Preparaty doustne

Turinabol

Zaktualizowano · 20 źródeł

Turinabol, sprzedawany pod nazwą Oral-Turinabol, to doustny steroid anaboliczno-androgenny (AAS). Jego nazwa chemiczna to 4-chlorodehydrometylotestosteron, a specjaliści ds. kontroli antydopingowej określają go jako dehydrochlorometylotestosteron (DHCMT). Państwowe wschodnioniemieckie przedsiębiorstwo farmaceutyczne VEB Jenapharm opracowało go w latach 1960. (Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021).

Jest najlepiej znany jako najczęściej stosowany środek w tajnym państwowym programie dopingowym NRD, w ramach którego od końca lat 1960. podawano androgeny kilku tysiącom sportowców rocznie, w tym osobom niepełnoletnim (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). Nadal należy do steroidów najczęściej wykrywanych w testach antydopingowych i odpowiadał za wiele dodatnich wyników podczas ponownej analizy próbek z igrzysk olimpijskich w 2008 i 2012 r. Nie istnieją współczesne kontrolowane badania kliniczne u ludzi oceniające jego działanie. Opublikowane dane u ludzi obejmują niewielkie badanie farmakokinetyczne, dawne wschodnioniemieckie doniesienia kliniczne, badania z zakresu kontroli antydopingowej oraz opisy przypadków.

Ta strona podsumowuje wyniki tych badań oraz stanowiska organów regulacyjnych. Ma charakter wyłącznie edukacyjny i nie stanowi porady medycznej.

Właściwość Szczegóły
Klasa leku 17α-alkilowany steroid anaboliczno-androgenny; 4-chlorowa pochodna metandienonu
Marka / pochodzenie Oral-Turinabol, VEB Jenapharm (NRD), wprowadzony do użytku klinicznego w 1965 r.
Droga podania Tabletka doustna (tabletki 5 mg w dokumentacji dopingowej NRD)
Dawki w opublikowanych badaniach u ludzi 5–10 mg/dobę w badaniu klinicznym z 1984 r.; pojedyncze dawki 5 mg lub 10 mg w badaniach kinetyki i wydalania
Okres półtrwania Około 16 h (końcowy okres półtrwania po podaniu IV w niewielkim badaniu ze znacznikiem promieniotwórczym)
Wzór C₂₀H₂₇ClO₂, masa cząsteczkowa 334,9 g/mol
Status w USA Steroid anaboliczny z wykazu III (Schedule III); brak produktu zatwierdzonego przez FDA (amerykańską Agencję Żywności i Leków)
Status WADA Zabroniony w każdym czasie (S1, środki anaboliczne) na Liście zabronionych substancji i metod 2026

Czym jest

Pod względem chemicznym Turinabol to 4-chloro-17β-hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-one (PubChem; 21 U.S.C. 802). Franke i Berendonk opisują go jako „podstawioną chlorem wersję metandrostenolonu”, czyli steroidu sprzedawanego pod nazwą Dianabol. Od testosteronu różni się pod trzema względami:

Zmiana Czym jest
Wiązanie podwójne 1,2 w pierścieniu A Ta sama modyfikacja, która przekształca metylotestosteron w metandienon
Grupa 4-chlorowa Atom chloru przy węglu 4 – cecha wspólna z klostebolem (4-chlorotestosteronem)
Grupa 17α-metylowa Spowalnia rozkład w wątrobie, dzięki czemu lek działa po podaniu doustnym. Ta sama grupa wiąże się z uszkodzeniem wątroby w całej tej klasie steroidów.

W pierwszym opisie klinicznym, opublikowanym w NRD w 1965 r., nazwano go „nowym skutecznym doustnym steroidem anabolicznym” (Dörner, Dtsch Gesundheitsw 1965). W bazach zindeksowano jedynie sam opis bibliograficzny tej pracy bez streszczenia, dlatego nie mogliśmy zweryfikować zawartych w niej danych.

O twierdzeniach dotyczących siły działania. Źródła internetowe często przytaczają stosunek działania anabolicznego do androgennego dla Turinabolu lub podają, że „nie ulega on aromatyzacji” do estrogenów. Żadnego z tych twierdzeń nie udało nam się powiązać z badaniem u ludzi, do którego mielibyśmy dostęp. Oryginalne prace z lat 1960. dotyczące siły działania opublikowano po niemiecku i nie mają one dostępnych streszczeń, dlatego nie powtarzamy tutaj tych wartości.

Farmakokinetyka

W jedynym opublikowanym badaniu farmakokinetycznym u ludzi zdrowym ochotnikom płci męskiej podano znakowany trytem Turinabol doustnie (10 mg) oraz we wstrzyknięciu IV (Schumann, Pharmazie 1991). Praca jest w języku niemieckim; poniższe dane pochodzą z jej streszczenia.

Parametr Wynik
Wchłanianie po podaniu doustnym Niemal całkowite po dawce 10 mg
Czas do stężenia maksymalnego (lek macierzysty i całkowita promieniotwórczość) Około 3 h
Efekt pierwszego przejścia Obecny; zmniejsza ilość niezmienionego leku docierającego do krążenia
Lek niezmieniony względem metabolitów w osoczu Stosunek AUC około 1:13, przeważają więc metabolity
Końcowy okres półtrwania (dawka IV, lek niezmieniony) 16 h
Wydalanie Głównie przez nerki; około 60% promieniotwórczości w moczu

Autorzy zaobserwowali również wyraźne krążenie jelitowo-wątrobowe, co oznacza, że lek i jego metabolity są wydzielane z żółcią i ponownie wchłaniane z jelita. Podali także, że Turinabol wiąże się z SHBG (globuliną wiążącą hormony płciowe – białkiem transportującym testosteron we krwi). Konkurując z testosteronem o wiązanie z SHBG, podnosił stężenie wolnego, niezwiązanego testosteronu.

Metabolizm i długi czas wykrywalności

Turinabol ulega rozkładowi do kilkudziesięciu metabolitów. Analizując mocz osób z dodatnim wynikiem testu antydopingowego, moskiewskie laboratorium antydopingowe wykryło około 50 metabolitów i w 2012 r. opisało sześć nowych metabolitów „długoterminowych” (Sobolevsky and Rodchenkov, J Steroid Biochem Mol Biol 2012). Metabolity te pozwalają laboratoriom wykrywać stosowanie środka znacznie dłużej niż starsze testy.

W pierwszym kontrolowanym badaniu tych metabolitów pięciu zdrowym mężczyznom podano pojedynczą dawkę doustną 5 mg i zbierano próbki moczu przez 60 dni (Loke et al., J Steroid Biochem Mol Biol 2021):

  • Ostatnią wyraźnie dodatnią próbkę pobrano między dniem 9,9 a dniem 44,9, w zależności od ochotnika.
  • U jednego ochotnika metabolit M3 był nadal wykrywalny 45 dni po pojedynczej dawce.
  • To, który metabolit utrzymywał się najdłużej, różniło się u poszczególnych osób, dlatego autorzy zalecają badanie przesiewowe w kierunku wszystkich znanych metabolitów.

W osobnym badaniu Turinabol rozpuszczony w rozpuszczalniku naniesiono na skórę ochotników płci męskiej. Badane steroidy, w tym Turinabol, były wykrywalne w moczu – w niektórych przypadkach nawet przez 10–14 dni – co wskazuje, że kontakt przez skórę jest możliwą drogą ekspozycji (Gessner et al., Drug Test Anal 2022).

W warunkach laboratoryjnych (nie u ludzi) trzy ludzkie enzymy uczestniczące w syntezie steroidów (CYP11A1, CYP11B1 i CYP11B2, biorące udział w wytwarzaniu hormonów takich jak kortyzol i aldosteron) metabolizowały Turinabol. Turinabol hamował jednocześnie prawidłową aktywność tych enzymów (Schiffer et al., Drug Metab Dispos 2016). Nie wiadomo, czy ma to znaczenie przy dawkach przyjmowanych przez ludzi.

Dawne zastosowania medyczne

Turinabol był lekiem na receptę w NRD od 1965 r. (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). Większość poświęconej mu literatury klinicznej została opublikowana po niemiecku w okresie od lat 1960. do lat 1980., a jedynie część prac ma anglojęzyczne streszczenia. Doniesienia, z którymi mogliśmy się zapoznać, obejmują:

  • Obniżoną fibrynolizę (zmniejszoną zdolność do rozpuszczania skrzepów krwi): 20 pacjentów przyjmowało doustnie 5 lub 10 mg/dobę. Zdolność rozpuszczania skrzepów zaczęła rosnąć po czterech tygodniach i osiągnęła szczyt w 3.–4. miesiącu. Działania niepożądane obejmowały chrypkę u dwóch pacjentów oraz niewielki przyrost masy ciała u jednego (Vogel et al., Folia Haematol 1984).
  • Profilaktykę zakrzepicy po endoprotezoplastyce stawu biodrowego: w dwóch badaniach kontrolowanych obejmujących 437 pacjentów w latach 1980–1985 odnotowano, że Turinabol wyrównywał obniżoną fibrynolizę w większości przypadków. Zarówno on, jak i skojarzenie niskiej dawki heparyny z dihydroergotaminą okazały się najskuteczniejszymi spośród badanych leków (Liedloff and Brauckhoff, Z Gesamte Inn Med 1989). W streszczeniu nie podano częstości zdarzeń.

Nie znaleźliśmy żadnej aktualnej rejestracji Turinabolu jako leku w jakimkolwiek kraju ani żadnych współczesnych badań randomizowanych.

Co pokazują badania

Mięśnie, siła i wydolność sportowa

We współczesnej recenzowanej literaturze naukowej brak kontrolowanych badań oceniających wpływ Turinabolu na masę mięśniową lub siłę. Najlepiej udokumentowane dane dotyczące wpływu na wyniki sportowe pochodzą z tajnych raportów wschodnioniemieckiego programu dopingowego, ujawnionych po 1990 r. Franke i Berendonk opublikowali i przeanalizowali tę dokumentację (Clin Chem 1997). Są to niekontrolowane obserwacje z programu dopingowego, a nie badania kliniczne, a wielu sportowców otrzymywało również inne środki.

Z dokumentacji wynika:

  • Skala: każdego roku środki podawano ponad 2000 sportowców przygotowujących się do zawodów międzynarodowych oraz wielu zawodnikom młodzieżowym, w tym niepełnoletnim. Program był finansowany jako „Państwowy Plan Tematu Badawczego 14.25” (State Plan Research Theme).
  • Data rozpoczęcia: Turinabol podawano zawodnikom od 1966 r., a zawodniczkom od okresu przygotowań do igrzysk olimpijskich w 1968 r.
  • Efekty u kobiet: w raporcie dla Stasi z 1977 r. stwierdzono, że największą poprawę wyników po tych środkach uzyskiwały kobiety, zwłaszcza podczas pierwszego cyklu stosowania.

W pracy przytoczono zapis z dokumentacji programu dotyczący kulomiotki – pierwszego udokumentowanego przypadku podania androgenów kobiecie w ramach tego programu:

Rok Dawka Turinabolu Odnotowany wynik
1968 10 mg/dobę przez 11 tygodni Poprawa wyniku o około 2 m
1969 5–15 mg/dobę w trzech cyklach Rekord świata 20,10 m; poniżej 18 m bez leku
1972 Do 35 mg/dobę w czterech cyklach; łącznie 1450 mg w ciągu roku Rekord życiowy 20,22 m

Ten sam raport przedstawia skoczkinię w dal, która podczas swojego pierwszego cyklu otrzymała łącznie 935 mg Turinabolu, będąc jeszcze osobą niepełnoletnią.

Kontrola antydopingowa

Turinabol pozostaje środkiem często wykrywanym w sporcie. Przegląd wszystkich ogłoszonych naruszeń przepisów antydopingowych po ponownych analizach próbek z igrzysk olimpijskich w 2004, 2008 i 2012 r. prowadzonych przez Międzynarodowy Komitet Olimpijski wykazał obecność egzogennych steroidów w 90% próbek pochodzących od 142 sportowców. DHCMT i stanozolol odpowiadały za 79% wykrytych substancji (Kolliari-Turner et al., Sports Med 2021). Spośród naruszeń przepisów antydopingowych, które zmieniły podział medali olimpijskich w latach 1968–2012, 57% wykryto właśnie dzięki tym ponownym analizom.

Najbardziej dotknięte było podnoszenie ciężarów. Ponowne badania próbek z 2008 i 2012 r. wykazały naruszenia u 61 sztangistów, w tym 34 medalistów. DHCMT i stanozolol stanowiły 83% wykrytych substancji i były obecne w 95% tych próbek (Kolliari-Turner et al., Sports Med Open 2021).

Działania niepożądane i ryzyko

W żadnym badaniu nie mierzono działań niepożądanych Turinabolu w sposób kontrolowany. Dostępna wiedza pochodzi z dokumentacji wschodnioniemieckiej, opisów przypadków oraz znanego ryzyka charakterystycznego dla całej klasy 17α-alkilowanych steroidów.

Wirylizacja u kobiet i dziewcząt

Dokumentacja z NRD opisuje hirsutyzm (owłosienie ciała typu męskiego), ciężki trądzik, obniżenie barwy głosu, zwiększone libido, brak miesiączki (amenorrhea) oraz torbiele jajników u kobiet i dziewcząt otrzymujących Turinabol i inne androgeny (Franke and Berendonk, Clin Chem 1997). W raporcie z 1977 r. zmiany u wielu kobiet określono jako „nieodwracalne”. Jedna z podwójnych złotych medalistek nie mogła już pracować jako tłumaczka ustna z powodu obniżonego głosu.

Nawet przy dawkach klinicznych 5–10 mg/dobę u 2 z 20 pacjentów wystąpiła chrypka (Vogel et al., 1984).

Wątroba

Podobnie jak inne 17α-alkilowane steroidy, Turinabol niesie ryzyko uszkodzenia wątroby. Baza LiverTox wskazuje, że wiele syntetycznych androgenów może wywoływać cholestatyczne uszkodzenie wątroby (upośledzenie odpływu żółci), a długotrwałe stosowanie wiąże się z gruczolakami wątroby, rakiem wątrobowokomórkowym oraz plamicą wątrobową (peliosis hepatis – wypełnionymi krwią jamami w wątrobie) (LiverTox).

W raporcie dla Stasi z 1984 r. starszy wschodnioniemiecki lekarz sportowy opisał 10 wyczynowych sportowców hospitalizowanych w celu wykonania badań wątroby. Uszkodzenie wątroby, w tym jej powiększenie, wiązano ze stosowaniem steroidów w połączeniu z rosnącym spożyciem alkoholu, a u kobiet także z doustnymi środkami antykoncepcyjnymi. U dwojga sportowców zmiany były na tyle zaawansowane, że lekarze nie dopuścili ich do dalszego uprawiania sportu wyczynowego (Franke and Berendonk, 1997).

Opisy przypadków

Pojedyncze opisy przypadków nie dowodzą związku przyczynowego, ale obejmują:

  • Guz jądra: u 32-letniego mężczyzny rozpoznano wewnątrzjądrowego mięśniakomięsaka gładkokomórkowego (leiomyosarcoma) – rzadki nowotwór – około 9 lat po zakończeniu 5-letniego przyjmowania wysokich dawek Turinabolu, rozpoczętego w wieku 18 lat. Autorzy zasugerowali, że steroid mógł przyczynić się do rozwoju guza (Froehner et al., Cancer 1999).
  • Rabdomiolizę (gwałtowny rozpad mięśni szkieletowych): u 34-letniego kulturysty, który przyjmował Turinabol razem z boldenonem, trenbolonem, klenbuterolem i liotyroniną (Daniels et al., Ned Tijdschr Geneeskd 2006).

Ciąża

Lekarze w NRD podawali zawodniczkom tabletki antykoncepcyjne równolegle ze steroidem ze względu na ryzyko wad rozwojowych płodu. W przypadku każdej ciąży, do której mimo to doszło, kierownictwo programu nakazywało aborcję (Franke and Berendonk, 1997).

Status prawny i jakość

  • Stany Zjednoczone: Turinabol (jako dehydrochloromethyltestosterone) jest wymieniony w federalnej definicji steroidu anabolicznego (21 U.S.C. 802(41)) i stanowi substancję kontrolowaną z wykazu III (Schedule III) (21 CFR 1308.13(f)). W bazie Drugs@FDA prowadzonej przez FDA nie figuruje żaden produkt zawierający tę substancję (openFDA).
  • Sport: jest wymieniony z nazwy w sekcji S1 (środki anaboliczne), zabronionej w każdym czasie, na Liście zabronionych substancji i metod Światowej Agencji Antydopingowej (WADA) 2026 (oficjalna kopia, Czeska Narodowa Agencja Sportu).
  • Ukryty w suplementach: przegląd przygotowany przez laboratorium antydopingowe wykazał, że od 2002 r. w produktach sprzedawanych jako suplementy diety wykrywano niezadeklarowane wysokie ilości klasycznych steroidów, w tym DHCMT (Geyer et al., J Mass Spectrom 2008).

Najważniejsze informacje

  • Chlorowany krewny Dianabolu. Turinabol to metandienon z atomem chloru przy węglu 4, a grupa 17α-metylowa sprawia, że jest aktywny po podaniu doustnym.
  • Okres półtrwania około 16 godzin. Wartość ta pochodzi z jednego niewielkiego badania ze znacznikiem promieniotwórczym; wchłanianie doustne było niemal całkowite, ze stężeniem maksymalnym po około 3 godzinach.
  • Brak współczesnych badań klinicznych. Jego wpływ na wydolność sportową dokumentują głównie tajne, niekontrolowane archiwa programu dopingowego NRD.
  • Wykrywalny przez wiele tygodni. Długoterminowe metabolity odkryte w 2012 r. odpowiadały za liczne dodatnie wyniki ponownych analiz próbek olimpijskich, a w badaniu z 2021 r. jeden z nich był nadal wykrywalny u ochotnika 45 dni po pojedynczej dawce 5 mg.
  • Ryzyko charakterystyczne dla klasy leków oraz udokumentowane szkody zdrowotne. U wschodnioniemieckich sportowców odnotowano uszkodzenia wątroby, nieodwracalną wirylizację u kobiet oraz zaburzenia ginekologiczne.
  • Substancja kontrolowana i zabroniona. W USA należy do wykazu III (Schedule III) bez zatwierdzonego przez FDA produktu leczniczego, a w sporcie jest zabroniony w każdym czasie.

Źródła

  1. Loke S, de la Torre X, Iannone M, et al. Controlled administration of dehydrochloromethyltestosterone in humans: urinary excretion and long-term detection of metabolites for anti-doping purpose. J Steroid Biochem Mol Biol. 2021;214:105978. PubMed.
  2. Franke WW, Berendonk B. Hormonal doping and androgenization of athletes: a secret program of the German Democratic Republic government. Clin Chem. 1997;43(7):1262–1279. PubMed.
  3. National Center for Biotechnology Information. Oral-Turinabol, PubChem CID 98521. PubChem.
  4. Dörner G. 4-Chloro-delta-1-methyltestosterone (Oral Turinabol), a new effective oral anabolic steroid [po niemiecku]. Dtsch Gesundheitsw. 1965;20:670–674. PubMed.
  5. Schumann W. The pharmacokinetics of Oral-Turinabol in humans [po niemiecku]. Pharmazie. 1991;46(9):650–654. PubMed.
  6. Sobolevsky T, Rodchenkov G. Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine. J Steroid Biochem Mol Biol. 2012;128(3–5):121–127. PubMed.
  7. Gessner L, Thevis M, Rothschild MA, Jübner M. Detectability of oxandrolone, metandienone, clostebol and dehydrochloromethyltestosterone in urine after transdermal application. Drug Test Anal. 2022;14(10):1744–1761. PubMed.
  8. Schiffer L, Brixius-Anderko S, Hannemann F, et al. Metabolism of Oral Turinabol by human steroid hormone-synthesizing cytochrome P450 enzymes. Drug Metab Dispos. 2016;44(2):227–237. PubMed.
  9. Vogel G, Huyke R, Lauten G. Modification of hypofibrinolytic states by dehydrochlormethyltestosterone [po niemiecku]. Folia Haematol Int Mag Klin Morphol Blutforsch. 1984;111(4):563–566. PubMed.
  10. Liedloff H, Brauckhoff KF. Drug prevention of thromboembolism in elective hip surgery with reference to thrombophilic conditions [po niemiecku]. Z Gesamte Inn Med. 1989;44(11):320–323. PubMed.
  11. Kolliari-Turner A, Lima G, Hamilton B, Pitsiladis Y, Guppy FM. Analysis of anti-doping rule violations that have impacted medal results at the Summer Olympic Games 1968-2012. Sports Med. 2021;51(10):2221–2229. PubMed.
  12. Kolliari-Turner A, Oliver B, Lima G, et al. Doping practices in international weightlifting: analysis of sanctioned athletes/support personnel from 2008 to 2019 and retesting of samples from the 2008 and 2012 Olympic Games. Sports Med Open. 2021;7(1):4. PubMed.
  13. National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. LiverTox: Androgenic Steroids. Zaktualizowano 30 maja 2020 r. PubMed.
  14. Froehner M, Fischer R, Leike S, et al. Intratesticular leiomyosarcoma in a young man after high dose doping with Oral-Turinabol: a case report. Cancer. 1999;86(8):1571–1575. PubMed.
  15. Daniels JM, van Westerloo DJ, de Hon OM, Frissen PH. Rhabdomyolysis in a bodybuilder using steroids [po niderlandzku]. Ned Tijdschr Geneeskd. 2006;150(19):1077–1080. PubMed.
  16. Geyer H, Parr MK, Koehler K, et al. Nutritional supplements cross-contaminated and faked with doping substances. J Mass Spectrom. 2008;43(7):892–902. PubMed.
  17. 21 U.S.C. 802(41), definicja steroidu anabolicznego. govinfo.
  18. 21 CFR 1308.13(f), steroidy anaboliczne wykazu III (Schedule III). eCFR.
  19. U.S. Food and Drug Administration. Dane Drugs@FDA (openFDA). openFDA.
  20. World Anti-Doping Agency. World Anti-Doping Code International Standard: Prohibited List 2026, obowiązująca od 1 stycznia 2026 r. Oficjalna kopia udostępniona przez Czeską Narodową Agencję Sportu. PDF.