegato

Come altri steroidi 17α-alchilati, il Turinabol comporta un rischio di danno epatico. LiverTox segnala che molti androgeni sintetici possono causare danno epatico colestatico (ridotto flusso biliare) e che l’uso a lungo termine è associato ad adenomi epatici, carcinoma epatocellulare e peliosi epatica (cisti piene di sangue nel fegato) (LiverTox).

In un rapporto della Stasi del 1984, un medico sportivo di alto livello della Germania dell’Est ha descritto 10 atleti d’élite ricoverati per esami epatici. Il danno epatico, incluso un ingrossamento del fegato, è stato collegato all’uso di steroidi combinato con un crescente consumo di alcol e, nelle donne, anche con la pillola anticoncezionale. In due atleti il danno era così avanzato che i medici non hanno permesso loro di proseguire l’attività sportiva d’élite (Franke and Berendonk, 1997).

Case report

I singoli case report non possono dimostrare un nesso di causalità, ma includono:

  • Tumore testicolare: un uomo di 32 anni ha sviluppato un leiomiosarcoma intratesticolare, un tumore raro, circa 9 anni dopo aver interrotto 5 anni di assunzione di Turinabol ad alte dosi iniziata all’età di 18 anni. Gli autori hanno ipotizzato che lo steroide possa aver contribuito (Froehner et al., Cancer 1999).
  • Rabdomiolisi (rapida distruzione del tessuto muscolare): un bodybuilder di 34 anni che aveva assunto Turinabol insieme a boldenone, trenbolone, clenbuterolo e liotironina (Daniels et al., Ned Tijdschr Geneeskd 2006).

Gravidanza

I medici della Germania dell’Est somministravano alle atlete la pillola anticoncezionale insieme al farmaco a causa del rischio di malformazioni fetali. Il programma ordinava l’aborto in ogni gravidanza insorta nonostante ciò (Franke and Berendonk, 1997).

Stato legale e qualità

  • Stati Uniti: il Turinabol (come deidroclorometiltestosterone) è nominato nella definizione federale di steroide anabolizzante (21 U.S.C. 802(41)) ed è una sostanza controllata di tabella III (Schedule III) (21 CFR 1308.13(f)). Nessun prodotto che lo contenga compare nel database Drugs@FDA dell’FDA (openFDA).
  • Sport: è elencato per nome nella classe S1 degli agenti anabolizzanti, proibiti sempre, nella Lista delle sostanze e metodi proibiti 2026 dell’Agenzia mondiale antidoping (WADA) (copia ufficiale, Agenzia nazionale per lo sport ceca).
  • Nascosto negli integratori: una revisione di un laboratorio antidoping ha riferito che dal 2002 sono stati riscontrati prodotti venduti come integratori alimentari contenenti elevate quantità non dichiarate di steroidi classici, incluso il DHCMT (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).

Punti chiave

  • Un parente clorurato del Dianabol. Il Turinabol è metandienone con un atomo di cloro sul carbonio 4, e il suo gruppo 17α-metile lo rende attivo per via orale.
  • Un’emivita di circa 16 ore. Questo dato proviene da un piccolo studio con tracciante radioattivo; l’assorbimento orale è risultato quasi completo, con livelli di picco a circa 3 ore.
  • Nessuno studio clinico moderno. I suoi effetti sulla prestazione sono documentati principalmente dai registri segreti e non controllati del doping della Germania dell’Est.
  • Rilevabile per settimane. I metaboliti a lungo termine scoperti nel 2012 hanno portato a molte positività nelle rianalisi olimpiche, e in uno studio del 2021 uno di essi era ancora rilevabile 45 giorni dopo una singola dose da 5 mg in un volontario.
  • Rischi di classe più danni documentati. Negli atleti della Germania dell’Est sono stati registrati danni epatici, virilizzazione irreversibile nelle donne e problemi ginecologici.
  • Controllato e vietato. Sostanza in tabella III (Schedule III) negli USA, senza alcun prodotto approvato dall’FDA, e proibito sempre nello sport.

Fonti

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